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考點(diǎn)03有機(jī)化合物的命名【核心考點(diǎn)梳理】烷烴系統(tǒng)命名法一、普通命名法:1、通常把烷烴泛稱“某烷”,某是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,自十一起用漢字?jǐn)?shù)字表示。例如:(1)CH4叫甲烷,CH3CH3叫乙烷,CH3CH2CH3叫丙烷;(2)C15H32叫十五烷。2、為了區(qū)別異構(gòu)體,用“正”、“異”和“新”來(lái)表示。(1)CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷(2)CH3—CH—CH3異丁烷∣CH3(3)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷(4)CH3—CH—CH2—CH3異戊烷∣CH3CH3∣(5)CH3—C—CH3新戊烷∣CH3普通命名法簡(jiǎn)單方便。但只能使用于結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的烷烴。對(duì)于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的烷烴必須用系統(tǒng)命名法。二、系統(tǒng)命名法:在系統(tǒng)命名法中,對(duì)于支鏈烷烴,把它看作直鏈烷烴的烷基取代基衍生物。烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烴基;烷烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烷基。通式:CnH2n+1(n≥1),通常用“R—”表示。常見的烷基:CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基CH3—CH—異丙基∣CH3對(duì)于支鏈烷烴的命名法可按照下列步驟進(jìn)行:1、定主鏈,稱“某烷”。選定分子里最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。(碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。)例一:CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3∣CH3在上式中線內(nèi)的碳鏈為最長(zhǎng)的,作為母體,含六個(gè)碳原子故叫己烷。甲基則當(dāng)作取代基。2、寫編號(hào),定支鏈所在的位置。①在選定主鏈以后,就要進(jìn)行主鏈的位次編號(hào),也就是確定取代基的位次,主鏈從一端向另一端編號(hào),號(hào)數(shù)用1,2,3┉等表示,讀成1位,2位,3位等。②對(duì)簡(jiǎn)單的烷烴從距離支鏈最近的一端開始編號(hào),位次和取代基名詞之間要用“—”半字線連接起來(lái)。在有幾種編號(hào)的可能時(shí),應(yīng)當(dāng)選定使取代基的位次為最小。例二:123456CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3∣CH33、寫名稱,相同基合并寫,不同取代基從小到大寫。①如果含有幾個(gè)相同的取代基時(shí),把它們合并起來(lái),取代基的數(shù)目用一、二、三┉等來(lái)表示,寫在取代基的前面;如果含有幾個(gè)不同的取代基時(shí),就把小的取代基名稱寫在前面,大的寫在后面(烷基的大小順序是:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基),其位次必須逐個(gè)注明,位次的數(shù)字之間要用“,”隔開。例三:CH3∣CH3—CH2—C——CH—CH2—CH3∣∣CH3CH2CH3命名:2,2-二甲基-3-乙基己烷讀做:2,2二甲基3乙基己烷②當(dāng)具有相同長(zhǎng)度的鏈可作為主鏈時(shí),選定具有支鏈數(shù)目最多(或支鏈最簡(jiǎn)單)的碳鏈。例四:CH3∣CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3∣∣∣CH3CH2CH3∣CH2CH3命名:2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷確定主鏈位次的原則是:①最長(zhǎng)原則:選定最長(zhǎng)碳鏈為主鏈②最簡(jiǎn)原則:當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時(shí),選支鏈最簡(jiǎn)單的一條為主鏈。③最近原則:起點(diǎn)離支鏈最近④最小原則:當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí),以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。三、含單官能團(tuán)化合物的命名含單官能團(tuán)化合物的命名按下列步驟:(1)選擇主鏈:選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈作為母體,稱“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而鹵素、硝基、烷氧基則只作取代基),并標(biāo)明官能團(tuán)的位置。(2)編號(hào):從靠近官能團(tuán)(或取代基)的一端開始編號(hào)。(3)詞頭次序:同支鏈烷烴,按“次序規(guī)則”排列。如:【核心歸納】含多官能團(tuán)的化合物命名含多官能團(tuán)的化合物按下列步驟命名:(1)選擇主鏈(或母體):開鏈烴應(yīng)選擇含盡可能多官能團(tuán)(盡量包含碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈(或母體);碳環(huán),芳環(huán),雜環(huán)以環(huán)核為母體。按表13-2次序優(yōu)先選擇一個(gè)主要官能團(tuán)作詞尾,即列在前面的官能團(tuán),優(yōu)先選作詞尾。表13-2引用作詞尾和詞頭的官能團(tuán)名稱官能團(tuán)詞尾詞頭CCOHO(某)酸羧基CORO—SOCORO(某)酸(某)酯酯基CCXO(某)酰鹵鹵甲酰基CCNH2O(某)酰胺氨基甲?;狢N(某)腈氰基CHCHOCOCO(某)酮羰基—OH(某)醇羥基—SH(某)醇(或酚)巰基—NH2(某)胺氨基=NH(某)亞胺亞氨基CCC(某)烯雙鍵CCC(某)炔三鍵(2)開鏈烴編號(hào)從靠近主要官能團(tuán)(選為詞尾的官能團(tuán))的一端編起;碳環(huán)化合物,芳香環(huán)使主要官能團(tuán)的編號(hào)最低。而苯環(huán)上的2–位、3–位、4–位常分別用鄰位、間位和對(duì)位表示。(3)不選作主要官能團(tuán)的其他官能團(tuán)以及取代基一律作詞頭。其次序排列按“次序規(guī)則”。例如:醛基(–CHO)在羥基(–OH)前,所以優(yōu)先選擇–CHO為主要官能團(tuán)作詞尾稱“己醛”,–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br作詞頭,根據(jù)“次序規(guī)則”,其次序是甲基、乙基、羥基、溴。編號(hào)從主要官能團(tuán)開始,并使取代基位次最小。所以命名為:4–甲基–2–乙基–3–羥基–5–溴己醛。主要官能團(tuán)是–COOCH3,所以叫苯甲酸甲酯。–OH、–NO2作詞頭,其次序是硝基、羥基。編號(hào)從主要官能團(tuán)開始,并使取代基位次最小。所以命名為:3–硝基–2–羥基苯甲酸。常見的氨基酸的命名名稱結(jié)構(gòu)式甘氨酸(-氨基乙酸)丙氨酸(-氨基丙酸)苯丙氨酸(-苯基--氨基丙酸)谷氨酸(-氨基戊二酸)【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】下列有機(jī)物命名正確的是(
)A.:3,4,4?三甲基己烷
B.:3?甲基?1?乙基苯
C.:2?甲基?4?戊炔
D.:2?甲基?1,4?戊二烯【答案】D
【解析】A.的名稱為3,3,4?三甲基己烷,故A錯(cuò)誤;
B.的名稱為1?甲基?3?乙基苯,故B錯(cuò)誤;
C.的名稱為4?甲基?1?戊炔,故C錯(cuò)誤;
D.的名稱為2?甲基?1,4?戊二烯,故D正確。
下列有機(jī)物命名正確的是(
)A.
2?乙基丙烷
B.
3?丁醇
C.
鄰二甲苯
D.
2?甲基?2?丙烯【答案】C
【解析】A.最長(zhǎng)碳鏈含4個(gè)C,主鏈為丁烷,2號(hào)C上有甲基,該有機(jī)物的名稱為2?甲基丁烷,故A錯(cuò)誤;
B.含?OH的主鏈有4個(gè)C,且?OH在2號(hào)C上,則名稱為2?丁醇,故B錯(cuò)誤;
C.2個(gè)甲基在苯環(huán)上相鄰位置,名稱為鄰二甲苯,故C正確;
D.含碳碳雙鍵的主鏈有3個(gè)C,雙鍵在1號(hào)C上,甲基在2號(hào)C上,則名稱為2?甲基?1?丙烯,故D錯(cuò)誤;
故選C。
下列有機(jī)物命名正確的是A.2?甲基?2?氯丙烷 B.3,3?甲基丁烷
C.2,2?二甲基?1?丁烯 D.1,3,4?三甲苯【答案】A
【解析】A.2?甲基?2?氯丙烷符合命名規(guī)則,故A正確;
B.3,3?甲基丁烷的正確命名應(yīng)為:2,2?二甲基丁烷,故B錯(cuò)誤;
C.2,2?二甲基?1?丁烯的2號(hào)碳原子形成5個(gè)鍵,不可能存在,故C錯(cuò)誤;
D.1,3,4?三甲苯的正確命名應(yīng)為:1,2,4?三甲苯,故D錯(cuò)誤。
下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是A.CH3CH(C2H5)CH3?2?甲基丁烷
B.2?甲基?1?丙醇
C.【答案】A
【解析】A.CH3CH(C2H5)CH3的最長(zhǎng)碳鏈為4,在2號(hào)碳上含有1個(gè)甲基,正確命名為:2?甲基丁烷,故A正確;
B.含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為4,在2號(hào)碳上含有羥基,正確命名為:2?丁醇,故B錯(cuò)誤;
C.CH2BrCH2Br含有2個(gè)溴原子,正確命名為:1,2?二溴乙烷,故C錯(cuò)誤;
D.含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈為4,應(yīng)從羧基碳開始編號(hào),在3下列有機(jī)物的命名中,正確的是(
)A.2?乙基戊烷
B.3?甲基?2?戊烯
C.2?甲基?戊塊
D.1?甲基?5?乙基苯【答案】B
【解析】A.烷烴命名時(shí),選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,故主鏈上有6個(gè)碳原子,故為己烷,從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),則在3號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基,故命名為3?甲基己烷,故A錯(cuò)誤;
B.烯烴命名時(shí),應(yīng)選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,故主鏈上有5個(gè)碳原子,故為戊烯,從離官能團(tuán)近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),并標(biāo)出官能團(tuán)的位置,則碳碳雙鍵在2號(hào)和3號(hào)碳原子之間,且在3號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基,故命名為3?甲基?2?戊烯,故B正確;
C.炔烴命名時(shí),應(yīng)選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,故主鏈上有5個(gè)碳原子,故為戊炔,從離官能團(tuán)近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),故三鍵在2號(hào)和3號(hào)碳原子之間,在4號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基,并標(biāo)出官能團(tuán)的位置,故命名為4?甲基?2?戊炔,故C錯(cuò)誤;
D.苯的同系物命名時(shí),應(yīng)從簡(jiǎn)單的側(cè)鏈開始、按順時(shí)針或逆時(shí)針給苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行標(biāo)號(hào),使側(cè)鏈的位次和最小,故甲基在1號(hào)碳原子上,乙基在3號(hào)碳原子上,故命名為1?甲基?3?乙基苯,故D錯(cuò)誤。
故選B。
【關(guān)鍵能力提升練】有機(jī)物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的.下列有機(jī)物命名正確的是(
)A.2?乙基丙烷
B.3?丁醇
C.3?甲基?2?戊烯
D.
1,3,4?三甲苯【答案】C
【解析】A.根據(jù)烷烴系統(tǒng)命名法,為2?甲基丁烷,故A錯(cuò)誤;
B.從離官能團(tuán)最近的碳原子編號(hào),命名為2?丁醇,故B錯(cuò)誤;
C.烯烴的命名中,編號(hào)應(yīng)該從距離碳碳雙鍵最近的一端開始,為3?甲基?2?戊烯,故C正確;
D.苯同系物命名,名稱為:1,2,4?三甲基苯,故D錯(cuò)誤,
故選:C。
下列說(shuō)法不正確的是(
)A.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3?二甲基戊烷
B.等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等
C.苯乙烯和甲苯互為同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.結(jié)構(gòu)片段為的高聚物由加聚反應(yīng)形成,其單體為【答案】C
【解析】A.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3?二甲基戊烷
,A正確;
B.苯的x+
y4=6+
64=7.5,即1mol苯消耗氧氣7.5mol,苯甲酸的x+
y4?
z2=7+
64?1=7.5,即1mol苯甲酸消耗氧氣7.5mol,所以等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等,B正確;
C.苯乙烯和甲苯不是同系物,因二者結(jié)構(gòu)不同前者有碳碳雙鍵后者沒有,都能使KMnO4酸性溶液褪色,C錯(cuò)誤;
D.結(jié)構(gòu)片段為
萘環(huán)上碳原子編號(hào)如圖(Ⅰ)式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物(Ⅱ)可稱為2?硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)是(
)
A.2,6?二甲基萘 B.1,4?二甲基萘 C.4,7?二甲基萘 D.1【答案】D
【解析】對(duì)于結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的,命名時(shí)可以依次編號(hào)命名,也可以根據(jù)其相對(duì)位置,用“鄰”、“間”、“對(duì)”進(jìn)行命名。
依據(jù)題干中的命名方法和起點(diǎn)編號(hào)的特征可知,1號(hào)位置選對(duì)應(yīng)的頂角位置,即下方的甲基處于1號(hào)碳位置,右端的甲基處于6號(hào)碳位置,所以化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)是1,6?二甲基萘;故D正確。
故選D。
下列說(shuō)法正確的是A.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,5,5?四甲基?4,4?二乙基己烷
B.碳原子數(shù)小于5的烷烴共有5種
C.通過(guò)煤的液化可獲得煤焦油、焦炭、粗氨水等物質(zhì)
D.苯與甲苯互為同系物,均能使KMnO4【答案】B
【解析】A.按系統(tǒng)命名法,化合物
的名稱是2,2,4,5?四甲基?3,3?二乙基己烷,故A錯(cuò)誤;
B.碳原子數(shù)小于5的烷烴有:甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷,共有5種,故B正確;
C.煤干餾可獲得煤焦油、焦炭、粗氨水等物質(zhì),故C錯(cuò)誤;
D.苯和甲苯互為同系物,但苯性質(zhì)穩(wěn)定,苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,故故選B。
下列各化合物的命名中正確的是(
)A.CH2=CH—CH=CH2?1,3?二丁烯
B.2?甲基?3?丁炔
C.間二甲苯
【答案】D
【解析】A.CH2=CH—CH=CH2的正確命名為1,3?丁二烯,故A錯(cuò)誤;
B.的正確命名為3?甲基?1?丁炔,故B錯(cuò)誤;
C.的正確命名為對(duì)二甲苯,故C錯(cuò)誤;
D.的正確命名為2?甲基丁烷,故D正確。
故選D【學(xué)科素養(yǎng)拔高練】下列有機(jī)物系統(tǒng)命名正確的是(
)A.CH3CH2CH2CH2OH?1?丁醇
B.
2?乙基丙烷
【答案】A
【解析】A.醇命名時(shí),從選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,故主鏈上有4個(gè)碳原子,從離官能團(tuán)近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),給?OH在1號(hào)碳原子上,名稱為1?丁醇,故A正確;
B.烷烴命名時(shí),選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,故主鏈上4個(gè)碳原子,故為丁烷,從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),故在2號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基,則名稱為2?甲基丁烷,故B錯(cuò)誤;
C.“鄰、間、對(duì)”不是系統(tǒng)命名法,苯的同系物的系統(tǒng)命名法是從簡(jiǎn)單的側(cè)鏈按順時(shí)針或逆時(shí)針給苯環(huán)上的碳原子編號(hào),使側(cè)鏈的位次和最小,故此物質(zhì)的系統(tǒng)命名法為:1,4?二甲基苯,故C錯(cuò)誤;
D.烯烴命名時(shí),從離官能團(tuán)近的一端開始編號(hào),要用雙鍵兩端編號(hào)較小的碳原子表示雙鍵的位置,故正確的名稱為:2?甲基?1?丙烯,故D錯(cuò)誤。
故選A。
下列關(guān)于有機(jī)物的命名,正確的是A.1,3,5?三硝基甲苯 B.2,3?丙二醇
C.3,4?二甲基戊烷 D.2?乙基?1?溴?丁烷【答案】D
【解析】A.不符合命名規(guī)則,應(yīng)為2,4,6?三硝基甲苯
故A錯(cuò)誤;
B.取代基的位次和不是最小,應(yīng)為1,2?丙二醇
,故B錯(cuò)誤
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