鹵代烴的分類和命名.ppt

1、第十章 鹵代烴,1 鹵代烴的分類和命名 1.1.1鹵代烴的分類 按鹵原子的數(shù)目分：一鹵代烴、多鹵代烴 按烴基的類型分：飽和烴、不飽和烴、芳香烴 按鹵素連的C原子的種類分：伯、仲、叔 舉例 1.2 鹵代烴的命名,1.2.1 普通命名法 “某基鹵” 舉例 1.2.2 系統(tǒng)命名法 飽和鹵代烴：將鹵素作取代基，編號(hào)遵循“最低系列原則”。 舉例 不飽和鹵代烴：將鹵素作取代基，編號(hào)靠近不飽和鍵。 芳香鹵代烴：鹵素直接連在芳環(huán)上：以芳烴為母體，鹵素作取代基。,鹵素連在側(cè)連上：以側(cè)連為母體，芳環(huán)和鹵素作取代基。 舉例 2 鹵代烴的制法 2.1 由烴來(lái)制備 2.1.1 烴的鹵代 烷烴、烯烴的-H取代、芳烴環(huán)上取

2、代和側(cè)連上的取代。 舉例 2.1.2 不飽和烴的加成 舉例,2.1.3 氯甲基化反應(yīng) 芳烴與氯甲基化試劑在無(wú)水ZnCl2作用下，在分子中引入氯甲基。 甲醛和氯化氫 舉例 2.2 從醇來(lái)制備 與HCl、鹵化磷（PCl3 PCl5）、SOCl2反應(yīng)。 舉例 3 鹵代烴的物理性質(zhì),4 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) R - CH2 - X 取代 取代 氧化 消除 與金屬的反應(yīng) 4.1 取代反應(yīng) 反應(yīng)活性：RI RBr RCl,4.1.1水解 反應(yīng)條件：NaOH水溶液 反應(yīng)產(chǎn)物：醇 反應(yīng)式 4.1.2 醇解 反應(yīng)條件：醇溶液 反應(yīng)產(chǎn)物：醚 威廉遜合成法 反應(yīng)式 4.1.3氰解,反應(yīng)條件：醇溶液 反應(yīng)產(chǎn)物： 意義：1

3、 產(chǎn)物增加了一個(gè)C原子。是增長(zhǎng)碳鏈的一種 常用的方法。 2 通過(guò)-CN可再轉(zhuǎn)變成其他化合物。 反應(yīng)式 4.1.4 氨解 反應(yīng)條件：醇溶液 反應(yīng)產(chǎn)物：胺 反應(yīng)式,4.1.5 與AgNO3反應(yīng) 反應(yīng)條件：醇溶液 反應(yīng)產(chǎn)物：硝酸烷基酯 應(yīng)用：用來(lái)鑒別鹵代烴。（活性比較） 反應(yīng)式 總結(jié)：1 除水解外，都在醇溶液中進(jìn)行。 2 伯鹵代烴產(chǎn)率較高，叔鹵代烴產(chǎn)率低。 3 親核取代反應(yīng)。,4.2 消除反應(yīng) 反應(yīng)條件：NaOH 醇溶液 競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)：與取代反應(yīng) 反應(yīng)條件決定：水溶液 取代 醇溶液 消除 消除規(guī)律：查依采夫規(guī)則: 去掉含H較少的-H 舉例,4.3與金屬反應(yīng) 4.3.1 與堿金屬 與Li 和Na反應(yīng) 反應(yīng)

4、式 4.3.2 與Mg反應(yīng) 反應(yīng)條件：絕對(duì)乙醚 產(chǎn)物：格氏試劑 反應(yīng)式 格氏試劑的性質(zhì)：1 與活潑H反應(yīng) 反應(yīng)式,2 與O2反應(yīng) 3 與醛酮、羧酸等有機(jī)物反應(yīng) 5 飽和C原子上的親核取代反應(yīng)的歷程 5.1 SN1 反應(yīng)式 特點(diǎn)： 1 分兩步進(jìn)行的 2 有活性中間體（碳正離子）生成 3 單分子反應(yīng) 反應(yīng)式,5.2 SN2 反應(yīng)式 特點(diǎn)：1 一步進(jìn)行的反應(yīng) 2 雙分子反應(yīng) 反應(yīng)式 5.3 影響親核取代反應(yīng)的因素 烴基的結(jié)構(gòu)：SN1 30RX20RX10RXCH3X 舉例 SN2 30RX20RX10RXCH3X 舉例,X原子的影響：RIRBrRCl 舉例 6 鹵代烯烴和鹵代芳烴 6.1分類 乙烯型鹵代烴 烯丙基型鹵代