2013屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)：選修5第1課時(shí)·有機(jī)化合物的分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)山西

1、第1課時(shí) 有機(jī)化合物的分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),一、認(rèn)識(shí)有機(jī)物,1有機(jī)化合物概念 (1)有機(jī)化合物：通常稱含C元素的化合物為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物，但碳的氧化物、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物等除外。 (2)有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。,【基礎(chǔ)題一】下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是( ) 氰化鉀(KCN) 氰酸銨(NH4CNO) 尿素(H2NCONH2) 碳化硅(SiC) 乙炔(C2H2) 醋酸 A B C D全部,【解析】掌握有機(jī)物的概念。,C,2有機(jī)化合物的基本概念 (1)烴：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物，又稱為碳?xì)浠衔铩?烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成

2、的有機(jī)物。 (2)基：有機(jī)物分子中去掉某些原子或者原子團(tuán)后剩下的原子團(tuán)。 注意：基不帶電荷，呈電中性。有未成對(duì)電子存在。不穩(wěn)定，不能單獨(dú)存在。 如：OH(羥基)電子式： OH(氫氧根)電子式： 必須掌握的烴基包括：甲基(CH3)、乙基(C2H5)、正丙基(CH2CH2CH3)、異丙基CH(CH3)2、苯基()等。,(3)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 必須掌握的官能團(tuán)包括：碳碳雙鍵(CC)、碳碳三鍵(CC)、鹵素原子(X)、羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、酯鍵(COO)、氨基(NH2)、肽鍵(CNHO)、硝基(NO2)等。,注意：苯環(huán)不是官能團(tuán)。,【基礎(chǔ)題二】北京奧

3、運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保證鮮花盛開(kāi)，S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是( ) A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C含有羥基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基,A,【解析】從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)(醇)羥基、1個(gè)羧基。A選項(xiàng)正確。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中只有一個(gè)六元環(huán)，無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，因此B、D錯(cuò)。分子中也無(wú)酯基(R1COOR2)結(jié)構(gòu)，C錯(cuò)。,3有機(jī)化合物的分類 (1)按照構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳的骨架來(lái)分,(2)按照有機(jī)物的特性和官能團(tuán)來(lái)分 烴,烴的衍生物,【基礎(chǔ)題三】根據(jù)官能團(tuán)不同對(duì)下列

4、有機(jī)物進(jìn)行分類。把正確的答案填寫(xiě)在題中的橫線上。 (1)芳香烴 ；(2)鹵代烴 ； (3)醇 ；(4)酚 ； (5)醛 ；(6)酮 ； (7)羧酸 ；(8)酯 。 CH3CH2OHCH3COCH3CH3CH2Br,二、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn),1碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)每個(gè)C不但可與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，而且C與C間也可形成共價(jià)鍵； (2)C原子間不僅可以形成 ，還可以形成 與 (3)多個(gè)C原子間可以形成長(zhǎng)短不一的C鏈，C鏈中帶有支鏈；還可以結(jié)合成C環(huán)，且C鏈與C環(huán)也可結(jié)合； 在計(jì)算碳原子的化合價(jià)時(shí)一般先算出別的原子的總化合價(jià)，在有機(jī)物中H：1價(jià)、O：2價(jià)、N(氨基中)：3價(jià)、X(鹵素)

5、：1價(jià)。,【基礎(chǔ)題四】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式中，四價(jià)的碳原子以一個(gè)、兩個(gè)、三個(gè)或四個(gè)單鍵分別連接一、二、三或四個(gè)其他碳原子時(shí)，被分別稱為伯、仲、叔或季碳原子。若其數(shù)目分別用a、b、c、d表示： (1)對(duì)烷烴(除甲烷外)，下列說(shuō)法正確的是 。 Aa的數(shù)目與b的數(shù)目的大小無(wú)關(guān) Bc增加1，a就會(huì)增加3 Cd增加1，a就會(huì)增加2 Db增加1，a就會(huì)增加2 (2)若某烷烴分子中，bcd1，則滿足此條件的該分子的結(jié)構(gòu)可能有 種，寫(xiě)出其中一種的名稱 。,AC,3,2,3三甲基戊烷(或2,3,3三甲基戊烷或2,2,4三甲基戊烷),2有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法,【基礎(chǔ)題五】有如圖所示某有機(jī) 物的組成和結(jié)構(gòu)，請(qǐng)回答下列

6、問(wèn)題： (1)用該圖示表示的有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的方式叫球棍模型。 (2)寫(xiě)出該有機(jī)物的化學(xué)式： 。 (3)寫(xiě)出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式 和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (4)寫(xiě)出該物質(zhì)與乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的方程式 。,CH2=CHCOOHHOCH2CH3 CH2=CHCOOCH2CH3H2O,C3H4O2,三、同分異構(gòu),化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。 (1)同分異構(gòu)體的種類 碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C4H10有兩種同分異構(gòu)體，即正丁烷和異丁烷。,位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的

7、異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。 異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1丁炔與1,3丁二烯、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、蔗糖與麥芽糖等。 立體異構(gòu),()烯烴的順?lè)串悩?gòu) 順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。 反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排在雙鍵的兩側(cè)。 如：,()對(duì)映異構(gòu)：兩種分子互為鏡像(在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及)。 (2)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 烷烴(只存在碳鏈異構(gòu))的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書(shū)

8、寫(xiě)按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)異類異構(gòu)。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種。,(3)各類有機(jī)物異構(gòu)體情況 CnH2n2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。 如：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。,CnH2n2O：飽和脂肪醇、醚(若有苯環(huán)則還要考慮酚)。如：CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3 CnH2nO2：羧酸、酯。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3 CnH2n1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3

9、CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖類。如： C6H12O6：如CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖)，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖) C12H22O11：如蔗糖、麥芽糖。,【基礎(chǔ)題六】(2010湖南)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A3種 B4種 C5種 D6種,B,四、同系物,同系物必須同時(shí)具備如下特征：結(jié)構(gòu)相似即含有相同官能團(tuán)或?yàn)橥活愇镔|(zhì)?；瘜W(xué)式相差一個(gè)或若干個(gè)CH2，即符合相同通式(公差為CH2)。,【基礎(chǔ)題七】最簡(jiǎn)式相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是( ) A辛烯和3甲基1丁烯 B苯和乙炔 C1氯丙烷和2

10、氯丙烷 D甲基環(huán)己烷和乙烯,BD,重要考點(diǎn)1 機(jī)物的分類,【考點(diǎn)釋例1】下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是_。,【解析】解這一類題，必須掌握每類有機(jī)物的官能團(tuán)；特別需要指出的是：官能團(tuán)是獨(dú)立的，是一個(gè)整體不可分割。如例題中的物質(zhì)分到酯類，其官能團(tuán)是酯基 ， 雖然看上去有醛基但它從屬于酯基中，只能說(shuō)具有醛的性質(zhì)，但屬于酯類。,答案：,1.請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類。,(1)芳香烴： ；(2)鹵代烴： ； (3)醇： ；(4)酚： ； (5)醛： ；(6)酮： ； (7)羧酸： ；(8)酯： 。,2.具有多種官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物，官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性，在不同條件下所發(fā)生的化學(xué)性

11、質(zhì)可分別從各官能團(tuán)討論。如： 具有三個(gè)官能團(tuán)： ，所以這個(gè)化合物可看作 類， 。,COOH、CHO和 OH,酚,羧酸類和醛類,3.(2010全國(guó)卷改編)下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。已知： 其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是( ),答案：B,【解析】易知發(fā)生四個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團(tuán)。,重要考點(diǎn)2 同分異構(gòu),【考點(diǎn)釋例2】(2010湖南卷改編)C3H6O有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是_(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)； 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為31的是_(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,【解析】第一空：運(yùn)用“殘基法”。

12、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有CHO從化學(xué)式C3H6O減去CHO還剩下C2H5，剛好是一個(gè)乙基，而乙基無(wú)碳鏈異構(gòu)，所以其結(jié)構(gòu)式即兩者加合CH3CH2CHO。,第二空：運(yùn)用“殘基法”。 除去苯基外，還剩下C3H7，根據(jù)由整到散的原則，先構(gòu)造成正丙基CH2CH2CH3，而異丙基則為 其本身，不必考慮；再構(gòu)造成一個(gè)甲基和一個(gè)乙基，則有鄰、間、對(duì)三種，再構(gòu)造成三個(gè)甲基，則有連、偏、均三種。 第三空：核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，則對(duì)稱性好，故考慮三個(gè)甲基的均排列 答案：CH3CH2CHO 7,【解題規(guī)律】有機(jī)綜合題的考查中，同分異構(gòu)是必考知識(shí)，而且趨勢(shì)上是指定條件下的異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)?？忌獯祟愵}時(shí)，應(yīng)該把握書(shū)寫(xiě)的思維順序，依據(jù)一定的邏輯來(lái)寫(xiě)。一般按照官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)的思維順序來(lái)書(shū)寫(xiě)。若只有烷基則按先整后散，對(duì)、鄰、間的思維順序來(lái)書(shū)寫(xiě)：對(duì)即 鄰即 、 間即 ，若有苯環(huán)，當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)按鄰、間、對(duì)的順序來(lái)寫(xiě)，當(dāng)有三個(gè)取代基則按連、偏、均這樣的順序來(lái)思考，才不至于遺漏。,1.(2010全國(guó)卷改編) (1)鏈烴B是(CH3)2CHCH=CH2的同分異