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芳香烴 化學(xué)組 教學(xué)目標(biāo) 1 掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì) 2 了解芳香烴的來源及其應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn) 苯和苯的同系物的鑒別硝化反應(yīng) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 溶解性 揮發(fā)性 熔沸點(diǎn) 無色透明 特殊氣味 液體 比水小 不溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 易揮發(fā) 有毒 熔點(diǎn)5 5 沸點(diǎn)80 1 復(fù)習(xí)回顧 11月13日13時(shí)45分 中國石化吉林分公司雙苯廠的苯胺裝置發(fā)生爆炸起火事故 約100噸左右苯類污染物進(jìn)入松花江 松花江一線150多公里水體遭受嚴(yán)重污染 當(dāng)?shù)卮罅烤用癯霈F(xiàn)苯中毒癥狀 傷亡慘重 2 苯的結(jié)構(gòu) 分子式 C6H6 不飽和 苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 凱庫勒式 知識(shí)再現(xiàn) 1 40 10 10m 120 苯環(huán)中的 鍵 苯分子中的大 鍵 H H H H H H 苯是色 有氣味的體 密度水 易溶于 不溶于 熔點(diǎn)5 5 沸點(diǎn)80 1 易 密封保存 苯蒸氣毒 無 特殊芳香 液 小于 有機(jī)溶劑 水 揮發(fā) 有 最簡(jiǎn)單的芳香烴 苯 知識(shí)重現(xiàn) 苯分子具有結(jié)構(gòu) 苯環(huán)上的碳碳鍵不是由碳碳單鍵和雙鍵交替的 而是6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同 是一種介于 1 苯的結(jié)構(gòu) 一 苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 平面正六邊形 單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 可燃性 火焰明亮 帶有濃煙 苯 乙烯 甲烷 苯跟鹵素的取代反應(yīng) 在有催化劑存在時(shí) 苯與液溴 劇毒易揮發(fā)液體 發(fā)生反應(yīng) 生成溴苯 溴苯是無色液體 密度比水大 探究活動(dòng) 針對(duì)苯與液溴的反應(yīng) 結(jié)合以下反應(yīng)特點(diǎn) 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出制備溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置圖 1 苯和液溴混合后 需要加入催化劑溴化鐵或鐵粉才能迅速反應(yīng)2 兩種反應(yīng)物均易揮發(fā)且有毒 均易溶于有機(jī)溶劑3 反應(yīng)本身放熱 不需要加熱 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 在常溫時(shí)很快可以看到 在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧 反應(yīng)完畢后向錐形瓶里的液體中滴入AgNO3溶液 有淺黃色沉淀生成 把燒瓶里的液體倒入在盛有冷水的燒杯里 燒杯底部有不溶于水的褐色液體 苯的硝化反應(yīng) 苯分子里的氫原子被 NO2 硝基 所取代的反應(yīng) 叫做硝化反應(yīng) 2 硝化反應(yīng) 苯與濃硝酸 濃硫酸的混合物在60 時(shí)生成一取代硝基苯 硝基苯 苦杏仁味 有毒 無色油狀液體 密度大于水 冷凝回流 溫度計(jì) 苯的硝化反應(yīng)生成的硝基苯是一種帶有苦杏仁味的 無色的油狀液體 密度比水大 難溶于水 易溶于乙醇和乙醚 硝基苯有毒 硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收 都能引起中毒 是制造染料的重要原料 硝基苯 加成反應(yīng) 雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì) 但在特定的條件下 苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng) 例如 在有鎳催化劑存在和180 250 的條件下 苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 生成環(huán)己烷 C6H12 二 苯的同系物 1 苯的同系物的含義及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 苯的同系物的通式是在通常狀況下都是無色液體 有特殊的氣味 密度比水小 不溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 CnH2n 6 n 6 請(qǐng)根據(jù)同系物化學(xué)性質(zhì)的相似性 推測(cè)苯的同系物有哪些化學(xué)性質(zhì) 寫出相應(yīng)的方程式 2 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 1 類比遷移 氧化反應(yīng) 甲苯在空氣中點(diǎn)燃 甲苯和氫氣 鎳作催化劑并加熱 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 甲苯和液溴在溴化鐵催化條件下 拓展訓(xùn)練 甲苯和氯氣在光照條件下 溴代 2 取代反應(yīng)甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng) 鄰硝基甲苯 對(duì)硝基甲苯 2 4 6 三硝基甲苯 簡(jiǎn)稱三硝基甲苯 又叫TNT 是一種淡黃色針狀晶體 不溶于水 不穩(wěn)定 是一種烈性炸藥 CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行 甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸在30 可以發(fā)生取代反應(yīng) 主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一取代物 在一定條件下也可以發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯 硝化 化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn) 1912 1913年 德國在國際市場(chǎng)上大量收購石油 由于有利可圖 許多國家的石油商都不惜壓低價(jià)格爭(zhēng)著與德國人做生意 但令人不可理解的是 德國人只要婆羅洲的石油 其他的一概不要 并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運(yùn)到德國本土去 在石油商人感到百思不得其解時(shí) 一位化學(xué)家提醒世人說 德國人在準(zhǔn)備發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)了 果然不出化學(xué)家所料 德國于1914年發(fā)動(dòng)了第一次世界大戰(zhàn) 這位化學(xué)家為何知道德國將發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)呢 這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意他經(jīng)過化驗(yàn) 發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同 它含有很少的直鏈烴 它含有大量的苯和甲苯等芳香烴 正是適宜制造 TNT 烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成分 這位化學(xué)家們就是在對(duì)婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的 2 4 6 三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯 又叫梯恩梯 TNT 是一種淡黃色的晶體 不溶