高中化學教案4-3 第1課時 醛的性質(zhì)和應用(蘇教版選修5).doc

第三單元醛羧酸第1課時醛的性質(zhì)和應用智能定位1.通過對乙醛性質(zhì)的探究活動學習醛的典型化學性質(zhì)。2.知道甲醛的結(jié)構(gòu)，了解甲醛在日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途，以及甲醛對人體健康的危害。情景切入現(xiàn)代科學研究表明，甲醛對人體健康有很大危害，甲醛為什么有毒？自主研習一、醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)甲醛（蟻醛）乙醛結(jié)構(gòu)分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡式HCHOCH3CHO結(jié)構(gòu)顏色無色無色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣體液體溶解性能跟水、乙醇等互溶能跟水、乙醇等互溶2.醛基羰基()與氫原子相連構(gòu)成醛基 ()，是醛類物質(zhì)的官能團，羰基和與羰基直接相連的原子處在同一平面上。3.醛的化學性質(zhì)（1）乙醛的氧化反應實驗銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應實驗操作實驗現(xiàn)象紅色沉淀產(chǎn)生方程式CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(2)乙醛的還原反應醛基中的碳氧雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應，其反應方程式為： RCHO+H2RCH2OH二、醛的用途1.甲醛俗稱蟻醛，35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌、消毒、防腐能力。2.甲醛常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂等。(1)實驗室中制備酚醛樹脂反應物條件催化劑苯酚甲醛沸水浴加熱濃鹽酸作催化劑生成線型酚醛樹脂。氨水作催化劑生成體型酚醛樹脂。(2)生成酚醛樹脂的化學方程式為三、酮1.結(jié)構(gòu)烴基與羰基相連的化合物，可表示為，相同碳原子數(shù)的飽和一元酮與飽和一元醛互為同分異構(gòu)體。2.常用的酮(1)丙酮的結(jié)構(gòu)簡式為,是結(jié)構(gòu)最簡單的酮。（2）環(huán)己酮，結(jié)構(gòu)簡式為。思考討論1.醛基的結(jié)構(gòu)式為，書寫結(jié)構(gòu)簡式時應注意什么？提示：醛基是羰基與氫原子相連，在寫其結(jié)構(gòu)簡式時要突出羰基與氫原子的關(guān)系，可以寫成CHO，但不能寫成COH或CHO。2.乙醛能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色嗎？為什么？提示：能。因為醛具有較強的還原性，能被Ag（NH3）2OH溶液或新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或KMnO4酸性溶液的氧化能力比Ag（NH3）2OH溶液、Cu（OH）2懸濁液強得多，故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛，而自身被還原，從而使溶液褪色。課堂師生互動知識點1醛基與醛的關(guān)系以及醛基的性質(zhì)與檢驗1.醛基與醛的關(guān)系（1）醛基為醛類有機物的官能團，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。（2）含醛基的物質(zhì)主要有：醛類；甲酸；甲酸鹽；甲酸某酯；某些糖類，如葡萄糖、麥芽糖等；其他含醛基的多官能團有機物。2.醛基的性質(zhì)與檢驗（1）性質(zhì)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：CH2OHCHOCOOH(2)檢驗能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應實驗中注意事項：a.試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈;b.銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；c.銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實驗說明中的規(guī)定；d.混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以水浴加熱為宜；e.在加熱過程中，試管不能振蕩。與新制Cu(OH)2反應產(chǎn)生紅色沉淀實驗中注意事項：a.Cu(OH)2要新制；b.制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應保持堿過量；c.反應條件必須是加熱煮沸?？祭?下列物質(zhì)中，不屬于醛類的是()A. B.C.CH2=CHCHOD.CH3CH2CHO解析本題主要考查了醛的概念。根據(jù)醛的定義可判斷不屬于醛類。故正確答案為B。答案B考例2根據(jù)檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式()，判斷下列各有關(guān)說法中，不正確的是()A.它可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.它可以使溴水褪色C.它與銀氨溶液發(fā)生反應生成銀鏡D.它催化加氫反應的產(chǎn)物的分子式為C10H20O解析本題考查醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有雙鍵和醛基，無論哪一種官能團，都可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故A、B正確；醛基在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，C正確；檸檬醛分子中的雙鍵和CHO完全加成后生成含有10個碳原子的飽和一元醇，其分子式應為C10H22O，故D不正確。故正確答案為D。答案D變式探究1下列關(guān)于醛的說法中，正確的是()A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B.醛的官能團是COHC.飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO的通式D.甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體答案C解析本題考查了醛的同分異構(gòu)體、通式及官能團。甲醛是一個氫原子與醛基相連而形成的醛；醛的官能團是CHO，而不是COH；飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO的通式；丙醛與丙酮互為同分異構(gòu)體。故正確答案為C。變式探究2某學生做乙醛還原新制Cu(OH)2的實驗，取1 molL-1的CuSO4溶液2 mL于試管中，加入0.4 molL-1的NaOH溶液4 mL，再加入0.5 mL 40%的乙醛溶液后加熱到沸騰，無紅色沉淀生成，則該實驗失敗的原因是()A.NaOH的量不夠B.CuSO4的量不夠C.乙醛溶液太少D.加熱時間不夠答案A解析醛的溶液與新制Cu（OH）2反應，新制的Cu（OH）2必須呈堿性，即NaOH要過量，這是反應所需要的條件，然后加熱到沸騰才會有預期的實驗現(xiàn)象。該實驗從給出的數(shù)據(jù)看NaOH不足量，所以實驗失敗了。要認真閱讀教材，這是學好基礎(chǔ)知識的最起碼的條件。對隱含的反應條件要挖掘清楚。實驗中涉及的知識點多而雜，要認真思考，搞清原理，總結(jié)規(guī)律。故選A。知識點能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有機物試劑官能團Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烯烴能否褪色原因加成反應氧化反應炔烴能否褪色原因加成反應氧化反應苯的同系物能否褪色原因氧化反應醇能否褪色原因氧化反應酚能否褪色原因取代反應氧化反應醛能否褪色原因氧化反應氧化反應注：“”代表能，“”代表不能。特別提醒直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合，能通過萃取作用使溴水中的溴進入非極性有機溶劑而被萃取，使溴水褪色，但屬于物理變化。考例3某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH3）2C=CHCH2CH2CHO（1）檢驗分子中醛基的方法是，反應的化學方程式為。（2）檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是，反應的化學方程式為。（3）實驗操作中，應先檢驗哪一個官能團？為什么？。解析（1）加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。（CH3）2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3) 2OH（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O。（2）在加銀氨溶液氧化CHO后，調(diào)溶液至酸性再加入溴水，看是否褪色。（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2(3)由于Br2也能氧化CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基（CHO），又因為氧化后溶液為堿性，所以應先酸化后再加溴水檢驗雙鍵。答案（1）銀鏡反應(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+3NH3+H2O+(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4(2)將銀鏡反應后的溶液調(diào)至酸性，加溴水，觀察是否褪色（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2 (3)應先檢驗CHO，因為溴水能氧化CHO，若先加溴水即使褪色也不能證明含變式探究3茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是()A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應答案D解析因為茉莉醛中含有和醛基，故A、B、C敘述正確。D項錯誤。知識點關(guān)于醛的銀鏡反應以及與新制Cu(OH)2懸濁液的反應的定量計算1.醛發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH) 2懸濁液反應時量的關(guān)系(1)一元醛1 mol2 mol Ag1 mol1 mol Cu2O(2)二元醛1 mol 二元醛4 mol Ag1 mol 二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O2.甲醛發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應時量的關(guān)系甲醛發(fā)生氧化反應時，可理解為：所以，甲醛分子中相當于有2個CHO，當與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時，可存在如下量的關(guān)系：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O考例43g某醛跟足量的銀氨溶液反應，結(jié)果析出43.2g銀，則該醛是()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛答案A解析因1 mol一元醛通常發(fā)生銀鏡反應可得到2mol Ag。現(xiàn)得到0.4mol Ag,故醛應為0.2mol，該醛的摩爾質(zhì)量為=15g/mol。此題似乎無解，但1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應可得到4mol Ag。即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag。與題意相符。變式探究4某一元醛發(fā)生銀鏡反應，可得21.6 g銀，等量的該醛完全燃燒時，生成5.4 g水，則該醛可能是()A.乙醛B.丙醛C.丁烯醛D.丁醛答案BC解析如果是飽和一元醛，則醛的分子式為CnH2nO。設(shè)該醛的物質(zhì)的量為x，則：CnH2nO2Ag1 mol2 molx0.2 mol=，解得：x=0.1 mol。CnH2nOnH2O1 mol18ng0.1 mol5.4 g=,解得:n=3。所以該醛為C3H6O，名稱為丙醛。如果是烯醛，則其分子式為CnH2n-2O。CnH2n-2O(n-1)H2O1 mol18(n-1)g0.1 mol5.4 g=，解得:n=4。所以該醛為C4H6O，名稱為丁烯醛。課后強化作業(yè)基礎(chǔ)鞏固1.近年來，建筑裝飾材料進入家庭，調(diào)查發(fā)現(xiàn)有些裝修程度較高的居室中，由裝潢裝飾材料緩慢放出來的化學污染物濃度過高，影響健康。這些污染物是()A.COB.SO2C.甲醛、甲苯等有機物蒸氣D.臭氧答案C解析本題是以當前敏感的污染為背景，考查是否能夠?qū)⑺鶎W到的化學知識用于分析重要的社會現(xiàn)象，從而在一定層次上考查學生的素質(zhì)。本題的命題意圖是能否正確了解由某些污染源引起的污染而造成的危害。結(jié)合化學學科，針對某一社會關(guān)注問題，這是高考命題的一個特點。2.某學生用2mL 1mol/L的CuSO4溶液和4mL 0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL濃度為4的HCHO溶液，加熱到沸騰，未見紅色沉淀，失敗的主要原因是()A.甲醛量太少B.硫酸銅量太少C.NaOH量太少D.加熱時間短答案C解析因n (CuSO4):n (NaOH)=1:1,表明CuSO4過量，堿不足，而醛與新制Cu(OH)2反應時必須堿過量。3.飽和一元醛分子里含碳的質(zhì)量是氧的質(zhì)量的3倍，此醛可能是()A.CH3CH2CHOB.CH3（CH2）3CHOC.CH3CH2CH2CHOD.答案CD解析飽和一元醛的通式為CnH2nO，由題意得12n=163，所以n=4，故CD兩項符合要求。4.(廣州模擬)人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因為視網(wǎng)膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結(jié)構(gòu)由順式轉(zhuǎn)變?yōu)榉词剑乃诘鞍踪|(zhì)上脫離，這個過程中產(chǎn)生的信號傳遞給大腦。下列有關(guān)“視黃醛”的說法正確的是()A.“視黃醛”屬于烯烴B.“視黃醛”的分子式為C20H15OC.“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應D.在金屬鎳催化并加熱下，1 mol“視黃醛”最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應答案 C5.下列有關(guān)說法正確的是()A.醛一定含有醛基，含有醛基的物質(zhì)一定是醛B.含醛基的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應，但不一定使酸性KMnO4溶液褪色C.醛類物質(zhì)常溫常壓下都為液體或固體D.含醛基的物質(zhì)在一定條件下可與H2發(fā)生還原反應答案 D6.(多選)下列有關(guān)銀鏡反應實驗的說法正確的是()A.實驗前試管先用熱的燒堿溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C.采用水浴加熱，不能直接加熱D.可用濃鹽酸洗去銀鏡答案 AC解析 先用熱燒堿溶液洗滌試管是為了將試管上的油污洗凈，故A正確；配制銀氨溶液時，應向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好完全溶解；銀鏡反應所得銀鏡應用稀硝酸處理。7.下列關(guān)于有機物的化學性質(zhì)的敘述中錯誤的是()A.能被新制的Cu(OH)2氧化B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加聚反應D.1 mol該有機物只能跟1mol H2加成答案D解析和CHO都能與H2發(fā)生加成反應，故1mol能與2 mol H2發(fā)生加成反應。8.某有機物X的分子式為C4H8O2，X在酸性條件下與水反應，生成分子內(nèi)均含有2個碳原子的有機物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應。(1)寫出X和Z的結(jié)構(gòu)簡式X，Z。(2)寫出下列反應的化學方程式Y(jié)與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應；W與新制Cu(OH)2反應。答案 (1)CH3COOCH2CH3CH3COOH(2)CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O能力提升1.已知甲醛（HCHO）分子中的4個原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同時存在于同一平面上的是()A.苯乙烯B.苯甲酸C.苯甲醛D.苯乙酮答案D解析已知甲醛的4個原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所連接的3個原子（或原子團）也是共平面的。因此，苯環(huán)（本身是共平面的一個環(huán)）有可能代替甲醛的1個H。OH也有可能代替苯甲醛的1個H，B、C都可能同在一個平面上。乙烯的6個原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個H，可以共平面。只有苯乙酮，由于CH3的C位于四面體的中心，3個H和羰基的C位于四面體的頂點，不可能共平面。2.下列反應中屬于有機物被還原的是()A.乙醛發(fā)生銀鏡反應 B.新制Cu（OH）2懸濁液與乙醛反應C.乙醛加氫制乙醇D.乙醛制乙酸答案C解析有機化學中把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫還原反應；把加入氧原子或失去氫原子的反應叫氧化反應。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有機物分子中加入氧原子，屬于氧化反應；C中由乙醛生成乙醇，是在有機物分子中加入氫原子，屬于還原反應。3.下列說法中，正確的是()A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛C.醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇D.完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等答案C解析乙醛的結(jié)構(gòu)式為，其中CH3的四個原子不可能在同一平面上，分子中含有醛基的有機物都能發(fā)生銀鏡反應，而含有醛基的物質(zhì)除了醛外，還有甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等，這些物質(zhì)并不是醛類物質(zhì)；CHO在一定條件下既可被氧化為COOH，也可被還原為CH2OH；由于乙醛與乙醇含有相同的C、O原子，但H原子數(shù)不同，因而完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的質(zhì)量比乙醛的多。4.有機物A和B分子中都有2個碳原子，室溫時A為氣體，B為液體，A在催化劑作用下與水反應生成一種含氧化合物C，加氫還原C則生成B，則三種物質(zhì)是()A.A是CH2=CH2B是CH3CHOC是CH3CH2OHB.A是CH3CHOB是CH2=CH2 C是CH3CH2OHC.A是CHCHB是CH3CH2OHC是CH3CHOD.A是CH3CH2OHB是CH3CH3C是CHCH答案C解析A項中CH3CH2OH不能再加氫還原，A項錯；B項中CH3CHO為液體CH2=CH2為氣體，不符合題意；D項中CH3CH2OH為液體，CH3CH3為氣體，也不符合題意。故選C。5.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中一種。下列關(guān)于化合物A的說法正確的是()A.與FeCl3溶液發(fā)生反應顯紫色B.能發(fā)生取代反應和銀鏡反應C.分子中最多有5個碳原子共平面D.與H2完全加成時的物質(zhì)的量之比為1:1答案B解析化合物A中含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基和醇羥基，沒有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以它能發(fā)生加成反應、取代反應和銀鏡反應，不能與氯化鐵溶液反應顯紫色，分子中至少有5個碳原子共平面，與氫氣完全加成時的物質(zhì)的量之比為1:3。6.下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是()A.B.C.CH3CH=CHCHOD.答案A解析本題考查的是有機反應的原理及有機物的斷鍵方式、逐一分析選項，A中物質(zhì)對應的OH可以酯化、消去，CHO可以與H2加成，也就是還原，與題目的要求符合；B中物質(zhì)只有OH可以酯化、消去；C中物質(zhì)鍵可以加成，CHO可以還原，但無法酯化或者消去；D中物質(zhì)雖有OH，但其鄰位C原子上沒有H，不能消去。故正確答案為A。7.下列物質(zhì)中，可用于消毒、殺菌的是()苯酚高錳酸鉀福爾馬林雙氧水次氯酸A.B.C.D.全部答案D解析苯酚可用于環(huán)境消毒，福爾馬林有殺菌、防腐性能，常用于浸制生物標本；高錳酸鉀、次氯酸及雙氧水有強氧化性，可用于殺菌、消毒。8.下列物質(zhì)中，屬于酮的是()A. B.C. D.答案A解析酮的通式為,R和R為烴基。9.由乙炔和乙醛組成的混合氣體，經(jīng)測定其中C元素的質(zhì)量分數(shù)為72%，則混合氣體中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為()A.32%B.22.65%C.19.56%D.2.14%答案C解析將乙醛的分子式變形：C2H4OC2H2H2O故乙炔和乙醛中“C2H2”的質(zhì)量分數(shù)為72%=78%則混合氣體中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為(1-78%)=19.56%。10.香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示，下列關(guān)于茉莉酮的說法正確的是()A.該有機物的化學式是C11H16OB.1 mol該有機物與H2充分反應，消耗H2 4 molC.該有機物屬于不飽和酮類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應D.該有機物能發(fā)生加成反