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1、高考有機(jī)推斷題型分析經(jīng)典總結(jié)一、有機(jī)推斷題題型分析1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu),寫同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì)為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來(lái)考察。【經(jīng)典習(xí)題】請(qǐng)觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中副產(chǎn)物均未寫出),請(qǐng)?zhí)顚懀簼釴aOH 醇溶液BACDEFGH(化學(xué)式為C18H18O4)C6H5-C2H5Br2CCl4濃NaOH 醇溶液足量H2催化劑稀NaOH溶液 O2Cu O2催化劑乙二醇濃硫酸 (1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng) ;反應(yīng) 。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B ;H 。(3)寫出化學(xué)方程式:反應(yīng) ;反應(yīng) 。解析:本題的突破口有
2、這樣幾點(diǎn):一是E到G連續(xù)兩步氧化,根據(jù)直線型轉(zhuǎn)化關(guān)系,E為醇;二是反應(yīng)條件的特征,A能在強(qiáng)堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應(yīng),A為鹵代烴;再由A到D的一系列變化中碳的個(gè)數(shù)并未發(fā)生變化,所以A應(yīng)是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個(gè)碳原子的鹵代烴,再綜合分析可得出結(jié)果。二、有機(jī)推斷題的解題思路解有機(jī)推斷題,主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目,從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò),在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下,要把握以下三個(gè)推斷的關(guān)鍵:1、審清題意 (分析題意、弄清題目的來(lái)龍去脈,掌握意圖)2、用足信息 (準(zhǔn)確獲取信息,并遷移應(yīng)用) 3、積極思考 (判斷合理,綜合推斷)根據(jù)以上的思維
3、判斷,從中抓住問(wèn)題的突破口,即抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng))。但有機(jī)物的特征條件并非都有,因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系,類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍,形成了解題的知識(shí)結(jié)構(gòu),而且?guī)讉€(gè)關(guān)系條件和類別條件的組合就相當(dāng)于特征條件。然后再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散,通過(guò)正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識(shí)遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查,驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。三、有機(jī)推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼,題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件,或在框圖推斷試題中,有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì),往往這就是題
4、眼。【課堂練習(xí)】1、通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí),發(fā)生下列轉(zhuǎn)化: 已知有機(jī)物A是由C、H、O三種元素組成。原子個(gè)數(shù)比為2:3:1,其蒸氣密度為相同狀況下H2密度的43倍,E能與NaOH溶液反應(yīng),F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí),產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu),且G能使溴水褪色。現(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:回答下列問(wèn)題: (1)寫出下列所屬反應(yīng)的基本類型: , 。 (2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A ,B 。 (3)寫出下列化學(xué)方程式: 反應(yīng) 。 反應(yīng) 。答案:(1)消去反應(yīng);加成反應(yīng); (2)CH3COOCH CH2;(3)催化劑 加熱nCH3COOCH CH2 CHCH2 n:題眼歸納反應(yīng)條件條件1 光 照 這是烷烴和烷基中的氫被取代
5、的反應(yīng)條件。如:烷烴的取代;芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;不飽和烴中烷基的取代。濃H2SO4170 條件2 這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。催化劑Ni條件3 或 為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件,包括:C=C、C=O、CC的加成。濃H2SO4 條件4 是醇消去H2O生成烯烴或炔烴;醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);羧酸和醇生成酯NaOH條件5 是鹵代烴水解生成醇;酯類水解反應(yīng)的條件。NaOH醇溶液條件6 是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。稀H2SO4條件7 是酯類水解(包括油脂的酸性水解); O Cu或Ag條件8 或 是醇氧化的條件。溴的CCl4溶液溴水條件9 或 是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。KMn
6、O4(H+)或 O 條件10 是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH)。條件11 顯色現(xiàn)象:苯酚遇FeCl3溶液顯紫色;與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在Br BrA反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溴水反應(yīng)CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反應(yīng) CH2CH2ClBC氧化反應(yīng)D(分子式為C5H8O2且含兩個(gè)甲基)E反應(yīng)F(惕各酸苯乙酯)2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)廣泛用作香精的調(diào)香劑。為了合該物質(zhì),某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線:試回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)反應(yīng)中另加的試劑是 ;反應(yīng)
7、的一般條件是 。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(4)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號(hào))。答案:CH3CH2CCH2CH3(1) 試寫出:A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ;(2分)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (2) 反應(yīng)中另加的試劑是 氫氧化鈉水溶液 ;反應(yīng)的一般條件是 濃硫酸,加熱 。CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH催化劑加熱CH32CH3CH2CCHO + 2H2OOH(3) 試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式: (3分) 。(4) 上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號(hào))(3分)。:題眼歸納物質(zhì)性質(zhì)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“CC”或“C
8、C”、“CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩薄D馨l(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯環(huán)”,其中“CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“CHO”。能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“OH”、“COOH”。能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯。遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯,即具有“CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng):ABC,則A應(yīng)
9、是具有“CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸。:題眼歸納物質(zhì)轉(zhuǎn)化O2O2O2O21、直線型轉(zhuǎn)化:(與同一物質(zhì)反應(yīng))加H2加H2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烴 稀烴 烷烴 2、交叉型轉(zhuǎn)化蛋白質(zhì)氨基酸二肽淀粉葡萄糖麥芽糖醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇 四、知識(shí)要點(diǎn)歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸醇的消去(醇羥基)酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基) NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去(X)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基 (CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/
10、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 (溶解)醛基 (若溶解則含COOH)使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚類或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇(CH2OH) 3、根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán):反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)CC、CC、CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng)CC、CC酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)X、酯基、肽鍵 、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮
11、聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基五、注意問(wèn)題1官能團(tuán)引入: 官能團(tuán)的引入:引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子(X)烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去,炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解,(炔水化)羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化,(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法: 2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)(COO)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)( O )二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成
12、環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯【例題分析】:例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)物。根據(jù)以下框圖,回答問(wèn)題:(1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_;C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能使溴的四氯化碳溶液褪色,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3) 的化學(xué)方程式是_。 的化學(xué)方程式是_。(4)的反應(yīng)類型是_,的反應(yīng)類型是_,的反應(yīng)類型是_。(5)與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析: 本框圖題涉及到的物質(zhì)多,反應(yīng)多,條件多,流程繁瑣,但正因?yàn)槿绱?,卻給了我們很多推斷信息。A明
13、顯為酯,B為一元羧酸,C為一元醇,又因?yàn)锽和C均是有支鏈的有機(jī)化合物,所以,B的結(jié)構(gòu)只能是CH3CH(CH3)COOH,C的結(jié)構(gòu)是CH3CH(CH3)CH2OH或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(CH3)COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH(CH3)COOC(CH3)3酯類化合物。所以,反應(yīng)為酯在堿液作用下的水解,反應(yīng)為醇的消去,因此,D為CH2=C(CH3)2,由反應(yīng)的條件可知E為CH2=C(CH3)CH2Cl,而通過(guò)鹵代烴在堿液中的水解(即反應(yīng)),便可生成結(jié)構(gòu)為CH2=C(CH3)CH2OH的醇F,反應(yīng)為醇的催化氧化,G即是CH2=C(CH3)CHO,而反應(yīng)是醛的典型氧化,
14、H為CH2=C(CH3)COOH,那么,很清楚反應(yīng)就是酸、醇的酯化了,容易判斷I為CH2=C(CH3)COOCH3,最后一步反應(yīng)則是經(jīng)典的加聚反應(yīng)。由以上分析,不難看出框圖題涉及的所有物質(zhì)和反應(yīng)都能夠逐一確定出來(lái),至于題目所提供的問(wèn)題就迎刃而解了。所以本題看上去,過(guò)程復(fù)雜,其實(shí)整個(gè)框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗,思維應(yīng)該是非常通暢的。CH2=CCH3CHO答案:(1) (2) 。CH2=CCH3CH2OHNaClCH2=CCH3CH2ClH2O (3) H2O ;CH2CCH3COOCH3nCH2=CCH3COOCH3n 催化劑 (4)水解反應(yīng);取代反應(yīng);氧化反應(yīng)。 (5)CH2=CHCH2COO
15、H;CH2CH=CHCOOH。例2:(09年廣東卷)疊氮化合物應(yīng)用廣泛,如NaN3,可用于汽車安全氣囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(見下圖,僅列出部分反應(yīng)條件Ph代表苯基)(1) 下列說(shuō)法不正確的是 (填字母)A. 反應(yīng)、屬于取代反應(yīng)B. 化合物I可生成酯,但不能發(fā)生氧化反應(yīng)C. 一定條件下化合物能生成化合物ID. 一定條件下化合物能與氫氣反應(yīng),反應(yīng)類型與反應(yīng)相同(2) 化合物發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (不要求寫出反應(yīng)條件)(3) 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (要求寫出反應(yīng)條件)(4) 化合物與phCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物V,不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異物
16、的分子式為 ,結(jié)構(gòu)式為 。(5) 科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N3)4,其可分解成單質(zhì),用作炸藥。有人通過(guò)NaN3與NCCCl3,反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)下。列說(shuō)法正確的是 (填字母)。A. 該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng)B. C(N3)4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)C. C(N3)4不可能與化合物發(fā)生環(huán)加反應(yīng)D. C(N3)4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為:C(N3)4C6N2【答案】(1)B(2)(3)(4)C15H13N3;(5)ABD【解析】(1)反應(yīng):是H被Cl所取代,為取代反應(yīng),反應(yīng):,可以看作是Cl被N3所取代,為取代反應(yīng),A正確;化合物含有羥基,為醇類物質(zhì),羥基相連的碳原子上存在一個(gè)氫原子,故可以
17、發(fā)生氧化反應(yīng),B錯(cuò);化合物為烯烴,在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng),可能會(huì)生產(chǎn)化合物,C正確;化合物為烯烴,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),與反應(yīng)(反應(yīng)是烯烴與溴加成)的相同,D正確。(2)。(3)反應(yīng)是光照條件下進(jìn)行的,發(fā)生的是取代反應(yīng):(4) 書寫分子式應(yīng)該沒有問(wèn)題,因?yàn)橥之悩?gòu)體的分子式是相同的,但要注意苯基原子個(gè)數(shù)不要計(jì)算錯(cuò)誤,分子式為:C14H13N3。書寫同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)式出發(fā),注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化,即。(5)合成C(N3)4的反應(yīng)可能為:NaN3+NCCCl3,C(N3)4+NaCN+3NaCl,屬于取代反應(yīng),A正確;C(N3)4相當(dāng)于甲烷(CH4)分子中的四個(gè)氫原子被N3所取代,故
18、它的空間結(jié)構(gòu)與甲烷類似,B正確;該分子存在與相同的基團(tuán)N3,故該化合物可能發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò);根據(jù)題意C(N3)4其可分解成單質(zhì),故D正確?!究键c(diǎn)分析】考查常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 。例3A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物,它們的關(guān)系如下圖所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液顯紫色,C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)D為一直鏈化合物,其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則D分子式為,D具有的官能團(tuán)是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,通過(guò)反應(yīng)化合物B能生成E和F,F(xiàn)
19、可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。解析:C遇FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明C中含有酚OH,剩余的一個(gè)C原子與H原子組成一個(gè)CH3,由于與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,所以O(shè)H與CH3處于苯環(huán)的對(duì)位,即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HOCH3,其式量為108,則D的式量為88,能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,說(shuō)明D為羧酸,由羧酸的通式:CnH2nO2可知,n4,所以D的分子式為C4H8O2,由于D為直鏈化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH2COOH。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH2COOCH3。的化學(xué)方程式為:CH3CH2CH2COOHHOCH3 濃H2SO4 CH3CH2CH2COOCH3H2O。由C
20、4H8O2FC7H14O2H2O可知,F(xiàn)的分子式為C3H8O,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為:CH3CH2CH2OH;CH3CHCH3。OH由C11H14O2H2OC3H8OE可知,E的分子式為:C8H8O2,由于B為芳香化合物,所以B中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)COO,剩余的一個(gè)C原子與H原子組成一個(gè)CH3,所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3COOH,COOH,H3CCH3COOH。答案:(1)HOCH3。 (2)C4H8O2;COOH(羧基)。 (3)CH3CH2CH2COOHHOCH3 濃H2SO4 CH3CH2CH2COOCH3H2O。CH3CH2CH2OH;CH3CHCH3。OH (4)CH3COOH,COOH,
21、H3CCH3COOH。(5)例4 H是一種香料,可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。烴AHCl濃硫酸BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)已知:在一定條件下,有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:HX RCH2CH2X RCH=CH2 (X為鹵素原子) RCHXCH3在不同的條件下,烴A和等物質(zhì)的量HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng),既可以生成只含有一個(gè)甲基的B,也可以生成含有兩個(gè)甲基的F。 (1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (2)烴AB的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。 (3)FG的化學(xué)反應(yīng)類型是 。 (4)E+GH的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。 (5)H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個(gè)羧基,且其一氯化物有兩種的是
22、: 。(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)答案:2(1)CH3CH2CHO (2)CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。濃硫酸 (3)取代反應(yīng)(或“水解反應(yīng)”) (4)CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。 (5)CH3C(CH3)2CH2COOH例5根據(jù)下列圖示填空:(1)化合物A含有的官能團(tuán)是_、_、_ 。(填名稱)(2)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E,E在足量的氫氧化鈉 醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng), 反應(yīng)類型分別是_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (4)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG,其反應(yīng)方程式是_。(5)與
23、A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 是_。解析:思考與討論:結(jié)合本題的解題過(guò)程, 可從哪些方面或途徑 (并非具體)找突破口 呢?【課后鞏固練習(xí)】1、某有機(jī)物A只含C、H、O三種元素,可用作染料、醫(yī)藥的中間體,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍,有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%,請(qǐng)結(jié)合下列信息回答相關(guān)問(wèn)題。 A可與NaHCO3溶液作用,產(chǎn)生無(wú)色氣體; 1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成H2 33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況); A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中相同的取代基相鄰,不同的取代基不相鄰。請(qǐng)回答:(1)A的分子式是 ;A中
24、含氧官能團(tuán)的名稱是 。(2)按要求寫出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式: A + NaHCO3(溶液): 。(3)已知:ONa + CH3IOCH3 + NaI.OH + CH3IOCH3 + HI.CH3COOHKMnO4(H+)有機(jī)物B的分子式為C7H8O2,在一定條件下,存在如下轉(zhuǎn)化,可最終生成A:請(qǐng)回答:反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 上述轉(zhuǎn)化中,反應(yīng)、兩步的作用是 。B可發(fā)生的反應(yīng)有 (填字母)。a. 取代反應(yīng) b. 加成反應(yīng) c. 消去反應(yīng) d. 水解反應(yīng)(4)芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol F可與含3 mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用,其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要
25、求的F的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。2、有機(jī)物A(C11H12O2)可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料合成A。(C11H12O2)(1)有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1:3 有機(jī)物B的分子式為 (2)有機(jī)物C的分子式為C7H8O,C能與鈉反應(yīng),不與堿反應(yīng),也不能使Br2(CCl4)褪色。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng): (R、R表示氫原子或烴基)用B和C為原料按如下路線合成A: 上述合成過(guò)程中涉及的反應(yīng)類型有: (填寫序號(hào))a取代反應(yīng);b 加成反應(yīng);c 消去反應(yīng);d 氧化反應(yīng);e 還原反應(yīng) B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式
26、:_ F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 。 G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式:_(4)F的同分異構(gòu)體有多種,寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 一定條件3、A與芳香族化合物B在一定條件下反應(yīng)生成C,進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸。A的相對(duì)分子質(zhì)量是104,1 mol A與足量NaHCO3反應(yīng)生成2 mol氣體。已知:一定條件RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O, RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2 A B (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定條件 一定條件C(1)C可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號(hào))。a氧化反應(yīng) b水
27、解反應(yīng) c消去反應(yīng) d酯化反應(yīng) (2)等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質(zhì)的量之比是_。(3)A的分子式是_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有_種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種;1 mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3反應(yīng)生成2 molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。(1)丁子香酚分子式為 。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是 。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr
28、2的CCl4溶液(3)符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_種,寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 與NaHCO3溶液反應(yīng) 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種_、_。一定條件(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。 提示:RCH=CHR RCHO+RCHOAB的化學(xué)方程式為_,AB的反應(yīng)類型為_。6、A為藥用有機(jī)物,從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng),但能跟NaOH溶液反應(yīng)。請(qǐng)回答:(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí),涉及到的反應(yīng)類型有_、_。(2)E的
29、兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng),R能與Na反應(yīng)放出H2,而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q_、R_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)已知:酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如:。寫出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子結(jié)構(gòu)式:)與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(6)已知:請(qǐng)選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法,用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A,在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(鄰甲基苯酚)有機(jī)物A (中間產(chǎn)物)7、有機(jī)物A(C9H8O2)為化工原料, 轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:H2O催化劑濃硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶
30、液ABDC(1)有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_。(2)有機(jī)物C可以發(fā)生的反應(yīng)是_(填寫序號(hào))。水解反應(yīng) 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 消去反應(yīng)(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類,且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同) ; 。(5)如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有溴元素,簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)操作。 _。8、某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素,與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下:(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:SA第步反應(yīng)_,BD_。DE第步反應(yīng)_,AP_。(2)B所含官能團(tuán)的名稱是_。(3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)
31、簡(jiǎn)式A:、P:、E:、S:。(4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下,F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。9、有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:B分子中沒有支鏈。D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有 (選填序號(hào))。 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng)(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是 、 。(3)寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可
32、能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物,據(jù)報(bào)道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(5)某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí),取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是 。(選填序號(hào))加入的C過(guò)多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量過(guò)多 加入CuSO4溶液的量不夠10、(11年廣東)直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。
33、例如:化合物I可由以下合成路線獲得:(1)化合物I的分子式為 ,其完全水解的化學(xué)方程式為 (注明條件)。(2)化合物II與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (注明條件)。(3)化合物III沒有酸性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (4)反應(yīng)中1個(gè)脫氫劑IV(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見右)分子獲得2個(gè)氫原子后,轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分 子,該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(5)1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似的反應(yīng),其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;1mol該產(chǎn)物最多可與 molH2發(fā)生加成反應(yīng)。參考答案:1、(1)C7H6O4 羥基、羧基(
34、2)(2分)OHCOOHOH+ NaHCO3 OHCOONaOH+ H2O + CO2 + 2 NaIOCH3 CH3OCH3 + 2 CH3IONa CH3ONa (2分)(3) 保護(hù)酚羥基,防止其被氧化,若酚羥基被氧化,則不能按要求得到A (1分) a、b (2分)(4)2、(1)C2H6O(2) (3) a b c d Cu 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O (4)3、(1)a、d(1分); (2)3:2:3(1分); (3)C3H4O4(1分);一定條件(4) + CH2(COOH) 2 +H2O(2分)(5)4種 (2分) (寫出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得2分)4、(1)C10H12O2(2分); (2) a、
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