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1、1,第 課時(shí),42,第 十二 章,苯、芳香烴、石油的分餾,烴,2,體驗(yàn),在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是( ) A. B. C. D.,乙烯、苯分子中所有原子共面,丙烯、甲苯中的甲基上的3個(gè)H不能在面上。,解析,B,3,下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是( ) A.乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵 B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng) C.高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷 D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯不能與氫氣加成,B,4,下列有機(jī)反應(yīng)中,不屬于取代反應(yīng)的是( ),A,B,5,下列物質(zhì)中既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色的是( ) A.甲苯 B.己烯 C.苯 D

2、.己烷,B,6,用下列實(shí)驗(yàn)裝置完成對(duì)應(yīng)的實(shí)驗(yàn)(部分儀器已省略),能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? ),A.干燥Cl2 B.吸收HCl C.石油的蒸餾 D.吸收NH3,D,7,芳香烴的性質(zhì)和異構(gòu) 1.烴分子的空間構(gòu)型:確定有機(jī)物分子的空間構(gòu)型要以CH4、C2H4、C2H2、苯的空間構(gòu)型為基礎(chǔ)來(lái)進(jìn)行,四者的結(jié)構(gòu)比較如下:,8,9,10,注意: (1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。 (2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。,11,【例1】已知CC鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的烴, 下列說(shuō)法中正確的是( ) A.分子中至少有9

3、個(gè)碳原子處于同一平面上 B.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上 C.分子中至少有16個(gè)碳原子處于同一平面上 D.該烴屬于苯的同系物,B,12,在苯分子中的12個(gè)原子,一定共平面,此分子中兩個(gè)苯環(huán)以單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以?xún)蓚€(gè)苯環(huán)不一定共面,但苯環(huán)中對(duì)角線(xiàn)上的4個(gè)原子應(yīng)在一條直線(xiàn)上,因此該分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上,B正確;該烴分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)苯環(huán),不屬于苯的同系物,D不正確。,解析,13,2.苯的同系物同分異構(gòu)體包括:苯環(huán)上烷基的碳鏈異構(gòu)和烷基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)。例如C9H12的芳香烴有8種,其中三個(gè)甲基的鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu),甲基、乙基各一個(gè)的鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu),丙

4、基、異丙基各一種碳鏈異構(gòu)。如果苯上有3個(gè)取代基,則先寫(xiě)出含2個(gè)取代基的異構(gòu)體,將余下的取代基在上述異構(gòu)體中的苯環(huán)上再進(jìn)行取代,取代時(shí),要考慮是否具有對(duì)稱(chēng)因素。為便于記憶,此法可以概括為“固二動(dòng)一”。,14,3.苯的同系物取代物的種數(shù):要區(qū)分是苯環(huán)上的取代物種數(shù),還是苯的同系物的取代種數(shù)(包括苯環(huán)和側(cè)鏈的取代)。,15,【例2】乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料,以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。,16,完成下列各題: (1)正四面體烷的分子式為 ,其二氯取代產(chǎn)物有種 。 (2)關(guān)于乙烯基乙炔分子的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 。 a.能使KMnO4酸性溶液褪色 b.1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br2

5、發(fā)生加成反應(yīng) c.乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán) d.等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量不相同,d,C4H4,1,17,(3)寫(xiě)出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,(4)寫(xiě)出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(舉兩例):,H3C CH3,、,18,本題是一道以乙炔為原料的有機(jī)合成題。由碳的四價(jià)原則正四面體烷的分子式為C4H4,其結(jié)構(gòu)為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),二氯取代物只有一種。乙烯基乙炔分子中含有一個(gè)C=C,一個(gè)CC,故a、b、c正確,兩分子乙炔加成生成乙烯基乙炔,其反應(yīng)為HCCH+HCCH CHCCH=CH2,故等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒耗氧量相同。環(huán)辛四

6、烯分子式為C8H8,故與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,為,,與苯互為同系物且一氯代物只有兩種,的物質(zhì),必須考慮對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),H3C CH3,,解析,19,【變式1】甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基所取代,可能得到的一元取代物有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種,D,20,等效轉(zhuǎn)換方法 等效轉(zhuǎn)換是對(duì)同一個(gè)問(wèn)題,從不同的層面進(jìn)行思考,尋求解決問(wèn)題的方法。它設(shè)法保持某種量在由一種形式變換成另一種形式的過(guò)程中不變(其他量可能變,但研究的對(duì)象量不變),能有效地提高思維的變通性和靈活性。 1.等量代換:用相關(guān)的等量關(guān)系或相關(guān)因素進(jìn)行代換尋求解題途徑的方法(等量異質(zhì)替

7、換思想)。,考點(diǎn) 二,21,2.等效化學(xué)式:將化學(xué)式作適當(dāng)變換成為與之等量等效的化學(xué)式的解題方法(等量異形替換思想)。 3.等效法 相對(duì)分子質(zhì)量等效:,燃燒耗O2等效:,Cx-1Hy-4O、Cx-1Hy-2N,22,【例3】有機(jī)物A、B分子式不同,它們可能含C、H、O元素中的兩種或三種。已知A的相對(duì)分子質(zhì)量為30。試回答下列問(wèn)題: (1)若A為烴,則A的分子式是 。 (2)若A為烴的衍生物,則A的分子式是 。,C2H6,CH2O,23,(3)如果將A(烴)、B不論以何種比例混合,只要其物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒所消耗的O2和生成的水的物質(zhì)的量不變,則符合條件的化合物B中,相對(duì)分子質(zhì)量最小的是 .(寫(xiě)分子式),若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),分子中沒(méi)有甲基,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:,C3H6O2,24,(1)30/12=26,因此A的分子式為C2H6(商余法)。 (2)分子中最多含一個(gè)O原子,因此分子式為CH2O;等效相對(duì)分子質(zhì)量法:相對(duì)分子質(zhì)量:CH4O,因此分子式為CH2O。 (3)等效化學(xué)式(燃燒耗O2等效):由題意可知:每1 mol A、B物質(zhì)耗O2相等,每1 mol A、B物質(zhì)中含H的物質(zhì)的量相等。由(1)可知烴A只能是C2H6,因此B物質(zhì)的化學(xué)式為C2H6nCO2,相對(duì)分子質(zhì)量最小,即n=1,所以B為C2H6CO2,即C3H6O2。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分

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