第七章-醇酚醚的基本知識PPT課件

1、1,醫(yī)用化學,2,第七章 醇酚醚,牛穎 大慶醫(yī)學高等?？茖W校,醫(yī)用化學,3,第七章 醇酚醚,第七章 醇酚醚,1.掌握 醇、酚、醚的概念、分類、命名及化學性質(zhì)。 2.熟悉 醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點。 3.了解 常見醇、酚、醚類化合物及其在醫(yī)藥上的應(yīng)用。 4.能力要求 用化學方法鑒別醇、酚、醚。 5.素質(zhì)要求 將醇、酚、醚知識應(yīng)用于醫(yī)學和生活實際,學習目標,4,第七章 醇酚醚,第一節(jié) 醇,1,第二節(jié) 酚,2,第三節(jié) 醚,3,基礎(chǔ)與臨床,4,5,學習要點,5,牛穎 大慶醫(yī)學高等專科學校,第一節(jié) 醇,第七章 醇酚醚,一、醇的分類和命名,二、醇的性質(zhì),三、常見的醇,6,醇是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈的氫被羥

2、基（OH，醇羥基）取代而成的化合物。 一、醇的分類和命名 （一）醇的分類 根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的不同，醇可分為脂肪醇、脂環(huán)醇和芳香醇，脂肪醇和脂環(huán)醇又可分為飽和醇和不飽和醇。 根據(jù)羥基的數(shù)目不同，可將醇分為一元醇、二元醇和多元醇。 根據(jù)羥基所連碳原子的類型不同，可將醇分為伯、仲、叔醇。 （二）醇的命名 結(jié)構(gòu)簡單的醇采用普通命名法，即在相應(yīng)的烴基名稱后加上“醇”，省去“基”字,第一節(jié) 醇,第七章 醇酚醚 第一節(jié) 醇,7,系統(tǒng)命名法適用于各種結(jié)構(gòu)醇的命名，其基本原則為： 選擇分子中連有羥基的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某醇”；從靠近羥基的一端給主鏈編號；將取代基的位次、數(shù)目、名

3、稱及羥基的位號依次寫在母體名稱的前面。 二、醇的性質(zhì) （一）醇的物理性質(zhì) 含有24個碳原子的低級醇為無色透明液體，含有6 11個碳原子的醇為液體；含12個碳原子以上的醇為蠟狀固體。低級醇可與水形成氫鍵，可與水混溶。隨著碳原子數(shù)的增多，高級醇幾乎不溶于水。低級醇分子間能形成氫鍵，所以醇的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烷烴要高,第七章 醇酚醚 第一節(jié) 醇,第一節(jié) 醇,8,二）醇的化學性質(zhì) OH是醇的官能團，醇的化學反應(yīng)主要發(fā)生在OH及與其相連的碳原子上，主要反應(yīng)形式是OH鍵和CO鍵的斷裂。此外，由于-H和-H有一定的活潑性，因此它們還能發(fā)生氧化反應(yīng)和消除反應(yīng)等,第七章 醇酚醚 第一節(jié) 醇,第一節(jié) 醇,9

4、,1.與活潑金屬反應(yīng) 醇中羥基上的氫可被活潑金屬取代生成醇的金屬化合物，放出氫氣。 反應(yīng)比水與金屬鈉的反應(yīng)緩和得多，說明醇的酸性比水還弱。 2.與無機酸反應(yīng) （1）與氫鹵酸的反應(yīng)：醇與氫鹵酸反應(yīng)，生成鹵代烴和水,第七章 醇酚醚 第一節(jié) 醇,第一節(jié) 醇,反應(yīng)劇烈,H2燃燒,反應(yīng)緩慢,H2不燃燒,10,2）與無機含氧酸反應(yīng)：醇與無機含氧酸（硫酸、硝酸或磷酸等）反應(yīng)生成無機酸酯。醇與酸作用生成酯的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。醇的無機酸酯具有重要的作用，如核酸、ATP等,實驗室中利用盧卡斯試劑鑒別伯醇、仲醇和叔醇,第七章 醇酚醚 第一節(jié) 醇,第一節(jié) 醇,甘油三硝酸酯（硝酸甘油,11,3.脫水反應(yīng) 醇的脫水反應(yīng)有

5、兩種方式，即分子內(nèi)脫水生成烯；分子間脫水生成醚。 醇分子內(nèi)脫水生成烯烴的反應(yīng)遵循扎依采夫規(guī)則，即主要產(chǎn)物是雙鍵上連有較多烴基的烯烴。 4.氧化反應(yīng) 伯醇被氧化生成醛，進一步氧化生成羧酸；仲醇則被氧化生成相應(yīng)的酮；叔醇因沒有-H，在相同的條件下不被氧化,第一節(jié) 醇,第七章 醇酚醚 第一節(jié) 醇,分子間脫水,分子內(nèi)脫水,12,5.鄰二醇的特性 具有2個相鄰羥基的醇稱為鄰二醇。鄰二醇能與氫氧化銅作用生成深藍色的物質(zhì)，利用此反應(yīng)可鑒別具有鄰二醇結(jié)構(gòu)的化合物,第一節(jié) 醇,第七章 醇酚醚 第一節(jié) 醇,在人體內(nèi)酶的催化下，某些含有羥基的化合物也能脫氫氧化形成含羰基的化合物稱為生物氧化。如乙醇在肝內(nèi)酶的催化作用

6、氧化成為乙醛、乙酸，乙酸可被細胞利用，但肝不能轉(zhuǎn)化過量的乙醇生成的乙醛，飲酒過量時大量的乙醛就繼續(xù)在血液中循環(huán)，最終引起醇中毒,仲醇,伯醇,酮,13,1.甲醇 俗稱木醇或木精。甲醇有毒，誤服少量（10ml）可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶劑、防凍劑等。 2.乙醇 俗稱酒精，在臨床上，常用75%乙醇溶液作外用消毒劑；用50%乙醇溶液為長期臥床病人涂擦皮膚，具有收斂作用，并能促進血液循環(huán)，預防褥瘡；95%的酒精常用于制備酊劑及提取中草藥的有效成分。 3.丙三醇 俗稱甘油，有潤膚作用，制劑上常用作溶劑、賦形劑和潤滑劑,第一節(jié) 醇,第七章 醇酚醚 第一節(jié) 醇,三、常見的醇,14,牛穎 大慶醫(yī)學

7、高等?？茖W校,第二節(jié) 酚,第七章 醇酚醚,一、酚的分類和命名,二、酚的性質(zhì),三、常見的酚,15,第二節(jié) 酚,酚是芳香環(huán)上的氫被羥基取代而成的化合物。 一、酚的分類和命名 根據(jù)酚羥基數(shù)目不同，酚分為一元酚、二元酚和多元酚。根據(jù)所含芳基的不同，酚又可分為苯酚、萘酚等。 簡單酚的命名是在酚字前加上芳環(huán)名稱作為母體，再冠以取代基的位次、數(shù)目和名稱。多元酚命名時，要標明酚羥基的相對位置。對于結(jié)構(gòu)復雜的酚，可將酚羥基作取代基命名。 二、酚的性質(zhì) （一）酚的物理性質(zhì) 酚類化合物多數(shù)為結(jié)晶性固體，由于酚分子間及酚與水分子間能形成氫鍵，故其熔、沸點和水溶性均比相應(yīng)的烴高,第七章 醇酚醚 第二節(jié) 酚,16,二）酚

8、的化學性質(zhì) 酚OH與苯環(huán)形成p-共軛體系，使OH鍵極性增強，有利于氫原子解離而顯弱酸性；同時，p-共軛效應(yīng)使苯環(huán)上的電子云密度增加，酚易發(fā)生親電取代反應(yīng)，尤其羥基的鄰、對位。酚與醇在結(jié)構(gòu)上的差異造成它們在性質(zhì)上的不同,第七章 醇酚醚 第二節(jié) 酚,第二節(jié) 酚,17,1.弱酸性 酚類顯弱酸性。 苯酚只能溶于氫氧化鈉或碳酸鈉溶液，不溶于碳酸氫鈉溶液。利用此特性可對酚進行分離提純，也可區(qū)分酚與羧酸。 2.與三氯化鐵的顯色反應(yīng) 大多數(shù)具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物與三氯化鐵溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)。利用顯色反應(yīng)可鑒別酚或具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物。 3.親電取代反應(yīng) 由于p-共軛效應(yīng)使苯環(huán)活化，苯酚的鄰、對位上很容易發(fā)生

9、鹵代、硝化和磺化等反應(yīng),第七章 醇酚醚 第二節(jié) 酚,第二節(jié) 酚,18,該反應(yīng)常用于苯酚的定性和定量分析。 4.氧化反應(yīng) 酚類易被氧化，無色的苯酚在空氣中能逐漸被氧化而顯紅色或暗紅色，產(chǎn)物很復雜。 三、常見的酚 1.苯酚 俗稱石炭酸，在醫(yī)藥上用作消毒劑和防腐劑。 2.甲苯酚 又稱為煤酚，用作器械和環(huán)境消毒。 3.維生素E 臨床上常用于先兆流產(chǎn)和習慣性流產(chǎn)的治療,第七章 醇酚醚 第二節(jié) 酚,第二節(jié) 酚,19,第三節(jié) 醚,第七章 醇酚醚,一、醚的分類和命名,二、醚的性質(zhì),三、常見的醚,20,第三節(jié) 醚,醚可看作醇和酚分子中羥基上的氫原子被烴基取代而成的化合物。 一、醚的分類和命名 （一）醚的分類 根

10、據(jù)與氧原子相連烴基的結(jié)構(gòu)或方式不同，可將醚分為單醚、混醚和環(huán)醚；2個烴基都是脂肪烴基的為脂肪醚；1個或2個烴基是芳香基的則為芳香醚。 （二）醚的命名 結(jié)構(gòu)簡單的醚采用普通命名法。 對于結(jié)構(gòu)復雜的醚，采用系統(tǒng)命名法，將烴氧基當作取代基來命名,第七章 醇酚醚 第三節(jié) 醚,21,二、醚的性質(zhì) （一）醚的物理性質(zhì) 大多數(shù)醚為無色液體，易揮發(fā)、易燃燒，有特殊氣味。 （二）醚的化學性質(zhì) 1. 鹽的生成 醚中氧原子有孤對電子，能接受質(zhì)子，所以醚能與強酸作用，生成 鹽。 2.過氧化物的生成 醚與空氣長期接觸，-C上的氫被氧化，形成過氧化物。過氧化物不穩(wěn)定，受熱易分解而發(fā)生爆炸,第七章 醇酚醚 第三節(jié) 醚,第三

11、節(jié) 醚,22,因此，醚類應(yīng)盡量避免暴露在空氣中，一般應(yīng)放在棕色玻璃瓶中，避光保存。蒸餾放置過久的乙醚時，要先檢驗是否有過氧化物存在，且不要蒸干,第七章 醇酚醚 第三節(jié) 醚,第三節(jié) 醚,檢驗方法： 用淀粉KI試紙檢驗，若變藍，表明過氧化物存在; 用FeSO4與KSCN試驗，呈血紅色，表明過氧化 物存,除去過氧化物的方法： （1）加入還原劑5%FeSO4于醚中振搖后蒸餾。 （2）貯藏時在醚中加入少許鐵絲,23,三、常見的醚 乙醚是常見的醚類化合物，是無色的液體，沸點34.5，有特殊氣味，易揮發(fā)，非常易燃，在制備和使用乙醚時，周圍要避免明火，并采取必要的安全措施。 乙醚比水輕，微溶于水。它是一種良好

12、的有機溶劑，常用于提取中草藥的有效成分。乙醚有麻醉作用，曾用作吸入全身麻醉劑，由于副作用，現(xiàn)已被更高效、安全的麻醉劑異氟醚和七氟醚等代替,第七章 醇酚醚 第三節(jié) 醚,第三節(jié) 醚,24,常見麻醉劑】 乙醚、甲氧氟烷、安氟醚、異氟醚、七氟醚是常見的吸入式全身麻醉劑。乙醚的安全范圍較大，麻醉濃度對呼吸、血壓無明顯影響，對心臟、肝臟、腎臟的毒性小。但它極易燃燒爆炸，常伴有惡心和嘔吐癥狀，現(xiàn)已很少使用。安氟醚和異氟醚是兩個同分異構(gòu)體，是目前臨床常用的吸入麻醉藥。安氟醚無可燃性和爆炸性，對呼吸道無刺激性，對肝腎毒性極低，較少發(fā)生心律失常。但麻醉效果比乙醚弱，在麻醉誘導和恢復期腦電圖可出現(xiàn)癲癇樣波，故癲癇和顱內(nèi)壓增高者一般不宜使用。異氟醚的藥理作用和麻醉效能與安氟醚相似。它的麻醉誘導和蘇醒較安氟醚快，對循環(huán)和呼吸系統(tǒng)的抑制作用與安氟醚相似,基礎(chǔ)與臨