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1、2014-2017年全國卷有機(jī)推斷題匯編 1.(2014國標(biāo)卷1)席夫堿類化合物G在催化席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,且C一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C 。屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106D 苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的核磁共振氫譜顯示F 回答下列問題: ,反應(yīng)類型為 生成(1)由AB的化學(xué)方程式為 D ,由生成E的化學(xué)方程式為: D2()的化學(xué)名稱是 G3()的結(jié)構(gòu)簡式為 。其中核磁共振氫譜種(不考慮立體異構(gòu))_的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有F)4(寫出其中的一種的是_。2:2:1中有4組峰,且面積比為6:。
2、的結(jié)構(gòu)簡式) 異丙基苯胺。經(jīng)如下步驟可合成N-(5)由苯和化合物C 的I2所選擇的試劑為_;1反應(yīng)條件所選擇的試劑為_;反應(yīng)條件 結(jié)構(gòu)簡式為_。 乙醇OH C(CH)C(CH)NaClNaOHCl【答案】(1)C(CH)CH(CH) 222323332 濃硫酸 CHC2)乙苯,HNOHNOHO( 2235522 NHC(3)CCH 325CH3 (4)19種, (5)濃硝酸、濃硫酸;Fe/稀鹽酸;NH。 2 2.(2014全國卷2)立方烷具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn),因此和成立方烷及其衍生物呈為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I 的一種合成路線: 回答下列問題: 。的
3、結(jié)構(gòu)簡式為_,E(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為 53)2_。,的反應(yīng)類型為_(的反應(yīng)類型為 可由環(huán)戍烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:A(3)化合物 可3的化學(xué)方程式為_;反應(yīng)反應(yīng) 反應(yīng)1的試劑與條件為_:2 。_用的試劑為 。的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是_(填化合物的代號)(4)在1 個峰。_與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有(5)1 種。_(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有 消去反應(yīng))取代反應(yīng)( 1【答案】() 2 )6 (G和H (5)1 3)Cl/光照 O/Cu (4)(223 具體反(“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線3.(2014全國大綱卷):
4、回答下列問題:)應(yīng)條件和部分試劑略 中官能團(tuán)的名 ,b ,試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為 a(1)試劑 是 。 稱是 )心得安的分子式(3 。 )的反應(yīng)類型是(2 。 為 可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:4)試劑b( 的試劑與條件為反應(yīng)1 , 反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 )其他合理答案也給分。 ( 的反應(yīng)類型是反應(yīng)3 5)芳香化合物D是(1萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能團(tuán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能被KMnO酸性溶液氧化成E( CHO) 和芳香化合物F (CHO與碳F和E,)4682424的結(jié)構(gòu)簡式D芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO氣體,F(xiàn)2式學(xué)一硝化產(chǎn)物的化方程 ;由F生成為 。 ,該產(chǎn)物的名稱
5、是 為 2分)氯原子、碳碳雙鍵(ClCHCH=CH(1(【答案】1)NaOH(或NaCO)(1分) 2232分) (1分)()氧化反應(yīng)(1分) 3)CHON(2 22115 分)4()Cl/ 光照(1分)(1 2 分)1取代反應(yīng)( 分)25)( 分)(2 分)2(2硝基1,4苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸) 制備聚乙烯醇縮)是基本有機(jī)化工原料。由(CHA14.(2015全國卷)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)A22丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示: CH2D+HCHCOOO/HH劑催化 3CH2CHCHCB-CHCHn 2 2m 劑催化 OOCCH聚乙烯醇縮丁醛OCHO3246CHAO OOH
6、CHCHCHOH322 OAl 32 HCCHCH 233CHHCCCHCHCCCH 23順式聚異戊二烯3Pb/PbO HKO CH劑催化CH3CaCO33 回答下列問題: 。 (1)A的名稱是 ,B含有的官能團(tuán)是 。 ,的反應(yīng)類型是 (2)的反應(yīng)類型是 。 、 的結(jié)構(gòu)簡式分別為(3)C和D 個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡 (4)異戊二烯分子中最多有 。 式為 (寫結(jié)構(gòu) (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 。簡式) 丁二烯1,3設(shè)計(jì)一條由(6)參照異戊二烯的上述合成路線,A和乙醛為起始原料制備。 的合成路線 乙炔;碳碳雙鍵、酯基 加成反應(yīng);消去反應(yīng); CHH3C=CC
7、HCH22、11CHO CH(3);CHCH nn223 (5) OHOHAlO HCHOCH 3223CHCHCH=CHCHCH CHCHCHCCH=CHCH=CH 332KOHPb/PbO )(6CaCO35.(2015全國卷2)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材枓的生物相存性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下: KMnOCl醇NaOH/乙42CABD 濃HSO光照+H42PPGFHE2GH NaOH稀催化劑 已知: ,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;70A的相對分子質(zhì)量為烴 ;CH的分子式為化合物B為單氯代烴:化合物C 85是福爾馬林的溶質(zhì)
8、;的同系物,F(xiàn)E、F為相對分子質(zhì)量差14 RRNaOH稀12CHOCHO + RCHRCHCH 212。CHO HO回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)由B生成C的化學(xué)方學(xué)方程式為 。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ,G的化學(xué)名稱為 。 (4) 由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號). a 48 b 58 c 76 d122 (5)D的網(wǎng)分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu)): 能與飽和NaHCO溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 3其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6
9、:1:1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式): 的所有同分異構(gòu)體在下列種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器D。是_(填標(biāo)號) 核磁共振儀元素分析儀d b紅外光譜儀ca質(zhì)譜儀 乙醇ClNaOH+ NaCl + HO+) (21【答案】(2 (3)加成反應(yīng);3羥基丙醛(或羥基丙醛)(4) OOSO濃H42+(2nn1)HOHOCO(CHHnCHO(CH)OHOOCOHCOOH 23322n OCHO HCCCOOH3 b(5)5;c CH36.(2016國標(biāo)卷1)秸稈(含多糖物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: GF丁二醇1,4-COOHHOOC聚酯 催化劑
10、 Pb/CH2CHOH生物催化HOOC3催化劑C稻桿OCHCOOH HOOC 4810+H COOHBA H C42己二烯二酸-2,4-,順)(順(反,反)-2,4-己二烯二酸COOCH3乙二醇Pb/CDPETCOOCHCOOCH 33催化劑COOCHE3 回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。(填標(biāo)號) a.糖類都有甜味,具有CHO的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖mmn2和果糖 淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.子化合物 。C生成的反應(yīng)類型為_(2)B 。E生成的反應(yīng)類型為_)D中官能團(tuán)名稱為_,D3( 。G的化學(xué)方程式
11、為_的化學(xué)名稱是_,由F生成F (4) 與足量碳0.5 mol WE5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是的同分異構(gòu)體,(,其中核磁共振氫譜,COW共有_種(不含立體結(jié)構(gòu))酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g 2。為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_ ,為原料(無機(jī)試劑任選)CH己二烯和(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-42設(shè)計(jì)制備對二苯二甲酸的合成路線。_ )酯基、碳碳雙鍵;消去反應(yīng);3;【答案】(1)cd (2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)); ( OHCHCHCOOH+nHOCH ; nHOOC(CH)CH )(4己二酸222224 ;+(2n-1)HO 2CHCOOHCH3 CH33+/HKMnOHCP
12、d/C442加熱加熱加熱CHCHCOOH)6;)(512 (33CH 3CNHCC2n從而具有膠黏性,)國標(biāo)卷(7.20162氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,COOR)的合成路線如下:某種氰基丙烯酸酯(G )水溶液HCN(SO濃HCl42B2A CD )NaOH(微量加熱光照NCH 54NaOH HOCE SO/濃H催化劑42NOCH 54,核磁共振氫譜顯示為單峰A的相對分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276已知: OOH)水溶液HCN( RRCRCR )微量NaOH( CN回答下列問題: 。_A的化學(xué)名稱為(1) 組峰,峰面積比為,其核磁共振氫譜顯示為_(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。_ 。的
13、反應(yīng)類型為_(3)由C生成D 。_(4)由D生成E的化學(xué)方程式為 (填官能團(tuán)名稱)。_、 _ 、_(中的官能團(tuán)有5)G (不含G的同分異構(gòu)體中,與具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(6)G立體異構(gòu)) OH 2 6:1 ( 1)丙酮(2)3)取代反應(yīng)【答案】(1)( CNCNCNOH2+ NaClC=CC=CHH+ NaOH 22 )(4氰基(6)8酯基 5()碳碳雙鍵 OHClCHCH228.(2016國標(biāo)卷3)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),成為Glaser反應(yīng)。 R+HHRCCCC2RCC 2反應(yīng)該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser的一
14、種合成路線:制備化合物E CHC CHCCl32反應(yīng)Glaser1)NaNHClCHCHCl223HC2HCA 1016 108 AlCl/O2)H3光照2EBDC 回答下列問題: 。,B的結(jié)構(gòu)簡式為_,D 的化學(xué)名稱為_(1) 。_(2)和的反應(yīng)類型分別為、_ 二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣1 mol E合成1,4-E(3)的結(jié)構(gòu)簡式為_。用。_mol CHCC HC 該聚合反應(yīng)的化偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,化合物)(也可發(fā)生Glaser)(4。_學(xué)方程式為 數(shù)目比為的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,是(5)芳香化合物FC_。種的結(jié)構(gòu)簡式3:1,寫出其中3 (6)寫出用2-苯基乙醇為
15、原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線_。 C CC C,( 1【答案】();苯乙炔;2)3)取代;消去;(4; CHC nCHC CCH C C 4)+ (n-1)H;( n2 )6;(、(5)、 制A9.(2017全國卷)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物的一種合成路線如下:備H 已知: 回答下列問題: 。_)(1A的化學(xué)名稱是 。_、的反應(yīng)類型分別是生成和生成)由(2CDEF_ 。E)(3的結(jié)構(gòu)簡式為_ (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_。 (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO,其2核磁共振氫譜顯示有4種不同
16、化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_。 (其他的合成路線_2-(6)寫出用環(huán)戊烷和丁炔為原料制備化合物。試劑任選) )(3 取代反應(yīng) 2 【答案】(1)苯甲醛 ()加成反應(yīng) )4( (任寫兩種)(5)、 (6) 是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成10G2017(全國卷)化合物的路線如下:G 已知以下信息: 。161A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為 反2 mol Na可與1 mol NaOH或的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;D1 mol D應(yīng)。 回答下列問題: 。_)A的結(jié)構(gòu)簡式為(1 。_B的化學(xué)名稱為(2) 。的化學(xué)方程式為_DC與反應(yīng)生成E(3) 。的反應(yīng)類型為_E生成F4()由 。_)G的分子式為(5 的可與2 mol溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的LFeClL(6)是D的同分異構(gòu)體,可與3的1223_L反應(yīng),CONa共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為32。、結(jié)構(gòu)簡式為_ 丙醇(或異丙醇)2-2 ()(1) 4)取代反應(yīng) (3) 6 H(5)CNO(6) 4 1831 制備是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A(112017全國卷)氟他胺G的合成路線如下:G 回答下列問題: 。_。C的化學(xué)名稱是A(
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