苯酚的性質(zhì)介紹

1、苯酚的性質(zhì),結(jié)構(gòu)式,比例模型,一、苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),球棍模型,苯酚的結(jié)構(gòu),*分子式：C6H6O,*苯酚分子由苯基和羥基直接相連而成。,結(jié)構(gòu)簡式：,純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。 熔點(diǎn)是43。常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65時(shí)，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。(含水量達(dá)10%以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)) 苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心! 苯酚的稀溶液可以直接用來作為防腐劑和消毒劑，如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。,二、苯酚的物理性質(zhì),（使用時(shí)，要注意安全，不慎在皮膚 上沾到苯酚，則立即用酒

2、精擦洗）,練習(xí)鞏固：,在實(shí)驗(yàn)中，如不慎將苯酚灑到手上應(yīng) 如何處理（ ） A、立即用冷水沖洗 B、用70熱水沖洗 C、立即用酒精沖洗 D、用NaOH 溶液洗滌,C,三、苯酚的化學(xué)性質(zhì),猜測 乙醇與苯酚都含有相同的官能團(tuán)，而且乙醇不能電離出氫離子，也就是說不具備酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？,（用NaOH溶液）,1、苯酚的酸性,在乙醇中羥基直接與烷基相連，在苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連，由于受苯環(huán)的影響，酚中羥基上的氫比醇中羥基上的氫活潑，能部分電離表現(xiàn)出酸性。,實(shí)驗(yàn)：向試管中逐滴加入5的NaOH溶液并振蕩試管 現(xiàn)象：,渾濁液體變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤?結(jié)論：苯酚能與NaOH反應(yīng)，顯酸性,苯酚鈉（易溶與

3、水）,實(shí)驗(yàn)：取部分苯酚鈉溶液于試管中，中加入 稀鹽酸。,現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁。,方程式：,結(jié)論：苯酚具有酸性，鹽酸苯酚。,設(shè)疑 苯酚具有酸性，其酸性如何呢？,實(shí)驗(yàn)：向剩下的苯酚鈉溶液中通入CO2氣體,現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁。,方程式：,結(jié)論：苯酚酸性很弱，碳酸苯酚,比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH,HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH,練習(xí)2在下列各溶液中通入足量的CO2，最終有渾濁現(xiàn)象出現(xiàn)的是( ) A 稀NaOH溶液 B 硅酸鈉溶液 C 苯酚鈉溶液 D

4、 Ca(OH)2溶液,BC,OH,+ Na2CO3,練習(xí)1完成下列方程式：,OH,+ Na,2,2、苯酚的取代反應(yīng),實(shí)驗(yàn) 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,現(xiàn)象： 立即有白色沉淀生成,反應(yīng)方程式：,注意 (1) 溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生 成少量的2，4，6三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置（2、4、6）,此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。,苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？,酚羥基對苯環(huán)的影響:使苯環(huán)OH鄰、對位上的 氫原子變得活潑,易被取代.,濃溴水與苯酚,液溴與苯,不用催化劑,需催化劑,一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子

5、,一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子,苯酚的硝化反應(yīng),練習(xí)3：除去苯中含有少量苯酚雜質(zhì)常用（ ） A 加溴水振蕩后過濾 B 加水振蕩后用分液漏斗分離 C 加氫氧化鈉溶液后振蕩分液漏斗分離 D 加四氯化碳溶液后振蕩分液漏斗分離,C,資料卡片：苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)：向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴 FeCl3溶液。,現(xiàn)象：溶液立即顯紫色,3、顯色反應(yīng),6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+,（酚的特征反應(yīng)）,注意：酚類遇FeCl3溶液都顯色，但不一定都是紫色。,苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者 的互檢.,練習(xí)：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四種溶液鑒別

6、開來？ 現(xiàn)象分別如何？,FeCl3溶液,紫色溶液,無現(xiàn)象,紅褐色沉淀,紅色溶液,純凈苯酚是 無色的晶體,敞口放置,暴露在空氣中因小 部分發(fā)生氧化而顯 粉紅色,4、氧化反應(yīng),1、在空氣中緩慢氧化 2、燃燒反應(yīng),6、制取酚醛樹脂的反應(yīng),（縮聚反應(yīng)）,5、加成反應(yīng),酚醛樹脂（俗稱電木）,苯酚的用途,酚醛樹脂,合成纖維,合成香料,醫(yī)藥,消毒劑,染料,農(nóng)藥,防腐劑,五、苯酚的制法,1、以苯為原料先制得氯苯,2、氯苯與水反應(yīng)生成苯酚,一.苯酚的物理性質(zhì) 二.苯酚的分子結(jié)構(gòu) 三.苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1.弱酸性： 2.取代反應(yīng)：,3.顯色反應(yīng)： 4.氧化還原反應(yīng)： 5.加成反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) 四.苯酚的用途和制法,課堂小結(jié),可用于苯酚的檢驗(yàn),1、下列物質(zhì)中： （A） （B） （C） （D） 能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ） 能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）,B、D,A、B、D,鞏固練習(xí),2、白藜蘆 廣泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的溴水或H2的最大用量分別是（ ）,-CH=CH-,OH,OH,（