第四節(jié)有機(jī)合成

1、第四節(jié) 有機(jī)合成,學(xué)習(xí)目標(biāo)：,1. 熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系； 2. 認(rèn)識(shí)并掌握逆向合成法的思維方法。 學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法,回味從前,知識(shí)準(zhǔn)備各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：,聚合,加成,加成,聚合,取代、加成,取代、消去、氧化,氧化、還原,酯化、酸性,水解,二、有機(jī)合成的過(guò)程,利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。,1、有機(jī)合成的概念,2、有機(jī)合成的任務(wù),（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建 （2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化或引入。,(1)官能團(tuán)種類變化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2)官能團(tuán)數(shù)目變化：,CH3CH2-B

2、r,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3)官能團(tuán)位置變化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,3.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：,包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,4.官能團(tuán)的引入方法,引入C=C雙鍵,a、某些醇的消去引入C=C,b 、鹵代烴的消去引入C=C,c 、炔烴加成引入C=C,【思考】引入C三C方法呢？,引入鹵原子（X）,a、烴與X2取代,b、不飽和烴與HX或X2加成,c、醇與HX取代,催化劑,引入羥基（OH）,a、烯烴與水的加成,b、醛（酮）與氫氣加成,c、鹵代烴的水解（堿性）,d、酯的水解

3、,(4)引入-CHO或羰基的方法有：,醇的氧化,(5)引入-COOH的方法有：,a、醛的氧化 b、酯的水解 c、苯的同系物的氧化,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,三、有機(jī)合成的方法,1、正向合成分析法（又稱順推法）,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中間產(chǎn)物，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物。,請(qǐng)以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：,（1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,開心一練,2、逆向合成分析法

4、,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,逆向合成分析法示意圖,又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。,其思維程序可概括為：,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,石油裂解氣,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,濃H2SO4,水解,課堂演練,1.由甲苯為原料來(lái)制取苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明條件。,2.以乙烯為原料，其它無(wú)機(jī)試劑自選，合成乙二酸乙二酯、乙二酸二乙酯。,產(chǎn)率計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,四、有機(jī)合成遵循的原則,1）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。 2）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。 3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。 4）操作簡(jiǎn)單、