高一化學(xué)必修2有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)精編

1、第三章有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。像 CO、 CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物，它們屬于無(wú)機(jī)化合物。一、烴1、烴的定義： 僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較：有機(jī)物烷烴烯烴苯通式CnH2n+2CnH 2n代表物甲烷 (CH 4)乙烯 (C 2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4或22CH CH(官能團(tuán) )雙鍵，鏈狀，不飽和烴 （證明：一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)單鍵，鏈狀，飽和烴特的鍵（證明： 鄰二位取代物只結(jié)構(gòu)特點(diǎn)加成、加聚反應(yīng)）有一種），環(huán)狀空間結(jié)構(gòu)正四面體 (證明： 其二氯取六原子共平面平面正六邊形

2、代物只有一種結(jié)構(gòu) )物理性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體，比空氣無(wú)色稍有氣味的氣體，比空氣無(wú)色有特殊氣味的液體， 密度比輕，難溶于水略輕，難溶于水水小，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料， 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)有機(jī)溶劑，化工原料劑，催熟劑3、烴類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)1、甲烷不能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)（燃燒）注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純CH+2O2點(diǎn)燃CO2+2H O（淡藍(lán)色火焰）423、取代反應(yīng)（條件： 光；氣態(tài)鹵素單質(zhì) ；以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物有5 種）CH+Cl光CH Cl+HClCHCl +Cl光CH

3、Cl +HCl2243322CHCl +Cl光CHCl +HClCHCl +Cl光CCl +HCl2222334注意事項(xiàng)：甲烷甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代；反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產(chǎn)物中HCl 氣體產(chǎn)量最多；取代關(guān)系：1HCl 2 ；烷烴取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解： CH 41000 CC 2H2乙烯苯難氧化易取代難加成1氧化反應(yīng)I 燃燒點(diǎn)燃C2H4+3O 22CO2+2H 2O（火焰明亮，伴有黑煙）II 能被酸性 KMn

4、O 4 溶液氧化為 CO 2，使酸性 KMnO 4 溶液褪色。2加成反應(yīng)CH2 CH2 Br 2CH 2Br CH 2Br （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與H 2、Cl 2 、HCl 、H 2O 等發(fā)生加成反應(yīng)CH2 CH2 H 2CH 3CH 3CH2 CH2 HClCH 3CH 2Cl（氯乙烷 ：一氯乙烷的簡(jiǎn)稱）CH2 CH2 H 2OCH 3CH 2OH （工業(yè)制乙醇）3加聚反應(yīng) nCH2 CH2（聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別 烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來(lái)除去 烷烴中的

5、烯烴，但是不能用酸性 KMnO 4 溶液，因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。1不能使酸性高錳酸鉀褪色， 也不能是溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過(guò)萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色 。2氧化反應(yīng)（燃燒）點(diǎn)燃2C6H 6 15O212CO 2 6H 2O（現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙，說(shuō)明含碳量高）3取代反應(yīng)（ 1）苯的溴代 ：+ Br 2FeBr 3（溴苯） HBr（只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個(gè)H ）反應(yīng)條件：液溴（純溴） ； FeBr3、 FeCl3 或鐵單質(zhì)做催化劑反應(yīng)物必須是液溴，不能是溴水。（溴水則萃取，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)）溴苯是一種無(wú) 色 油狀液體，密度比水

6、大，難溶于水溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液 。（ 2）苯的硝化：+HONO2濃H 2SO4NO2+ H2O55 60反應(yīng)條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿?zé)诼谷霛庀跛嶂?，邊加邊攪拌硝基苯是一種無(wú) 色油 狀液體，有苦杏仁氣味， 有 毒，密度比水大 ，難溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液。（ 3）加成反應(yīng) （苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)）+3H 2Ni（一個(gè)苯環(huán)，加成消耗3 個(gè) H 2，生成環(huán)己烷）4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念

7、同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素結(jié)構(gòu)相似， 在分子組成上分子式相同而結(jié)由同種元素組成的質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)定義相差一個(gè)或若干個(gè) CH2構(gòu)式不同的化合不同單質(zhì)的互稱不同的同一元素的不原子團(tuán)的物質(zhì)物的互稱同原子的互稱分子式不同相同元素符號(hào)表示相同，分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同化合物（主要為有研究對(duì)象化合物（主要為有機(jī)物）單質(zhì)原子機(jī)物）正丁烷與異丁烷O2 與 O3 1H（ H）與 2H （D ）?？紝?shí)例不同碳原子數(shù)烷烴紅磷與白磷 35Cl 與 37Cl正戊烷、異戊烷、CH3OH 與 C2H5OH金剛石、石墨 16O 與 18O新戊烷二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH

8、3CH 2OH 或 C2H5OHCH 3CHOCH 3COOH官能團(tuán)羥基： OH醛基： CHO羧基： COOH無(wú)色、有特殊香味的液體，俗名有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，物理性質(zhì)酒精，與水互溶，易揮發(fā)有刺激性氣味俗稱醋酸，易溶于水和乙醇，無(wú)（非電解質(zhì)）水醋酸又稱冰醋酸。作燃料、飲料、化工原料；質(zhì)量有機(jī)化工原料， 可制得醋酸纖維、用途分?jǐn)?shù)為 75的乙醇溶液用于醫(yī)合成纖維、香料、燃料等，是食療消毒劑醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)1與 Na 的反應(yīng)（反應(yīng)類型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)）2CH 3 CH 2OH+2Na 2CH 3CH2ONa+H 2 （現(xiàn)象：沉，不熔，表面有氣泡）乙

9、醇與 Na 的反應(yīng)（與水比較） ：相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子沒(méi)有水分子中的氫原子活潑；1mol 乙醇與足量 Na反應(yīng)產(chǎn)生 0.5mol H 2，證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同；2 HOH 2，兩個(gè)羥基對(duì)應(yīng)一個(gè)H 2；單純的 OH 可與 Na 反應(yīng)，但不能與 NaHCO 3發(fā)生反應(yīng)。2氧化反應(yīng)（ 1）燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱）CH 3CH 2OH+3O 2點(diǎn)燃可作燃料，乙醇汽油2CO2+3H 2O（ 2）在銅或銀催化條件下：可以被O2 氧化成乙醛（ CH 3 CHO ）乙醇2CH 3 CH 2OH+O 22CH 3C

10、HO+2H 2O（總反應(yīng)）現(xiàn)象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)楹?色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生（乙醛） 反應(yīng)斷鍵情況： Cu 或 Ag ，作催化劑，反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。（ 3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質(zhì)有乙烯；可以使橙 色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)榫G 色，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)酒后駕駛。總結(jié)： 燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置：全斷與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置：在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置：、（ 4）檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，用無(wú)水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇，加生石灰，蒸餾。1.具有酸的通性：CH 3COOHCH 3COO H (一元弱酸 )可使酸堿指示

11、劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì)）；與活潑金屬（金屬性 H 之前），堿（ Cu(OH) 2），弱酸鹽反應(yīng)，如 CaCO3、 Na2CO3 酸性比較： CH 3COOH H 2CO32CH 3 COOH CaCO3 2(CH 3COO) 2CaCO2 H 2O（強(qiáng)酸制弱酸）2.酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫 同位素標(biāo)記法）CH 3COOH HO C2H5CH3COOC 2H5 H 2O反應(yīng)類型： 酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；是可逆反應(yīng)乙酸反應(yīng)有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100%(1)試管 a 中藥品加入順序是 :乙醇 3 mL 、濃硫酸（ 催化劑、吸水劑 ）、乙酸各 2

12、 mL(2)為了防止試管a 中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a 的目的是：加快反應(yīng)速率蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率(4)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸(5)試管 b 中加有飽和Na2CO3 溶液，其作用是（3 點(diǎn)）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管 b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成，且能聞到香味。三、烷烴1、烷烴的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和 ”的飽和 鏈烴 ，或稱烷烴。 呈鋸齒狀 。2

13、、烷烴物理性質(zhì)：狀態(tài)：一般情況下，1-4 個(gè)碳原子烷烴為氣態(tài)，5-16 個(gè)碳原子為液態(tài)，16 個(gè)碳原子以上為固態(tài)。溶解性：烷烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應(yīng)。氧化反應(yīng)：在點(diǎn)燃條件下，烷烴能燃燒；取代反應(yīng)（ 烷烴特征反應(yīng) ）：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。1需水浴加熱的反應(yīng)有：（ 1）、銀鏡反應(yīng)（ 2）、乙酸乙酯的水解（ 3）苯的硝化（ 4）糖的水解（ 5）、酚醛樹脂的制?。?6）

14、固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（ 1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（ 170） （ 2）、蒸餾 （ 3）、固體溶解度的測(cè)定（ 4）、乙酸乙酯的水解（ 7080） （5）、中和熱的測(cè)定（ 6）制硝基苯（ 50 60）說(shuō)明：（ 1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（ 2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3能與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（ 1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵

15、的烴和烴的衍生物、苯的同系物（ 2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（ 3）含有醛基的化合物（ 4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、 KI 、 HCl、 H2O2 等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（ 1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（ 2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（ 3）含醛基物質(zhì)（氧化）（ 4）堿性物質(zhì)（如 NaOH、 Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（ 5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如 SO2、 KI 、 FeSO4等）（氧化）（ 6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、

16、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4 的烴（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變

17、性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17能與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（ 1）羧酸（ 2）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） ：（ 3）蛋白質(zhì)（水解）18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：1 KMnO4 酸性溶液的褪色；2溴水的褪色；3淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。4蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）一、物理性質(zhì)甲烷：無(wú)色無(wú)味難溶乙烯：無(wú)色稍有氣味難溶乙炔：無(wú)色無(wú)味微溶（電石生成：含H2S、 PH3 特殊難聞的臭味）苯：無(wú)色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇：無(wú)色有特殊香味

18、混溶易揮發(fā)乙酸：無(wú)色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法甲烷： CH3COONa + NaOH (CaO,加熱 ) CH4 +Na2CO3p.s.：無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1： 3固固加熱（同 O2、 NH3）CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯： C2H5OH (濃 H2SO4,170) CH2=CH2 +H2Op.s.：V 酒精： V 濃硫酸 =1： 3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、 HCl）控溫 170（ 140：乙醚）堿石灰除雜SO2、 CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集無(wú)除雜不能用啟普發(fā)生器導(dǎo)管口放棉花：防止微

19、溶的Ca(OH)2 泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇： CH2=CH2 + H2O （催化劑 ,加熱 ,加壓） CH3CH2OH三、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮烯：火焰明亮有黑煙炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色放大量熱六、通式 CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3 (CH2)3CH3、 CH3CH(CH 3)CH2CH3、 C(CH 3)4 CnH2n：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。如CH2 =CHCH2CH 3、CHCH=CHCH、 CH=C(CH) 、CH2CH2CH2、33232CH2CH2CH2 CH CH3 CnH2n-2：炔烴、

20、二烯烴。如： CH CCH2CH3、 CH3C CCH3、 CH2=CHCH=CH 2CH3 CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如： CH3 、 CH3 CH3 CH3 CH3 CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如： CH3 CH2CH 2OH、 CH3CH(OH)CH 3 、 CH3OCH 2CH3 CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、 CH3COCH3、 CH 2=CHCH 2OH、OCH2 CH2CH2、CH2 CH CH3 OCH2CH2 CH OH CnH2nO2 ：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。 如：CH3 CH2COOH、CH3 COOCH3 、HCOOCH 2CH3 、HOCH2CH2CHO、CH 3CH(OH)CHO 、 CH3COCH2OH CnH2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。如： CH3 CH2NO2、 H2N