高等有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

1、精品 高等有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱 課程名稱(chēng)：高等有機(jī)化學(xué) 學(xué)時(shí)/學(xué)分：54/4 先修課程：無(wú)機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué) 適用專(zhuān)業(yè)：化學(xué) 開(kāi)課教研室：有機(jī)化學(xué) 一、課程的性質(zhì)和任務(wù) 1.課程性質(zhì)：本課程是化學(xué)專(zhuān)業(yè)師范方向本科生的專(zhuān)業(yè)選修課程。 2.課程任務(wù)：本課程基本任務(wù)是在學(xué)習(xí)四大基礎(chǔ)化學(xué)的基礎(chǔ)上，對(duì)有機(jī)化學(xué)課程的進(jìn)一步深化，為有關(guān)后繼課程精細(xì)化學(xué)品化學(xué)和有機(jī)合成化學(xué)的學(xué)習(xí)以及畢業(yè)論文打下良好的理論基礎(chǔ)。通過(guò)本門(mén)課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握有機(jī)反應(yīng)歷程的分類(lèi)和測(cè)試方法。熟悉各類(lèi)基本有機(jī)反應(yīng)的歷程、立體化學(xué)關(guān)系、影響因素和在有機(jī)合成上的應(yīng)用。理解一些基本的有機(jī)反應(yīng)理論，并能夠用所學(xué)的知識(shí)解決一些有機(jī)化學(xué)問(wèn)題和指導(dǎo)專(zhuān)

2、業(yè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)。 二、課程教學(xué)基本要求 本課程的教學(xué)環(huán)節(jié)包括課堂講授，學(xué)生自學(xué)，習(xí)題討論課，習(xí)題，答疑，質(zhì)疑，期中測(cè)驗(yàn)和期末考試。通過(guò)上述基本教學(xué)步驟，要求同學(xué)們能用現(xiàn)代化學(xué)的理論知識(shí)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)中化學(xué)鍵的本質(zhì)，深刻認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)分子結(jié)構(gòu)與物理、化學(xué)性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系和變化規(guī)律。掌握高等有機(jī)化學(xué)的基本原理、動(dòng)態(tài)學(xué)原理及其有機(jī)化學(xué)的五大反 感謝下載載精品 應(yīng)原理。掌握研究反應(yīng)機(jī)理和設(shè)計(jì)合成方法。從微觀(guān)電子結(jié)構(gòu)層次上認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)動(dòng)態(tài)反應(yīng)過(guò)程。通過(guò)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可推測(cè)其物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)性質(zhì)。 學(xué)會(huì)并領(lǐng)悟分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的方法和技能，為繼續(xù)學(xué)習(xí)相關(guān)課程奠定理論基礎(chǔ)，為從事相應(yīng)專(zhuān)業(yè)的工作提供必要的理論知識(shí)

3、。本課程課堂講授（包括自學(xué)、討論）54學(xué)時(shí)，以便于每學(xué)期根據(jù)實(shí)際情況調(diào)整教學(xué)，考試方式為閉卷考試，總評(píng)成績(jī)：平時(shí)成績(jī)占40%，期末考試占60%。 三、課程教學(xué)內(nèi)容 第一章 化學(xué)鍵. （一）主要內(nèi)容 1.偶極矩、氫鍵、氫鍵在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用 2.共振論與分子軌道，共振論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，分子軌道理論簡(jiǎn)介 （二）基本要求 掌握偶極矩、氫鍵、氫鍵在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。共振論與分子軌道，共振論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，分子軌道理論簡(jiǎn)介。解決難點(diǎn)：共振論與分子軌道，共振論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，分子軌道理論簡(jiǎn)介。 第二章 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng) 和空間效應(yīng) （一）主要內(nèi)容 1.誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)

4、、烷基的電子效應(yīng) 2.有機(jī)化合物的空間效應(yīng)、空間效應(yīng)對(duì)反應(yīng)活性的影響、空間效應(yīng)對(duì)酸堿性的影響 3.利用堵位基團(tuán)的空間效應(yīng)進(jìn)行選擇性反應(yīng) （二）基本要求 感謝下載載精品 掌握誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)、烷基的電子效應(yīng)、有機(jī)化合物的空間效應(yīng)、空間效應(yīng)對(duì)反應(yīng)活性的影響、空間效應(yīng)對(duì)酸堿性的影響。解決難點(diǎn)：空間效應(yīng)對(duì)酸堿性的影響。 第三章 反應(yīng)機(jī)理及研究方法 （一）主要內(nèi)容 1.有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型如：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、重排反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、協(xié)同反應(yīng) 2.研究反應(yīng)機(jī)理的方法 （二）基本要求 掌握研究反應(yīng)機(jī)理的方法。解決難點(diǎn)：研究反應(yīng)機(jī)理的方法。 第四章 氧化與還原反應(yīng) （一）主要內(nèi)容

5、 1.催化氧化、催化脫氫、二甲基亞砜氧化 2.氨氧化、過(guò)氧化物氧化、錳化合物氧化、四氧化鋨氧化、鉻酸及其衍生物氧化、硝酸氧化、次氯酸鈉氧化、高碘酸氧化、N-鹵代酰胺氧化、歐芬腦爾氧化 3.鈉或鈉汞齊、鋅和鋅汞齊、鐵粉、錫或氯化亞錫、鎂、金屬氫化物和金屬?gòu)?fù)氫化合物等作為還原劑的還原反應(yīng) （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：過(guò)氧化物氧化、錳化合物氧化、四氧化鋨氧化、鉻酸及其衍生物氧化、金屬?gòu)?fù)氫化合物的還原作用。解決難點(diǎn)：N-鹵代酰胺氧化、歐芬腦爾氧化、鉻酸及其衍生物氧化、鈉或鈉汞齊、鋅和鋅汞齊、鐵粉、錫或氯化亞錫、鎂、金屬氫化物和金屬?gòu)?fù)氫化合物等作為還原劑的還原反應(yīng)。 感謝下載載精品 第七章 有機(jī)化合物的芳

6、香性 （一）主要內(nèi)容 1.芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷 2.二茂鐵類(lèi)物質(zhì)、方克酸類(lèi) 3.關(guān)于芳香性的新概念、芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用 4.親核取代反應(yīng)、偶極矩、酸堿性 （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷、關(guān)于芳香性的新概念、芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。解決難點(diǎn)：芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。 第八章 立體化學(xué) （一）主要內(nèi)容 1.異構(gòu)體的種類(lèi)、構(gòu)型表示法、空間張力和分子力學(xué) 2.有機(jī)分子的構(gòu)象、繞單鍵旋轉(zhuǎn)的構(gòu)象、環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象 3.分子的對(duì)稱(chēng)性與手性、產(chǎn)生旋光性的原因、構(gòu)型標(biāo)記的特殊規(guī)定、用氧化數(shù)法彌補(bǔ)cahn-ingold

7、-prclog次序規(guī)則的缺欠的建議 4.含有手性原子的化合物、含有手性軸的化合物、含有手性面的化合物 （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：異構(gòu)體的種類(lèi)、構(gòu)型表示法、空間張力和分子力學(xué)、有機(jī)分子的構(gòu)象、繞單鍵旋轉(zhuǎn)的構(gòu)象、環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象、分子的對(duì)稱(chēng)性與手性、產(chǎn)生旋光性的原因、構(gòu)型標(biāo)記的特殊規(guī)定、用氧化數(shù)法彌補(bǔ)cahn-ingold-prclog次序規(guī)則的缺欠的建議。 解決難點(diǎn)：構(gòu)型標(biāo)記的特殊規(guī)定、用氧化數(shù)法彌補(bǔ)cahn-ingold-prclog 感謝下載載精品 次序規(guī)則的缺欠的建議。 第九章 有機(jī)活性中間體 （一）主要內(nèi)容 1.碳負(fù)離子的構(gòu)型、碳負(fù)離子的產(chǎn)生、碳負(fù)離子的穩(wěn)定性 2.碳正離子的形成、碳正

8、離子的反應(yīng)、碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性 3.自由基的電子構(gòu)型、自由基的產(chǎn)生、卡賓、乃春、氧賓 4.苯炔的結(jié)構(gòu)、苯炔的生成 （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：碳負(fù)離子的構(gòu)型、碳負(fù)離子的產(chǎn)生、碳負(fù)離子的穩(wěn)定性。碳正離子的形成、碳正離子的反應(yīng)、碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。自由基的電子構(gòu)型、自由基的產(chǎn)生、卡賓、乃春、氧賓。解決難點(diǎn)：苯炔的結(jié)構(gòu)、苯炔的生成。 第十章 親電加成反應(yīng) （一）主要內(nèi)容 1.碳-碳雙鍵的親電加成反應(yīng)、親電加成反應(yīng)的歷程、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)、親電加成反應(yīng)的活性、親電加成反應(yīng)的定向規(guī)律 2.炔烴的親電加成反應(yīng)、丙二烯類(lèi)的親電加成反應(yīng)、共軛二烯烴的親電加成反應(yīng) 3.親電加成反應(yīng)在有機(jī)合成中的

9、應(yīng)用 （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：碳-碳雙鍵的親電加成反應(yīng)、親電加成反應(yīng)的歷程、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)、親電加成反應(yīng)的活性、親電加成反應(yīng)的定向規(guī)律、炔烴的親電加成反應(yīng)、丙二烯類(lèi)的親電加成反應(yīng)、共軛二烯烴的親電加成反應(yīng)。解決難點(diǎn)：親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。 感謝下載載精品 第十一章 親電取代反應(yīng). （一）主要內(nèi)容 1.飽和碳原子上的親電取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程、影響親電取代反應(yīng)的因素 2.苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程、親電取代反應(yīng)的特性和相對(duì)活性 3.稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)、萘的親電取代反應(yīng)、其他稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)、其他芳香烴上的親電取代反應(yīng) （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：飽和碳原子上的

10、親電取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程、影響親電取代反應(yīng)的因素。苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程、親電取代反應(yīng)的特性和相對(duì)活性。稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)、萘的親電取代反應(yīng)、其他稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)、其他芳香烴上的親電取代反應(yīng)。解決難點(diǎn)：親電取代反應(yīng)歷程。 第十二章 親核加成反應(yīng) （一）主要內(nèi)容 1.碳-碳雙鍵的親核加成反應(yīng)、氰乙基化反應(yīng)、michael反應(yīng) 2.碳-碳三鍵的親核加成反應(yīng)、羰基親核加成反應(yīng)、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué) 3.羧酸衍生物與親核試劑的反應(yīng)、反應(yīng)歷程、結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系、c1aisen酯縮合及其有關(guān)反應(yīng)、，-不飽和羰基化合物的親核加成反應(yīng)、反應(yīng)歷程、影響親核加成方式的因素 4.金

11、屬氫化物與羰基的親核加成反應(yīng)、碳-氮重鍵的親核加成反應(yīng)、亞胺的親核加成反應(yīng)、腈的親核加成反應(yīng)、分子內(nèi)的自催化親核加成反應(yīng) （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：碳-碳雙鍵的親核加成反應(yīng)、氰乙基化反應(yīng)、michael反應(yīng)。碳-碳 感謝下載載精品 三鍵的親核加成反應(yīng)、羰基親核加成反應(yīng)、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。羧酸衍生物與親核試劑的反應(yīng)、反應(yīng)歷程、結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系、c1aisen酯縮合及其有關(guān)反應(yīng)、，-不飽和羰基化合物的親核加成反應(yīng)、反應(yīng)歷程、影響親核加成方式的因素。解決難點(diǎn)：影響親核加成方式的因素。 第十三章 親核取代反應(yīng) （一）主要內(nèi)容 1.脂肪族的親核取代反應(yīng)、sn1機(jī)理進(jìn)行的親核取代反應(yīng)、sn2機(jī)理進(jìn)行

12、的親核取代反應(yīng)、離子對(duì)機(jī)理 2.分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)(sni)歷程、影響親核取代反應(yīng)歷程的因素、在有機(jī)合成中的應(yīng)用 3.芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)、反應(yīng)歷程、影響芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的因素 （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：脂肪族的親核取代反應(yīng)、sn1機(jī)理進(jìn)行的親核取代反應(yīng)、sn2機(jī)理進(jìn)行的親核取代反應(yīng)、離子對(duì)機(jī)理。分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)(sni)歷程、影響親核取代反應(yīng)歷程的因素、在有機(jī)合成中的應(yīng)用芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)、反應(yīng)歷程、影響芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的因素。解決難點(diǎn)：影響親核取代反應(yīng)歷程的因素。 第十四章 自由基的反應(yīng) （一）主要內(nèi)容 1.自由基引發(fā)劑、穩(wěn)定的自由基、自由基的檢測(cè) 2.芳香胺與亞硝酸酯的反

13、應(yīng)、meerwein烯烴的芳基化反應(yīng)、與溴化氫的加成反應(yīng)、與鹵甲烷的加成反應(yīng)、過(guò)氧化物引發(fā)的芳香烴的取代反應(yīng) 3.重氮鹽放氮的反應(yīng)、卡賓的反應(yīng)、乃春的反應(yīng) 感謝下載載精品 （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：自由基引發(fā)劑、穩(wěn)定的自由基。香胺與亞硝酸酯的反應(yīng)、meerwein烯烴的芳基化反應(yīng)、與溴化氫的加成反應(yīng)、與鹵甲烷的加成反應(yīng)、過(guò)氧化物引發(fā)的芳香烴的取代反應(yīng)。解決難點(diǎn)：卡賓的反應(yīng)、乃春的反應(yīng)。 第十五章 消除反應(yīng) （一）主要內(nèi)容 1.消除反應(yīng)的歷程、1e1歷程.、2e1cb歷程、3e2歷程 2.消除反應(yīng)的取向、saytzeff規(guī)則、hofmann規(guī)則、反saytzeff規(guī)則和hofmann規(guī)則 3.影

14、響消除反應(yīng)的因素及消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)、消除反應(yīng)的立體化學(xué)熱消除反應(yīng)、簡(jiǎn)單的消除反應(yīng)、特殊的消除反應(yīng) （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：消除反應(yīng)的歷程、1e1歷程.、2e1cb歷程、3e2歷程。消除反應(yīng)的取向、saytzeff規(guī)則、hofmann規(guī)則、反saytzeff規(guī)則和hofmann規(guī)則。影響消除反應(yīng)的因素及消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)、消除反應(yīng)的立體化學(xué)、熱消除反應(yīng)、簡(jiǎn)單的消除反應(yīng)、特殊的消除反應(yīng)。解決難點(diǎn)：消除反應(yīng)的立體化學(xué)。 第十六章 有機(jī)光化學(xué) （一）主要內(nèi)容 1.烯烴的光化學(xué)如：順?lè)串悩?gòu)化反應(yīng)，加成反應(yīng)，雙-甲烷重排反應(yīng)，三甲烷重排反應(yīng) 2.苯環(huán)的光化學(xué)，芳環(huán)光取代反應(yīng)，芳環(huán)的光激發(fā)側(cè)

15、鏈重排反應(yīng) 3.酮的光化學(xué)如：Narrish-型反應(yīng)，Norrish-型反應(yīng)，魯米酮重排反應(yīng)，與 感謝下載載精品 烯烴的加成反應(yīng) （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：烯烴的光化學(xué)如：順?lè)串悩?gòu)化反應(yīng)，加成反應(yīng)，雙-甲烷重排反應(yīng)，三甲烷重排反應(yīng)。苯環(huán)的光化學(xué)，芳環(huán)光取代反應(yīng)，芳環(huán)的光激發(fā)側(cè)鏈重排反應(yīng)。解決難點(diǎn)：酮的光化學(xué)如：Narrish-型反應(yīng)，Norrish-型反應(yīng)，魯米酮重排反應(yīng)，與烯烴的加成反應(yīng)。 第十七章 周環(huán)反應(yīng) （一）主要內(nèi)容 1.周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn)，前線(xiàn)軌道理論 2.電環(huán)化反應(yīng) 3.環(huán)加成反應(yīng)如：4+2環(huán)加成反應(yīng)，烯炔的環(huán)加成反應(yīng)，D-A烯加成反應(yīng)，2+2環(huán)加成反應(yīng) 4.鍵遷移如：1, 3-H遷移，1, 5-H遷移，-C遷移 （二）基本要求 重點(diǎn)掌握：電環(huán)化反應(yīng)。環(huán)加成反應(yīng)如：4+2環(huán)加成反應(yīng)，烯炔的環(huán)加成反應(yīng)，D-A烯加成反應(yīng)，2+2環(huán)加成反應(yīng)。鍵遷移如：1, 3-H遷移，1, 5-H遷移，-C遷移。解決難點(diǎn)：鍵遷移如：1, 3-H遷移，1, 5-H遷移，-C遷移。 四、學(xué)時(shí)分配表 章序 內(nèi)容 學(xué) 時(shí) 備注 3 1 化學(xué)鍵 和空間效應(yīng) 2 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng) 3 感謝下載載精品 反應(yīng)機(jī)理及研究方法 6 3 氧化與還原反應(yīng)2 4 4 有機(jī)化合物的芳香性 7 立體化學(xué)8 3 有機(jī)活性中間體9 4 3 10 親電加成反應(yīng) 11 3 親電取代反應(yīng) 3 親核加成反應(yīng)1