生物化學(xué)第四指導(dǎo)——《糖類(lèi)化學(xué)》

1、第四章第四章 糖類(lèi)化學(xué)糖類(lèi)化學(xué) 第一節(jié)第一節(jié) 糖的概念及分類(lèi)糖的概念及分類(lèi) 第二節(jié)第二節(jié) 單糖單糖 第三節(jié)第三節(jié) 寡糖寡糖 第四節(jié)第四節(jié) 多糖多糖 第一節(jié)第一節(jié) 糖的概念及分類(lèi)糖的概念及分類(lèi) 一、定義與組成一、定義與組成 二、分類(lèi)二、分類(lèi) 一、定義與組成一、定義與組成 1.1.基本元素組成：基本元素組成： C H O C H O 2.2.最初通式：最初通式： Cn(HCn(H2 2O)mO)m 3.3.不符合上述通式：不符合上述通式：鼠李糖（鼠李糖（C C6 6H H12 12O O5 5） ） 脫氧核糖脫氧核糖(C(C5 5H H10 10O O4 4) ) 二、分類(lèi)二、分類(lèi)1 1 單糖：?jiǎn)?/p>

2、糖：據(jù)所含碳原子數(shù)目：丙糖、丁糖、據(jù)所含碳原子數(shù)目：丙糖、丁糖、 戊糖和己糖戊糖和己糖 據(jù)羰基特點(diǎn)：醛糖或酮糖據(jù)羰基特點(diǎn)：醛糖或酮糖 寡糖：寡糖：2-102-10個(gè)分子單糖縮合而成個(gè)分子單糖縮合而成 多糖：多糖：據(jù)單糖基相同否：同多糖與雜多糖據(jù)單糖基相同否：同多糖與雜多糖 據(jù)有無(wú)支鏈：直鏈多糖與支鏈多糖據(jù)有無(wú)支鏈：直鏈多糖與支鏈多糖 據(jù)功能：結(jié)構(gòu)多糖、貯存多糖據(jù)功能：結(jié)構(gòu)多糖、貯存多糖 抗原多糖抗原多糖 據(jù)分布：胞外多糖、胞內(nèi)多糖據(jù)分布：胞外多糖、胞內(nèi)多糖 胞壁多糖胞壁多糖 其他：其他：糖綴合物（復(fù)合糖）糖綴合物（復(fù)合糖） 如：糖肽、糖脂、糖蛋白如：糖肽、糖脂、糖蛋白 二、分類(lèi)二、分類(lèi)3 3（

3、赤蘚糖）（赤蘚糖） 醛糖醛糖酮糖酮糖 H 赤蘚酮糖 二、分類(lèi)二、分類(lèi)2 2（1 1） 二、分類(lèi)二、分類(lèi)2 2（2 2） 第二節(jié)第二節(jié) 單糖單糖 一、單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型與構(gòu)象一、單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型與構(gòu)象 二、單糖的重要化學(xué)性質(zhì)二、單糖的重要化學(xué)性質(zhì) 三、自然界存在的重要單糖及其衍生物三、自然界存在的重要單糖及其衍生物 一、單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型與構(gòu)象一、單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型與構(gòu)象 1 1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2 2構(gòu)型構(gòu)型 3 3構(gòu)象構(gòu)象 1.1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)1 1 一種是多羥基醛的開(kāi)鏈型式一種是多羥基醛的開(kāi)鏈型式 另一種是分子內(nèi)反應(yīng)而形成的半縮醛另一種是分子內(nèi)反應(yīng)而形成的半縮醛 的環(huán)狀形式的環(huán)狀形式 自然界的戊糖和己糖都有

4、的結(jié)構(gòu)自然界的戊糖和己糖都有的結(jié)構(gòu) 酮糖酮糖 1.1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)2 2( (單糖的結(jié)構(gòu)通式單糖的結(jié)構(gòu)通式) ) 醛糖醛糖 CH0 CHOH CHOH CH CH CH2OH OH OH O 1.1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)3 3( (葡萄糖的鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖的鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)) ) CH 0 CH OH CH OH CH CH CH2 OH OH O H半縮醛半縮醛 羥基羥基 2 2構(gòu)型構(gòu)型 1 1 一般根據(jù)甘油醛的分子結(jié)構(gòu)，將單糖一般根據(jù)甘油醛的分子結(jié)構(gòu)，將單糖 分子分為兩個(gè)型，即分子分為兩個(gè)型，即D D型和型和L L型型 天然產(chǎn)物的單糖大多只存在一種構(gòu)型，天然產(chǎn)物的單糖大多只存在一種構(gòu)型， 如葡萄糖、果糖

5、、核糖等都是如葡萄糖、果糖、核糖等都是D-D-型的型的 2 2構(gòu)型構(gòu)型 2 2( (甘油醛的甘油醛的D D型、型、L L型型) ) D-D-甘油醛甘油醛L-L-甘油醛甘油醛 透視式透視式 投影式投影式 2 2構(gòu)型構(gòu)型 3 3( (單糖單糖D D型、型、L L型判斷依據(jù)型判斷依據(jù)) ) 以分子中倒數(shù)第二個(gè)以分子中倒數(shù)第二個(gè) 碳原子上羥基在空間的左碳原子上羥基在空間的左 右來(lái)判別構(gòu)型右來(lái)判別構(gòu)型 2 2構(gòu)型構(gòu)型 4 4( (葡萄糖葡萄糖D D型、型、L L型的判斷型的判斷) ) D D型型L L型型 2 2構(gòu)型構(gòu)型6 6( (其他醛糖的其他醛糖的D D型、型、L L型型1)1) D D系系 2 2

6、構(gòu)型構(gòu)型6 6( (其他醛糖的其他醛糖的D D型、型、L L型型2)2) L L系系 1.1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)4 4( (葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)) )（吡喃型）（吡喃型） 吡喃吡喃-D-吡喃糖吡喃糖 1.1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)5 5( (葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)) )（呋喃型）（呋喃型） 呋喃呋喃-D-呋喃糖呋喃糖 -D-吡吡 喃糖喃糖 -D-吡吡 喃糖喃糖 1.1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)6 6( (吡喃糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的吡喃糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的、 型型) ) Fischer式式 Haworth式式 1.1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)7 7( (呋喃糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的呋喃糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的、 型型) ) -D-呋呋 喃糖喃糖 -D-呋呋 喃糖喃糖 F

7、ischer式式Haworth式式 1.1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)8 8( (戊糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)戊糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)) ) 多為五元環(huán)呋喃糖多為五元環(huán)呋喃糖 核糖核糖脫氧核糖脫氧核糖 oo 3 3構(gòu)象構(gòu)象1 1 定義：指一個(gè)分子中，不改變共價(jià)鏈定義：指一個(gè)分子中，不改變共價(jià)鏈 結(jié)構(gòu)，僅單鏈周?chē)脑有D(zhuǎn)所產(chǎn)生的結(jié)構(gòu)，僅單鏈周?chē)脑有D(zhuǎn)所產(chǎn)生的 原子的空間排布原子的空間排布 類(lèi)型：船式和椅式類(lèi)型：船式和椅式 3 3構(gòu)象構(gòu)象2 2( (葡萄糖的兩種構(gòu)象葡萄糖的兩種構(gòu)象1)1) 船式船式 椅式椅式 -D- 吡喃吡喃 糖糖 -D- 吡喃吡喃 糖糖 3 3構(gòu)象構(gòu)象3 3( (葡萄糖的兩種構(gòu)象葡萄糖的兩種構(gòu)象2)2) 平面結(jié)構(gòu)

8、平面結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu) 二、單糖的重要化學(xué)性質(zhì)二、單糖的重要化學(xué)性質(zhì) 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì) 2 2由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì) 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)1 1 （1 1）氧化）氧化1 1 原理：原理：在堿性溶液中，醛基、酮基變?cè)趬A性溶液中，醛基、酮基變 為非?；顫姷南┒?，具有還原性，能為非?；顫姷南┒?，具有還原性，能 還原如還原如CuCu2+ 2+、 、AgAg+ +、HgHg2+ 2+、 、BiBi3+ 3+等離子， 等離子， 同時(shí)糖本身被氧化成糖酸及其它產(chǎn)物同時(shí)糖本身被氧化成糖酸及其它產(chǎn)物 應(yīng)用：應(yīng)用：糖類(lèi)在堿性溶液中的還原作用糖類(lèi)在堿性溶

9、液中的還原作用 常被用來(lái)作為還原糖的定性及定量的依常被用來(lái)作為還原糖的定性及定量的依 據(jù)，常用的試劑為含據(jù)，常用的試劑為含CuCu2+ 2+的堿性溶液 的堿性溶液 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)2 2 （1 1）氧化）氧化2 2 FehlingFehling（裴林）試劑：（裴林）試劑：硫酸銅溶液硫酸銅溶液 與與KOH(NaOH)KOH(NaOH)和酒石酸鉀鈉（或檸檬和酒石酸鉀鈉（或檸檬 酸鈉）配成酸鈉）配成 Benedic+(Benedic+(班乃德班乃德) )試劑：試劑：用無(wú)水用無(wú)水 NaNa2 2COCO3 3代替裴林試劑中的代替裴林試劑中的KOHKOH或或NaOHNaOH 1

10、 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)3 3 （1 1）氧化）氧化3 3 3 3，5-5-二硝基水楊酸法：二硝基水楊酸法：測(cè)定還原糖測(cè)定還原糖 ，即在堿性溶液中將還原糖變?yōu)橄┒?，即在堿性溶液中將還原糖變?yōu)橄┒?醇（醇（1 1，2-2-烯二醇），然后以烯二醇），然后以3 3，5-5-二二 硝基水楊酸氧化其變?yōu)樘撬?，還原糖硝基水楊酸氧化其變?yōu)樘撬?，還原糖 和鹼性二硝基楊酸試劑共熱，產(chǎn)生一和鹼性二硝基楊酸試劑共熱，產(chǎn)生一 種棕紅色的氨基化合物種棕紅色的氨基化合物 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)1 1 酒石酸鉀鈉酒石酸鉀鈉 可溶性氧化可溶性氧化 銅絡(luò)合物銅絡(luò)合物 （1 1）氧化）氧化4

11、4 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)1 1 葡萄糖葡萄糖 葡萄葡萄 糖酸糖酸 （1 1）氧化）氧化5 5 葡萄糖葡萄糖 酸酸 葡萄糖葡萄糖 葡萄糖葡萄糖 二酸二酸 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)1 1 溴水溴水 濃硝酸濃硝酸 （1 1）氧化）氧化6 6 D-D-甘露糖甘露糖 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)2 2 D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-葡萄糖醇葡萄糖醇 D-D-果糖果糖 H D-D-甘露醇糖甘露醇糖 H H D-D-葡萄糖醇葡萄糖醇 D-D-甘露醇糖甘露醇糖 (2)(2)還原還原 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)3 3 (3)(3)成脎作用成脎作

12、用1 1 原理：原理：醛基或酮基與苯肼等起加合作用醛基或酮基與苯肼等起加合作用 成脎作用：成脎作用：?jiǎn)翁堑牡趩翁堑牡? 1，2 2碳與苯肼結(jié)合碳與苯肼結(jié)合 后，成晶體糖脎后，成晶體糖脎 舉例：舉例：葡萄糖糖與苯肼的成葡萄糖糖與苯肼的成脎脎作用作用 糖脎特點(diǎn)：糖脎特點(diǎn)：黃色晶體，不溶于水黃色晶體，不溶于水 應(yīng)用：應(yīng)用：可用來(lái)鑒別單糖，因不同的單糖可用來(lái)鑒別單糖，因不同的單糖 產(chǎn)生不同的糖脎，故可根據(jù)糖脎的晶形、產(chǎn)生不同的糖脎，故可根據(jù)糖脎的晶形、 溶點(diǎn)鑒別糖的種類(lèi)溶點(diǎn)鑒別糖的種類(lèi) 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)3 3 D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖苯腙葡萄糖苯腙 酮苯腙酮苯腙葡萄糖脎葡萄

13、糖脎 (3)(3)成脎作用成脎作用2 2 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)4 4 (4)(4)異構(gòu)化作用異構(gòu)化作用1 1 原理：原理：弱堿或稀強(qiáng)堿引起單糖的分子弱堿或稀強(qiáng)堿引起單糖的分子 重排重排 舉例：舉例：D-D-葡萄糖與葡萄糖與D-D-果糖及果糖及D-D-甘露糖甘露糖 可在可在Ba(OH)Ba(OH)2 2的溶液中互相轉(zhuǎn)變的溶液中互相轉(zhuǎn)變 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)4 4 D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-甘露糖甘露糖D-D-果糖果糖 (4)(4)異構(gòu)化作用異構(gòu)化作用2 2 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)4 4 D-D-葡萄糖葡萄糖 D-D-甘露糖甘露糖

14、D-D-果糖果糖 1-21-2烯醇體烯醇體 Ba(OH)2Ba(OH)2 Ba(OH)2Ba(OH)2 Ba(OH)2Ba(OH)2 (4)(4)異構(gòu)化作用異構(gòu)化作用3 3 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)5 5 (5)(5)發(fā)酵作用發(fā)酵作用1 1 單糖經(jīng)酵母的釀酶作用產(chǎn)生乙醇和單糖經(jīng)酵母的釀酶作用產(chǎn)生乙醇和 COCO2 2，這一過(guò)程較復(fù)雜，在今后糖代謝章，這一過(guò)程較復(fù)雜，在今后糖代謝章 中詳細(xì)介紹中詳細(xì)介紹 1 1醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)醛、酮基產(chǎn)生的性質(zhì)5 5 釀酶釀酶 (5)(5)發(fā)酵作用發(fā)酵作用2 2 2 2由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì) 酶酶 -葡葡 萄糖萄糖 -葡萄糖葡萄糖

15、-6-6-磷酸磷酸 磷酸磷酸 (1)(1)成脂作用成脂作用 2 2由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)2 2 -型糖型糖 -型糖型糖 -糖苷糖苷 -糖苷糖苷 醇醇 HCl HCl 醇醇 (2)(2)成苷作用成苷作用 2 2由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)3 3 HCl,加熱，加熱， -3H2O D-D-葡萄糖葡萄糖 5-5-羥甲羥甲 基糠醛基糠醛 (3)(3)脫水作用脫水作用 2 2由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)4 4 脫氧脫氧 核糖核糖 脫氧核糖脫氧核糖 (4)(4)脫氧作用脫氧作用 2 2由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)5 5 (5)(5)氨基化氨基化1 1 原理：原理：OHOH基（基（C-

16、2,C-3C-2,C-3上為主）被上為主）被NH2NH2基基 取代而產(chǎn)生氨基糖，也叫糖胺取代而產(chǎn)生氨基糖，也叫糖胺 舉例：舉例：N- N- 乙酰乙酰D-D-葡萄糖胺葡萄糖胺(NAG)(NAG)、N-N-乙乙 酰胞壁酸（酰胞壁酸（NAMNAM） 2 2由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)5 5氨基化氨基化2 2 N-N-乙酰胞壁乙酰胞壁 酸（酸（NAMNAM） (5)(5)氨基化氨基化3 3 N-N-乙酰神經(jīng)氨酸（乙酰神經(jīng)氨酸（NANNAN） 2 2由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基產(chǎn)生的性質(zhì)5 5 (5)(5)氨基化氨基化4 4 三、自然界的重要單糖與衍生物三、自然界的重要單糖與衍生物 1 1取代單糖取代單糖

17、 2 2糖醇和糖酸糖醇和糖酸 3 3糖苷糖苷 1. 1. 取代單糖取代單糖1 1 形成：形成：?jiǎn)翁欠肿又械哪承┗鶊F(tuán)被其他化單糖分子中的某些基團(tuán)被其他化 學(xué)基團(tuán)所取代學(xué)基團(tuán)所取代 常見(jiàn)：常見(jiàn)：氨基糖氨基糖 例如：例如：氨基葡萄糖和氨基半乳糖氨基葡萄糖和氨基半乳糖 存在：存在：氨基糖常于動(dòng)物甲殼素、軟骨、氨基糖常于動(dòng)物甲殼素、軟骨、 糖蛋白、血型物質(zhì)、細(xì)菌細(xì)胞壁以及紅糖蛋白、血型物質(zhì)、細(xì)菌細(xì)胞壁以及紅 霉素，氯霉素等抗生素中霉素，氯霉素等抗生素中 1. 1. 取代單糖取代單糖3 3 N-N-乙酰神經(jīng)氨酸（唾液酸）乙酰神經(jīng)氨酸（唾液酸） 1. 1. 取代單糖取代單糖2 2 N-N-乙酰葡乙酰葡 萄糖

18、胺萄糖胺 N-N-乙酰半乙酰半 乳糖胺乳糖胺 1. 1. 取代單糖取代單糖4 4 乙酰胞壁乙酰胞壁 （糖）酸（糖）酸 2 2糖醇和糖酸糖醇和糖酸1 1 形成：形成：?jiǎn)翁窃谶€原劑的作用下，醛基還原單糖在還原劑的作用下，醛基還原 成羥基生成糖醇成羥基生成糖醇 作用：作用：有機(jī)體的組成物質(zhì)和代謝產(chǎn)物、化有機(jī)體的組成物質(zhì)和代謝產(chǎn)物、化 工、醫(yī)藥上的重要原料的物質(zhì)工、醫(yī)藥上的重要原料的物質(zhì) 常見(jiàn)：常見(jiàn)：甘露醇、山梨醇等甘露醇、山梨醇等 例如：例如：葡萄糖電解還原可生成山梨醇葡萄糖電解還原可生成山梨醇 2 2糖醇和糖酸糖醇和糖酸2 2（糖醇）（糖醇） D-D-葡萄糖葡萄糖山梨醇山梨醇 甘露醇甘露醇 電解電

19、解 電壓電壓5-6V5-6V 電流電流1.0-1.2A/dm21.0-1.2A/dm2 2 2糖醇和糖酸糖醇和糖酸3 3（糖酸）（糖酸） 葡糖酸葡糖酸葡糖醛酸葡糖醛酸葡糖二酸葡糖二酸 3 3糖苷糖苷1 1 形成：半縮醛的羥基與其他含形成：半縮醛的羥基與其他含 羥基的化合物（如醇、酚等）失水羥基的化合物（如醇、酚等）失水 縮合而成縮醛式衍生物縮合而成縮醛式衍生物 3 3糖苷糖苷2 2 -D-葡萄葡萄 糖糖 甲醇甲醇 甲基甲基-D- 葡萄糖葡萄糖 第三節(jié)第三節(jié) 寡糖寡糖1 1 一、定義一、定義 寡糖是單糖的縮醛衍生物寡糖是單糖的縮醛衍生物 由少數(shù)單糖（一般為由少數(shù)單糖（一般為2-102-10個(gè)）縮

20、合的聚合物個(gè)）縮合的聚合物 二、分布二、分布 在激素、抗體、維生素等各種重要分子中在激素、抗體、維生素等各種重要分子中 三、常見(jiàn)種類(lèi)三、常見(jiàn)種類(lèi) 雙糖：麥芽糖，蔗糖，乳糖雙糖：麥芽糖，蔗糖，乳糖 三糖：棉子糖三糖：棉子糖 四、連接鍵四、連接鍵 糖苷鍵糖苷鍵: :有有1-21-2、1-41-4、1-61-6等形式等形式 第三節(jié)第三節(jié) 寡糖寡糖2 2（蔗糖）（蔗糖） 葡萄糖葡萄糖-,-,(1-2)- -果糖苷果糖苷 -D-D葡萄糖葡萄糖-D- -果糖果糖 第三節(jié)第三節(jié) 寡糖寡糖3 3（麥芽糖）（麥芽糖）( (雙糖雙糖) ) 葡萄糖葡萄糖- -（14）葡萄糖苷葡萄糖苷 -D-D葡萄糖葡萄糖 -D-D

21、葡萄糖葡萄糖 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉1 1（總（總4 4） - -1 1，6 6 糖苷鍵糖苷鍵 第三節(jié)第三節(jié) 寡糖寡糖4 4（乳糖）（乳糖）( (雙糖雙糖) ) - -半乳糖半乳糖 -葡萄糖葡萄糖 葡萄糖葡萄糖- -(1-4)半乳糖苷半乳糖苷 第三節(jié)第三節(jié) 寡糖寡糖5 5（纖維二糖）（纖維二糖）( (雙糖雙糖) ) 葡萄糖葡萄糖- - -(1-4)-(1-4)葡萄糖苷葡萄糖苷 -D-D葡萄糖葡萄糖 -D -D葡萄糖葡萄糖 第三節(jié)第三節(jié) 寡糖寡糖6 6（棉子糖）（棉子糖）( (三糖三糖) ) -D- -果糖果糖 - -半乳糖半乳糖 -D-D葡萄糖葡萄糖 蜜二糖蜜二糖 蔗糖

22、蔗糖 第四節(jié)第四節(jié) 多糖多糖 1.1.淀粉與糖原淀粉與糖原 2.2.纖維素與半纖維素纖維素與半纖維素 3.3.粘多糖粘多糖 4.4.糖綴合物糖綴合物 一、概述一、概述 二、多糖代表物二、多糖代表物 一、概述一、概述 定義：定義： 多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而形成多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而形成 的高聚物的高聚物 分布：分布：分布很廣，各類(lèi)生物中均有分布分布很廣，各類(lèi)生物中均有分布 均一多糖均一多糖: :可以由一種單糖縮合而成可以由一種單糖縮合而成 不均一多糖不均一多糖: :由不同類(lèi)型的單體縮合而成由不同類(lèi)型的單體縮合而成 特性：特性：水溶液中形成形成膠體，無(wú)甜味，水溶液中形成形成膠體，無(wú)甜味， 無(wú)還原

23、性，有旋光性，但無(wú)變旋現(xiàn)象無(wú)還原性，有旋光性，但無(wú)變旋現(xiàn)象 二、多糖代表物二、多糖代表物 1 1淀粉與糖原淀粉與糖原 2 2纖維素與半纖維素纖維素與半纖維素 3 3粘多糖粘多糖 4 4糖綴合物糖綴合物 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉1 1 分布分布 幾乎存在于所有綠色植物的多數(shù)組織中幾乎存在于所有綠色植物的多數(shù)組織中 降解降解 淀粉淀粉紅色糊精紅色糊精無(wú)色糊精無(wú)色糊精麥芽糖麥芽糖葡萄糖葡萄糖 遇碘成遇碘成 紅色紅色 不顯色不顯色 紫藍(lán)色紫藍(lán)色 直鏈淀粉與支鏈淀粉直鏈淀粉與支鏈淀粉 用熱水溶解淀粉時(shí)，可溶的一部分為用熱水溶解淀粉時(shí)，可溶的一部分為 直鏈直鏈 淀粉淀粉 ，另一部分不

24、能溶解的為，另一部分不能溶解的為 支鏈淀粉支鏈淀粉 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉2 2 分子量分子量 直鏈淀粉的分子量約在直鏈淀粉的分子量約在1.01.010104 4-2.0-2.010106 6 連接鍵連接鍵 直鏈淀粉直鏈淀粉: :以以-1-1，4 4糖苷鍵糖苷鍵 支鏈淀粉支鏈淀粉: :以以-1-1，4 4糖苷鍵糖苷鍵 及及-1-1，6 6糖苷鍵糖苷鍵 作用作用 食用食用 工業(yè)上：如發(fā)酵制酒、水解制糖等工業(yè)上：如發(fā)酵制酒、水解制糖等 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉1 1（總（總3 3） - -1 1，4 4糖苷鍵糖苷鍵 葡萄糖以葡萄糖以- -1 1，4 4

25、 糖苷鍵縮合而成糖苷鍵縮合而成 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉3 3 直鏈淀粉直鏈淀粉3(平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)) 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉3 3 每六個(gè)葡萄糖單位構(gòu)成一個(gè)螺旋圈每六個(gè)葡萄糖單位構(gòu)成一個(gè)螺旋圈 直鏈淀粉直鏈淀粉2(空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)) （1414） 糖苷鍵糖苷鍵 （1616） 糖苷鍵糖苷鍵 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉4 4 支鏈淀粉支鏈淀粉1 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉4 4 支鏈淀粉支鏈淀粉2 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（1 1）淀粉淀粉4 4 支鏈淀粉支鏈淀粉3 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（2 2）糖

26、原糖原1 1 分布分布 高等動(dòng)物的肝臟與肌肉、軟體動(dòng)物、谷物和高等動(dòng)物的肝臟與肌肉、軟體動(dòng)物、谷物和 細(xì)菌中也發(fā)現(xiàn)了糖原類(lèi)似物細(xì)菌中也發(fā)現(xiàn)了糖原類(lèi)似物 連接鍵連接鍵 -1-1，4 4糖苷鍵及糖苷鍵及-1-1，6 6糖苷鍵糖苷鍵 特點(diǎn)特點(diǎn) 糖原較易分散在水中，與碘反應(yīng)是紅紫色糖原較易分散在水中，與碘反應(yīng)是紅紫色 1 1淀粉與糖原（淀粉與糖原（2 2）糖原糖原2 2 糖原糖原 與支與支 鏈淀鏈淀 粉相粉相 似，似， 但分但分 支更支更 多多 2 2纖維素與半纖維素纖維素與半纖維素（1 1）纖維素）纖維素 含量與分布含量與分布 世界上最豐富的有機(jī)化合物，主要分布在植物世界上最豐富的有機(jī)化合物，主要分

27、布在植物 體內(nèi)，被囊類(lèi)動(dòng)物中也有發(fā)現(xiàn)體內(nèi)，被囊類(lèi)動(dòng)物中也有發(fā)現(xiàn) 分子量分子量 介于介于5.05.010104 44.04.010104 4之間之間 連接鍵連接鍵 -D-D-葡萄糖分子以葡萄糖分子以-1-1，4 4糖苷鍵連接而成直鏈糖苷鍵連接而成直鏈 降解降解 纖維素纖維素纖維素糊精纖維素糊精纖維二糖纖維二糖葡萄糖葡萄糖 2 2纖維素與半纖維素纖維素與半纖維素（2 2）半纖維素）半纖維素 半纖維素是一些與纖維素一同存在半纖維素是一些與纖維素一同存在 于植物細(xì)胞壁中的多糖的總稱(chēng)，也就于植物細(xì)胞壁中的多糖的總稱(chēng)，也就 是它是指除纖維素以外的全部碳水化是它是指除纖維素以外的全部碳水化 合物合物 構(gòu)成半

28、纖維素的單糖有葡萄糖、果構(gòu)成半纖維素的單糖有葡萄糖、果 糖、甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖、甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯 糖等糖等 3 3粘多糖粘多糖 含氧基己糖胺的多糖總稱(chēng)為粘多糖含氧基己糖胺的多糖總稱(chēng)為粘多糖 粘多糖中大多含有糖醛基或硫酸基粘多糖中大多含有糖醛基或硫酸基 常見(jiàn)的透明質(zhì)酸，肝素硫酸軟骨素常見(jiàn)的透明質(zhì)酸，肝素硫酸軟骨素A A 4 4糖綴合物糖綴合物 （1 1）糖蛋白與糖蛋白多糖）糖蛋白與糖蛋白多糖 （2 2）糖脂與脂多糖）糖脂與脂多糖 （1 1）糖蛋白與糖蛋白多糖）糖蛋白與糖蛋白多糖1 1 糖與蛋白質(zhì)及多肽的主要連接鍵糖與蛋白質(zhì)及多肽的主要連接鍵 概述概述 糖與蛋白質(zhì)及多肽的其

29、他連接鍵糖與蛋白質(zhì)及多肽的其他連接鍵 作用作用 （1 1）糖蛋白與糖蛋白多糖）糖蛋白與糖蛋白多糖2 2(1)(1) 概述概述 糖蛋白分布廣，種類(lèi)繁多，結(jié)構(gòu)多樣，糖蛋白分布廣，種類(lèi)繁多，結(jié)構(gòu)多樣， 功能各異。許多蛋白質(zhì)和酶，過(guò)去曾認(rèn)為功能各異。許多蛋白質(zhì)和酶，過(guò)去曾認(rèn)為 是簡(jiǎn)單的蛋白質(zhì)，近年來(lái)也發(fā)現(xiàn)含有糖基是簡(jiǎn)單的蛋白質(zhì)，近年來(lái)也發(fā)現(xiàn)含有糖基 不同種類(lèi)的糖蛋白，其糖基的百分?jǐn)?shù)差不同種類(lèi)的糖蛋白，其糖基的百分?jǐn)?shù)差 異很大。如卵清蛋白異很大。如卵清蛋白 , ,含糖基含糖基1%1%，有的粘，有的粘 蛋白含糖基高達(dá)蛋白含糖基高達(dá)80%80% （1 1）糖蛋白與糖蛋白多糖）糖蛋白與糖蛋白多糖2 2(2)(2) 糖與蛋白質(zhì)及多肽的主要連接鍵糖與蛋白質(zhì)及多肽的主要連接鍵 利用肽鏈上蘇氨酸、或絲氨酸的羥基利用肽鏈上蘇氨酸、或絲氨酸的羥基 與糖基上的半縮醛羥基形成與糖基上的半縮醛羥基形成0-0-糖苷鍵糖苷鍵 利用肽鏈上天冬酰胺的氨基與糖基上利用肽鏈上天冬酰胺的氨基與糖基上 的半縮醛羥基形成的半縮醛羥基形成N-N-糖苷鍵糖苷鍵 （1 1）糖蛋白與糖蛋白多糖）糖蛋白與糖蛋白多糖3 3 N-N-糖苷鍵糖苷鍵 天冬酰氨天冬酰氨 連接方式連接方式1 （1 1）糖蛋白與糖蛋白