脂類生物化學

1、 本章主要介紹脂類（主要是脂肪）本章主要介紹脂類（主要是脂肪） 的分類，及脂類的特點。的分類，及脂類的特點。 主要內(nèi)容主要內(nèi)容 脂類 脂質(zhì)或脂類（lipid）是一 類低溶于水而高溶于非極性溶 劑的生物有機分子。主要是脂 肪酸和醇形成的酯及其衍生物。 1.組成組成 功能功能 貯存脂質(zhì)：甘油三酯貯存脂質(zhì)：甘油三酯 結(jié)構(gòu)脂質(zhì)：磷脂、鞘磷脂等結(jié)構(gòu)脂質(zhì)：磷脂、鞘磷脂等 活性脂質(zhì)：固醇類激素、活性脂質(zhì)：固醇類激素、 前列腺素前列腺素 單單 純純 脂脂 類類 1.概念概念 單純脂類是單純脂類是 由脂肪酸和由脂肪酸和 醇形成的酯醇形成的酯 2.種類種類 (2) 蠟蠟 （1）?；视王ィ；视王?CORCOR

2、3 3 酰基甘油酯?；视王?甘油三酯甘油三酯 甘油二酯甘油二酯 甘油單酯甘油單酯 單純脂肪單純脂肪 混合脂肪混合脂肪 Monoglyceride (a a - monostearin) Diglyceride (a, aa, a - distearin) H2C OH HC OH H2C O O C (CH2)16CH3 H2C O HC OH H2C O O C (CH2)16CH3 C (CH2)16CH3 O Triglyceride (b b - palmityl distearin) H2C O HC O H2C O O C (CH2)16CH3 C (CH2)16CH3 O O

3、C (CH2)14CH3 (C18) (C16) (C18) 由長鏈由長鏈脂肪酸脂肪酸14-16C14-16C與長鏈與長鏈碳醇碳醇16-30C16-30C形成的形成的 酯，是蜂蠟的主要成分。酯，是蜂蠟的主要成分。 蠟的熔點為蠟的熔點為60-8060-80，較甘油酯的為高。，較甘油酯的為高。 蠟因其蠟因其防水性和堅硬度防水性和堅硬度有廣泛應用，脊椎動物一些有廣泛應用，脊椎動物一些 皮腺分泌的蠟質(zhì)保護它們的毛發(fā)和皮膚的皮腺分泌的蠟質(zhì)保護它們的毛發(fā)和皮膚的柔順、潤滑柔順、潤滑 及防水及防水；鳥類尤其水鳥由口腺分泌蠟質(zhì)而使它們的羽；鳥類尤其水鳥由口腺分泌蠟質(zhì)而使它們的羽 毛不透水；一些熱帶植物被一層蠟

4、質(zhì)包裹以抵抗寄生毛不透水；一些熱帶植物被一層蠟質(zhì)包裹以抵抗寄生 物和水分的過分蒸騰。物和水分的過分蒸騰。 生物的蠟有一定的生物的蠟有一定的藥學、化妝品及其他工業(yè)用途，藥學、化妝品及其他工業(yè)用途， 如用于洗滌劑、油膏及擦光劑等。如用于洗滌劑、油膏及擦光劑等。 復復 合合 脂脂 類類 概念概念 種類種類 復合脂是指除脂復合脂是指除脂 肪酸與醇組成的肪酸與醇組成的 酯外酯外,分子內(nèi)還含分子內(nèi)還含 有其它成分的脂有其它成分的脂 類。類。 (1) 磷脂磷脂 (2) 糖脂和硫脂糖脂和硫脂 磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿 磷脂酸磷脂酸 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸磷脂酰甘油

5、磷脂酰甘油 2,3-2,3-雙?；p酰基-1-1-b b-D-D-吡喃吡喃-D-D-甘油甘油6-6-亞硫酸亞硫酸-6-6-脫氧脫氧- -a a- -葡萄糖甘油二酯葡萄糖甘油二酯( (硫酯硫酯) ) 2,3-2,3-雙?；p酰基-1-(-1-(a a-D-D-半乳糖基半乳糖基-1-1，6- 6- b b-D-D-半乳糖基）半乳糖基）-D-D-甘油甘油 幾種糖脂和硫酯幾種糖脂和硫酯 生物膜的核心結(jié)構(gòu)是生物膜的核心結(jié)構(gòu)是脂質(zhì)雙分脂質(zhì)雙分 子層子層，構(gòu)成了，構(gòu)成了極性分子及離子的通極性分子及離子的通 過屏障過屏障。組成生物膜的膜脂有三類：組成生物膜的膜脂有三類： n 甘油磷脂類甘油磷脂類 n 鞘脂類鞘

6、脂類(鞘磷脂和鞘糖脂鞘磷脂和鞘糖脂) n 固醇類固醇類 非 皂 化 脂 類 概念概念 種類種類 即異戊二烯脂即異戊二烯脂 類類,它不含脂肪它不含脂肪 酸酸,不能進行皂不能進行皂 化。化。 （1）甾醇類（固醇甾醇類（固醇） （2） 萜類化合物萜類化合物 脂肪：動物皮下結(jié)締組織、大網(wǎng)膜、腸系膜、腎臟脂肪：動物皮下結(jié)締組織、大網(wǎng)膜、腸系膜、腎臟 周圍等周圍等; ;植物果實、種子、葉片等組織。植物果實、種子、葉片等組織。 類脂：構(gòu)成膜系統(tǒng)的主要成分，并可轉(zhuǎn)變成多種生類脂：構(gòu)成膜系統(tǒng)的主要成分，并可轉(zhuǎn)變成多種生 理活性物質(zhì)。理活性物質(zhì)。 蠟：植物葉表等。蠟：植物葉表等。 分布及存在分布及存在 重要功能重

7、要功能 ：產(chǎn)熱高，達：產(chǎn)熱高，達9 9千卡克。正常人體每日千卡克。正常人體每日 所需熱量大約有所需熱量大約有25-3025-30由脂肪提供。由脂肪提供。 ：人體脂肪細胞可儲存大量脂肪。：人體脂肪細胞可儲存大量脂肪。 ：皮下脂肪是一種較好的絕緣物質(zhì)，：皮下脂肪是一種較好的絕緣物質(zhì)， 可保持體溫。對身體一些重要器官起著支持和固定可保持體溫。對身體一些重要器官起著支持和固定 作用，使人體器官免受外界環(huán)境損傷。作用，使人體器官免受外界環(huán)境損傷。 增進增進及攝人食物的及攝人食物的。胃留時間長，不易。胃留時間長，不易 饑餓。另外，脂肪可以增加食物的烹任效果和食物饑餓。另外，脂肪可以增加食物的烹任效果和食物

8、 的香味。脂肪還能刺激消化液的分泌。的香味。脂肪還能刺激消化液的分泌。 脂肪是脂肪是，食物中缺少脂，食物中缺少脂 肪會影響這些維生素的吸收和利用。肪會影響這些維生素的吸收和利用。 的功用：體內(nèi)最多的脂類，是的功用：體內(nèi)最多的脂類，是細胞膜和細胞膜和 血液血液的組成物質(zhì)；神經(jīng)組織含有大量磷脂，的組成物質(zhì)；神經(jīng)組織含有大量磷脂， 磷脂和磷脂和神經(jīng)興奮神經(jīng)興奮有關(guān)；磷脂能在脂肪吸收過有關(guān)；磷脂能在脂肪吸收過 程中起重要的乳化作用，是一種高效的程中起重要的乳化作用，是一種高效的乳化乳化 劑，劑，脂肪和膽固醇在血液中運輸時，都需要脂肪和膽固醇在血液中運輸時，都需要 有足夠的磷脂才能順利進行。在膽汁中磷脂

9、有足夠的磷脂才能順利進行。在膽汁中磷脂 與膽鹽、膽固醇一起形成膠粒，以利于膽固與膽鹽、膽固醇一起形成膠粒，以利于膽固 醇的溶解和排泄。醇的溶解和排泄。 的功用：膽固醇是從食物攝入的功用：膽固醇是從食物攝入 或在體內(nèi)合成的。血液中膽固醇高可或在體內(nèi)合成的。血液中膽固醇高可 能引起能引起動脈粥樣硬化動脈粥樣硬化。膽固醇是。膽固醇是細胞細胞 膜和細胞器膜和細胞器的重要的重要構(gòu)成成分構(gòu)成成分、是體內(nèi)、是體內(nèi) 合成合成維生素維生素D D和膽汁酸的原料和膽汁酸的原料、膽固、膽固 醇在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變成醇在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變成各種腎上腺皮質(zhì)激各種腎上腺皮質(zhì)激 素素，如皮質(zhì)醇、醛固酮、膽固醇還是，如皮質(zhì)醇、醛固酮、膽固醇還

10、是 性激素性激素睪酮和雌二醇的前體。睪酮和雌二醇的前體。 4 4、脂肪酸、脂肪酸 天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點：天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點： l 碳原子數(shù)目：碳原子數(shù)目：4-364-36，多數(shù)，多數(shù)12-2412-24，最常見的，最常見的 為為1616和和1818碳脂肪酸。碳脂肪酸。 l 不飽和脂肪酸中的雙鍵數(shù)目：不飽和脂肪酸中的雙鍵數(shù)目：1-41-4，少數(shù)，少數(shù)6 6個。個。 雙鍵多數(shù)為順式結(jié)構(gòu)。雙鍵多數(shù)為順式結(jié)構(gòu)。 l 高等植物中的不飽和脂肪酸的比例高于飽和高等植物中的不飽和脂肪酸的比例高于飽和 脂肪酸。脂肪酸。 必須脂肪酸和非必須脂肪酸必須脂肪酸和非必須脂肪酸 必須脂肪酸：必須脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、

11、花生四稀酸亞油酸、亞麻酸、花生四稀酸 （植物油和海洋動物中豐富）。（植物油和海洋動物中豐富）。 英文縮寫英文縮寫 一些常見脂肪酸的命名一些常見脂肪酸的命名 亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。缺乏會影響亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。缺乏會影響機體代機體代 謝謝，表現(xiàn)為，表現(xiàn)為 亞油酸和亞麻酸在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成具有重要生理作用亞油酸和亞麻酸在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成具有重要生理作用 的的DHADHA又名腦黃金、又名腦黃金、AAAA等等 ，是，是嬰兒腦部、視網(wǎng)膜發(fā)嬰兒腦部、視網(wǎng)膜發(fā) 育所必需育所必需的營養(yǎng)素。的營養(yǎng)素。LALA與與ALAALA無法由人體自身合成。無法由人體自身合成。 亞油酸能降低血中膽固醇，防止動脈粥樣硬化

12、，可用亞油酸能降低血中膽固醇，防止動脈粥樣硬化，可用 于于預防和治療心血管疾病預防和治療心血管疾病。 花生四烯酸是體內(nèi)花生四烯酸是體內(nèi)合成前列腺素合成前列腺素的前體。的前體。 以甘油酯的形式存在于以甘油酯的形式存在于深綠色植物深綠色植物中中, ,是構(gòu)成是構(gòu)成 人體細胞的主要成分人體細胞的主要成分, , 參與磷脂的合成與分解，可參與磷脂的合成與分解，可 轉(zhuǎn)化為機體必需的生命活性因子轉(zhuǎn)化為機體必需的生命活性因子DHADHA、EPA( “EPA( “腦黃腦黃 金金”) )。缺乏會引起機體。缺乏會引起機體脂質(zhì)代謝紊亂脂質(zhì)代謝紊亂，導致，導致免疫力免疫力 降低、健忘、疲勞、視力減退、動脈粥樣硬化降低、健

13、忘、疲勞、視力減退、動脈粥樣硬化等癥等癥 狀的發(fā)生。尤其是嬰幼兒和青少年，缺乏狀的發(fā)生。尤其是嬰幼兒和青少年，缺乏-亞麻酸亞麻酸 類物質(zhì)的攝入，就會類物質(zhì)的攝入，就會嚴重影響其智力正常發(fā)育嚴重影響其智力正常發(fā)育。在。在 降血脂、降血壓、抗血栓、抗動脈粥樣硬化、乃至降血脂、降血壓、抗血栓、抗動脈粥樣硬化、乃至 提高機體免疫力和抗癌等方面的藥用價值已得到充提高機體免疫力和抗癌等方面的藥用價值已得到充 分肯定。分肯定。 EPA(EPA(eicosapentaenoic acid) )，二十碳五烯酸（，二十碳五烯酸（ 5 5， ， 8 8，1111，1414，1717）、 ）、DHA(DHA(doco

14、sahexenoic acid) )，二十，二十 二碳六烯酸（二碳六烯酸（ 4 4， ，7 7，1010，1313，1616，1919）， ），深海魚油的深海魚油的 特征脂肪酸特征脂肪酸。陸地動植物幾乎不含。陸地動植物幾乎不含DHADHA和和EPAEPA。 DHADHA對對腦神經(jīng)傳導和突觸的生長發(fā)育腦神經(jīng)傳導和突觸的生長發(fā)育有著極其重有著極其重 要的作用。缺乏要的作用。缺乏DHADHA等必需脂肪酸，將造成等必需脂肪酸，將造成大腦大腦 發(fā)育的障礙發(fā)育的障礙。 不僅對不僅對視力和學習視力和學習能力有關(guān)，還有能力有關(guān)，還有催眠和鎮(zhèn)靜催眠和鎮(zhèn)靜 的作用。此外，的作用。此外，DHADHA在細胞膜構(gòu)造中具

15、有特殊作在細胞膜構(gòu)造中具有特殊作 用，妊娠用，妊娠6 6個月后，胎兒視網(wǎng)膜中個月后，胎兒視網(wǎng)膜中DHADHA與花生四烯與花生四烯 酸的比例隨著胎齡而成倍增加。酸的比例隨著胎齡而成倍增加。 EPA 和和DHA 生物膜的核心結(jié)構(gòu)是生物膜的核心結(jié)構(gòu)是脂質(zhì)雙分子層脂質(zhì)雙分子層，構(gòu)成，構(gòu)成 了了極性分子及離子的通過屏障極性分子及離子的通過屏障。組成生物膜的膜。組成生物膜的膜 脂有三類：脂有三類： 甘油磷脂類甘油磷脂類(Glycerophospholipids) 鞘脂類鞘脂類(Sphingolipids)鞘鞘磷脂磷脂和鞘和鞘糖脂糖脂 固醇類固醇類(Srerols) （Glycerophopholipids

16、) 動、植物中動、植物中廣泛存在廣泛存在，腦、心、精液、腎，腦、心、精液、腎 上腺、紅細胞中豐富，卵黃中的含量最高上腺、紅細胞中豐富，卵黃中的含量最高 （8-10%8-10%）。）。 脂肪酸種類多樣脂肪酸種類多樣，含軟脂酸、硬脂酸、油，含軟脂酸、硬脂酸、油 酸、亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等。酸、亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等。 溶于乙醚、氯仿、苯、熱酒精，不溶于丙溶于乙醚、氯仿、苯、熱酒精，不溶于丙 酮。酮。 構(gòu)成構(gòu)成生物膜生物膜的主要成分、的主要成分、乳化乳化方式協(xié)助脂方式協(xié)助脂 肪等運輸、肪等運輸、控制脂肪代謝控制脂肪代謝和和抗脂肪肝抗脂肪肝。 第二大類膜脂第二大類膜脂，有一個極性的頭和兩個疏水的，有一個極性的頭和兩個疏水的 尾，非甘油酯。由尾，非甘油酯。由鞘氨醇鞘氨醇 十八碳烯氨基二醇十八碳烯氨基二醇 或一個分子的衍生物、一分子長鏈脂肪酸和一或一個分子的衍生物、一分子長鏈脂肪酸和一 分子極性頭部，有時極性的頭部為磷酸以酯鍵分子極性頭部，有時極性的頭部為磷酸以酯鍵 相連。相連。 鞘氨醇分子鞘氨醇分子的的C C1