人教版化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第一章第四節(jié)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》

1、第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟 和方法和方法 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航 1.通過對典型實(shí)例的分析，初步了解測定有通過對典型實(shí)例的分析，初步了解測定有 機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方 法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。 2.初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法。初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法。 3.知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確 定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。定有

2、機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 新知初探自學(xué)導(dǎo)引新知初探自學(xué)導(dǎo)引 自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí) 一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟 實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 蒸餾蒸餾 萃取分萃取分 液液 核磁共振氫核磁共振氫 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 二、有機(jī)物的分離、提純二、有機(jī)物的分離、提純 1.蒸餾蒸餾 熱穩(wěn)定性熱穩(wěn)定性 沸點(diǎn)沸點(diǎn) 蒸餾燒瓶支管口處蒸餾燒瓶支管口處 下口下口上口上口 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 2.重結(jié)晶重結(jié)晶 (1)適用條件適用條件 重結(jié)晶是提純重結(jié)晶是提純_有機(jī)物的常用方法。有機(jī)物的常用方法。 雜質(zhì)在所

3、選溶液中溶解度雜質(zhì)在所選溶液中溶解度_， 易于除去。易于除去。 被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受 _的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的 溶解度溶解度_，冷溶液中的溶解度，冷溶液中的溶解度_， 冷卻后易于結(jié)晶析出。冷卻后易于結(jié)晶析出。 固體固體 很大或很小很大或很小 溫度溫度 較大較大較小較小 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 (2)實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 想一想想一想 在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫 度越低越好？度越

4、低越好？ 【提示提示】不是，溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也不是，溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也 會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的 目的；溫度極低，溶劑也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操目的；溫度極低，溶劑也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操 作帶來麻煩。作帶來麻煩。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 3.萃取萃取 萃取劑的選取是萃取操作的關(guān)鍵，選用萃取萃取劑的選取是萃取操作的關(guān)鍵，選用萃取 劑需符合兩個(gè)條件：萃取劑與原溶液中溶劑劑需符合兩個(gè)條件：萃取劑與原溶液中溶劑 _，溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要，溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要 _在原溶劑中的溶解度。在原溶劑中的溶解度。 不相溶不相溶 大于大于

5、 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 三、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定三、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 1.元素分析元素分析 將一定量有機(jī)物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡單無機(jī)物，將一定量有機(jī)物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡單無機(jī)物， 并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī) 物分子中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比，物分子中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比， 即即_。 實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 2.相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法 (1)質(zhì)荷比：指分子、離子或碎片離子的質(zhì)荷比：指分子、離子或碎片離子的 _與其電荷的比值。與其電荷的比值。 (2)

6、原理：質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值就是樣品分原理：質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值就是樣品分 子的相對分子質(zhì)量。子的相對分子質(zhì)量。 相對質(zhì)量相對質(zhì)量 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1.紅外光譜法紅外光譜法 (1)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué) 鍵或官能團(tuán)。鍵或官能團(tuán)。 (2)原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵_ 不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。 吸收頻率吸收頻率 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜 (1)作用：測定有機(jī)物分子中氫原

7、子的作用：測定有機(jī)物分子中氫原子的_ 和和_。 (2)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜 圖上出現(xiàn)的圖上出現(xiàn)的_，而且吸收峰的面，而且吸收峰的面 積與積與_成正比。成正比。 (3)分析：吸收峰數(shù)目分析：吸收峰數(shù)目_， 吸收峰面積比吸收峰面積比_。 種類種類 數(shù)目數(shù)目 位置不同位置不同 氫原子數(shù)氫原子數(shù) 氫原子種類氫原子種類 氫原子數(shù)目比氫原子數(shù)目比 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 自主體驗(yàn)自主體驗(yàn) 1.(2012天津高二檢測天津高二檢測)研究有機(jī)物一般經(jīng)過研究有機(jī)物一般經(jīng)過 以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純確定實(shí)驗(yàn)確定實(shí)驗(yàn)

8、 式式確定分子式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研 究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是() A蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物 B燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方 法法 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 C核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相 對分子質(zhì)量對分子質(zhì)量 D對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于 確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 解析：選解析：選C。核磁共振氫譜是用于測定有機(jī)。核磁共振氫譜是用于測定有機(jī)

9、 物分子中氫原子的種類和數(shù)目的，所以物分子中氫原子的種類和數(shù)目的，所以C項(xiàng)項(xiàng) 錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 A甲醇甲醇(CH3OH)B甲烷甲烷 C丙烷丙烷 D乙烯乙烯 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 解析：選解析：選B。從圖中看出其右邊最高峰質(zhì)荷。從圖中看出其右邊最高峰質(zhì)荷 比為比為16，是，是H 質(zhì)荷比的 質(zhì)荷比的16倍，即其相對分倍，即其相對分 子質(zhì)量為子質(zhì)量為16，為甲烷。，為甲烷。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 3.下列四幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡式為下列四幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH、 C H 3 O

10、 C H 3 、 C H 3 C H 2 C H 2 O H 和和 CH3CHOHCH3的四種有機(jī)物的核磁共振氫的四種有機(jī)物的核磁共振氫 譜譜(1HNMR)。其中屬于。其中屬于CH3CH2CH2OH的的 1HNMR譜圖的是 譜圖的是() 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 解析：選解析：選A。CH3CH2CH2OH分子中含有四分子中含有四 種類型的氫原子，應(yīng)該有種類型的氫原子，應(yīng)該有4個(gè)吸收峰。個(gè)吸收峰。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 要點(diǎn)突破講練互動(dòng)要點(diǎn)突破講練互動(dòng) 探究導(dǎo)引探究導(dǎo)引1物質(zhì)提純的原則是什么？物質(zhì)提純的原則是什么？ 提示：提示：不增，不增，不減，不減，易分離，

11、易分離，易復(fù)易復(fù) 原。原。 探究導(dǎo)引探究導(dǎo)引2有機(jī)物分離和提純的常用方法有機(jī)物分離和提純的常用方法 有哪些？有哪些？ 提示：提示：分液、蒸餾、洗氣、過濾、滲析、鹽分液、蒸餾、洗氣、過濾、滲析、鹽 析等。析等。 物質(zhì)的分離和提純物質(zhì)的分離和提純 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 要點(diǎn)歸納要點(diǎn)歸納 1.物質(zhì)的分離物質(zhì)的分離 (1)分離原則分離原則 把混合物中的各種物質(zhì)逐一分開，得到各純把混合物中的各種物質(zhì)逐一分開，得到各純 凈物凈物,分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失；分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失； 各組分要盡量純凈。各組分要盡量純凈。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 (2)分

12、離方法分離方法 物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、 蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶 解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。 化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生 成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化 學(xué)方法洗氣等。學(xué)方法洗氣等。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 2.物質(zhì)的提純物質(zhì)的提純 將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除 掉的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉的

13、掉的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉的 雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。 (1)物質(zhì)提純的原則物質(zhì)提純的原則 不增：在提純過程中不增加新雜質(zhì)；不增：在提純過程中不增加新雜質(zhì)； 不減：在提純過程中不減少被提純物；不減：在提純過程中不減少被提純物； 易分離：被提純物與雜質(zhì)易分離；易分離：被提純物與雜質(zhì)易分離； 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 易復(fù)原：在提純過程中被提純物轉(zhuǎn)變成了易復(fù)原：在提純過程中被提純物轉(zhuǎn)變成了 其他物質(zhì)時(shí)其他物質(zhì)時(shí),應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來的狀態(tài)。應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來的狀態(tài)。 (2)提純的方法提純的方法 雜轉(zhuǎn)型雜轉(zhuǎn)型 將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾?，這是提純物將要除去

14、的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾铮@是提純物 質(zhì)的最佳方案。如除去質(zhì)的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的中混有的 NaHCO3，可將混合物加熱使，可將混合物加熱使NaHCO3全部全部 轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為Na2CO3。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 雜變沉雜變沉 加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀，最加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀，最 后用過濾的方法除去沉淀。如食鹽水中混有后用過濾的方法除去沉淀。如食鹽水中混有 BaCl2，可加適量的，可加適量的Na2SO4，把，把Ba2 轉(zhuǎn)化成 轉(zhuǎn)化成 BaSO4沉淀。沉淀。 雜轉(zhuǎn)氣雜轉(zhuǎn)氣 加熱或加入一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸出。加熱或加入一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸

15、出。 如食鹽水中混有如食鹽水中混有Na2CO3，可加鹽酸使，可加鹽酸使CO變變 為為CO2逸出。逸出。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 溶劑分溶劑分 加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來。加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來。 如用如用CCl4可將碘從水中萃取出來?？蓪⒌鈴乃休腿〕鰜?。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 3.有機(jī)物分離與提純的常用方法總結(jié)有機(jī)物分離與提純的常用方法總結(jié) 分分離、離、 提提純的純的 方法方法 目的目的主要儀器主要儀器實(shí)例實(shí)例 分液分液 分離、提純互分離、提純互 不相溶的液體不相溶的液體 混合物混合物 分液漏斗分液漏斗 分離硝基分離硝基 苯與

16、水苯與水 蒸餾蒸餾 分離、提純沸分離、提純沸 點(diǎn)相差較大的點(diǎn)相差較大的 混合溶液混合溶液 蒸餾燒瓶、蒸餾燒瓶、 冷凝管、冷凝管、 接收器接收器 分離乙醛分離乙醛 與乙醇與乙醇 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 分分離、離、 提純提純 的方法的方法 目的目的 主要儀主要儀 器器 實(shí)例實(shí)例 洗氣洗氣 分離、提純氣分離、提純氣 體混合物體混合物 洗氣裝洗氣裝 置置 除去甲烷中除去甲烷中 的乙烯的乙烯 過濾過濾 分離不溶性的分離不溶性的 固體和液體固體和液體 過濾器過濾器 分離硬脂酸分離硬脂酸 與氯化鈉與氯化鈉 滲析滲析 除去膠體中的除去膠體中的 小分子、離子小分子、離子 半透膜、半透膜、 燒

17、杯燒杯 除去淀粉中除去淀粉中 的氯化鈉、的氯化鈉、 葡萄糖葡萄糖 鹽析鹽析膠體的分離膠體的分離 分離硬脂酸分離硬脂酸 鈉和甘油鈉和甘油 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 上述方法中，最常用的是分液上述方法中，最常用的是分液(萃取萃取)、蒸餾、蒸餾 和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒 瓶和洗氣瓶。瓶和洗氣瓶。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 特別提醒特別提醒 在分離和提純物質(zhì)時(shí)，應(yīng)依據(jù)被提純物質(zhì)的在分離和提純物質(zhì)時(shí)，應(yīng)依據(jù)被提純物質(zhì)的 性質(zhì)，選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法，同性質(zhì)，選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法，同 時(shí)還應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：

18、時(shí)還應(yīng)注意以下幾個(gè)方面： (1)除雜試劑需過量；除雜試劑需過量； (2)過量試劑需除盡；過量試劑需除盡； (3)除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的順序；除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的順序； (4)選擇最佳的除雜路徑。選擇最佳的除雜路徑。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用 1.選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離物質(zhì)，將分離提純選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離物質(zhì)，將分離提純 方法的序號(hào)填在橫線上。方法的序號(hào)填在橫線上。 A萃取分液萃取分液B升華升華C重結(jié)晶重結(jié)晶 D分液分液E蒸餾蒸餾F過濾過濾G洗氣洗氣 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 在分離和提純物質(zhì)時(shí)，應(yīng)依據(jù)被提純物質(zhì)的在分離和提純物質(zhì)

19、時(shí)，應(yīng)依據(jù)被提純物質(zhì)的 性質(zhì)，選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法，同性質(zhì)，選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法，同 時(shí)還應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：時(shí)還應(yīng)注意以下幾個(gè)方面： (1)除雜試劑需過量；除雜試劑需過量； (2)過量試劑需除盡；過量試劑需除盡； (3)除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的順序；除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的順序； (4)選擇最佳的除雜路徑。選擇最佳的除雜路徑。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 解析：沙子不溶于食鹽水，采用過濾的方法解析：沙子不溶于食鹽水，采用過濾的方法 即可分離；硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升即可分離；硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升 高明顯增大而高明顯增大而NaCl在水中的溶

20、解度受溫度影在水中的溶解度受溫度影 響不大響不大,采用重結(jié)晶法和過濾可將其分離；水采用重結(jié)晶法和過濾可將其分離；水 和汽油互不相溶，分層，可用分液法進(jìn)行分和汽油互不相溶，分層，可用分液法進(jìn)行分 離；離；CCl4和甲苯兩種互溶的液體，沸點(diǎn)差大和甲苯兩種互溶的液體，沸點(diǎn)差大 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 于于30 ，可用蒸餾法分離；乙烯中含雙鍵，可用蒸餾法分離；乙烯中含雙鍵, 可被溴水吸收，可用洗氣的方法除去；碘在可被溴水吸收，可用洗氣的方法除去；碘在 有機(jī)溶劑中溶解度大，可用萃取分液的方法有機(jī)溶劑中溶解度大，可用萃取分液的方法 提取。提取。 答案：答案：(1)F(2)CF(3)D(4

21、)E(5)G (6)A 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)式的有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)式的 確定確定 探究導(dǎo)引探究導(dǎo)引3試分析實(shí)驗(yàn)式和分子式有何異試分析實(shí)驗(yàn)式和分子式有何異 同？同？ 提示：提示：實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式(最簡式最簡式)只是說明了物質(zhì)中各只是說明了物質(zhì)中各 元素原子的物質(zhì)的量之比，分子式說明了物元素原子的物質(zhì)的量之比，分子式說明了物 質(zhì)分子的具體組成。二者中各元素的百分比質(zhì)分子的具體組成。二者中各元素的百分比 相同，可能不同的是原子的個(gè)數(shù)；有時(shí)實(shí)驗(yàn)相同，可能不同的是原子的個(gè)數(shù)；有時(shí)實(shí)驗(yàn) 式和分子式相同，如式和分子式相同，如CH4。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合

22、物 要點(diǎn)歸納要點(diǎn)歸納 1.有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定 (1)有機(jī)物組成元素的推斷有機(jī)物組成元素的推斷 一般來說，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只一般來說，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只 有有CO2和和H2O,其組成元素可能為其組成元素可能為C、H或或C、 H、O。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 欲判斷該有機(jī)物是否含氧元素，首先應(yīng)求出欲判斷該有機(jī)物是否含氧元素，首先應(yīng)求出 產(chǎn)物產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的中氫元素的 質(zhì)量，然后將質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機(jī)的質(zhì)量之和與原來有機(jī) 物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組物質(zhì)量比較，若兩者相等，則

23、原有機(jī)物的組 成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物的組成中成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物的組成中 含氧元素。含氧元素。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 其中商數(shù)其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于 具有特定通式的烴具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、如烷烴、烯烴、炔烴、 苯、苯的同系物等苯、苯的同系物等)。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定 (1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定 某些

24、有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)， 則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6, 只能是只能是CH3CH3。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 (2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定通過定性實(shí)驗(yàn)確定 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能官能 團(tuán)團(tuán)確定結(jié)構(gòu)式。確定結(jié)構(gòu)式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子 中可能含有中可能含有 ，不能使溴的四氯，不能使溴的四氯 化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 的可能是苯的同系物等。的

25、可能是苯的同系物等。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 (3)通過定量實(shí)驗(yàn)確定通過定量實(shí)驗(yàn)確定 通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙 醇結(jié)構(gòu)式的確定；醇結(jié)構(gòu)式的確定； 通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測得通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測得 1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體，氣體， 則可說明該醇分子中含則可說明該醇分子中含2個(gè)個(gè)OH。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 (4)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝組裝” 有機(jī)物有機(jī)物 實(shí)驗(yàn)測得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要實(shí)驗(yàn)測

26、得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要 我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律,如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì) 和量的規(guī)律等來對其進(jìn)行和量的規(guī)律等來對其進(jìn)行“組裝組裝”和和“拼湊拼湊”. (5)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中 的官能團(tuán)和各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。的官能團(tuán)和各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用 2.為了測定某有機(jī)物為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn)：做如下實(shí)驗(yàn)： 將將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水；

27、用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖一用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖一 所示的質(zhì)譜圖；所示的質(zhì)譜圖； 用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二 所示譜圖，圖中三個(gè)峰的面積之比是所示譜圖，圖中三個(gè)峰的面積之比是 123。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 試回答下列問題：試回答下列問題： (1)有機(jī)物有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是_。 (2)有機(jī)物有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是的實(shí)驗(yàn)式是_。 (3)能否根據(jù)有機(jī)物能否根據(jù)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式確定有機(jī)物A 的分子式的分子式_(填填“能能”或或“不能不能”

28、)， 若能，則有機(jī)物若能，則有機(jī)物A的分子式是的分子式是_(若不若不 能，則此空不填能，則此空不填)。 (4)寫出有機(jī)物寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式可能的結(jié)構(gòu)簡式_。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 所以所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的實(shí)驗(yàn)式是的實(shí)驗(yàn)式是 C2H6O。 (3)因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是C2H6O的有機(jī)物中，氫原子的有機(jī)物中，氫原子 數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式. 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：

29、有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或或 CH3OCH3；若為后者，則在核磁共振氫譜；若為后者，則在核磁共振氫譜 中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為前者，則在核磁共振中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為前者，則在核磁共振 氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比 是是123，顯然前者符合，顯然前者符合,所以所以A為乙醇。為乙醇。 答案：答案：(1)46(2)C2H6O(3)能能C2H6O (4)CH3CH2OH 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 題型探究技法歸納題型探究技法歸納 物質(zhì)的分離、提純物質(zhì)的分離、提純 (2012武漢高二調(diào)研武漢高二調(diào)研)下列各項(xiàng)操作，下列各項(xiàng)操作，

30、錯(cuò)誤的是錯(cuò)誤的是() 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 A用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選 用分液漏斗，而后靜置分液用分液漏斗，而后靜置分液 B進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗中的下層液體，進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗中的下層液體， 從下端流出，上層液體則從上口倒出從下端流出，上層液體則從上口倒出 C萃取、分液前需對分液漏斗進(jìn)行檢漏萃取、分液前需對分液漏斗進(jìn)行檢漏 D將上面的塞子拿下，可以保證分液漏斗將上面的塞子拿下，可以保證分液漏斗 內(nèi)的液體順利流出內(nèi)的液體順利流出 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 【解析解析】酒精可與水互溶，與水混合不能酒精可與水互溶，與水

31、混合不能 分層，不符合萃取劑的條件，不能達(dá)到萃取分層，不符合萃取劑的條件，不能達(dá)到萃取 的目的，的目的，A項(xiàng)錯(cuò)誤。分液漏斗中的下層液體項(xiàng)錯(cuò)誤。分液漏斗中的下層液體 應(yīng)通過下端活塞放出，上層液體則從上口倒應(yīng)通過下端活塞放出，上層液體則從上口倒 出。若上層液體也從下端放出，會(huì)使上層液出。若上層液體也從下端放出，會(huì)使上層液 體與殘留在漏斗內(nèi)壁的下層液體相混而不純體與殘留在漏斗內(nèi)壁的下層液體相混而不純, B項(xiàng)正確。由于分液漏斗有活塞，故使用前項(xiàng)正確。由于分液漏斗有活塞，故使用前 首先檢查活塞處是否漏水，首先檢查活塞處是否漏水，C項(xiàng)正確。放出項(xiàng)正確。放出 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 下層液

32、體時(shí)，將漏斗上面的塞子拿掉使漏斗下層液體時(shí)，將漏斗上面的塞子拿掉使漏斗 內(nèi)與大氣相通，便于液體順利流出，內(nèi)與大氣相通，便于液體順利流出，D項(xiàng)正項(xiàng)正 確。確。 【答案答案】A 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 【名師點(diǎn)睛名師點(diǎn)睛】萃取時(shí)選擇的萃取劑應(yīng)符合萃取時(shí)選擇的萃取劑應(yīng)符合 下列要求：和原溶液中的溶劑互不相溶、不下列要求：和原溶液中的溶劑互不相溶、不 發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；溶質(zhì)在其中的溶解度要遠(yuǎn)大發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；溶質(zhì)在其中的溶解度要遠(yuǎn)大 于在原溶劑中的溶解度。于在原溶劑中的溶解度。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定 某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種某

33、有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種 元素組成，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為元素組成，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為90。取。取 有機(jī)物樣品有機(jī)物樣品1.8 g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn) 物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重 1.08 g和和2.64 g。試求該有機(jī)物的分子式。試求該有機(jī)物的分子式。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 【答案答案】C3H6O3 【規(guī)律方法規(guī)律方法】求有機(jī)物分子式的方法求有機(jī)物分子式的方法 (1)實(shí)驗(yàn)式法：先根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分實(shí)驗(yàn)式法：先根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分 數(shù)求出

34、分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比數(shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最最 簡式簡式)。再根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量。再根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對分子相對分子 質(zhì)量質(zhì)量)，求出有機(jī)物的分子式。，求出有機(jī)物的分子式。 (2)直接法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和直接法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和 有機(jī)物的摩爾質(zhì)量有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量)直接求出直接求出1 mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 分子式為分子式為C3H6O2的有機(jī)物，如果在的有機(jī)物，如果在 核磁共振氫譜圖上觀察到氫原子給出的峰有核磁共振氫譜圖上觀察到氫原

35、子給出的峰有 兩種情況：第一種情況峰的強(qiáng)度比為兩種情況：第一種情況峰的強(qiáng)度比為11， 請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式_； 第二種情況峰的強(qiáng)度比為第二種情況峰的強(qiáng)度比為321，請寫出，請寫出 該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式_。 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 【解析解析】第一種情況峰強(qiáng)度比為第一種情況峰強(qiáng)度比為11，說，說 明有兩種環(huán)境不同的氫原子，且兩種氫原子明有兩種環(huán)境不同的氫原子，且兩種氫原子 數(shù)目相等，即有數(shù)目相等，即有2個(gè)環(huán)境不同、連接方式不個(gè)環(huán)境不同、連接方式不 同的同的CH3,則結(jié)構(gòu)簡式為則結(jié)構(gòu)簡式

36、為 . 第二種情況峰強(qiáng)度比為第二種情況峰強(qiáng)度比為321，說明結(jié)構(gòu)，說明結(jié)構(gòu) 中含有中含有3種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)分別種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)分別 為為3、2、1，則結(jié)構(gòu)簡式可能為：，則結(jié)構(gòu)簡式可能為： 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 熱點(diǎn)示例思維拓展熱點(diǎn)示例思維拓展 經(jīng)典案例經(jīng)典案例對氨基苯磺酸是制取染料和一對氨基苯磺酸是制取染料和一 些藥物的重要中間體，可由苯胺磺化得到。些藥物的重要中間體，可由苯胺磺化得到。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 實(shí)驗(yàn)室可

37、利用如圖實(shí)驗(yàn)裝置合成對氨基苯磺實(shí)驗(yàn)室可利用如圖實(shí)驗(yàn)裝置合成對氨基苯磺 酸。實(shí)驗(yàn)步驟如下：酸。實(shí)驗(yàn)步驟如下： 在一個(gè)在一個(gè)250 mL三頸燒瓶中三頸燒瓶中 加入加入10 mL苯胺及幾粒沸石，苯胺及幾粒沸石， 將三頸燒瓶放入冷水中冷卻，將三頸燒瓶放入冷水中冷卻， 小心地加入小心地加入18 mL濃硫酸。濃硫酸。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 將三頸燒瓶置于油浴中緩慢加熱至將三頸燒瓶置于油浴中緩慢加熱至170 180 ，維持此溫度，維持此溫度22.5 h。 將反應(yīng)液冷卻至約將反應(yīng)液冷卻至約50 后，倒入盛有后，倒入盛有100 mL冷水的燒杯中，用玻璃棒不斷攪拌，促冷水的燒杯中，用玻璃棒不斷攪拌，促 使晶體析出，抽濾，用少量冷水洗滌，得到使晶體析出，抽濾，用少量冷水洗滌，得到 的晶體是對氨基苯磺酸粗產(chǎn)品。的晶體是對氨基苯磺酸粗產(chǎn)品。 第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 將粗產(chǎn)品用沸水溶解，冷卻結(jié)晶將粗產(chǎn)品用沸水溶解，冷卻結(jié)晶(若溶液若溶液 顏色過深，可用活