由甲苯制備苯甲酸甲酯

1、由甲苯出發(fā)制備苯甲酸甲酯 苯甲酸作為合成醇酸樹脂醫(yī)藥和染料等的中 間體及食品防腐劑，在各行業(yè)中應(yīng)用廣泛。 制備苯甲酸的常用方法是用高錳酸鉀氧化 甲苯生成苯甲酸，但高錳酸鉀水溶液與有 機(jī)相極難相互溶解，因此造成實驗產(chǎn)率低， 甚至使個別實驗失敗。本實驗對苯甲酸制 備方法進(jìn)行改進(jìn)，用廉價的洗衣粉作為相 轉(zhuǎn)移催化劑進(jìn)行實驗，并且通過改變洗衣 粉的用量，找出洗衣粉的最佳用量。 合成苯甲酸的機(jī)理 苯甲酸的合成步驟 稱取15.80g(0.10mol)高錳酸鉀于100mL燒杯 中，用50mL蒸餾水溶解；將該高錳酸鉀溶 液移至250ml圓底燒瓶中，然后向圓底燒瓶 中加人5.4mL(0.05mol)甲苯，一定量的

2、洗衣 粉和50mL蒸餾水，放入攪拌子，瓶口裝上 球形冷凝管。用加熱器加熱回流1.5小時。 將反應(yīng)混合液趁熱抽濾，并用少量熱水洗 滌濾餅，然后將濾液置于250mL的燒杯中， 濾液加入粉末至濾液澄清。用鹽酸調(diào)節(jié)酸 度至剛果紅試紙變藍(lán)，冷卻，抽濾得粗品。 熱水重結(jié)晶，干燥后得苯甲酸晶體，稱量， 計算產(chǎn)率。并用熔點(diǎn)儀測量產(chǎn)物熔點(diǎn)。 實驗裝置 洗衣粉用量對產(chǎn)率的影響 加入洗衣粉的量(g)苯甲酸的產(chǎn)量(g)苯甲酸的產(chǎn)率（%） 01.8930.9 0.252.6443.2 0.503.8162.4 0.754.2269.1 1.003.3254.3 苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一種 重要的酯類化合

3、物，具有果香味。不僅可用于配 制菠蘿、草莓、櫻桃等香料，而且還可作為原料 廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成及作為纖維素酯、纖維素醚、 樹脂、橡膠等的溶劑。目前合成苯甲酸甲酯主要 是采用濃硫酸做催化劑，通過苯甲酸與甲醇酯化 反應(yīng)制得；濃硫酸具有的特殊性質(zhì)使該方法副產(chǎn) 物多，且對設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，分離提純步驟復(fù)雜且 易造成環(huán)境污染，不符合綠色化學(xué)理念，因而需 要選擇新的工藝路線進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成，相 關(guān)報道也對多種催化劑進(jìn)行了研究。本實驗采用 對甲苯磺酸代替濃硫酸作為催化劑進(jìn)行實驗，并 對催化劑用量進(jìn)行考查，得到了催化劑的最佳用 量。 合成苯甲酸甲酯的機(jī)理 苯甲酸甲酯的合成步驟 在帶有溫度計、回流冷凝裝置和攪拌子

4、的 100mL三口燒瓶中，加入苯甲酸 9.77g(0.08mol),甲醇16.2ml(0.40mol)及一定 量的對甲苯磺酸，加熱逐漸升溫至70回 流，反應(yīng)3小時后，將裝置改為蒸餾裝置， 蒸出過量甲醇，剩余反應(yīng)液以熱水洗滌去 除對甲苯磺酸，分去水層后，用無水硫酸 鎂干燥，然后倒入50 mL圓底燒瓶中，加入 幾粒沸石減壓蒸餾，收集一定溫度的餾分， 進(jìn)行稱量，然后測其折光率。 實驗裝置 對甲苯磺酸用量對產(chǎn)率的影響 對甲苯磺酸的用量(g)苯甲酸甲酯的產(chǎn)量(g)苯甲酸甲酯的產(chǎn)率(%) 3.009.2885.2 4.009.5287.4 5.009.8490.4 6.009.8690.5 結(jié)論 本實驗在合成苯甲酸的時候不加入洗衣粉的 產(chǎn)率是30.9%，加入洗衣粉0.75g的產(chǎn)率最高， 最高為69.1%；在以對甲苯磺酸為催化劑， 由苯甲酸與甲醇反應(yīng)合成苯甲酸甲酯時， 催化劑用