第三章糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)與功能

1、第三章第三章 糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)與功能糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)與功能糖類(lèi)的概念和分類(lèi)單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象自然界存在的重要單糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖復(fù)合物一、糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)與功能一、糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)與功能最初，糖類(lèi)化合物用cn(h2o)m表示，統(tǒng)稱(chēng)碳水化合物。 鼠李糖及巖藻糖（c6h12o5)、脫氧核糖（c5h10o4)定義：定義： 糖類(lèi)是多羥基的醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱(chēng)。糖類(lèi)的生物學(xué)意義：糖類(lèi)的生物學(xué)意義：1.是一切生物體維持生命活動(dòng)所需能量的主要來(lái)源；2.是生物體合成其它化合物的基本原料；3.充當(dāng)結(jié)構(gòu)性物質(zhì)；4.糖鏈?zhǔn)歉呙芏鹊男畔⑤d體，是參與神經(jīng)活動(dòng)的基本物質(zhì)；5.糖類(lèi)是細(xì)胞膜上受體分子的重要組成

2、成分，是細(xì)胞識(shí)別和信息傳遞等功能的參與者。糖的分類(lèi)：糖的分類(lèi)：糖類(lèi)化合物糖類(lèi)化合物單糖單糖寡糖寡糖多糖多糖：不能水解的最簡(jiǎn)單糖類(lèi)，是多羥基醛不能水解的最簡(jiǎn)單糖類(lèi)，是多羥基醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）或酮的衍生物（醛糖或酮糖）：有有210個(gè)分子單糖縮合而成，水解個(gè)分子單糖縮合而成，水解后產(chǎn)生單糖后產(chǎn)生單糖：由多分子單糖或其衍生物所組成，水由多分子單糖或其衍生物所組成，水 解后產(chǎn)生原來(lái)的單糖或其衍生物。解后產(chǎn)生原來(lái)的單糖或其衍生物。同多糖同多糖:相同的單糖基組成相同的單糖基組成雜多糖雜多糖:不同的不同的單糖基組成單糖基組成復(fù)合糖類(lèi)復(fù)合糖類(lèi): :含有非糖類(lèi)物質(zhì)的含有非糖類(lèi)物質(zhì)的糖類(lèi)化合物糖類(lèi)化合物,

3、 ,如糖肽如糖肽、糖脂、糖蛋白等糖脂、糖蛋白等。糖類(lèi)化合物中的非糖類(lèi)部分稱(chēng)為糖類(lèi)化合物中的非糖類(lèi)部分稱(chēng)為糖綴合物糖綴合物。多糖多糖二、單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象二、單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象( (一一) )單糖的構(gòu)型單糖的構(gòu)型單糖:具有一個(gè)自由醛基或酮基,或有兩個(gè)以上羥基的糖類(lèi) 物質(zhì)稱(chēng)為單糖。單糖有d-及l(fā)-兩種異構(gòu)體(是以d-及l(fā)-甘油醛為參照物,以距醛基最遠(yuǎn)的不對(duì)稱(chēng)碳原子為準(zhǔn),羥基在左邊的為l構(gòu)型,羥基在右邊的為d構(gòu)型。凡在理論上可由d-甘油醛衍生出來(lái)的單糖皆為d-型糖。單糖具有旋光性： d= 100tdtcl旋光率旋光率右旋: d 、+ 左旋: i 、-葡萄糖的結(jié)構(gòu)葡萄糖的結(jié)構(gòu)多羥基多羥基醛的開(kāi)

4、醛的開(kāi)環(huán)形式環(huán)形式chohcohhochhcohhcohch2oh半縮醛半縮醛吡喃糖och2ohohohohoh15呋喃糖och2ohho-chohohoh14( (二二) )單糖的結(jié)構(gòu)單糖的結(jié)構(gòu)葡萄糖的構(gòu)象葡萄糖的構(gòu)象船式船式椅式椅式och2ohhohoohohoch2ohhohoohohoch2ohohohohoh( (三三) )單糖的構(gòu)象單糖的構(gòu)象型型型型三、自然界存在的重要單糖及其三、自然界存在的重要單糖及其 衍生物衍生物單糖的重要衍生物衍生物：糖醇糖醇：較穩(wěn)定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。d-

5、氨基葡萄糖糖苷糖苷：?jiǎn)翁堑陌肟s醛上羥基與非糖物質(zhì)（醇、酚等）的羥基形成的縮醛。洋地黃苷、皂角苷四、寡糖四、寡糖寡糖:寡糖是少數(shù)單糖（210個(gè)） 縮合的聚合物。 自然界中最常見(jiàn)的寡糖是雙糖。 麥芽 糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖五、多糖五、多糖多糖:多糖是由多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。多糖沒(méi)有還原性和變旋現(xiàn)象，無(wú)甜味，大多不溶于水。多糖的結(jié)構(gòu)包括單糖的組成、糖苷鍵的類(lèi)型、單糖的排列順序3個(gè)基本結(jié)構(gòu)因素。多糖的功能：多糖的功能：1.貯藏和結(jié)構(gòu)支持物質(zhì)。2.抗原性（莢膜多糖）。3.抗凝血作用（肝素）。4.為細(xì)胞間粘合劑（透明質(zhì)酸）。5.攜帶生物信息（糖鏈）。六、多糖代表物六、多糖代表物（一）淀粉

6、與糖原（一）淀粉與糖原 1.1.淀粉淀粉 天然淀粉由直鏈淀粉以-(1,4)-(1,4)糖苷鍵連接與支鏈淀粉 分支點(diǎn)為-(1,6)(1,6)糖苷鍵組成。淀粉與碘的呈色反應(yīng)與淀粉糖苷鏈的長(zhǎng)度有關(guān)：鏈長(zhǎng)小于6個(gè)葡萄糖基，不能呈色不能呈色。鏈長(zhǎng)為20個(gè)葡萄糖基，呈紅色紅色。鏈長(zhǎng)大于60個(gè)葡萄糖基，呈藍(lán)色藍(lán)色。2.2.糖原糖原 又稱(chēng)動(dòng)物淀粉，與支鏈淀粉相似，與碘反應(yīng)呈紅紫色紅紫色糖原的結(jié)構(gòu)糖原的結(jié)構(gòu)（二）纖維素與半纖維素（二）纖維素與半纖維素 纖維素是自然界最豐富的有機(jī)化合物，是一種線性的由d-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷鍵連接的沒(méi)有分支的同多糖。微晶束相當(dāng)牢固。 半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類(lèi)（

7、果膠質(zhì)與淀粉除外）。（三）殼多糖（幾丁質(zhì)）（三）殼多糖（幾丁質(zhì)） 由n-乙酰-d-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖,結(jié)構(gòu)見(jiàn)教材p76(圖36)。比較堅(jiān)硬，為甲殼動(dòng)物等的機(jī)構(gòu)材料。（四）葡聚糖（四）葡聚糖 是d-葡萄糖以-(1,6)糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以-(1,3)和 -(1,4)糖苷鍵構(gòu)成支鏈，整個(gè)分子形成網(wǎng)狀。其凝膠可用作分子篩。（五）糖胺聚糖（五）糖胺聚糖 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也稱(chēng)為粘多糖。肝素、透明質(zhì)酸和硫酸軟骨素(見(jiàn)教材p77表34)。七、糖復(fù)合物七、糖復(fù)合物是糖類(lèi)的是糖類(lèi)的還原端還原端和其他非糖組分以共價(jià)鍵結(jié)合的和其他非糖組分以共價(jià)鍵結(jié)合的 產(chǎn)物。產(chǎn)物。（一）糖蛋

8、白與蛋白多糖（一）糖蛋白與蛋白多糖 按多糖與蛋白質(zhì)的相對(duì)比例按多糖與蛋白質(zhì)的相對(duì)比例,糖與蛋白質(zhì)的復(fù)合物可以糖與蛋白質(zhì)的復(fù)合物可以分為分為糖蛋白糖蛋白和和蛋白多糖蛋白多糖兩類(lèi)兩類(lèi).糖蛋白糖蛋白是以蛋白質(zhì)為主是以蛋白質(zhì)為主,糖只是糖只是作為蛋白質(zhì)的輔基作為蛋白質(zhì)的輔基；而而蛋白多糖蛋白多糖是以多糖為主是以多糖為主,蛋白或肽類(lèi)所蛋白或肽類(lèi)所占比例較少占比例較少。 兩種不同類(lèi)型苷鍵：兩種不同類(lèi)型苷鍵： n-糖苷鍵糖苷鍵肽鏈上的肽鏈上的天冬酰胺的氨天冬酰胺的氨基基與糖基上的與糖基上的半縮醛羥基半縮醛羥基形成形成；o-糖苷鍵糖苷鍵肽鏈上的肽鏈上的蘇氨蘇氨酸酸或或絲氨酸絲氨酸( (或羥基賴(lài)氨酸或羥基賴(lài)氨酸

9、、羥基脯氨酸羥基脯氨酸) )的的羥基羥基與糖基上的與糖基上的半縮醛羥基半縮醛羥基形成形成。糖蛋白中寡糖鏈糖蛋白中寡糖鏈末端糖基末端糖基組成的不同決定人體的血型。組成的不同決定人體的血型。 o型：型：fuc（巖藻糖）（巖藻糖） a型：型：fuc和和gnac（乙酰氨基葡萄糖）（乙酰氨基葡萄糖） b型：型：fuc和和gal（半乳糖）（半乳糖）半乳糖半乳糖半乳糖和乙酰氨基葡萄糖半乳糖和乙酰氨基葡萄糖巖藻糖巖藻糖（二）糖脂與脂多糖（二）糖脂與脂多糖脂類(lèi)與糖（或低聚糖）結(jié)合的一類(lèi)復(fù)合糖。1.甘油醇糖脂：甘油醇糖脂：甘油二酯與己糖（半乳糖、甘露糖和脫氧葡萄糖）結(jié)合而成(結(jié)構(gòu)式見(jiàn)教材p79)。2.n-?；窠?jīng)醇