有機化合物的結(jié)構(gòu)特點2——同分異構(gòu)

1、有機化合物的分類有機化合物的分類按碳的按碳的骨架分骨架分類類鏈狀化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物按按官官能能團團分分類類烴烴烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴鹵代烴鹵代烴 醇醇酚酚醚醚醛、醛、 酮酮羧酸、羧酸、酯酯雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烴的衍生物烴的衍生物一、有機化合物中碳原子的成鍵特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1）、）、 碳原子含有碳原子含有4 4個價電子，可跟其它原個價電子，可跟其它原子形成子形成4 4個共價鍵個共價鍵, ,碳原子易跟多種原子形成碳原子易跟多種原子形成共價鍵共價鍵2 2）碳原子之間也能

2、以共價鍵相結(jié)合碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合，碳原碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。3 3）多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)）多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。4）原子種類和數(shù)目相同的分子，其原子可能具原子種類和數(shù)目相同的分子，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。這也是有機物種類繁多的分子。這也是有機物種類繁多的 重要原因重要原因二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

3、三個相同：三個相同：兩個不同：兩個不同：分子組成相同、相對分子質(zhì)量相分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同同、分子式相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同注意注意碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多有機化合物多樣性的表現(xiàn)有機化合物多樣性的表現(xiàn)同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型類型類型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團官能團異構(gòu)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)置不同而產(chǎn)生

4、的異構(gòu)官能團種類不同官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。C-C-C-C、C-C-C ? C【判斷判斷】下列下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異

5、構(gòu)位置異構(gòu)D例一： 以下各組屬于同分異構(gòu)體的是 。A. 與 B. CH3(CH2)7CH3與C. (氰酸) 與 (雷酸)D. 金剛石與石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 與CH CCHCH3CH3CECl C ClHHH C ClHClH O C NH O N C 下列各組物質(zhì)物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的下列各組物質(zhì)物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是是 （ ）A. 126C與與126C B. O2和和O3HC.H-C-CH3 與與CH3-C-CH3HHCH3D.CH3CHCH2CH3 與與CH3-C-CH3CH3CH3CH3.下列化學式只表示一種純凈物的是（下列化學式只表示一種純凈物的是（ ）A 、 C

6、2H6 B、 C4H10 C 、C2H4Cl2 D 、C練習 1、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC (A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)CCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)CCCCCCCC CCC CCCC CCCC CCCC C CCCC CCCC 例二：例二： 下列物質(zhì)屬于同種物質(zhì)的是 ,屬于同分異構(gòu)體的是 。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3C

7、H2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F. A. B. C. D. E. EFBD烷烴同分異構(gòu)體的書寫口訣：烷烴同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短主鏈由長到短, ,支鏈由整到散支鏈由整到散, ,位置由心到邊位置由心到邊, ,排布孿鄰到間排布孿鄰到間, ,但支鏈不到端但支鏈不到端。“碳鏈縮短法碳鏈縮短法”2. 2. 下面烷烴一氯代物有下面烷烴一氯代物有_種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體. . CH3CHCHCHCH3 l l l l l l CH3 CH3 CH312 3 44等效氫法等效氫法判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則是：的三條原則是： 同一碳

8、原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連的甲基是等效的；同一碳原子上所連的甲基是等效的； 處于對稱位置上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子是等效的。 種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。 A3種種 B4種種 C2種種 D5種種4 4三聯(lián)苯三聯(lián)苯的一氯代物有的一氯代物有( )BB=NB NBNHHHHHH7、環(huán)狀結(jié)構(gòu)（、環(huán)狀結(jié)構(gòu)（BHNH）3稱為無機苯，稱為無機苯，它和苯是等電子體，它和苯是等電子體， （BHNH）3的結(jié)的結(jié)構(gòu)簡式如右圖示。構(gòu)簡式如右圖示。無機苯的一氯代物的同無機苯的一氯代物的同分異構(gòu)體共有（分異構(gòu)體共有（ ）A5種種 B4種種 C3種種 D2種種D

9、例：下列有機物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目例：下列有機物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是相等的是 BD BD例：降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示鍵線式（例：降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示鍵線式（以線示鍵，以線示鍵，每個折點和線端點處表示有一個碳原子，并以氫補足每個折點和線端點處表示有一個碳原子，并以氫補足四價四價）。試寫出它的分子式）。試寫出它的分子式 ，當發(fā)，當發(fā)生一氯取代時，取代位置有生一氯取代時，取代位置有 種。二氯取種。二氯取代物有代物有 種。種。C C7 7HH12123 310 解題策略：解題策略：有幾種不同位置的有幾種不同位置的H H就有幾種一元取代物，就有幾種一元取代物，而二元取

10、代物代物有幾種，一般先固定一個取代基的而二元取代物代物有幾種，一般先固定一個取代基的位置，移動另一個，看有幾種可能，然后再固定一個位置，移動另一個，看有幾種可能，然后再固定一個取代基于另一不同位置，依次移動，注意有無前后重取代基于另一不同位置，依次移動，注意有無前后重復(fù)若有重復(fù)，則應(yīng)刪去復(fù)若有重復(fù)，則應(yīng)刪去例：有三種不同的基團，分別為例：有三種不同的基團，分別為X X、YY、ZZ，若，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是異構(gòu)體數(shù)目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解題策

11、略：解題策略：有有3 3個取代基時，個取代基時，“定二移一定二移一”。依。依靠思維的有序性，避免重復(fù)和遺漏?？克季S的有序性，避免重復(fù)和遺漏。2 2、換位思考、換位思考例、已知分子式為例、已知分子式為C C1212H H1212的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有若環(huán)上的二溴代物有9 9種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, ,請推斷其環(huán)上請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有 A.9A.9種種 B.10B.10種種 C.11C.11種種 D.12D.12種種CH3CH3解題策略：解題策略：“等價等價”變通變通 1. 下圖表示某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（下圖表示

12、某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（C12H12）,（1）在環(huán)上的二溴代物有）在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴則環(huán)上的四溴代物有（）種；代物有（）種；CH3 l ll lCH3 （2）在環(huán)上的一溴代物有（）在環(huán)上的一溴代物有（ ）種；）種；鞏固訓(xùn)練鞏固訓(xùn)練933 3、記憶法、記憶法例、甲苯例、甲苯苯環(huán)上的苯環(huán)上的一個一個H H被式量為被式量為4343的烷基取代后的烷基取代后生成物可能種類為：生成物可能種類為： A A：8 8種種 B B：6 6種種 C C：4 4種種 D D：3 3種種解題策略：解題策略：記住一些常見的異構(gòu)體數(shù)，如：記住一些常見的異構(gòu)體數(shù)，如：丁基有四種，丁基有四種

13、，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接物）也分別有四種。物）也分別有四種。甲基：CH3 亞甲基： CH2 次甲基： CH 乙基：CH2CH3 丙基：CH2CH2CH3 烴分子失去一個或幾個氫原子烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。后所剩余的部分叫做烴基。3已知丁基有四種已知丁基有四種，不必試寫，不必試寫, ,立即可斷定分子立即可斷定分子式為式為C5H10O的醛應(yīng)有的醛應(yīng)有( ) A3種種 B4種種 C5種種 D6種種【解析解析】C5H10OC4H9-CHO，

14、丁基，丁基-C4H9有有四種，則醛也為四種，則醛也為4種。種。B 寫出分子式為寫出分子式為C5H11Cl的所有同分的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。解析：解析：按照思維有序性原則，先寫出按照思維有序性原則，先寫出5個碳個碳原子的碳鏈異構(gòu)，再移動氯原子位置，寫出原子的碳鏈異構(gòu)，再移動氯原子位置，寫出氯原子位置異構(gòu)，移動時要注意對稱性原則，氯原子位置異構(gòu)，移動時要注意對稱性原則，避免重復(fù)。避免重復(fù)。5.分子式為分子式為C5H12O的飽和一元醇的飽和一元醇,其分子中含有其分子中含有兩個兩個 ，兩個，兩個 ，一個，一個 和一個和一個 ，它的可能結(jié)構(gòu)有（，它的可能結(jié)構(gòu)有（ ）種。）種。 A2

15、 B3 C4 D5CH3CH2CHOHC【練習練習】寫出分子式為寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。的同分異構(gòu)體。 插入法：適用于烯烴、炔烴插入法：適用于烯烴、炔烴例:請寫出C4H8O O2屬于酸和酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。OC OHC C COC OCCCHOC OCC C OC OCC C CCC CCC COOHCOOH分配法：適用于醚、分配法：適用于醚、 酮、酯酮、酯試試說出說出：寫寫出出C5H10O2屬屬于酸和酯的同分異構(gòu)體于酸和酯的同分異構(gòu)體的思路。的思路。想一想結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)式為 的有的有機物有很多同分異構(gòu)體而含有酯基機物有很多同分異構(gòu)體而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有六和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有六個，其中兩個的結(jié)構(gòu)簡式是個，其中兩個的結(jié)構(gòu)簡式是C O C2H5