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文檔簡介
1、有機(jī)化合物(烴)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物光反應(yīng)方程式備注烷烴cnh2n+2甲烷ch4無c-h取代反應(yīng)(純)x2光照鹵代烷催化劑/.ch4 + cl2 ch3cl + hcl不宜制取物質(zhì)c-c裂化反應(yīng)無催化劑/小烷小烯高 溫c16h34 c8h18 + c8h16提高汽油產(chǎn)量裂解反應(yīng)無高 溫小烷小烯高 溫c8h18 c4h10 + c4h8制取化工原料氣態(tài)烯烴催化劑/c4h10 c2h6 + c2h4烯烴cnh2n乙烯ch2=ch2c=cc=c加成反應(yīng)h2催化劑/烷烴ch2=ch2 + h2 ch3-ch3烯與烷轉(zhuǎn)化br2(ccl4)無鹵代烷催化
2、劑/ch2=ch2 + br2 ch2br-ch2br鑒別與分離hx催化劑/鹵代烷催化劑/ch2=ch2 + hx ch3-ch2x制取一鹵代烷h2o催化劑/醇ch2=ch2 + h2o ch3-ch2oh工業(yè)制乙醇氧化反應(yīng)kmno4(h+)nch2=ch2 ch2-ch2n引發(fā)劑可使酸性kmno4溶液褪色烯烴鑒別加聚反應(yīng)無引發(fā)劑高聚物ch2=ch-ch=ch2 + br2ch2br-ch=ch-ch2br產(chǎn)物為混合物二烯烴cnh2n-21、3-丁二烯c=cc=c加成反應(yīng)br2(ccl4)無鹵代烷ch2=ch-ch=ch2 + br2ch2br-chbr-ch=ch21、4加成主要產(chǎn)物1、2加
3、成次要產(chǎn)物氧化反應(yīng)kmno4(h+)可使酸性kmno4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)無引發(fā)劑nch2=ch-ch=ch2 ch2-ch=ch-ch2引發(fā)劑 n高聚物chch+ br2chbr=chbr1、4加成炔烴cnh2n-2乙炔chch-cc-cc加成反應(yīng)br2(ccl4)無鹵代烷chch+ 2br2chbr2-chbr2部分加成chch+ h2ch2=ch2催化劑完全加成h2催化劑/乙烯催化劑chch+2h2ch3-ch3部分加成乙烷chch+ h2och3-cho催化劑完全加成h2o催化劑/乙醛乙炔水化生乙醛氧化反應(yīng)kmno4(h+)chch3催化劑可使酸性kmno4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)
4、無催化劑/苯chchn引發(fā)劑 nch=ch三分子聚合生苯無引發(fā)劑聚乙炔生成高聚物有機(jī)化合物(烴)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式備注苯及苯的烷基同系物cnh2n-6c6h6c-h取代反應(yīng)純x2fex3鹵代烴-h+ br2 -br+ hbr febr3注:苯不能使酸性kmno4溶液褪色,但苯的同系物可使酸性kmno4溶液褪色。如甲苯濃ho-no2濃h2so4硝基苯-h濃h2so4+ hno3(濃) -no2+ h2o 濃ho-so3h濃h2so4苯磺酸-h濃h2so4+ h2so4(濃) -so3h+ h2o 碳碳鍵斷裂加成反應(yīng)h2催化劑環(huán)已烷
5、+ 3h2 催化劑ch3+ 3hno3(濃)濃h2so4ch3o2nno2no2+ 3h2och3c7h8c-h取代反應(yīng)濃hno3濃h2so42、4、6-三硝基甲苯(tnt)-ch3c-h取代反應(yīng)x2光照氯化ch3kmno4(h+)coohch3光+ hx+ x2ch2x是烷烴的性質(zhì)氧化反應(yīng)酸性高錳鉀kmno4(h+)無苯甲酸甲基受苯環(huán)影響,活性活性增強(qiáng)烴cxhy燃燒方程點燃cxhy + (x+y/4)o2 xco2 + y/2h2o注:y/x越小燃燒時火焰越明亮,且煙越濃。等物質(zhì)的量(n)的烴完全燃燒時,(x+y/4)越大耗氧量越高。等質(zhì)量(m)的烴完全燃燒時,y/x越大耗氧量越高。有機(jī)化合
6、物(烴的衍生物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物h2o/反應(yīng)方程式備注鹵代烴cnh2n+1x氯乙烷ch3ch2cl-xc-x取代反應(yīng)h2o(水解) naoh水/ 對應(yīng)醇醇/ch3ch2cl+naoh ch3ch2oh +nacl醇的制取消去反應(yīng)無naoh醇/烯ch3ch2cl+naoh c2h4+nacl+h2o鹵碳鄰碳必有氫飽和一元醇cnh2n+1ohcnh2n+2o乙醇ch3ch2oh羥基-oho-h置換反應(yīng)na無某醇金屬2c2h5oh + 2na 2c2h5ona + h2cu/證明有機(jī)物中羥基存在催化劑氧化o2cu(ag)/乙醛濃h2so4/2
7、ch3ch2oh + o2 2ch3cho +2h2o羥基碳必有氫酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))ch3cooh濃硫酸/乙酸乙酯ch3ch2oh + ch3coohh+/ch3cooch2ch3 + h2o可證明羥基或羧基存在c-o取代反應(yīng)hxh+/鹵代烴濃h2so41400cch3ch2oh + hx ch3ch2x + h2o醇濃h2so4/1400c醚濃h2so41700c2ch3ch2oh o(ch2ch3)2+h2o消去反應(yīng)無濃h2so4/1700c烯烴ch3ch2oh ch2=ch2+ h2o羥碳鄰碳必有氫酚oh羥基-oho-h置換反應(yīng)na無酚鈉2c6h5oh +2na 2c6h5ona +
8、h2顯色反應(yīng)fecl3無-6c6h5oh + fe3+ fe(c6h5o)63- + + 6h+溶液呈紫色復(fù)分解反應(yīng)naoh無酚鈉c6h5oh + naoh c6h5ona + h2o有酸性na2co3無酚鈉c6h5oh + na2co3 c6h5ona +nahco3酸性比碳酸弱c-h取代反應(yīng)濃br2水無2.4.6-三溴苯酚+ 3br2(濃) + 3hbr -brbr-ohbroh用于苯酚的鑒別濃hno3濃h2so4/oh+nch2ooh-ch2 nh+nh2on2.4.6-三硝基苯酚+3hno3(濃) + 3h2o oh濃h2so4-no2o2n-ohno2產(chǎn)物叫苦味酸縮聚反應(yīng)ch2o催化
9、劑/酚醛樹脂俗名電木有機(jī)化合物(烴的衍性物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物催化劑/反應(yīng)方程式備注飽和一元醛cnh2n+1chocmh2mo乙醛ch3cho-choc=o加成反應(yīng)h2(還原)催化劑/醇催化劑/ch3cho + h2 ch3ch2ohc-h催化氧化o2催化劑/乙酸2ch3cho + o2 2ch3cooh工業(yè)制乙酸氧化反應(yīng)銀氨溶液(水浴)乙酸銨ch3cho +2ag(nh3)2ohch3coonh4 + 2ag+ 3nh3 + h2o醛基的鑒定新制cu(oh)2乙酸ch3cho +2cu(oh)2 催化劑/ ch3cooh + cu2o+
10、 2h2o醛基的鑒定飽和一元酮cmh2mo丙酮ch3coch3-co-c=o加成反應(yīng)h2催化劑/2-丙醇(ch3)2co + h2 ch3ch(oh)ch3飽和一元酸cnh2no2乙酸ch3cooh-c-oho羧基o-h酸的通性(五條)活潑金屬無鹽和氫氣2ch3cooh + 2na 2ch3coona + h2乙酸能使指示劑變色。如:可使石蕊試液變紅。堿性氧化物無鹽和水2ch3cooh+cuo (ch3coo)2cu + h2o堿無鹽和水ch3cooh + naoh ch3coona + h2o鹽無鹽和酸ch3cooh+nahco3 ch3coona+h2o+co2羥基中氫的活性::濃h2so
11、4/h2so4ch3coohh2co3c6h5ohhco3-h2och3ch2ohc-o酯化反應(yīng)乙醇濃硫酸/乙酸乙酯ch3ch2oh + ch3coohnaoh/ch3cooch2ch3 + h2o碳原子數(shù)相同的酸與酯是同分異構(gòu)體飽和一元酯cnh2no2乙酸乙酯ch3cooc2h5-c-o-o酯基c-o水解反應(yīng)水naoh溶液/羧酸鹽和醇ch3cooch2ch3 + naoh稀h2so4/ch3coona + ch3ch2oh水稀h2so4/羧酸和醇ch3cooch2ch3 + h2oh+/ch3cooh + ch3ch2oh油脂c3h5(oocr)3-c-o-oc-o水解反應(yīng)水h+/羧酸和醇c
12、3h5(oocr)3 + 3h2ooh-/c3h5(oh)3 + rcooh oh-/c3h5(oocr)3 +3naohc3h5(oh)3 + rcoona也叫皂化反應(yīng)有機(jī)化合物(烴的衍生物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物催化劑/反應(yīng)方程式備注糖類單糖葡c6h12o6-choc-h氧化反應(yīng)銀氨溶液(水浴)葡萄糖酸銨ch2oh(choh)4cho+ 2ag(nh3)2ohch2oh(choh)4coonh4+2ag+3nh3+h2o醛基鑒定新制cu(oh)2葡萄糖酸ch2oh(choh)4cho + 2cu(oh)2催化劑/ch2oh(choh)4c
13、ooh+cu2o+2h2o醛基鑒定c=o加成反應(yīng)h2催化劑/已六醇ch2oh(choh)4cho + h2濃h2so4/ch2oh(choh)4ch2oh兩者為同分異構(gòu)體o-h酸化反應(yīng)乙酸濃h2so4/葡萄糖五乙酸酯ch2oh(choh)4cho+5ch3cooh催化劑/ch2oocch3(choocch3)5cho + 5h2o果c6h12o6c=oc=o加成反應(yīng)h2催化劑/已六醇ch2oh(choh)3coch2oh + h2 h+ch2oh(choh)4ch2oh雙糖蔗c12h22o11-水解反應(yīng)水h+/葡果糖 h+c12h22o11+h2o c6h12o6(葡) + c6h12o6(果
14、)兩者為同分異構(gòu)體麥c12h22o11-水解反應(yīng)水h+/葡萄糖 h+c12h22o11+h2o 2c6h12o6(葡)多糖淀(c6h10o5)n-水解反應(yīng)水h+/葡萄糖 h+(c6h10o5)n + nh2o nc6h12o6兩者不為同分異構(gòu)體纖(c6h10o5)n-水解反應(yīng)水h+/葡萄糖(c6h10o5)n + nh2o nc6h12o6含氧衍生物cxhyoz燃燒方程式點燃cxhyoz + (x+y/4-z/2)o2 xco2 + y/2h2o當(dāng)有機(jī)物的物質(zhì)的量(n)相同時,x+y/4-z/2越大耗氧量越大。待續(xù)物理性質(zhì)小結(jié):1、 常溫下為氣體的有:烴cxhy:當(dāng)x4時;鹵代烴:只有一氯甲烷
15、ch3cl。以上均為無色難溶于水。含氧衍生物:只有甲醛ch2o,無色易溶于水。均為無色氣體。2、 常溫下為液體的有:烴cxhy:當(dāng)x4時。鹵代烴:除一氯甲烷外鹵代烴。烴的含氧衍生物cxhyoz:除ch2o(甲醛)外低級衍生物。硝基苯。溴苯。一般無色,油狀,易揮發(fā),比水的密度小(硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大)。鹵代烴:除ch3cl為氣體外其余常見的鹵代烴為油狀液體。難溶于水。3、 常溫下為固體的有:飽和高級脂肪酸、飽和高級脂肪酸甘油酯(油脂)、高級脂肪酸鹽、所有糖類、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均為固體。(所有的高分子化合物、油脂一定是混合物)1、 烴、苯酚、醛
16、、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、ccl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。2、 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(苯酚)。3、 碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。4、 無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是:烷烴:ch4、c2h6、c3h8;烯烴:c2h4;炔烴:c2h2;氯代烴:ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4、c2h5cl;醇:ch4o;醛:ch2o、c2h4o
17、;酸:ch2o2。5、 屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。6、 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(ch2=chcooh)及其酯(ch3ch=chcooch3)、油酸甘油酯等。10、能發(fā)生水解的物質(zhì):鹵代烴(ch3ch2br)、羧酸鹽(ch3coona)、酯類(ch3cooch2ch3)、二糖(c12h22o11)(蔗糖、麥芽糖)、多糖(淀粉、纖維素)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。12、能發(fā)生縮聚反應(yīng):苯酚(c6h5oh)與醛(rch
18、o)、二元羧酸(coohcooh)與二元醇(hoch2ch2oh)、二元羧酸與二元胺(h2nch2ch2nh2)、羥基酸(hoch2cooh)、氨基酸(nh2ch2cooh)等。13、需要水浴加熱的實驗:制硝基苯(no2,60)、制酚醛樹脂(沸水浴)、銀鏡反應(yīng)、醛與新制的cu(oh)2懸濁液反應(yīng)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水?。?。光14、光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯環(huán)的側(cè)鏈上烷烴基與鹵素。ch3+cl2 ch2cl(注意在febr3催化作用下取代到苯環(huán)上)。15、常用有機(jī)鑒別試劑:新制cu(oh)2懸濁液、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、fecl3溶液
19、。16、最簡式為ch的有機(jī)物:乙炔、苯、苯乙烯(ch=ch2);最簡式為ch2o的有機(jī)物:甲醛、乙酸(ch3cooh)、甲酸甲酯(hcooch3)、葡萄糖(c6h12o6)、果糖(c6h12o6)。17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的cu(oh)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀):醛類(rcho)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(hcooh)、甲酸鹽(hcoona)、甲酸某酯(hcoor)。 18、常見的官能團(tuán)及名稱:x(鹵原子:氯原子等)、oh(羥基)、cho(醛基)、cooh(羧基)、coo(酯基)、co(羰基)、o(醚鍵)、 c=c (碳碳雙鍵)、cc(碳碳叁鍵)、nh2(氨基)、nhco(肽鍵)、no
20、2(硝基) 19、常見有機(jī)物的通式:烷烴:cnh2n+2;烯烴與環(huán)烷烴:cnh2n;炔烴與二烯烴:cnh2n-2;苯的同系物:cnh2n-6;飽和一元鹵代烴:cnh2n+1x;飽和一元醇:cnh2n+2o或cnh2n+1oh;苯酚及同系物:cnh2n-6o或cnh2n-7oh;醛:cnh2no或cnh2n+1cho;酸:cnh2no2或cnh2n+1cooh;酯:cnh2no2或cnh2n+1coocmh2m+1 20、檢驗酒精中是否含水:用無水cuso4 變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的:含c=c雙鍵的有機(jī)物(如烯) 22、發(fā)生消去反應(yīng)的條件是:乙醇(濃硫酸,170)其他醇(濃硫酸、加熱)鹵代烴(
21、naoh醇溶液、加熱)。23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是:醇和酸 (羧酸和無機(jī)含氧酸,如磷酸、硝酸)24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是:c2h2、c6h6 25、屬于天然高分子:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是) 26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料:纖維素 28、常用來制葡萄糖的是:淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與na2co3或nahco3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是:含有cooh:如乙酸 33、能與na2co3反應(yīng)而不能跟nahco3反應(yīng)的有機(jī)物是:
22、苯酚34、有毒的物質(zhì)是:甲醇(含在工業(yè)酒精中);nano2(亞硝酸鈉,工業(yè)用鹽,致癌物質(zhì)) 35、能與na反應(yīng)產(chǎn)生h2的是:含羥基的物質(zhì)(如乙醇、苯酚)、與含羧基的物質(zhì)(如乙酸) 36、能還原成醇的是:醛或酮 37、能氧化成醛的醇是:rch2oh 38、能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是:乙烯 39、能作為衡量一個國家石油化工水平的標(biāo)志的是:乙烯的產(chǎn)量 40、通入過量的co2溶液變渾濁的是:c6h5ona溶液 41、不能水解的糖:單糖(如葡萄糖) 42、可用于環(huán)境消毒的:苯酚 43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是試管用熱堿液清洗;沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌。44、醫(yī)用酒精的濃度是:75%45、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是:苯酚 46、 加入fecl3溶液顯紫色的:苯酚47、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽:na2so4、(nh4)2so4 二、有機(jī)物的推斷1從物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破在有機(jī)框圖題中,有機(jī)物烯、鹵代烴、醇、羧酸、酯,在一定條件下,存在如下重要轉(zhuǎn)化關(guān)系:2根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)推斷官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與nahco3反應(yīng)的羧基能與na2co3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀 (溶解)醛基
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