萜類和揮油最新課件

1、萜類和揮發(fā)油最新課件一、概述一、概述(萜的含義和分類萜的含義和分類)第九章第九章 萜類和揮發(fā)油萜類和揮發(fā)油二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、揮發(fā)油三、揮發(fā)油萜類和揮發(fā)油最新課件 萜類化合物（萜類化合物（TerpenoidsTerpenoids）是一類骨架多樣、）是一類骨架多樣、數(shù)量龐大、生物活性廣泛的一類重要的天然藥物化數(shù)量龐大、生物活性廣泛的一類重要的天然藥物化學(xué)成分。學(xué)成分。 從化學(xué)結(jié)構(gòu)看，它是異戊二烯的聚合體及其衍從化學(xué)結(jié)構(gòu)看，它是異戊二烯的聚合體及其衍生物，其骨架一般以五個碳為基本單位，少數(shù)也有生物，其骨架一般以五個碳為基本單位，少數(shù)也有例外。例外。1

2、、萜的含義和分類、萜的含義和分類萜類和揮發(fā)油最新課件1 1、萜的含義和分類、萜的含義和分類 大 量 的 實 驗 研 究 證 明 ， 甲 戊 二 羥 酸大 量 的 實 驗 研 究 證 明 ， 甲 戊 二 羥 酸（Mevalonic acid, MVA）（而不是異戊二烯）（而不是異戊二烯）是萜類化合物生源途徑中最關(guān)鍵的前體物。是萜類化合物生源途徑中最關(guān)鍵的前體物。 因此，一般認為，凡由甲戊二羥酸衍生、因此，一般認為，凡由甲戊二羥酸衍生、且分子式符合（且分子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均稱為萜通式的衍生物均稱為萜類化合物。類化合物。萜類和揮發(fā)油最新課件n 目前仍沿用經(jīng)典的目前仍沿用經(jīng)典的Wa

3、llachWallach的異戊二烯法則的異戊二烯法則（isoprene ruleisoprene rule），按異戊二烯單位的多少進行），按異戊二烯單位的多少進行分類。分類。n 如如: :單萜、倍半萜、二萜等，單萜、倍半萜、二萜等，同時再根據(jù)各萜類同時再根據(jù)各萜類分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和數(shù)目的多少，進一步分為分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和數(shù)目的多少，進一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等，例如鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等，例如:鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)二萜。二萜。n 萜類多數(shù)是含氧衍生物，所以萜類化合物又可萜類多數(shù)是含氧

4、衍生物，所以萜類化合物又可分為醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜類。分為醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜類。1、萜的含義和分類、萜的含義和分類萜類和揮發(fā)油最新課件2 2、萜類化合物的生源學(xué)說、萜類化合物的生源學(xué)說1.1.經(jīng)驗異戊二烯法則（經(jīng)驗異戊二烯法則（ empirical isoprene ruleempirical isoprene rule） WallachWallach總結(jié)了大量此類實驗結(jié)果后，于總結(jié)了大量此類實驗結(jié)果后，于18871887年提出了年提出了異戊二烯法則，認為萜類的碳架是由異戊二烯單位以頭異戊二烯法則，認為萜類的碳架是由異戊二烯單位以頭- -尾尾或非頭或非頭- -尾順序相連而成，

5、都是異戊二烯的聚合體或其衍生尾順序相連而成，都是異戊二烯的聚合體或其衍生物。物。. .生源異戊二烯法則（生源異戊二烯法則（ biogenetic isoprene rulebiogenetic isoprene rule） 萜類化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下萜類化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下產(chǎn)生乙酰輔酶產(chǎn)生乙酰輔酶A A，乙酰輔酶，乙酰輔酶A A與乙酰乙酰輔酶與乙酰乙酰輔酶A A生成生成3-3-羥基羥基- -3-3-甲基戊二酸單酰輔酶甲基戊二酸單酰輔酶A,A,后者還原生成后者還原生成 MVAMVA，它經(jīng)，它經(jīng)ATPATP作用、作用、再經(jīng)脫羧、脫水形成焦磷酸異戊烯酯再

6、經(jīng)脫羧、脫水形成焦磷酸異戊烯酯(IPP)(IPP)，可互變異構(gòu)化，可互變異構(gòu)化為焦磷酸為焦磷酸，-二甲基丙烯酯二甲基丙烯酯(DMAPP)(DMAPP)。 本章主要介紹單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜類以本章主要介紹單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜類以及揮發(fā)油類化合物。及揮發(fā)油類化合物。 萜類和揮發(fā)油最新課件第九章第九章 萜類和揮發(fā)油萜類和揮發(fā)油一、萜的含義和分類一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、揮發(fā)油三、揮發(fā)油萜類和揮發(fā)油最新課件1 1、單萜、單萜 單萜類（單萜類（monoterpenoidsmonoterpenoids）是由）是由2 2個異

7、戊二烯單個異戊二烯單位構(gòu)成、含位構(gòu)成、含1010個碳原子的化合物類群個碳原子的化合物類群，廣泛分布于，廣泛分布于高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中，是高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中，是植物揮發(fā)油的主要組成成分，在昆蟲激素及海洋生植物揮發(fā)油的主要組成成分，在昆蟲激素及海洋生物中也有存在。物中也有存在。 它們的含氧衍生物多具有較強的生物活性和香氣，它們的含氧衍生物多具有較強的生物活性和香氣，是醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)的重要原料。單萜以苷是醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)的重要原料。單萜以苷的形式存在時，不具有揮發(fā)性，不能隨水蒸氣蒸餾的形式存在時，不具有揮發(fā)性，不能隨水蒸氣蒸餾出來。出來。二、萜

8、類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物萜類和揮發(fā)油最新課件1 1、單萜、單萜 單萜類化合物可分為鏈狀型和單環(huán)、單萜類化合物可分為鏈狀型和單環(huán)、雙環(huán)等環(huán)狀型兩大類，其中以單環(huán)和雙雙環(huán)等環(huán)狀型兩大類，其中以單環(huán)和雙環(huán)型兩種結(jié)構(gòu)類型所包含的單萜化合物環(huán)型兩種結(jié)構(gòu)類型所包含的單萜化合物最多。最多。 構(gòu)成的碳環(huán)多為六元環(huán)，也有五元構(gòu)成的碳環(huán)多為六元環(huán)，也有五元環(huán)、四元環(huán)和七元環(huán)。環(huán)、四元環(huán)和七元環(huán)。萜類和揮發(fā)油最新課件（1 1）開鏈單萜）開鏈單萜1 1、單萜、單萜C C H H2 2O O H HC C H H2 2O O H HC C H H2 2O O H HC C H H O OC

9、 C H H O OC C H H O O香香葉葉醇醇 G Ge er ra an ni io ol l 橙橙花花醇醇 N Ne er ro ol l香香茅茅醇醇 C Ci it tr ro on ne el ll lo ol l香香葉葉醛醛 G Ge er ra an ni ia al l 橙橙花花醛醛 N Ne er ra al l香香茅茅醛醛 C Ci it tr ro on ne el ll la al l萜類和揮發(fā)油最新課件（2 2）環(huán)狀單萜）環(huán)狀單萜1 1、單萜、單萜O OH HH HH HH HO OH HH HH HH HH HO Ol l- -薄薄荷荷醇醇 l l- -m m

10、e en nt th ho ol ld d- -新新薄薄荷荷醇醇 d d- -n ne eo om me en nt th ho ol l薄薄荷荷酮酮 m me et th ho on ne eO OH HO OH HO Ol l- -龍龍腦腦 l l- -b bo or rn ne eo ol ld d- -龍龍腦腦 d d- -b bo or rn ne eo ol l樟樟腦腦 c ca am mp ph ho or r萜類和揮發(fā)油最新課件 芍藥苷（芍藥苷（paeoniflorin）是從芍藥）是從芍藥paeonia albiflora根中得根中得到的到的蒎烷單萜苦味苷蒎烷單萜苦味苷，對小鼠

11、顯示有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛及抗炎等藥，對小鼠顯示有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛及抗炎等藥理作用。近年報道芍藥苷具有防治老年性癡呆的生物活性。理作用。近年報道芍藥苷具有防治老年性癡呆的生物活性。 卓酚酮類化合物是一類變形的單萜，它們的碳架不符合異卓酚酮類化合物是一類變形的單萜，它們的碳架不符合異戊二烯定則，該類化合物多具有抗癌活性，但同時多有毒性。戊二烯定則，該類化合物多具有抗癌活性，但同時多有毒性。O OO OH HO OH HO OC CH H2 2O OH HH HO OH HO OO OH HO OC CO OO OH H2 2C C芍芍藥藥苷苷P Pa ae eo on ni if fl lo or ri in

12、nO OO OH H扁扁柏柏素素t th hu uj ja ap pl li ic ci in n1 1、單萜、單萜萜類和揮發(fā)油最新課件附附 環(huán)烯醚萜類（環(huán)烯醚萜類（iridoids）（一）概述（一）概述 它是一類特殊的單萜，多與糖結(jié)合形成苷。環(huán)烯醚萜類化合物在中草藥中分布較廣，在玄參科、茜草科、唇形科及龍膽科中較為常見，有多種生理活性（利膽、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前發(fā)現(xiàn)的已達900余種。 萜類和揮發(fā)油最新課件 環(huán)烯醚萜（環(huán)烯醚萜（iridoids），含有環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)單元，包括），含有環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)單元，包括含有含有取代環(huán)戊烷環(huán)烯醚萜（取代環(huán)戊烷環(huán)烯醚萜（iridoids）和環(huán)戊烷開裂的裂環(huán)環(huán)

13、烯醚）和環(huán)戊烷開裂的裂環(huán)環(huán)烯醚萜（萜（secoiridoids）兩種基本碳架。兩種基本碳架。附附 環(huán)烯醚萜類（環(huán)烯醚萜類（iridoids）O OO O H H1234567891011O OC C O O O O H HO O H HO OO O H HO OO O H H脫脫羧羧氧氧化化氧氧化化環(huán)環(huán)合合開開環(huán)環(huán)810761159O OO O H HO O81076115944 4- -去去甲甲環(huán)環(huán)烯烯醚醚萜萜裂裂環(huán)環(huán)環(huán)環(huán)烯烯醚醚萜萜裂裂環(huán)環(huán)內(nèi)內(nèi)酯酯環(huán)環(huán)烯烯醚醚萜萜萜類和揮發(fā)油最新課件環(huán)烯醚萜苷類環(huán)烯醚萜苷類 苷元結(jié)構(gòu)特點為C C1 1多連羥基多連羥基，并多成苷，且多為-D-葡萄糖苷，且大多

14、為單糖苷，且大多為單糖苷，常有常有雙鍵存在，一般為雙鍵存在，一般為3 3（4 4），C5、C6、C7有時連羥基，C8多連甲基或羥甲基或羥基，C7-8有時具環(huán)氧醚結(jié)構(gòu)。萜類和揮發(fā)油最新課件 梓醇（梓醇（catalpol），是地黃中降血糖作用的主要有），是地黃中降血糖作用的主要有效成分。梓苷（效成分。梓苷（catalposide）的藥理作用與梓醇相似。）的藥理作用與梓醇相似。桃葉珊瑚苷（桃葉珊瑚苷（aucubin）是車前草清濕熱、利尿的有效）是車前草清濕熱、利尿的有效成分。成分。環(huán)烯醚萜苷類環(huán)烯醚萜苷類O OO Og gl lc cO OC CH H2 2O OH HO OH HO OO Og g

15、l lc cC CH H2 2O OH HO OH HH HH HO OH HC CO OO OC CH H2 2O OH HO Og gl lc cO OO O梓梓醇醇 c ca at ta al lp po ol l梓梓苷苷 c ca at ta al lp po os si id de e桃桃葉葉珊珊瑚瑚苷苷 a au uc cu ub bi in n12345678910萜類和揮發(fā)油最新課件裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷 其苷元結(jié)構(gòu)特點為C C7 7-C-C8 8處斷鍵成裂環(huán)狀態(tài)處斷鍵成裂環(huán)狀態(tài)。裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷在龍膽科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布較廣，在龍膽科的龍膽屬及獐牙菜屬分

16、布更為普遍。 龍膽苦苷 龍膽堿ONOOOOOglcNH3萜類和揮發(fā)油最新課件 龍膽苦苷在龍膽（Gentiana scabra）、當(dāng)藥（Swertia pseudochinensis）及獐牙菜（青葉膽）（Swerte mileensis）等植物中均有存在，是龍膽的主要有效成分和苦味成分，味極苦，將其稀釋至1:12000的水溶液，仍有顯著苦味。龍膽苦苷在氨的作用下可轉(zhuǎn)化成龍膽堿。萜類和揮發(fā)油最新課件（二）理化性質(zhì)（二）理化性質(zhì)1.性狀性狀 簡單的環(huán)烯醚萜類成分一般為簡單的環(huán)烯醚萜類成分一般為液體或低熔點固體液體或低熔點固體；環(huán)烯；環(huán)烯醚萜醚萜苷苷和裂環(huán)烯醚萜苷為白色結(jié)晶體或無定形粉末，具有和裂環(huán)烯

17、醚萜苷為白色結(jié)晶體或無定形粉末，具有吸濕性吸濕性。這類成分均有。這類成分均有苦味苦味，分子結(jié)構(gòu)中，分子結(jié)構(gòu)中C-1、C-5和和C-9多多形成手性碳原子形成手性碳原子，故均具旋光性。，故均具旋光性。2.溶解性溶解性 這類化合物分子量一般較小，且大多連有極性官能團，這類化合物分子量一般較小，且大多連有極性官能團，雖然環(huán)烯醚萜類較環(huán)烯醚萜苷的極性小，但兩類成分雖然環(huán)烯醚萜類較環(huán)烯醚萜苷的極性小，但兩類成分均能均能溶于水溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇，難溶于氯仿、乙醚、苯等、甲醇、乙醇、正丁醇，難溶于氯仿、乙醚、苯等親脂性有機溶劑。環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元的親水性親脂性有機溶劑。環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷

18、元的親水性更強。更強。萜類和揮發(fā)油最新課件3.化學(xué)性質(zhì) 這類成分的分子結(jié)構(gòu)中具有這類成分的分子結(jié)構(gòu)中具有半縮醛羥基半縮醛羥基，性質(zhì)很活潑，能，性質(zhì)很活潑，能與一些試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)，可用于環(huán)烯醚萜及其苷的鑒別。與一些試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)，可用于環(huán)烯醚萜及其苷的鑒別。 酸水解反應(yīng)酸水解反應(yīng) 環(huán)烯醚萜苷對酸很敏感，其環(huán)烯醚萜苷對酸很敏感，其苷鍵苷鍵極易被極易被酸水解酸水解，產(chǎn)生的苷，產(chǎn)生的苷元很不穩(wěn)定，容易發(fā)生元很不穩(wěn)定，容易發(fā)生聚合聚合反應(yīng)，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，反應(yīng)，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，其化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進一步聚合，難以得到結(jié)晶性的苷元。其化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進一步聚合，難以得到結(jié)晶性的苷元。

19、 在不同水解條件下（溫度、酸度等），產(chǎn)生不同顏色的變在不同水解條件下（溫度、酸度等），產(chǎn)生不同顏色的變化或沉淀化或沉淀。 例如，桃葉珊瑚苷、車葉草苷、梓苷等水解、聚合產(chǎn)生棕例如，桃葉珊瑚苷、車葉草苷、梓苷等水解、聚合產(chǎn)生棕黑色樹脂狀聚合物沉淀，中藥黑色樹脂狀聚合物沉淀，中藥玄參、地黃、梓實玄參、地黃、梓實等炮制加工變等炮制加工變黑，均由這類成分引起的反應(yīng)。黑，均由這類成分引起的反應(yīng)。（二）理化性質(zhì)（二）理化性質(zhì)萜類和揮發(fā)油最新課件冰乙酸冰乙酸- -銅離子反應(yīng)銅離子反應(yīng) 將樣品溶于冰乙酸，加入少量的銅離子試液，加熱后即產(chǎn)將樣品溶于冰乙酸，加入少量的銅離子試液，加熱后即產(chǎn)生藍色反應(yīng)生藍色反應(yīng)（二）

20、理化性質(zhì)（二）理化性質(zhì)萜類和揮發(fā)油最新課件 2 2、倍半萜、倍半萜 倍半萜類（倍半萜類（sesquiterpenoidssesquiterpenoids）是由）是由3 3個異戊二烯單位構(gòu)個異戊二烯單位構(gòu)成、含成、含1515個碳原子的化合物個碳原子的化合物類群。倍半萜主要分布在植物界和類群。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以微生物界，多以揮發(fā)油揮發(fā)油的形式存在，在植物中多以醇、酮、內(nèi)的形式存在，在植物中多以醇、酮、內(nèi)酯或苷的形式存在，亦有以生物堿形式存在。酯或苷的形式存在，亦有以生物堿形式存在。 倍半萜類化合物按其結(jié)構(gòu)倍半萜類化合物按其結(jié)構(gòu)碳環(huán)數(shù)碳環(huán)數(shù)分為無環(huán)、單環(huán)、雙環(huán)、分為無環(huán)、單環(huán)、雙

21、環(huán)、三環(huán)、四環(huán)型倍半萜；按構(gòu)成環(huán)的三環(huán)、四環(huán)型倍半萜；按構(gòu)成環(huán)的碳原子數(shù)碳原子數(shù)分為五元環(huán)、六元分為五元環(huán)、六元環(huán)、七元環(huán)等；也有環(huán)、七元環(huán)等；也有按含氧官能團按含氧官能團分為倍半萜醇、醛、酮、內(nèi)分為倍半萜醇、醛、酮、內(nèi)酯等。酯等。二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物萜類和揮發(fā)油最新課件（1 1）無環(huán)倍半萜）無環(huán)倍半萜 金合歡烯，存在于枇杷葉、生姜等的揮發(fā)油中，金合歡烯，存在于枇杷葉、生姜等的揮發(fā)油中，構(gòu)型構(gòu)型體存在于藿香、啤酒花和生姜揮發(fā)油中。金合歡醇在橙花油、體存在于藿香、啤酒花和生姜揮發(fā)油中。金合歡醇在橙花油、香茅中含量較多，為重要的高級香料原料。橙花醇具有蘋果香

22、，香茅中含量較多，為重要的高級香料原料。橙花醇具有蘋果香，是橙花油中的主要成分之一。是橙花油中的主要成分之一。2 2、倍半萜、倍半萜C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2O OH HC CH H3 3C CH H3 3O OH HC CH H3 3金合歡烯金合歡烯橙花醇橙花醇-farnesene-farnesene-farnesene-farneseneFarnesolFarnesolNerolidolNerolidol金合歡烯金合歡烯金合歡醇金合歡醇萜類和揮發(fā)油最新課件（2）環(huán)狀倍半萜）環(huán)狀倍半萜 青蒿素青蒿素（qinghaosu, art

23、emisinin） 是倍半萜過氧化物，是是倍半萜過氧化物，是從中藥青蒿（從中藥青蒿（黃花蒿黃花蒿Artemisia annua L.）中分離到的抗惡性瘧）中分離到的抗惡性瘧疾的有效成分。曾對它的結(jié)構(gòu)進行了修飾，合成大量衍生物，疾的有效成分。曾對它的結(jié)構(gòu)進行了修飾，合成大量衍生物，從中篩選出具有抗瘧效價高、速效、低毒等特點的從中篩選出具有抗瘧效價高、速效、低毒等特點的雙氫青蒿素雙氫青蒿素（dihydroqinghaosu），再進行甲基化，將它制成油溶性的），再進行甲基化，將它制成油溶性的蒿蒿甲醚（甲醚（artemether）及水溶性的及水溶性的青蒿琥珀酸單酯青蒿琥珀酸單酯（artesunate）

24、，），用于臨床。用于臨床。 鷹爪甲素（鷹爪甲素（yingzhaosu）是從草藥鷹爪是從草藥鷹爪Artemisia annua根根中分離出的具有過氧基團的倍半萜化合物，對鼠瘧原蟲的生長中分離出的具有過氧基團的倍半萜化合物，對鼠瘧原蟲的生長有強的抑制作用。有強的抑制作用。 2 2、倍半萜、倍半萜萜類和揮發(fā)油最新課件2 2、倍半萜、倍半萜O OOOCH3OOO OOOOOO HO H青青蒿蒿素素青青蒿蒿素素甲甲醚醚鷹鷹爪爪甲甲素素A Ar rt te em mi is si in ni in nA Ar rt te em me et th he er rY Yi in ng gz zh ha ao

25、os su u萜類和揮發(fā)油最新課件3薁類化合物（薁類化合物（azulenoids）（1）結(jié)構(gòu)特征）結(jié)構(gòu)特征 由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成，可看由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成，可看成是由環(huán)戊二烯負離子和環(huán)庚三烯正成是由環(huán)戊二烯負離子和環(huán)庚三烯正離子駢合而成，屬于非苯核芳烴化合離子駢合而成，屬于非苯核芳烴化合物，具有一定的芳香性。物，具有一定的芳香性。 薁類化合物主要存在于揮發(fā)油中，薁類化合物主要存在于揮發(fā)油中，游離存在的很少，大多具有抑菌、抗游離存在的很少，大多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等活性。腫瘤、殺蟲等活性。35678124萜類和揮發(fā)油最新課件 （2） 性質(zhì) 在揮發(fā)油分級蒸餾時，高沸點餾分中有時可看見美麗

26、的藍色、紫色或綠色的餾分，這顯示可能有薁類成分存在。薁類沸點較高，一般在250-300,。不溶于水，可溶于有機溶劑和強酸，加水稀釋又可析出，故可用60%-65%60%-65%硫酸或磷酸提取硫酸或磷酸提取。能與苦味酸或三硝基苯試劑產(chǎn)生絡(luò)合物結(jié)晶，此結(jié)晶具有敏銳的熔點可借以鑒定。 萜類和揮發(fā)油最新課件（3）鑒別 溴化反應(yīng)（溴化反應(yīng)（SabatySabaty反應(yīng)）：反應(yīng)）： 取揮發(fā)油取揮發(fā)油1D1D，溶于，溶于1ml CHCl1ml CHCl3 3中，加入中，加入5%5%溴的溴的CHClCHCl3 3溶液數(shù)滴，如產(chǎn)生蘭色、紫色或溶液數(shù)滴，如產(chǎn)生蘭色、紫色或綠色時，則有薁類化合物存在。綠色時，則有薁類

27、化合物存在。 對對 - - 二 甲 基 苯 甲 醛二 甲 基 苯 甲 醛 - - 濃 硫 酸 反 應(yīng)濃 硫 酸 反 應(yīng)（EnrlichEnrlich反應(yīng)）：陽性反應(yīng)為紫色或紅色。反應(yīng)）：陽性反應(yīng)為紫色或紅色。萜類和揮發(fā)油最新課件 二萜類（二萜類（diterpenoidsditerpenoids）是由）是由4 4個異戊二烯單位構(gòu)個異戊二烯單位構(gòu)成、含成、含2020個碳原子的化合物類群。個碳原子的化合物類群。 二萜廣泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、樹脂二萜廣泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、樹脂等均以二萜類衍生物為主，尤以松柏科植物最為普遍。等均以二萜類衍生物為主，尤以松柏科植物最為普遍。許多二萜的

28、含氧衍生物具有多方面的生物活性，如紫許多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性，如紫杉醇、穿心蓮內(nèi)酯、關(guān)附甲素、雷公藤內(nèi)酯、甜菊苷杉醇、穿心蓮內(nèi)酯、關(guān)附甲素、雷公藤內(nèi)酯、甜菊苷等都具有較強的生物活性。等都具有較強的生物活性。 除植物外，菌類代謝產(chǎn)物中也發(fā)現(xiàn)有二萜，從海除植物外，菌類代謝產(chǎn)物中也發(fā)現(xiàn)有二萜，從海洋生物中也有為數(shù)較多的二萜衍生物。洋生物中也有為數(shù)較多的二萜衍生物。3、 二萜二萜萜類和揮發(fā)油最新課件 （ 1）鏈狀二萜）鏈狀二萜 鏈狀二萜類化合物在自然界存在較少，常見的只鏈狀二萜類化合物在自然界存在較少，常見的只有廣泛存在于葉綠素的植物醇有廣泛存在于葉綠素的植物醇(phytol)，與葉綠

29、素分，與葉綠素分子中的卟啉（子中的卟啉（porphyrin）結(jié)合成酯的形式存在于植）結(jié)合成酯的形式存在于植物中，曾作為合成維生素物中，曾作為合成維生素E、K1的原料。的原料。C CH H2 2O OH H植物醇植物醇PhytolPhytol萜類和揮發(fā)油最新課件（2）環(huán)狀二萜）環(huán)狀二萜 維生素維生素A(vitamin A)是一種重要的脂溶性維生素，是一種重要的脂溶性維生素，主要存在于動物肝中，特別是魚肝中含量較豐富。主要存在于動物肝中，特別是魚肝中含量較豐富。 維生素維生素A 與眼睛的視網(wǎng)膜內(nèi)的蛋白質(zhì)結(jié)合，形成與眼睛的視網(wǎng)膜內(nèi)的蛋白質(zhì)結(jié)合，形成光敏感色素，是保持正常夜間視力的必需物質(zhì)，而且光敏感

30、色素，是保持正常夜間視力的必需物質(zhì)，而且維生素維生素A也是哺乳動物生長必不可缺少的物質(zhì)。也是哺乳動物生長必不可缺少的物質(zhì)。C C H H2 2O O H H維維生生素素 A AV Vi it ta am mi in n A A萜類和揮發(fā)油最新課件 穿心蓮內(nèi)酯為穿心蓮穿心蓮內(nèi)酯為穿心蓮Andrographis paniculata中抗菌消中抗菌消炎作用的活性成分，臨床用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎作用的活性成分，臨床用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等，與亞硫酸鈉在酸性條件下可制成穿心蓮內(nèi)酯磺酸鈉，炎等，與亞硫酸鈉在酸性條件下可制成穿心蓮內(nèi)酯磺酸鈉，制備水溶性注射劑。制備水溶性注射劑。 紫杉醇是

31、紅豆杉紫杉醇是紅豆杉Taxus spp中活性成分，已成新型天然抗腫中活性成分，已成新型天然抗腫瘤藥物，對于卵巢癌、乳腺癌和肺癌療效好。瘤藥物，對于卵巢癌、乳腺癌和肺癌療效好。 關(guān)附甲素是中藥關(guān)白附中的具抗心律失常的活性成分，已關(guān)附甲素是中藥關(guān)白附中的具抗心律失常的活性成分，已進入國家進入國家I類新藥研制的類新藥研制的III期臨床研究。期臨床研究。 萜類和揮發(fā)油最新課件CH2OHHOHOOOOOOHOAcOHHOBzOAcOPhOHNHBzO123479101323紫紫杉杉醇醇穿穿心心蓮蓮內(nèi)內(nèi)酯酯A An nd dr ro og gr ra ap ph ho ol li id de eT Ta

32、ax xo ol l甲素關(guān)附Guan-fu base ANOAcOHHOAcOAcO萜類和揮發(fā)油最新課件4、二倍半萜、二倍半萜 二倍半萜類化合物（二倍半萜類化合物（sesterterpenoids）是由）是由5個異戊二烯單位構(gòu)成、個異戊二烯單位構(gòu)成、含含25個碳原子。個碳原子。1965年發(fā)現(xiàn)第一個二倍半萜。這類化合物在生源上是由焦年發(fā)現(xiàn)第一個二倍半萜。這類化合物在生源上是由焦磷酸香葉基金合歡酯（磷酸香葉基金合歡酯（geranylfarnesyl pyrophosphate, GFPP）衍生而成，）衍生而成，多為結(jié)構(gòu)復(fù)雜的多環(huán)性化合物。與其它各萜類化合物相比，數(shù)量少，分布多為結(jié)構(gòu)復(fù)雜的多環(huán)性化合

33、物。與其它各萜類化合物相比，數(shù)量少，分布在洋齒植物，植物病原菌，海洋生物海綿、地衣及昆蟲分泌物中。呋喃海在洋齒植物，植物病原菌，海洋生物海綿、地衣及昆蟲分泌物中。呋喃海綿素綿素-3是從海綿動物中得到的含呋喃環(huán)的鏈狀二倍半萜。是從海綿動物中得到的含呋喃環(huán)的鏈狀二倍半萜。O OC C O O O O C C H H3 3C C O O O O H H14681012141618202122232425呋呋喃喃海海綿綿素素3 3F Fu ur ra an no os sp po on ng gi in n- -3 3萜類和揮發(fā)油最新課件一、萜的含義和分類一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化

34、合物二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、揮發(fā)油三、揮發(fā)油第九章第九章 萜類和揮發(fā)油萜類和揮發(fā)油萜類和揮發(fā)油最新課件 揮 發(fā) 油 （揮 發(fā) 油 （ v o l a t i l e o i l sv o l a t i l e o i l s ） 又 稱 精 油） 又 稱 精 油（essential oilsessential oils），）， 是一類具有芳香氣味的油是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。狀液體的總稱。 在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。揮發(fā)油在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。揮發(fā)油類成分主要存在種子植物，尤其是芳香植物中。類成分主要存在種子植物，尤其是芳香植物中。 揮發(fā)油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、揮發(fā)油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。萜類和揮發(fā)油最新課件揮發(fā)油的成分大體可分揮發(fā)油的