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文檔簡介
1、會計學1高中化學芳香烴人教選修五高中化學芳香烴人教選修五 苯是沒有顏色,帶有特殊氣苯是沒有顏色,帶有特殊氣味的味的 液體,有毒,不溶于水,密液體,有毒,不溶于水,密度比水小,熔點:度比水小,熔點:5.55.5 ,沸點:,沸點: 80.180.1的的物理性質(zhì)物理性質(zhì)第1頁/共17頁分子式分子式C C6 6H H6 6不能使不能使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )褪色、不與褪色、不與BrBr2 2水反應水反應C C6 6H H6 6分子穩(wěn)定,且無分子穩(wěn)定,且無C=CC=C( (不飽和不飽和) )苯的結(jié)構(gòu)簡式苯的結(jié)構(gòu)簡式或或(凱庫勒式)(凱庫勒式)第2頁/共17頁1.4010-10m120苯
2、環(huán)中的鍵第3頁/共17頁H HH HH HH HH HH H第4頁/共17頁歸納與邏輯推歸納與邏輯推理理苯環(huán)苯環(huán)平面、環(huán)形結(jié)構(gòu);平面、環(huán)形結(jié)構(gòu); 六個碳碳鍵相等,且介于六個碳碳鍵相等,且介于C-CC-C和和C=CC=C之間之間 鍵角鍵角 120120鍵長鍵長1.401.4010-10m10-10m第5頁/共17頁苯環(huán)的化學性質(zhì)獨特苯環(huán)的化學性質(zhì)獨特易取代易取代可加成可加成難被難被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化易燃燒易燃燒 火焰明亮,有濃煙火焰明亮,有濃煙不能與不能與BrBr2 2水反應,水反應,但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的BrBr2 2第6頁/共17頁一、苯的取代反應一
3、、苯的取代反應1 1、苯的溴代、苯的溴代 反應條件:純溴反應條件:純溴( (液態(tài)液態(tài)) )、催化劑、催化劑+ Br+ Br2 2 FeBrFeBr3 3H HBrBr+ + H HBr Br NONO2 2+ HNO+ HNO3 3 濃濃H H2 2SOSO4 4H H+ + H H2 2O O 水浴加水浴加熱熱2 2、苯的硝化、苯的硝化二、二、特定條件下特定條件下,苯的加成反應,苯的加成反應+ + 3 3H H2 2催化劑催化劑加熱加熱第7頁/共17頁三、三、 氧化反應:氧化反應:2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O現(xiàn)象:明亮的帶有
4、濃煙的火焰現(xiàn)象:明亮的帶有濃煙的火焰思考:思考:苯燃燒時為什么伴有濃煙?苯燃燒時為什么伴有濃煙?第8頁/共17頁 苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 經(jīng)測定,苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,經(jīng)測定,苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,都是都是1.401.401010-10-10m m 經(jīng)測定,苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等經(jīng)測定,苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等第9頁/共17頁BCBC第10頁/共17頁對比與歸納對比與歸納烷烷烯烯苯苯與與BrBr2 2作作用用BrBr2 2試劑試劑反應條件反應條件反應類型反應類型與與K
5、MnOKMnO4 4作作用用點點燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取無反應無反應現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪不褪色色褪褪色色不褪不褪色色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯環(huán)難被苯環(huán)難被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色淺,無煙焰色淺,無煙焰色亮焰色亮,有煙,有煙焰色亮,濃煙焰色亮,濃煙C%低低C%較高較高C%高高第11頁/共17頁苯的同系物苯的同系物是苯環(huán)上的氫被是苯環(huán)上的氫被烷基烷基取代的產(chǎn)物取代的產(chǎn)物 常見的苯的同系物常見的苯的同系物一C CH H3 3一一C CH H3 3C CH H3 3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10第12頁/共17頁苯環(huán)和烷基的相互作用,苯環(huán)和烷基的相互作用,會使苯的同系物表現(xiàn)出會使苯的同系物表現(xiàn)出怎樣的性質(zhì)呢?怎樣的性質(zhì)呢?第13頁/共17頁苯的同系物都可使酸性高錳酸鉀苯的同系物都可使酸性高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色加成反應取代反應燃燒反應第14頁/共17頁+ 3H+ 3H2
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