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1、有機(jī)物分子共線、共面問題分子內(nèi)原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。 一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1. 常見分子的空間構(gòu)型:CH分子為正四面體結(jié)構(gòu),其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu),4個(gè)C H健不在同一平面上凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí),空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型5 個(gè)原子中最多有 3 個(gè)原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11個(gè)原子共面。見圖,C-C單鍵旋轉(zhuǎn)后,能使得中間的 5個(gè)C原子共面,且使得6個(gè)H原子與這5個(gè)碳共 面,共有 11 個(gè)原子共面。 乙烯分子中所有原子共平面 。乙烯型:平面結(jié)構(gòu)
2、。六個(gè)原子均在同一平面上凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面 乙炔分子中所有原子共直線 。 更共面乙炔型:直線型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線上凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。 苯分子中所有原子共平面。苯型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面凡是位于苯環(huán)上的 12 個(gè)原子共平面。 H- CHO分子中所有原子共平面。(1)熟記四類空間構(gòu)型 中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。(2)理解三鍵三角三鍵:c C鍵可以旋轉(zhuǎn),而 C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角:甲烷中的 c-H鍵之間的夾角為109 28,乙烯和苯環(huán)中的 c H鍵之間的夾角為120,乙炔中的 C H 鍵
3、之間的夾角為 180。2. 單鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)思想 有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動(dòng)。二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1 直線與平面連接: 直線結(jié)構(gòu)中如果有 2 個(gè)原子(或者一個(gè)共價(jià)鍵)與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個(gè)平面上。如CH=CHQ三CH其空間結(jié)構(gòu)為,中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上, 所以直線在平面上,所有原子 共平面。2平面與平面連接 :如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面不一定重合,但可能重 合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少 12個(gè),最多 16個(gè)。同理可分析萘分子中 10個(gè)碳原子, 8個(gè)氫原子 18原子共面和蒽分子中 1
4、4個(gè)碳原子, 10個(gè)氫原子,共 24 個(gè)原子共面問題。再如:其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成最少 6個(gè)碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)) 6個(gè)原子,最多 10個(gè)碳原子 共面。 16個(gè)原子再如:中 11 個(gè)碳原子,萘環(huán)上的 6個(gè)氫原子共 17 個(gè)原子共面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)( 甲 烷型CCC構(gòu)成三角形)。3平面與立體連接 :如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處 于這個(gè)平面上。如丙烯分子中,共面原子至少 6 個(gè),最多 7個(gè)。甲苯中的 7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的 6 個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子), 5 個(gè)氫原子(苯環(huán)上的 5 個(gè)氫原子)這 12 個(gè)
5、原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子(H,C,C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少 12個(gè), 最多有可能是 13個(gè)原子共面 。4直線、平面與立體連接 :如圖所示的大分子中共平面原子至少 12個(gè),最多 19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn):觀察大分子的結(jié)構(gòu), 先找出甲烷、 乙烯、乙炔和苯分子的“影子”, 再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過來即可;苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號(hào)碳原子對(duì)位上的 9號(hào)碳原子,三、比較重要的是需要記住共線必共面以下幾
6、個(gè)基本規(guī)律:?jiǎn)捂I是可旋轉(zhuǎn)的,是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面。2. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有 6個(gè)原子共面;3. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,至少有 4個(gè)原子共線;直接相連的原子共面。4.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面5.正四面體結(jié)構(gòu):甲烷平面結(jié)構(gòu):乙烯、苯、萘(直線結(jié)構(gòu):乙炔0)、蒽O 1 1、甲醛()與飽和碳(CH型)直接相連的原子既不共線也不共面。與一gC-直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn),而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。例題:1、丙烷中最多有_3個(gè)碳原子共面,最多有5 個(gè)原子共面2、 丙烯中有3 個(gè)C原子共面
7、和3 個(gè)H原子一定共面。丙烯中至少有3 個(gè)C原子共面和3 個(gè)H原子共面。丙烯中最多有3 個(gè)C原子共面和4 個(gè)H原子共面。丙烯中可能有3 個(gè)C原子共面和4 個(gè)H原子共面。HbCch2, 3二甲基一2丁烯至少有6 個(gè)原子共面,最多有10 個(gè)原子共面HHCCH3Xc=c/嚴(yán)hZc=cHbCch右上圖的二烯烴至少有_6_個(gè)C原子共面,最多有10個(gè)C原子共面。至少有6個(gè)原子共面,最多有16 個(gè)原子共面3、甲苯有12 個(gè)原子一定共面,最多有 13 個(gè)原子共面4、丙炔有_4_個(gè)原子一定共線,最多有_5個(gè)原子共面5、下圖該有機(jī)物有個(gè)原子一定在一條直線上,至少有 _8個(gè)原子共面,最多有 9 個(gè)原子 共面。CH
8、CHCH= C(GHs) A CH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為 4,在同一直線上的碳原子數(shù)最多為 3,定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為 6最少共面的原子數(shù)為_8,最多共面的原子數(shù)為12CHC C* CH- AC- CH分子中,處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是20 個(gè)?!揪毩?xí)】1、下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是( D )結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面A 3= CH- CNoB .CH2= CH- CH= CHC.CHh CH=C- CHh CH2CH2、描述CH CH= CH- C C- CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是(B)A. 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B . 6
9、個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C. 6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D . 6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有_8_個(gè)原子在同一個(gè)平面?最多可以有10個(gè)原子在同一個(gè)平面?3、甲烷分子中四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫被苯基取代,則可得到的分子如下圖,對(duì)該分子的描述,不正確的是(B )A. 分子式為C25H20B. 所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子 甲烷型)C. 此物質(zhì)屬于芳香烴D. 此分子最多有13個(gè)碳原子在一個(gè)平面上(提示:有可能兩個(gè)苯和一個(gè)中心碳原子,共一個(gè)平面。)4、六苯乙烷為白色固體,其結(jié)構(gòu)表示如圖:下列有關(guān)說法中不正確的是(C )A. 它是一種芳香烴,易溶于乙醚中B. 它的分子式為GsHk,是非極性分子C. 它的
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