第一節(jié)酚上課用

1、第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)第一節(jié) 醇酚醇酚（第二課時(shí)）（第二課時(shí)）1、定義：羥基跟苯環(huán)、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連直接相連的化合物。的化合物。下列物質(zhì)中屬于醇下列物質(zhì)中屬于醇 .屬于酚屬于酚 . 練習(xí)：練習(xí)：123456781、2、3、5、6、74、7、8二、酚二、酚球棍模型球棍模型c6h6ooh比例模型比例模型 學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚分子中的苯酚分子中的ohoh與苯環(huán)相連，受

2、苯環(huán)影響，與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，ohoh上上h h原子原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。易電離，使苯酚顯示一定酸性。1.1.比較甲苯中甲基對(duì)苯環(huán)的影響比較甲苯中甲基對(duì)苯環(huán)的影響, ,試說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)有何影響試說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)有何影響? ?2.2.比較甲苯中苯環(huán)對(duì)甲基的影響比較甲苯中苯環(huán)對(duì)甲基的影響, ,試說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有何影響試說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有何影響? ?乙醇乙醇o(jì)h上上h原子比水分子中原子比水分子中h原子還難電離，因原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。此乙醇不顯酸性。由此可見(jiàn)：由此可見(jiàn)：不同的烴基不同的烴基 與羥基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。苯酚特殊的溶解性苯

3、酚特殊的溶解性 色晶體；具有色晶體；具有 氣味；常溫下氣味；常溫下 溶于水，易溶于溶于水，易溶于 等等有機(jī)溶劑。有機(jī)溶劑。650c以上時(shí)，能與水以上時(shí)，能與水 ；有毒，可用酒精洗滌。；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水來(lái)蘇水”消毒劑便是消毒劑便是苯酚鈉鹽苯酚鈉鹽的稀溶液。的稀溶液。 放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难?，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸饩湍苁贡椒勇匮趸?。小資料小資料無(wú)無(wú)特殊特殊難難酒精酒精混溶混溶實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象（2）向試管中逐滴加入）向試管中逐滴加入5%的的naoh溶液，并振蕩試管溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加

4、入稀鹽）再向試管中加入稀鹽酸酸渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鳒啙岬囊后w變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w的液體澄清透明的液體又變渾濁澄清透明的液體又變渾濁實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)33與氫氧化鈉的反應(yīng)與氫氧化鈉的反應(yīng)1)、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性-oh- -ona + hcl + naclhclhcl與苯酚鈉的反應(yīng)與苯酚鈉的反應(yīng) 酸性酸性 h2co3苯酚苯酚hco3- , 苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。 試寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式試寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 苯酚與碳酸鈉的反應(yīng)苯酚與碳酸鈉的反應(yīng) 苯酚鈉中通苯酚鈉中通coco2 2與金屬鈉的反應(yīng)與金屬鈉的反應(yīng)（白色）（白色）觀察現(xiàn)象并思考實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注

5、意問(wèn)題觀察現(xiàn)象并思考實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意問(wèn)題用途：用途：本反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量本反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。測(cè)定。注意：注意： 實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)34 2).2).苯酚與溴水的反應(yīng)苯酚與溴水的反應(yīng)苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴溴 水與苯酚反應(yīng)水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑febr3作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子

6、一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚與苯取代反應(yīng)的比較 常用該反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用常用該反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)fecl3。苯酚溶液苯酚溶液fecl3紫色紫色實(shí)驗(yàn)與觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)與觀察現(xiàn)象:fe3+3).苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的顯色反應(yīng)防腐劑防腐劑酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥苯酚的用途苯酚的用途小結(jié)小結(jié)1.1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？合物？加足量加足量naohnaoh溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚鈉溶液中加酸或通入足量苯酚鈉溶液中加酸或通入足量coco2 2分液得到苯酚分液得到苯酚2.2.只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、