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1、高二化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 復(fù)習(xí)提綱第一節(jié) 醇 酚1、醇是羥基與 或 上的碳原子相連的的化合物;酚是分子里羥基與 上碳原子直接相連的的化合物,它們的官能團(tuán)都是 。2、飽和一元醇的通式為 。3、命名要選擇 的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;編號(hào)從 一端開始編號(hào)。;4、相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴的沸點(diǎn)為:醇的沸點(diǎn) 烷烴 ,(為什么?)相同碳原子的醇,隨著羥基的數(shù)目遞增沸點(diǎn) 。(為什么?)5、水和乙醇都能和鈉發(fā)生 反應(yīng)生成 ,水與鈉的反應(yīng)比乙醇與鈉的反應(yīng) 。6、乙醇在濃硫酸作 , 下,發(fā)生 反應(yīng),反應(yīng)方程式為 。反應(yīng)混合物容易變黑,是因?yàn)榘l(fā)生了副反應(yīng),該黑色的物質(zhì)為炭,由此制得的乙烯氣體中混有 、 等雜質(zhì),可

2、將混合氣體通過 除去。7、醇在與濃氫溴酸混合加熱時(shí), 易被 取代,生成鹵代烴;乙醇能被銅催化氧化成乙醛,氧化過程中乙醇脫去 。另外,乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙醇被 成乙醛,再 成乙酸。8、純凈的苯酚為無色晶體,露置在空氣里會(huì)因部分 呈 色。苯酚在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65時(shí),能與水 。苯酚易熔于有機(jī)溶劑。9、受苯環(huán)的影響,酚羥基上的h比醇羥基上的h 活潑,在水溶液中能電離出少量 離子而顯 性,而且比碳酸 。醇顯 性。10、受羥基的影響,苯環(huán)上的h變得更加 ,易與溴發(fā)生 反應(yīng)。該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)苯酚的存在。苯酚除了可以用這種方法鑒別外,還可以用 溶液來鑒別。練習(xí):1、能證明苯酚有酸性

3、的事實(shí)是 ( )a、苯酚能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣b、苯酚能與naoh溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水c、苯酚在65時(shí)能與水混溶d、苯酚與fecl3溶液反應(yīng)顯紫色2、可以證明酒精中含有水的物質(zhì)是( )a生石灰b濃硫酸c無水硫酸銅d金屬鈉3.甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是( )a236b321c431d6324有a、b、c三種飽和醇的混合物,分為兩等份:一份跟足量金屬鈉反應(yīng),共產(chǎn)生mol h2;另一份完全燃燒后生成2mol c02。則該混合醇中不可能含有 ( ) a甲醇 b乙醇 c. 乙二醇 d丙三醇5二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進(jìn)入

4、人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是hoch2ch2och2ch2oh。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是 ( )a不能發(fā)生消去反應(yīng) b能發(fā)生取代反應(yīng)c能溶于水,不溶于乙醇 d符合通式cnh2no36質(zhì)量為ag的銅絲,在空氣中灼燒變黑,趁熱放入下列物質(zhì)中,銅絲變?yōu)榧t色,而且質(zhì)量仍為ag的是( )a鹽酸b乙醇c一氧化碳d硝酸7下列分子式表示的一定是純凈物的是( )ach4obc2h4o2cc2h4cl2dc5h10832克某飽和一元醇與足量的金屬鈉反應(yīng),得到112l(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)h2,該醇是()3 25 c 37 d 499、除去苯中含有的少量苯酚,可選用的試劑及分離方法是( )a、濃溴

5、水 過濾 b、鹽酸 過濾 c、氫氧化鈉溶液 分液 d、酒精 分液10己烯雌酚是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)如下,下列有關(guān)敘述中不正確的是 ( )a可以用有機(jī)溶劑萃取 b可與naoh和nahco3發(fā)生反應(yīng) c1mol該有機(jī)物可以與5mol br2發(fā)生反應(yīng) d該有機(jī)物分子中,可能有8個(gè)碳原子共平面第二節(jié) 醛1甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,甲醛分子結(jié)構(gòu)中相當(dāng)于含_個(gè)醛基。是一種無色、有刺激性氣味的 體、 溶于水,其水溶液稱為 、具有 、 性能。2乙醛從結(jié)構(gòu)上可以看成是_基和_基相連而構(gòu)成的化合物,其化學(xué)性質(zhì)主要由_決定。醛類的結(jié)構(gòu)可表示為_,飽和一元醛的通式為_ 3乙醛是一種_色有刺激性氣味的_體,易揮發(fā)、易燃燒、

6、溶于水, 溶于 乙醇、四氯化碳等溶劑。4乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)燃燒:_催化氧化:_2ch3cho + o2 - 2ch3cooh_被弱氧化劑氧化:銀鏡反應(yīng)(可用于_基的檢驗(yàn));現(xiàn)象: 化學(xué)方程式為_乙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)(可用于_基的檢驗(yàn));現(xiàn)象: 化學(xué)方程式為_(2)加成(還原)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_練習(xí):1已知丁基共有四種。則分子式為c5hl0o的醛應(yīng)有 ( ) a3種 b4種 c5種 d6種2. 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)不能發(fā)生的反應(yīng)是 ( )a、加成反應(yīng) b、水解反應(yīng) c、消去反應(yīng) d、氧化反應(yīng)3只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是( )a苯、乙醇、四氯化碳b乙醇、乙醛、苯磺酸c乙醛、乙二醇、硝基

7、苯d苯酚、乙醇、甘油4洗滌做過銀鏡反應(yīng)的試管,最好選用下列試劑中的( )a濃氨水b鹽酸溶液c稀硝酸溶液d燒堿溶液5某飽和一元醛中所含碳元素的質(zhì)量是氧元素質(zhì)量的3倍。此醛可能的結(jié)構(gòu)有a2種b3種c4種d5種6某有機(jī)物的分子式為c5h10o,它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng),若將它與h2加成,所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是( )a(ch3)3cch2oh b(ch3ch2)2chohcch3(ch2)2ch2oh dch3ch2c(ch3)2oh7、下列配制銀氨溶液的操作中,正確的是( )a.在潔凈的試管中加入12mlagno3溶液,再加入過量濃氨水振蕩混合b.在潔凈的試管中加入12ml濃氨水,再加入agno3

8、溶液至過量c.在潔凈的試管中加入12ml稀氨水,再逐滴加入2% agno3溶液至過量d.在潔凈的試管中加入2% agno3溶液12ml,逐滴加入2%稀氨水至沉淀恰好溶解為止8、下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是( )ach3chchcho bch3ch3choch2ch2chchcho dhoch2ch2cho第三節(jié) 羧酸 酯1、羧酸是由 與 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,官能團(tuán)為 2、乙酸的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ,常溫下為 體, 溶于水和乙醇, 的乙酸又稱為冰醋酸。3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)酸的通性a. b. c. d. e. 弱酸性:ch3cooh h2co3 c6h5oh (如何通過實(shí)驗(yàn)證

9、明?)乙酸的酯化反應(yīng) 乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理:酯化反應(yīng)中乙酸分子羧基中的_與乙醇分子羥基的_結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成乙酸乙酯4、醇、酚、羧酸中羥基的比較:(填能、否反應(yīng))反應(yīng)物反應(yīng)物nanaohna2co3nahco3ch3ch2ohc6h5ohch3cooh5、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,低級(jí)酯是具有 氣味的 色 體。密度比水 。 溶于水, 溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 6. 酯的水解反應(yīng)乙酸乙酯在稀h2so4存在下水解化學(xué)方程式為_堿性條件下水解化學(xué)方程式為_酯的水解和酯化反應(yīng)都屬于 反應(yīng),在酸性條件下二者是 可逆 反應(yīng);酯在堿性條件下可以 水解得到羧酸鈉和相應(yīng)的醇(酚)。練習(xí):1將1mol 乙

10、酸(其中的羥基氧用 18o 標(biāo)記)在濃硫酸存在下并加熱與足量乙醇充分反應(yīng).下列敘述不正確的是 ( )a生成的乙酸乙酯中含有18o b生成的水分子中含有18oc可能生成 45g 乙酸乙酯 d不可能生成 88g 乙酸乙酯2下列各組物質(zhì)中,屬于同系物的是 ( ) ahcho、ch3cooh b 、cch3cooh、ch3ch20h d.醋酸、硬脂酸3、下列除去雜質(zhì)的方法正確的是 ( )除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入cl2,氣液分離;除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸鈉溶液洗滌,分液、干燥、蒸餾;除去co2中少量的so2:氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶;除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸

11、餾。a b c d 4下列有機(jī)物,不論按何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒后,生成水的總質(zhì)量相同的是 ( ) a甲烷 丙炔 b甲醛 丙醛 c乙醇 乙二醇 d甲苯 甘油5甲醛、乙酸和丙醛組成的混合物中,氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是37%,則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 ( )a 27% b 28% c 54% d無法計(jì)算6現(xiàn)有三組混合液:乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 乙醇和丁醇 溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是 ( )a分液、萃取、蒸餾 b萃取、蒸餾、分液c分液、蒸餾、萃取 d蒸餾、萃取、分液7中草藥陳皮中含有 (碳、氫原子未畫出,每個(gè)折點(diǎn)代表一個(gè)碳原子),它具有抗菌作用。1mol該物質(zhì)與濃溴水

12、作用和足量的naoh溶液反應(yīng)分別消耗的物質(zhì)的量為 ( )a2mol,2mol b3 mol ,3 mol c3 mol ,4 mol d2 mol,4 mol有機(jī)反應(yīng)類型小結(jié)一、取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。根據(jù)取代反應(yīng)中反應(yīng)物的不同及產(chǎn)物的特點(diǎn),中學(xué)課本中常有這樣一些形式。(1)鹵代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被和鹵素原子所代替的反應(yīng)。例如: ch4cl2 ch3clhcl注意:甲苯和液溴發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí),反應(yīng)條件的不同決定了到底是烴基發(fā)生取代(光照)還是和苯環(huán)發(fā)生取代(鐵作催化劑)。(2)硝化反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被和

13、no2所代替的反應(yīng),一般是苯環(huán)上的原子被no2取代。例如: (3)成醚反應(yīng),醇分子之間脫水生成醚。例如: (4)乙醇與濃氫溴酸加熱反應(yīng):ch3 ch2 oh + hbr - ch3 ch2 br + h2 o(5)酯化反應(yīng),醇和羧酸及無機(jī)含氧酸可以根據(jù)“酸失羥基醇失羥基上的氫”的原則發(fā)生酯化反應(yīng)。例如: 此外,有機(jī)物的水解反應(yīng)按照上述概念也應(yīng)當(dāng)屬于取代反應(yīng),但由于發(fā)生水解的有機(jī)物種類較多,且特點(diǎn)各有不同,因此在描述這些反應(yīng)時(shí),常把它們剔出來,單列一個(gè)水解反應(yīng)。水解反應(yīng):廣義的水解反應(yīng),指的凡是與水發(fā)生的反應(yīng),中學(xué)有機(jī)化學(xué)里能夠與水發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì),一般指的是鹵代烴、酯類、糖類、蛋白質(zhì)等。例如

14、:(1)鹵代烴的水解,例如: (2)酯的水解,例如:ch3cooch2ch3h2o ch3coohch3ch2oh(3)糖類的水解,例如:(4)蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),蛋白質(zhì)水解生成多肽或者氨基酸二、加成反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)的基團(tuán)ccrchorcor能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物烯烴油酸植物油炔烴芳香族化合物醛葡萄糖酮反應(yīng)條件h2/催化劑 br2/ccl4hx一定條件h2o一定條件h2/催化劑 br2/ccl4hx一定條件 h2o一定條件h2/催化劑h2/催化劑化學(xué)鍵的變化(斷鍵成鍵)ccccc=cccrchorch2ohrcorr2choh三、消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)xoh(醇)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物

15、鹵代烴醇反應(yīng)條件naoh溶液/濃硫酸/化學(xué)鍵的變化(斷鍵成鍵)官能團(tuán)的變化xoh四、氧化反應(yīng)(去氫或加氧)、還原反應(yīng)(加氫或去氧)能發(fā)生氧化反應(yīng)的原子、原子團(tuán)cccho能發(fā)生氧化反應(yīng)的有機(jī)物烯烴油酸植物油炔烴苯的同系物醛、甲酸、甲酸酯等試劑kmno4/h+、o2kmno4/h+、o2kmno4/h+o2、銀氨溶液、新制氫氧化銅能發(fā)生還原反應(yīng)的原子、原子團(tuán)ccrchorcor能發(fā)生還原反應(yīng)的有機(jī)物烯烴油酸植物油炔烴芳香族化合物醛葡萄糖酮反應(yīng)條件催化劑催化劑催化劑催化劑重要有機(jī)物的性質(zhì)歸納1、溶解性: 有機(jī)物一般溶于有機(jī)溶劑。能溶于水的有機(jī)物為:低級(jí)醇、醛、酸微溶于水:苯酚 苯甲酸 c2h5-o-c2h5 2、密度:比水輕的:烴 (含苯及其同系物、礦物油) 酯 (含油脂) 一氯烷烴比水重: 溴苯 溴乙烷 四氯化碳 硝基苯 苯酚3、有毒的物質(zhì):苯、硝基苯、甲醇、甲醛、四氯化碳4、常溫下呈氣態(tài): 分子中含碳原子數(shù)小于或等于4的烴 (新戊烷除外) ch3cl、ch3ch2cl hcho 加成:烯烴、炔烴、裂化汽油等含碳碳雙鍵或叁鍵 取代:苯酚5、能使溴水褪色的物質(zhì) 氧化:醛基cho、h2s、so2 萃取:苯及其同系物作

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