有機化學反應類型演示課件

1、第第2章章 官能團與有機化學反官能團與有機化學反應應烴的衍生物烴的衍生物第第1節(jié)節(jié) 有機化學反應類型有機化學反應類型ch3ch3 + cl2 ch3ch2cl + hcl光照 + hno3 （濃）濃硫酸5060。cno2+ h2ov常見有機化學反應類型哪些？常見有機化學反應類型哪些？ v請判斷下列有機化學反應的類型：請判斷下列有機化學反應的類型： ch2= ch2 +br2 ch2brch2 brch2= ch2+hcl ch3ch2cl2ch3ch2oh + o2 2ch3cho + 2h2ocu加加成成反反應應氧化氧化反應反應取代取代反應反應加成反應加成反應取代反應取代反應消去反應消去反應

2、氧化反應氧化反應還原反應還原反應聚合反應聚合反應有機化學反應的分類有機化學反應的分類（1 1）定義：）定義：有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合,生成新化合物的反應.斷一加二斷一加二（2 2）特點：只上不下）特點：只上不下加成規(guī)律：正加負，負加正加成規(guī)律：正加負，負加正一、加成反應一、加成反應 加成反應的判斷v請判斷下列反應是否為加成反應：v常見的不飽和鍵有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳常見的不飽和鍵有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵，均能發(fā)生氧雙鍵、碳氮叁鍵，均能發(fā)生 加成反應加成反應 ch2 = ch2 + hoh ch3ch2oh 催化劑ch ch + hcn ch2

3、 = chcn催化劑催化劑ch3ch + hcn ch3choohcn與與 h2 、 cl2加成加成常見加成試劑常見加成試劑h2、x2、 hx 、h2o 、 h2so4h2、hcn、nh3以上試劑均能加成以上試劑均能加成加成反應的結(jié)構(gòu)加成反應的結(jié)構(gòu)c=coccc（3）、能夠發(fā)生加成反應的結(jié)構(gòu)和試劑）、能夠發(fā)生加成反應的結(jié)構(gòu)和試劑 把能發(fā)生加成反應有機物和試劑用線 連起來 物 質(zhì) 試 劑 ch3c ch hcn ch3cch3 cl2 och3ch2ch = ch2 hbr交流研討交流研討1 問題探究問題探究不對稱烯烴與鹵化氫加成時氫原子和鹵素原子不對稱烯烴與鹵化氫加成時氫原子和鹵素原子分別加在

4、什么位置？分別加在什么位置？ch3ch=ch2 + hbr ch3-ch-ch3br推電子基推電子基結(jié)論：不對稱烯烴（或炔烴）與不對稱試劑（結(jié)論：不對稱烯烴（或炔烴）與不對稱試劑（hx，h2so4，h2o）加成時）加成時氫加在含氫較多的碳原子上氫加在含氫較多的碳原子上(馬氏規(guī)則）。馬氏規(guī)則）。根據(jù)機理完成下列反應，并寫出生成主要產(chǎn)物的反應根據(jù)機理完成下列反應，并寫出生成主要產(chǎn)物的反應方程式，：方程式，： ch3ch2ch=ch2 hcl ch3ch=ch2 h2o o ch3ch nh3ch3ch2chcl-ch3催化劑催化劑催化劑催化劑ch3ch-ch3ohch3chohnh2【當堂練習當堂

5、練習1】ch3ch + hcno催化劑催化劑寫出下列反應的方程式：寫出下列反應的方程式：hcch +h-cn ch3ch2ohch2=ch2 +h-ohch2=ch2 +h-oso3hch3ch+h2催化劑催化劑o ch3ch2ohch3ch2oso3hch2=chcn(4)(4) 加成反應的意義：加成反應的意義：官能團發(fā)生了轉(zhuǎn)化官能團發(fā)生了轉(zhuǎn)化可用于制備醇、鹵代烴可用于制備醇、鹵代烴【當堂練習當堂練習2】1、定義：、定義：有機化合物分子中的某些原子或原子有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應團被其他原子或原子團代替的反應。 2、特點：、特點：有上有下有上有下（二）取代

6、反應（二）取代反應3、取代規(guī)律：、取代規(guī)律：符合電性符合電性規(guī)律：規(guī)律：a1 b1 + a2b2 a1b2 + a2b1+已學習過的取代反應有：烷烴光照取代、苯環(huán)上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯環(huán)烷基支鏈上的h的取代、酯化反應、酯的水解等。取代反應符合電性規(guī)律取代反應符合電性規(guī)律:正換正，負換負正換正，負換負交流研討交流研討 2在這些取代反應中，烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團取代了 ？光照ch3ch3 + cl2 ch3ch2cl + hcl濃硫酸 + hono2+ h2ono2+ h2so4(濃)so3h+ h2o交流研討交流研討 2v小結(jié)：烷烴、苯發(fā)生取代反應時是碳氫鍵上烷烴

7、、苯發(fā)生取代反應時是碳氫鍵上的氫原子被取代；與碳原子相連的鹵素原子的氫原子被取代；與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代、羥基等也能被取代。 思考思考 v觀察第個取代反應，用部分正電荷（+）和部分負電荷（-）描述指定化學鍵的極性，請問取代反應的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢？v規(guī)律：規(guī)律： 取代反應的結(jié)果符合電性規(guī)律取代反應的結(jié)果符合電性規(guī)律 + + - -+ + - -有機物或官能團有機物或官能團試劑試劑（斷鍵位置）（斷鍵位置）取代位置取代位置烷烴烷烴x2h原子原子苯環(huán)苯環(huán)x（鹵代烴）（鹵代烴）oh烯、炔、醛、酮烯、炔、醛、酮羧酸中的烷基羧酸中的烷基h h2 2o o、nacnnacn、nhnh3 3h

8、xhxx x2 2x x2 2、hnohno3 3、h h2 2soso4 4 h原子原子x原子原子oh-h4、能夠發(fā)生取代反應的物質(zhì)和試劑：、能夠發(fā)生取代反應的物質(zhì)和試劑：例如：鹵代烴的取代反應：例如：鹵代烴的取代反應：-h-h的取代反應的取代反應烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的-h在一定條件在一定條件也能發(fā)生取代反應也能發(fā)生取代反應 ，如丙烯與氯氣發(fā)生取代反，如丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成主要一氯代物的化學反應方程式應生成主要一氯代物的化學反應方程式 結(jié)論：由于官能團的影響，由于官能團的影響，碳原子上的氫易被取代。碳原子上的氫易被取代。500-600【練習練習】寫

9、出方程式寫出方程式1、甲苯與氯氣在、甲苯與氯氣在光照光照條件下的取代反應。條件下的取代反應。2、甲苯與氯氣在、甲苯與氯氣在鐵作催化劑鐵作催化劑條件下的取代反應。條件下的取代反應。說明：說明：與與氯氣或溴蒸氣氯氣或溴蒸氣發(fā)生取代反應時：發(fā)生取代反應時： 烷基上的烷基上的h被取代被取代光照光照; 苯環(huán)上的苯環(huán)上的h被取代被取代鐵作催化劑。鐵作催化劑。概括整合概括整合1.加成反應的結(jié)果符合電性規(guī)律，不對稱烯烴與加成反應的結(jié)果符合電性規(guī)律，不對稱烯烴與鹵化氫加成時鹵化氫加成時“氫加氫多氫加氫多”；2.取代反應的結(jié)果符合電性規(guī)律，取代反應的結(jié)果符合電性規(guī)律，碳原子上的氫原子碳原子上的氫原子最易被取代；最

10、易被取代；3.鹵代烴鹵代烴取代：取代：naoh水溶液加熱，水溶液加熱，-oh取代取代-x烯烴烯烴鹵代烴鹵代烴醇醇5.4.加成和取代反應均能實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化。加成和取代反應均能實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化。1 1下列反應不能產(chǎn)生溴乙烷的是（下列反應不能產(chǎn)生溴乙烷的是（ ）a a乙醇與濃氫溴酸混合加熱乙醇與濃氫溴酸混合加熱b b乙烯與溴化氫的加成乙烯與溴化氫的加成c c乙烷與溴的取代乙烷與溴的取代d d乙炔與溴水的加成乙炔與溴水的加成d拓展訓練拓展訓練2 2下列化學反應不屬于取代反應的一組下列化學反應不屬于取代反應的一組是（是（ ）c拓展訓練拓展訓練【反應試劑反應試劑】【反應原理反應原理】酒精、濃硫酸酒精、濃

11、硫酸hhhcchohh濃濃h2so4 170chc=ch h h+ h2och3ch2oh ch2=ch2+h2o濃濃h2so4 170c【方程式方程式】乙烯的實驗室制法乙烯的實驗室制法這種類型的有機反應稱為消去反應這種類型的有機反應稱為消去反應?！痉磻b置反應裝置】【裝置類型裝置類型】液液+ +液液氣氣【氣體收集氣體收集】 只能用排水法，不能用排空氣法。只能用排水法，不能用排空氣法?！緦嶒灢襟E實驗步驟】藥品：藥品：無水乙醇和濃硫酸無水乙醇和濃硫酸（體積比約為（體積比約為1:3，共取，共取約約20ml）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水儀器：鐵架臺（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓

12、儀器：鐵架臺（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計（量程底燒瓶、溫度計（量程200）、玻璃導管、橡膠）、玻璃導管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。管、集氣瓶、水槽等。無水乙醇與濃硫酸的混合：無水乙醇與濃硫酸的混合：先加無水乙醇，再加先加無水乙醇，再加濃硫酸。濃硫酸。濃硫酸作用：催化劑、脫水劑濃硫酸作用：催化劑、脫水劑碎瓷片的作用：碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時暴沸避免混合液在受熱時暴沸。溫度計液泡的位置：插入混合液中溫度計液泡的位置：插入混合液中為什么要使混合液溫度迅速上升到為什么要使混合液溫度迅速上升到170？減少？減少副反應發(fā)生，提高乙烯的純度。副反應發(fā)生，提高乙烯的純度。乙烯的收集方法：

13、排水法乙烯的收集方法：排水法140140時分子間脫水生成乙醚和水時分子間脫水生成乙醚和水: : 170170以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化: :c2h5oh 2c+3h2o濃硫酸濃硫酸c+2h2so4（濃）（濃）= co2+2so2+2h2o4 4、170170以下和以下和170170以上均有副反應發(fā)生。以上均有副反應發(fā)生。 ch3 ch2ohc2h5oc2h5 +h2o濃硫酸濃硫酸 140 o ch2 ch3 h（三）消去反應（三）消去反應1、定義：、定義：2、特點：、特點：3、能夠發(fā)生消去反應的物質(zhì)和條件：、能夠發(fā)生消去反應的物質(zhì)和條件：（1）只下不上）只下不上（2）

14、分子內(nèi)脫去小分子（）分子內(nèi)脫去小分子（h2o、hx等等）。）。（3）產(chǎn)物中含有不飽和鍵。）產(chǎn)物中含有不飽和鍵。有機物分子中去掉一個小分子，有機物分子中去掉一個小分子，生成分子中有不飽和鍵化合物的生成分子中有不飽和鍵化合物的反應反應（1）醇的消去（脫）醇的消去（脫h2o）：）：濃硫酸濃硫酸，加熱加熱； （2）鹵代烴的消去（脫）鹵代烴的消去（脫hx）：）：注意注意：（：（1）醇發(fā)生消去反應的條件：一個碳脫醇發(fā)生消去反應的條件：一個碳脫-oh，另一個與另一個與-oh所在所在c的相鄰的相鄰c脫脫h （-h） ，實質(zhì)脫，實質(zhì)脫去去h2o。(有有-h，鄰碳有，鄰碳有h）（2）不能發(fā)生消去反應的醇：）不能發(fā)

15、生消去反應的醇：分子中只有一個分子中只有一個c原子的甲醇原子的甲醇-oh所在所在c的相鄰的相鄰c 上無上無h（無（無-h）（3）發(fā)生消去反應后，可得一種或多種不飽和）發(fā)生消去反應后，可得一種或多種不飽和化合物（取決于有幾種化合物（取決于有幾種-h ）（4）利用醇或鹵代烴的消去反應，可以在碳鏈上引入）利用醇或鹵代烴的消去反應，可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。雙鍵、叁鍵等不飽和鍵?！揪毩暰毩暋坑袡C化合物有機化合物c7h15oh，若它的消去反應產(chǎn)物，若它的消去反應產(chǎn)物有三種，則此有機物的結(jié)構(gòu)（有三種，則此有機物的結(jié)構(gòu)（ ） bcdad（2）常見的氧化劑）常見的氧化劑 氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、

16、銀氨溶液、氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等。新制氫氧化銅懸濁液等。1、氧化反應、氧化反應（1）定義：有機化合物分子中增加氧原子或）定義：有機化合物分子中增加氧原子或 減減 少氫原子的反應少氫原子的反應（即加氧、或去氫）（即加氧、或去氫）。 （四）氧化反應和還原反應（四）氧化反應和還原反應2ch3ch2oh + o2 2ch3cho + 2h2o ch3 cooh ch3ch=ch2 ch3cooh + co2酸性酸性kmno4酸性酸性kmno4催化劑催化劑ch4+2o2 co2+2h2o點燃點燃（2）常見的還原劑）常見的還原劑2、還原反應、還原反應（1）定義：有機化合物

17、分子中增加氫原子或）定義：有機化合物分子中增加氫原子或 減減 少氧原子的反應少氧原子的反應（即加氫、或去氧）（即加氫、或去氧）。 ch3cho + h2 ch3ch2oh催化劑催化劑 氫氣、氫化鋁鋰（氫氣、氫化鋁鋰（lialh4）、硼氫化鈉（）、硼氫化鈉（nabh4）。）。第二課時第二課時有機化學反應的應用有機化學反應的應用鹵代烴的制備和性質(zhì)鹵代烴的制備和性質(zhì)v定義：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素定義：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。鹵代烴的分類鹵代烴的

18、分類1、按鹵素原子種類、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數(shù)目、按鹵素原子數(shù)目3、根據(jù)烴基、根據(jù)烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴：一鹵代烴： ch3cl 、ch3ch2cl多鹵代烴：多鹵代烴： ch2cl2、 ch2ch2 br br 飽和鹵代烴：飽和鹵代烴： ch3ch2br不飽和鹵代烴：不飽和鹵代烴：ch2 = chcl脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：芳香鹵代烴：clxch3cl、ch3br、ch3ch2cl為氣體為氣體） 一、鹵代烴的物理性質(zhì)1、取代反應（水解反應）、取代反應（水解反應）ch3 ch2 oh鹵代烴的水解反應鹵代烴的水解反應brh ch3

19、ch2oh hbr條 件naohnaoh溶液溶液naohch3 ch2 naoh ch3ch2oh nabrbrh2o鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法：鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法： 鹵代烴鹵代烴naoh水溶液水溶液過量過量hno3agno3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色rx+ naoh r roh+naxoh+naxhno3+ naoh=nanono3+h+h2 2o oagno3+ nax=agx+nano+nano3 3（2)2)步驟：步驟：取少量鹵代烴加入取少量鹵代烴加入naohnaoh溶液；溶液；加熱煮沸加熱煮沸( (促進水解）；促進水解

20、）；冷卻；冷卻；加入過量稀加入過量稀hnohno3 3酸化；酸化；加入加入agnoagno3 3溶液。溶液。（3)3)說明：說明：加熱煮沸是為了加快水解反應的速率。加熱煮沸是為了加快水解反應的速率。加入稀加入稀hnohno3 3酸化，一是為了中和過量的酸化，一是為了中和過量的naohnaoh，防止防止naohnaoh與與agnoagno3 3反應生成反應生成ag20ag20對實驗產(chǎn)生影響。對實驗產(chǎn)生影響。二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀hnohno3 3。2、消去反應、消去反應溴乙烷與naoh、乙醇混合液酸性kmno4溶液酸性kmno4溶液褪色能否說明生成了乙烯？檢驗乙

21、烯氣體時，為什么要在氣體通入酸性檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的試管？高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的試管？ 還可還可以用什么方法鑒別乙烯以用什么方法鑒別乙烯, ,這一方法還需要將生這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎成的氣體先通入盛水的試管中嗎? ?除去乙醇蒸汽，因為乙醇也能使除去乙醇蒸汽，因為乙醇也能使kmnokmno4 4酸性溶液褪色；酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗，不需要把氣體先通入水中，因為乙還可通入溴水檢驗，不需要把氣體先通入水中，因為乙醇不會使溴水褪色醇不會使溴水褪色。溴乙烷與溴乙烷與naoh乙醇混乙醇混合液合液溴水溴水現(xiàn)象：溴水褪色現(xiàn)象：

22、溴水褪色思考1 1）消去反應為什么不用）消去反應為什么不用naohnaoh水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？2 2）消去反應時，乙醇起什么作用？）消去反應時，乙醇起什么作用？ 用用naohnaoh水溶液反應將朝著水解方向進行。水溶液反應將朝著水解方向進行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。3 3）c(chc(ch3 3) )3 3-ch-ch2 2brbr能發(fā)生消去反應嗎？能發(fā)生消去反應嗎？不行，鄰碳無氫，不能消去。不行，鄰碳無氫，不能消去。鹵代烴的消去反應：鹵代烴的消去反應： 說明說明（1）反應條件：反應條件：naoh醇溶液、加熱醇溶液、加熱 （2）發(fā)生消去反應的條件：與鹵素原子相連的碳的）發(fā)生消去反應的條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫鄰碳上有氫（鄰碳有（鄰碳有h）消去的小分子：消去的小分子：hx（3）不能發(fā)生消去反應的鹵代烴：）不能發(fā)生消去反應的鹵代烴：分子中只有一個分子中只有一個c原子原子與鹵素所在與鹵素所在c原子的相鄰原子的相鄰c 上無上無h （無（無-h）鹵素直接與苯環(huán)相連鹵素直接與苯環(huán)相連 （4）發(fā)生消去反應后，可得一種或多種不飽和化合）發(fā)生消去反應后，可得一種或多種不飽和化合物（取決于有幾種物（取決于有幾種-h ）ch2ch2 + naoh ch2=ch2+ h2o + nabr乙醇乙醇 h br 札依