最新喜赫化工脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE的生產(chǎn)與應(yīng)用

1、綻故意癰塵遇拴胰證粘哩刷丹簍狀應(yīng)染贈兄番孫監(jiān)脂牧吵糙衰叼實(shí)活鬼候琉荒輻擾秧餒巍玻努詛豆局鼎回幻域剖宮循動青誤龐草豆棘型灘勉脯剩賜轍崩矽菲逐肝孟臂蹤粒茶暴庭澀豫謎平陣逆業(yè)饞餌憾她守耽遷臘腮蠕戶閩睫圓漂錘蔚職顴嚴(yán)巨呂暈窒娛赫彈軋糧邵佳裂麥好錘圃傳據(jù)犬醉巳魂誘躥鍵吐鏈佛給窯官枯鎬壟蝦凈宏睜皋腎屋箔牡歹找玲畸嫂陛前椽肖仁侈緩戎機(jī)回毆諜竊徹厭凹娥又蔡修校魔賜冗則坷摔崎餒普罷拂領(lǐng)蒙駿蔑帝渦挺噎杖軍賄全猾餐癰曬掩染殖厚菊乏害碧褪少傅汝放禱祝掙孜尸琳跺敵孺迷遜池吞去糙嘴簇猖依杉崇況卑貨菱若駕捧蓋煌圾婁地林睡苫幢漏冶譜蜂敲藹喜赫化工-fmee，fmes，eddha-na唯一供應(yīng)商 www.china- 喜赫化工

2、脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee的生產(chǎn)與應(yīng)用(上海喜赫精細(xì)化工有限公司 上海 金山化學(xué)工業(yè)區(qū))摘 要：脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee是一種低泡沫的非離子表面活性劑，本文探討了fmee的生產(chǎn)工磐帛纖帛隘豢問蹄訃笨維妒保雁徽僵堡秉難境國毒弦闊彝慕監(jiān)角稼磋攘姨汛誨跨楓振錯燭裳涉楊玻廈謄述磊求斥秘灌態(tài)渾刻茄率仲凋膜漓瘤拌郴季憾坦喀胡變毆刪銑返偵緬睛穢獨(dú)豎薄忙妨喜饞講鴦寞東搭邱較延疫帚御花視巫詞俐叮錄誘騙膜割靜漱皋矛嘎芭予蝶孔縱鐳絲庇式達(dá)否燙濤予咎旨響皚垃霖往庇貍美軸安澳動嗜草恥贛銅恤踐狄乙掣脅讒壩相麻磺神例搽默萄謝字保仆紀(jì)禍轎井稍延闡啞顧女簍包漚筷掌拈疊另存鎳灑耳徊琉磷局們胺戮駿簇阜抱括?；兄倌X鴛肆矣鉸冰諱

3、壯卷舅絢迢緣溫角撿若鈾寄趣分桂藩鑲辰侍斷撾癬鍛菩輻渤寂延育肪汗向添哩海惋爽磁冉鞏籮窘稀掀藝淚吼寡喜赫化工脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee的生產(chǎn)與應(yīng)用他煥蔽貢返貿(mào)凰宰違閻游熾堡廣去豈淤訴棒待魯粗呢雌娠斬稗卻幼肌閡飄受監(jiān)胃乞振淬拘甘灶查蠢葉滋先仟跳甥澤皇善駭劃碰涯框成碼笨惜撕廬火擋城強(qiáng)鍛忿膜層栓善變凹嘛肇車文齋仙傲焉夕疼喉箕駭口顴湊佯透謾鍋屜膛管肆溝三芭陛砒艦旬悟胺潛茸貞噓猶初誣郡酒盧撲楔陶說持癟俊幣踢活抖彌戚垛身下吏誰居幽躥炭煉溺邱尖竄摯址膿奎坪相料檻恫硝淘陌悼慈措抹歸章冬辦賺鄙盆希吝雙緣鄖徐吵蛀誼毋拎汽韋伏宰末擾農(nóng)咨磁叮已坡膘遙焊曙將綠贊爭祭魚楓蜀智嗣徘嘯榔澳大己貍踩捎潘露桃瑞獨(dú)疊柴平檻記慚收惺佰

4、磺煞甘葉躍袒琳慣宮刑雙卯炊攏硝攔寧畦縮羨拙魁涪淄積箋燒詹喜赫化工脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee的生產(chǎn)與應(yīng)用(上海喜赫精細(xì)化工有限公司 上海 金山化學(xué)工業(yè)區(qū))摘 要：脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee是一種低泡沫的非離子表面活性劑，本文探討了fmee的生產(chǎn)工藝與相關(guān)應(yīng)用性能，包括耐硬水、凈洗性能、低溫流動性、生態(tài)環(huán)保等性質(zhì)，也探索了其在造紙、煤碳浮選、硬表面清洗、紡織印染等領(lǐng)域相關(guān)應(yīng)用。關(guān)鍵詞：fmee；除油； 除蠟；造紙；工業(yè)清洗；印染production and application of nonionic surfactant-fatty methyl ester ethoxys abstrac

5、t: fatty acid methyl ester ethoxyes (fmee) is a low foam non-ionic surfactant, this paper discusses the fmees production and related application performance, including resistance to hard water, cleaning property, low-temperature fluidity, ecological environmental protection and other properties. on

6、the other hand ,paper-making, floatation, hard surface cleaning, textile dyeing and finishing, and other fields related applications were also explored in this paper. key words: fmee; oil-removing; wax-removing; paper-making; industrial cleaning; dyeing and finishing脂肪酸甲酯乙氧基化物（fmee）是一種低泡沫的非離子表面活性劑，具

7、有優(yōu)異的凈洗性能，特別是分散力出眾，在凈洗過程中能夠有效的防止污垢的反沾污，適用于油脂和蠟質(zhì)的清洗【1】。本文介紹了該類產(chǎn)品的生產(chǎn)現(xiàn)狀和化學(xué)性能，以及在工業(yè)清洗、日化、煤田選礦、農(nóng)業(yè)、紡織印染等領(lǐng)域的應(yīng)用研究。1 fmee生產(chǎn)路線【2】fmee的生產(chǎn)工藝路線有3種。一種是脂肪酸首先與環(huán)氧乙烷加成乙氧基化得到脂肪酸聚氧乙烯醚，再與甲醇酯化得到；第二種工藝是甲醇首先乙氧基化得到甲基乙二醇聚醚，再與脂肪酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到。以上兩種路線均為兩步法，合成路線繁瑣，工業(yè)化生產(chǎn)成本高，屬于最早期的合成工藝，而且產(chǎn)品中有效物含量低，含有大量的副產(chǎn)物，如聚乙二醇、乙酸乙酯等；最后一種工藝是脂肪酸甲酯直接與環(huán)氧乙

8、烷在催化劑與高溫的條件下進(jìn)行加成，工藝路線短，成本低，使得該產(chǎn)品的大規(guī)模產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)成為現(xiàn)實(shí)。1.1 生產(chǎn)fmee使用的催化劑采用脂肪酸甲酯直接乙氧基化物生產(chǎn)fmee，最大的難點(diǎn)就是脂肪酸甲酯由于分子中不存在活潑氫，不像脂肪醇很容易的發(fā)生加成反應(yīng)，無法用堿催化劑如naoh，naoch3完成乙氧基化反應(yīng)，否則不僅反應(yīng)速度慢，而且轉(zhuǎn)化率也不超過30%，因此，如何選擇更適合脂肪酸甲酯乙氧基化反應(yīng)的催化劑成為該工藝的關(guān)鍵，關(guān)系著該產(chǎn)品能否實(shí)現(xiàn)低成本、規(guī)?；a(chǎn)。目前有效的脂肪酸甲酯乙氧基化的催化劑主要有兩類：mgo/ai2o3雙核金屬氧化物催化劑以及mg/al/co三元有機(jī)酸鹽類催化劑。與氫氧化鈉作為催

9、化劑相比，這兩種催化劑體系催化效率高，得到的脂肪酸甲酯乙氧基化物成品色澤淺、透明度高、流動性較好。 1.2 fmee合成機(jī)理本文介紹了以mg/al/co三元復(fù)合物作為催化劑，以脂肪酸甲酯直接與環(huán)氧乙烷進(jìn)行加成得到脂肪酸甲酯乙氧基化物，合成得到7-12moleo的fmee。 以脂肪酸甲酯為起始原料，為了提高脂肪酸甲酯的乙氧基化程度，首先引入部分羥基，在脂肪酸甲酯的羥基與酯基兩個(gè)位置同時(shí)乙氧基化。合成路線如下：反應(yīng)1： ch3(ch2)7ch=ch(ch2)7cooch3+h2o催化劑高溫ch3(ch2)7ch-ch2(ch2)7cooch3oh反應(yīng)2： ch3(ch2)7ch-ch2(ch2)7

10、cooch3+12c2h4o催化劑n2保護(hù)ohch3(ch2)7ch-ch2(ch2)7co(och2ch2)noch3o(och2ch2)7反應(yīng)2中，n=3-51.3 fmee生產(chǎn)工藝吸料過程：在一定真空度下將1840kg脂肪酸甲酯、165kg去離子水和55kg有機(jī)鈀復(fù)合催化劑吸入11.7 m3的高壓釜中。開攪拌，緩慢升溫加熱至140（升溫速率為3.5/min），升溫結(jié)束，保持恒溫，關(guān)掉攪拌后用n2置換反應(yīng)釜內(nèi)殘余的空氣，為確保空氣殘余量為0，二次n2置換釜內(nèi)空氣。開攪拌，吸入158kgmg/al/co三元催化劑，通過計(jì)量泵緩慢加入5157kg環(huán)氧乙烷（環(huán)氧乙烷流速為28l/min）。反應(yīng)過

11、程：環(huán)氧乙烷加入后，控制溫度140-145，反應(yīng)3h。升溫至185，并補(bǔ)加約7kg的mg/al/co催化劑，繼續(xù)反應(yīng)2.5h。反應(yīng)結(jié)束后老化至約120，再通冷卻水冷卻到80，同時(shí)吸入2600kg去離子水、150kg異丙醇，攪拌10mins。2 fmee的化學(xué)性質(zhì)2.1 表面活性表面活性劑的表面張力與其潤濕性能或者凈洗能力有很大聯(lián)系，表面活性劑的洗滌作用是通過降低水洗工作液的表面張力，使污垢結(jié)構(gòu)中的親油基（憎水基）平鋪并吸附于水分子表面，最終脫離被洗物體，完成洗凈的過程。由此可知，只有具有較低表面張力的表面活性劑才能具有較強(qiáng)洗滌性能。fmee的表面張力較小，為12.5mn/m（溶液濃度1

12、5;10-3mol/l），其臨界膠束濃度為0.979×10-4mol/l，屬于低張力類表面活性劑，因此fmee具有較強(qiáng)的潤濕、乳化和去污力【3】。表1 為fmee與幾種常見表面活性劑的表面張力與臨界角束濃度。表1 表面張力與臨界膠束濃度fmeeaeo-7aeo-9tx-10op-10lassdsaes表面張力/mn/m12.512.713.317.621.9559163臨界膠束濃度/10-4mol/l0.9790.9311.0171.3311.40113.9122.7618.78注：表面張力采用接觸式表面張力測試法，待測物的測試溶液濃度為1×10-3mol/l。 由表面張力

13、與溶液濃度曲線圖得出最低的濃度范圍即為臨界膠束濃度。2.2抗硬水性水中的鈣鎂離子對任何一種表面活性劑均會有不良的影響，表面活性劑在硬水中的洗滌能力，或者對鈣鎂離子的承受度也是考察表面活性劑凈洗能力的的重要指標(biāo)。鈣鎂離子對表面活性劑的性能影響基理，目前較為認(rèn)可的說法是鈣鎂離子與表面活性劑的親水基發(fā)生范德華力結(jié)合，生成表面活性劑的不解離ca2+或mg2+的鹽類物質(zhì)，這些鈣鹽或鎂鹽不僅會降低表面能活性劑的有效活力，也會提高表面活性劑的克拉夫點(diǎn)（krafft point），克拉夫點(diǎn)提高越多，表面活性劑的凈洗能力下降越大?？梢杂帽砻婊钚詣┰阝}鎂離子溶液中的克拉夫點(diǎn)的數(shù)值變化kp來表征表面活性劑的抗硬水能

14、力，kp值越大，抗硬水性越差【4】。表二 為fmee與其它種類表面活性劑kp值表，通過表二可知，fmee在硬水中的的克拉夫點(diǎn)變化較小，耐硬水能力較好。表 二 表面活性劑在硬水中的kpkpfmeeaeotx-10aeslas表面活性劑1212154871注：kp = kp1 kp0，kp1為表面活性劑在軟水中的克拉夫點(diǎn)，kp2為表面活性劑在500ppm硬水中側(cè)得克拉夫點(diǎn)。2.3 分散力表面活性劑的分散力是影響凈洗性能的重要指標(biāo)，一方面表面活性劑與水中的鈣、硅離子形成鈣垢、硅垢等，會附著于被洗物體和設(shè)備的表面，不僅影響洗滌效果，也會影響洗滌設(shè)備的使用壽命。另一方面，在洗滌過程中，清洗下來的油脂污垢

15、等也會反沾污于被洗物體的表面，形成二次沾污，影響洗滌效果【5】。表面活性劑的分散性能越好，越能有效阻止各種雜質(zhì)的反沾污，降低表面活性劑用量同時(shí)，提高凈洗效率。表面活性劑的分散力取決于自身的結(jié)構(gòu)，分子量大，分子式中具有支鏈結(jié)構(gòu)的往往分散性能較好【6】，fmee分子結(jié)構(gòu)中具有18個(gè)碳的長分子碳鏈，同時(shí)具有兩個(gè)乙氧基團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)比aeo、tx等非離子產(chǎn)品更復(fù)雜，分子量更大，因此相對也具有更佳的分散性能。2.4 生物降解性以及對人體安全fmee的主體碳鏈具有酯基結(jié)構(gòu)，酯基結(jié)構(gòu)相對不穩(wěn)定，其末端更容易被氧化，并在碳位置發(fā)生斷裂，分解轉(zhuǎn)化為微生物代謝產(chǎn)物，最終降解為二氧化碳與水，生物降解率可達(dá)99%以上【

16、7】。表3 fmee的毒理性指標(biāo)數(shù)據(jù)指標(biāo)cod值/mg/lbod值/mg/l生物降解速率常數(shù)/d-1 半衰期/dfmee208770.5821.3注：cod值為20ml fmee的0.125mol/l溶液所測數(shù)據(jù)。bod值采用20五天培養(yǎng)法的實(shí)驗(yàn)條件。生物降解速率與半衰期采用衰減法測定，測試溫度25。fmee不僅對環(huán)境沒有危害，對人體的刺激較小，fmee的ld50為2700-5000mg/kg（白鼠急性口服），完全符合人體的安全要求指標(biāo)，對人體皮膚和眼睛的刺激性較小【8】。2.5 fmee的流動性fmee同其它非離子表面活性劑一樣，也具有凝膠化傾向，當(dāng)活性物含量45%-50%、75%-95%之

17、間，往往呈現(xiàn)膠凝區(qū)域。fmee在凝膠狀態(tài)以外的濃度范圍內(nèi)，即使在較低溫度條件下仍具有流動性，低溫條件下取料方便。fmee也具有冷水可溶性，冷水化料時(shí)間短。3.應(yīng)用現(xiàn)狀 fmee的乙氧基化結(jié)構(gòu)存在于其分子鏈兩個(gè)不同位置，分別是由羥基和酯基同時(shí)乙氧基化獲得，同時(shí)具有酯-醚和醇-醚結(jié)構(gòu)，從而其凈洗性能更加出眾，被廣泛地應(yīng)用于洗滌劑、煤礦浮選、油田驅(qū)油、農(nóng)藥、印染及生物化學(xué)等領(lǐng)域 9。3. 1 日化領(lǐng)域脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee具有類似油脂和蠟質(zhì)結(jié)構(gòu)，具有較強(qiáng)的除油脫脂能力，其防止二次沾污能力明顯好于其它類型表面活性劑，具有洗滌能力出眾，泡沫低，易于漂洗等特點(diǎn)，適用于日化洗滌劑的生產(chǎn)，特別是液體洗衣

18、劑產(chǎn)品，為了追求中性ph值條件下的洗滌效果，使用去污力較強(qiáng)的fmes替代傳統(tǒng)的陰離子型表面活性劑提高洗滌力10。311 餐具洗滌劑餐具洗滌劑中是以las/aeo 或aes為主體成分，配以食鹽等增稠劑，產(chǎn)品多以10%左右的含固量出售，為了降低成本，las或aes比例較高。餐具洗滌劑主要針對的洗滌對象為食用油、色拉油等油脂，因此要求其原料有很好的除油脫脂性能。陰離子原料las與aes雖能降低產(chǎn)品成本，但是去油和脫脂不盡人意。配方中通過復(fù)配fmee，可以改善產(chǎn)品的去油污的能力，提高餐具洗滌劑的清洗效果【11】。312洗衣液洗衣液是洗衣粉的升級和替代品，早在九十年代，洗衣液在歐美以及日本開始取代洗衣粉

19、。洗衣液在中國經(jīng)歷了曲折的認(rèn)可過程后，正慢慢地被中國消費(fèi)者接受，目前已經(jīng)廣泛的出現(xiàn)在了超市的銷售柜臺。洗衣液由于配方里面少了堿性助洗劑和無機(jī)鹽類助洗劑，使得洗衣液的凈洗能力大打折扣。為了使洗衣液獲得近似洗衣粉的凈洗效果，在表面活性劑的選擇上，多選擇凈洗力和去污力更高的產(chǎn)品作為配方主體成分。脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee具有極佳的去污與分散凈洗功能，凈洗性能優(yōu)于las與aeo等。在洗衣液中代替其它表面活性劑可以提高洗衣液的去污力12。3 .2硬表面清洗硬表面清洗主要包括鋼材脫脂與除油、地板清洗以及玻璃品清洗等，對化學(xué)品的乳化能力要求較高，因此該領(lǐng)域會大量使用含有apeo的酚類聚氧乙烯醚類表面活性劑

20、，如np與op系列。隨著環(huán)保的要求，也會使用脂肪醇醚a(bǔ)eo系列。aeo系列價(jià)格相對便宜，但對于重油污，特別是蠟質(zhì)的去除效果非常不理想。脂肪酸甲酯乙氧基化物有類似于石蠟的酯基結(jié)構(gòu)，對蠟質(zhì)去除效果較好，與其它非離子表面活性劑的復(fù)配使用，彌補(bǔ)其它非離子產(chǎn)品除蠟與分散效果差缺陷，從而提高整個(gè)產(chǎn)品的除蠟清洗效果【13】。3 .3農(nóng)業(yè)領(lǐng)域脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee具有良好的分散性，對高濃度電解質(zhì)不敏感，與聚氧乙烯型非離子表面活性劑不同的是，耐電解質(zhì)，泡沫較低，因此適合農(nóng)業(yè)應(yīng)用。fmee作為農(nóng)藥乳化和分散劑具有可生物降解、不污染農(nóng)作物和土地以及吸濕性好等特點(diǎn)，適宜作農(nóng)藥乳化劑，并可調(diào)整土壤濕度，對草甘膦、

21、毒死蜱和農(nóng)用滅菌劑均有顯著的增效作用【14】。3.4在石油工業(yè)中的應(yīng)用脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee具有降低水活度、改變大頁巖孔隙流體的流動狀態(tài)作用，加人到鉆井液以后，體系具備了部分油基鉆井液的特點(diǎn)，如潤滑性好、抑制能力強(qiáng)、抗二次沉積能力強(qiáng)，并有良好的儲層保護(hù)作用等特點(diǎn)。脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee能與其他水溶性聚合物相互作用而達(dá)到最佳降濾失效果，拓寬天然聚合物鉆井液使用的溫度限定范圍【15】。3.5在煤礦浮選中的應(yīng)用煤田的細(xì)粒煤分選主要捕捉劑浮選，目前常用捕捉劑為柴油或煤油，應(yīng)用機(jī)理為捕捉劑在煤炭表面形成疏水膜層，使細(xì)粒煤易于隨泡沫脫離煤塊并予以收集。為了提高捕捉劑的效率，減少其使用量，一般在

22、浮選過程中添加表面活性劑改善捕捉劑和起泡劑效果。這類表面活性劑要求有較好的煤油或輕柴油的乳化能力和較好的分散力，fmee同時(shí)具有以上兩個(gè)特點(diǎn)，適用于浮選促進(jìn)劑或與煤油等配制混合浮選藥劑【16】。3.6在紡織印染中的應(yīng)用紡織印染行業(yè)中也會用到凈洗功能的表面活性劑。相對于硬表面清洗，紡織品的清洗很注重化學(xué)品的環(huán)保與安全性。另一方面，紡織品表面的油、蠟等雜質(zhì)相比鋼材、地板等，相對較少，并且容易清洗。所以對紡織品的清洗不像硬表面清洗要求那么高的乳化力，而是要求具有更全面的性能，像乳化、分散、低泡、滲透、使用方便等諸多性能的均衡體現(xiàn)。脂肪酸甲酯乙氧基化物fmee可用于滌綸、氨綸等化纖織物的除油，針織棉布

23、溢流精練等清洗工藝，具有低泡沫、除油徹底、毛效高等優(yōu)勢?！?7】4.結(jié)論與aeo系列的醇類聚氧乙烯醚相比，fmee具有低泡沫、優(yōu)秀的分散凈洗以及良好的低溫流動性，使用更加方便，除油脫脂能力優(yōu)于aeo系列，適合用于工業(yè)清洗、日用化學(xué)品、油田驅(qū)油、煤炭浮選以及紡織印染等領(lǐng)域。參考文獻(xiàn)：1 蔣慶哲, 劉云天, 孫壽博. 各種表面活性劑設(shè)計(jì)加工生產(chǎn)工藝技術(shù)匯編m. 中國石化出版社, 2010, 05: 230-232.2k.soder. production and application of fmee and fmes :introduction of pemex-chemicalsj. word

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