有機(jī)化學(xué)教案

1、有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán) (1)烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。(2)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(3)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴 (碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴CC(碳碳三鍵)乙炔HCCH芳香烴苯鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3一、有機(jī)物基礎(chǔ)知識(shí)1、有機(jī)物：

2、含碳元素的化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、CaC2、HCN等屬無(wú)機(jī)物，無(wú)機(jī)物和有機(jī)物之間沒(méi)有截然的界限。有機(jī)物的種類繁多：碳原子有4個(gè)價(jià)電子，可以形成4個(gè)共價(jià)鍵。碳鏈長(zhǎng)度可以不同，碳碳之間可以有單鍵、雙鍵和三鍵，還可以成環(huán)等。有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)體現(xiàn)象。有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的區(qū)別：性質(zhì)和反應(yīng)有機(jī)物無(wú)機(jī)物溶解性多數(shù)不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多數(shù)溶于水，而不溶于有機(jī)溶劑，如食鹽、明礬溶于水。耐熱性多數(shù)不耐熱；熔點(diǎn)較低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白質(zhì)、脂肪受熱分解；C20H42熔點(diǎn)36.4°C,尿素132°C

3、。多數(shù)耐熱難熔化；熔點(diǎn)一般很高。如食鹽、明礬、氧化銅加熱難熔，NaCl熔點(diǎn)801°C?？扇夹远鄶?shù)可以燃燒，如棉花、汽油、天然氣都可以燃燒。多數(shù)不可以燃燒，如CaCO3、MnCl2不可以燃燒。電離性多數(shù)是非電解質(zhì)，如酒精、乙醚、苯都是非電解質(zhì)、溶液不電離、不導(dǎo)電。多數(shù)是電解質(zhì)，如鹽酸、氫氧化鈉、氯化鎂的水溶液是強(qiáng)電解質(zhì)?；瘜W(xué)反應(yīng)一般復(fù)雜，副反應(yīng)多，較慢，如生成乙酸乙酯的酯化反應(yīng)在常溫下要16年才達(dá)到平衡。一般簡(jiǎn)單，副反應(yīng)少，反應(yīng)快，如氯化鈉和硝酸銀反應(yīng)瞬間完成。2、官能團(tuán)和基基：分子去掉某些原子或原子團(tuán)所剩下的原子或原子團(tuán)。(注意基與根的區(qū)別)原子團(tuán)的基又稱為基團(tuán)?；突鶊F(tuán)都為電中性。

4、 基和根的比較(1) “基”指的是非電解質(zhì)（如有機(jī)物）分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的部分。 (2)“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分。如：OH、CH3+、NH4+等.兩者區(qū)別：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在；根中一般不含孤電子，顯電性，大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。如：OH的電子式為，OH的電子式為?！暗刃洹钡母拍罴捌鋺?yīng)用 “等效氫原子”判斷原則：(1)、同一碳原子上的氫原子等效；如：CH4中的四個(gè)氫原子是連在同一個(gè)碳上的，所以四個(gè)氫原子是等效的，因此CH4 只有一種氫！CH3CH3(2)、同一碳原子所連甲基上的氫原子等效；如： CH3CCH3 中的四個(gè)甲基上的1

5、2個(gè)氫原子是等效的，只有一種氫！鏡面(3)、處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效如： CH3CH3 鏡面又如 中的18個(gè)H原子是等效的，只有一種氫！ “等效氫”的應(yīng)用（1）、CH4 有一種等效氫，所以CH4的一氯取代物有 種，甲基有 種，即： ；（2）、CH3CH3有一種等效氫，所以CH3CH3的一氯取代物有 種，乙基有 種，即： ；（3）、CH3CH2CH3有 種等效氫，所以CH3CH2CH3的一氯取代物有 種，丙基有 種，即： （4）C4H10 有 種結(jié)構(gòu)，共有種等效氫，所以C4H10的一氯取代物有 種，丁基有 種，即：官能團(tuán)能決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)碳碳雙鍵(>C=C

6、<)、碳碳叁鍵(CC)、鹵原子(X)、羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、酯基 (COO)、氨基(NH2)、酰氨基(CONH2)、肽鍵(CONH)、硝基(NO2)、磺酸基(SO3H)等。 烴基:烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫烴基，用“R-”表示。烷烴基：烷烴失去氫原子后所剩余的部分。一價(jià)烷基通式為 -CnH2n+1 3、有機(jī)物分子式的確定最簡(jiǎn)式法通過(guò)測(cè)定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再依據(jù)有機(jī)物的分子量來(lái)確定分子式。直接法： n(X)Mr·(X) /Ar(X)商余法若已知有機(jī)物的式量、耗氧量、電子數(shù)，均可據(jù)CH2的式量(14)、耗氧量(1.

7、5)、電子數(shù)(8)確定有機(jī)物的分子式。某烴的式量是128，則其分子式為?Mr÷12xy ，分子式為CxH y，然后用替換法寫出可能的分子式 C12H、OCH4 如：Mr58，58÷12410，C4H 10，C3H6O，C2H2O2某烴1mol充分燃燒耗氧7.5mol則7.5/1.5=5，則此烴分子含5個(gè)CH2，其分子式為C5H10，4 HC，可得變式C6H6某烴分子中含42個(gè)電子，則42/8=52，6 HC，可得變式C6H6 (注意：余2為烷烴，差2為炔烴，除盡為烯烴)燃燒通式法如烴的分子式可設(shè)為CxHy，根據(jù)烴的燃燒反應(yīng)方程式，借助通式CxHy進(jìn)行計(jì)算，解出x和y，最后得

8、出烴的分子式。平均分子式法：C1.6H4 已知最簡(jiǎn)式或質(zhì)量分?jǐn)?shù) 范圍判斷式：已知式量范圍，結(jié)合質(zhì)量分?jǐn)?shù)，確定某元素的原子個(gè)數(shù)，再確定分子量。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定根據(jù)特定的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)或?qū)嶒?yàn)現(xiàn)象確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目紅外光譜核磁共振氫譜：不同化學(xué)環(huán)境中的H原子的核磁共振氫譜圖上的位置不同，且吸收峰的面積（高度）與H原子數(shù)成正比。二、有機(jī)化合物的命名1、烷烴的系統(tǒng)命名法 選主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定)。 定編號(hào)：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。 命名：就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同

9、的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)(如兩端編號(hào)相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端編起)。先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前， 位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“”相連。烷烴命名書寫的格式：取代基的編號(hào)取代基取代基的編號(hào)取代基某烷烴簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名烷烴命名的規(guī)則最長(zhǎng)原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈；最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；最多原則：若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳

10、鏈做主鏈；最低原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端起對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。2、含有官能團(tuán)的化合物的命名基本方法選主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。編號(hào)：從距官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始編號(hào)。命名：由分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。支鏈為取代基，其他規(guī)則與烷烴相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲

11、基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、醛和羧酸的命名選主鏈：最長(zhǎng)、最多原則的前提：編號(hào)：最近、最簡(jiǎn)、最低原則的前提：寫名稱的不同點(diǎn)：酯的命名根據(jù)相應(yīng)的酸和醇來(lái)命名，稱“某酸某酯”。芳香族化合物的命名烷基苯，將苯環(huán)作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱“某苯”烯基苯或炔基苯，將烯或炔基作為母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基，稱“苯某烯或炔”兩個(gè)取代基，用鄰，間，對(duì)來(lái)表示取代基在苯環(huán)上的位置。三個(gè)取代基，用_1,2，3_來(lái)表示。較復(fù)雜的苯衍生物，把官能團(tuán)當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基。不飽和烴的系統(tǒng)命名原則：（1）含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鍵為主鏈（2）不

12、飽和鍵的位次最小芳香烴的系統(tǒng)命名原則：取代基的位次之和最小。鹵代烴的系統(tǒng)命名鹵原子位次最小不飽和鍵位次最小，且第一個(gè)鹵原子位次盡可能較小三、同系物和同分異構(gòu)體1判斷同分異構(gòu)體三注意：必為同一類物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。(2)同分異構(gòu)體:具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物。中學(xué)階段要求掌握結(jié)構(gòu)異構(gòu)，以C4H10O為例。 常見(jiàn)的幾種類別異構(gòu)CnH2n(n3)烯烴、環(huán)烷烴CnH2n-2(n3)炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n2O(n2)飽和一元醇和醚CnH2nO(n3)飽和一元醛

13、和酮CnH2nO2(n2)飽和一元羧酸和酯CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物C6H12O6葡萄糖和果糖C12H22O11蔗糖、麥芽糖如：分子式為C7H8O的有機(jī)物有5種:萘的一氯代物有2種萘的二氯代物有10種（指的是氯原子可能出現(xiàn)的位置，以下相同）蒽的一氯代物有3種：菲的一氯代物有5種:鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種: 同分異構(gòu)體的書寫主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰到間 支鏈切勿放兩端按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異

14、構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。烷烴的同分異構(gòu)體書寫（以C7H16為例） a.寫出最長(zhǎng)碳鏈 b.寫出少1個(gè)C的主鏈，將該C原子作為1個(gè)甲基連到主鏈上。c.寫出少2個(gè)C的主鏈，將2個(gè)C作為一個(gè)1個(gè)乙基或2個(gè)甲基連到主鏈上。d. 寫出少3個(gè)C的主鏈，將3個(gè)C作為1個(gè)丙基或異丙基，或1個(gè)甲基和1個(gè)乙基，或者3個(gè)甲基連到主鏈上。烴基同分異構(gòu)體書寫：a.先寫對(duì)應(yīng)烴的同分異構(gòu)體b.再在每種烴中分析去H的種類-C3H7(丙基)： -C4H9(丁基)：-C7H7：烯炔的異構(gòu)(碳架的異構(gòu)和碳碳雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu))如戊烯C5H10、戊炔C5H10苯同系物的異構(gòu)(側(cè)鏈碳架異構(gòu)及側(cè)鏈位

15、置的異構(gòu)) 如C9H12有8種異構(gòu)體：烴的一元取代物的異構(gòu)(取代等效氫法)鹵代烴、醇、醛、羧酸都可看著烴的一元取代物。確定它們異構(gòu)體可用取代等效氫法。等效H的判斷： 分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效對(duì)稱位置上的氫原子等效同一C上的相同取代基的氫原子等效如：新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的， 分子中的18個(gè)H原子是等效的。 烴的二元(或三元)取代物的異構(gòu)有序法(定一移一)先寫出碳架異構(gòu)，再在各碳架上依次先定一個(gè)官能團(tuán)，接著在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán),依此類推，即定一移一。例1：二氯丙烷有 4 種異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是-CH-CH-CH3 其中-代表苯基 HO NH2例2：苯丙醇胺(PPA

16、)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：將-、NH2、-OH在碳鏈上的位置作變換，還可以寫出其它 8 種異構(gòu)體(不包括-OH和-NH2連在同一碳原子的異構(gòu)體。試寫出包括PPA自身在內(nèi)的這些異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例3：蒽的結(jié)構(gòu)式為 它的一氯代物有 3 種，二氯代物有 15 種。換元法例4：已知C6H4Cl2 有三種異構(gòu)體，則C6H2Cl4有 種異構(gòu)體。(將H代替Cl)例5：已知A的結(jié)構(gòu)為 ，A的n溴代物與m溴代物的異構(gòu)體數(shù)目相同，則n和m必滿足關(guān)系式 m+n=6酯的異構(gòu)插入法 將酯基插入烴的碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟：第一步：先寫去掉酯基余下組成(烴)的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；第二步：將酯基以兩種不同的方向(正

17、向-COO-反向-OOC-分別插入第一步寫出的各式的CC鍵中；第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各式的CH鍵中(若以正向插入則得羧酸)。例1：寫出分子式為C5H10O2 且屬于酯的的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C4 只有兩種碳鏈，將酯基按正反兩種方向分別插入CC鍵中，得5種酯；再將酯基按反向插入這兩種碳架不同的CH鍵中，則得到4種甲酸酯。因此 C5H10O2酯的異構(gòu)體共有 9 種。 拆分法酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代有效氫法確定。以C5H10O2為例推異其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

18、：解析 甲酸丁酯 HCOOC4H9 異構(gòu)體數(shù)為 1×4=4 種乙酸丙酯 CH3COOC3H7 異構(gòu)體數(shù)為 1×2=2 種丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 異構(gòu)體數(shù)為 1×1=1 種丁酸甲酯 C3H7COOCH3 異構(gòu)體數(shù)為 2×1=2 種因此，分子式為C5H10O2其屬于酯的異構(gòu)體共有 9 種。同理可知，C3H7COOC4H9 其中屬于酯的同分異構(gòu)體共有 2×4=8 種。例2：分子式為 C8H8O2 的異構(gòu)體很多：(1)其中屬于羧酸類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有4種)。(2)其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有6

19、種)。(3)其中含有“-COO-”，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有10種)。類別異構(gòu) 常見(jiàn)類別異構(gòu)CnH2n (n3)：烯烴和環(huán)烷烴；CnH2n2 (n3)：二烯烴和炔烴；CnH2n2O (n2)：飽和一元醇和飽和一元醚；CnH2nO (n2)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n3)飽和一元酮；CnH2nO2 (n2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽一元醇酯；CnH2n6O (n7)：酚、芳香醇和芳香醚；CnH2n1O2N (n2)：氨基酸和硝基化合物。此外，還有幾種特殊的同分異構(gòu)體：C8H8：苯乙烯和立方烷；C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；CH4N2O：尿

20、素CO(NH2)2和氰酸銨NH4CNO HCO-NH-NH2例1：芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，將它與NaHCO3溶液混合加熱，有酸性氣體產(chǎn)生，那么包括A在內(nèi)，屬于芳香族化合的同分異構(gòu)體數(shù)目是( D)A. 2 B. 3 C. 4 D. 5限制條件的同分異構(gòu)體基團(tuán)“組裝”類 由規(guī)定的某些基團(tuán)“組裝”形成同分異構(gòu)體時(shí)，按“先中間，后兩邊”的原則。例1.分子式為C5H12O的有機(jī)物分子中含有兩個(gè)CH3，兩個(gè)CH2，一個(gè)CH，一個(gè)OH，則其結(jié)構(gòu)共有 種，它們是 例2.分子式為C4H6O6的有機(jī)物分子中含有兩個(gè)羧基，兩個(gè)羥基，且兩個(gè)羥基不在同一個(gè)C上的同分異構(gòu)體有幾種？限制結(jié)構(gòu)（性質(zhì)）類 先滿足

21、限制的結(jié)構(gòu)單元，將剩余部分作為取代基。(提留原子（原子團(tuán)）法) 將余下的組成按碳架異構(gòu)、類別異構(gòu)、位置異構(gòu)順序?qū)懗龇弦蟾鞣N同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。例3.分子量為84，通過(guò)加氫反應(yīng)可以在分子中引入兩個(gè)CH2的不飽和烴有 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種例4.分子式為C8H8O2的有機(jī)物，含有苯環(huán)，且屬于酯類的同分異構(gòu)體有 A.3種 B.4種 C.5種 D.6種例5.分子式為C8H18的有機(jī)物分子中有4個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有幾種？同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷

22、的六甲基取代物）、苯、環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；戊烷、丁烯、戊炔有3種；丁基(-C4H9）有4種；己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；戊基、C9H12有8種；丁基有4種，丁醇、戊醛都有4種；C6H4Cl2有3種,C6H2Cl4有3種(將H替代Cl)；同一C 原子所連甲基上的氫原子是等效氫，處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效。2、概念辯析同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。判斷方法：a.結(jié)構(gòu)相似即必為同一類物質(zhì)。含官能團(tuán)的種類和數(shù)目同，分子式符合同一通式。（但具有同一通式，不一定是同一類物質(zhì)）b.分子組成差

23、一個(gè)或若干個(gè)CH2。（含碳數(shù)不同，化學(xué)式一定不同）c.同系物間物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似，因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。如：乙醇與丙醇為同系物，但乙二醇與丙三醇不屬同系物。同系物通式 ana1(n+1)d同分異構(gòu)：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分子式必須相同。（碳數(shù)同；不飽和度同；各元素原子個(gè)數(shù)同）結(jié)構(gòu)不同。（碳鏈骨架不同；官能團(tuán)在碳鏈上位置不同；官能團(tuán)不同） 技巧：在C、O、N、Cl等原子數(shù)對(duì)應(yīng)相同的前提下，不飽和度相同的，分子式一定相同。 如：是否同分異構(gòu)體？同一種物質(zhì)：兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)也

24、完全相同，則為同一種物質(zhì)。判斷兩結(jié)構(gòu)是否相同方法：將分子整體翻轉(zhuǎn)或沿對(duì)稱要素(面、線)旋轉(zhuǎn)后能“重合”者；用系統(tǒng)命名法命名，所得名稱相同者。四、官能團(tuán)的性質(zhì)一、常見(jiàn)有機(jī)物(官能團(tuán))的性質(zhì)光1、烷烴（CnH2n+2）取代反應(yīng)：RH + X2 RX + HX一定條件高溫燃燒受熱分解：CH4 C + 2H2，C8H18 C4H10 + C4H82、烯烴（CnH2n）加成反應(yīng)：C=C+ HX CHC X （HX：HCl、HBr、HCN、HOH等）C=C + X2 CC （X2：Cl2、Br2、I2、(CN)2等） X X加聚反應(yīng)：nC=C CC n氧化反應(yīng)：燃燒 ；KMnO4溶液褪色3、炔烴（CnH2

25、n-2） X X加成反應(yīng)：C C + X2 C=C X XC C + 2X2 CC X X 氧化反應(yīng)：燃燒 ；KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng)：nCHCH CH=CH n （聚乙炔）4、苯及其同系物（CnH2n-6）取代反應(yīng)：與X2、HONO2等發(fā)生苯環(huán)上的取代 加成反應(yīng)： 氧化反應(yīng)：燃燒苯的同系物能使KMnO4溶液褪色（支鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而變的活潑）5、鹵代烴 堿性條件下水解：RX + NaOH ROH + NaX 消除反應(yīng)：6、醇 飽和一元醇（CnH2n+1OH） 與Na等活潑金屬反應(yīng)：2ROH + 2Na 2RONa + H2 催化氧化：2RCH2OH + O2 2RCHO + 2H2O 醇氧化

26、規(guī)律 2R-CHOH + O2 2 R-C-R + 2H2O R O 消去反應(yīng)： CC C=C H2O 醇消去規(guī)律 （分子內(nèi)脫水） H OH酯化反應(yīng)：ROH + R-C-OR R-C-OR H2O分子間脫水：2ROH ROR H2O7、酚（石炭酸） （醚） 氧化：在空氣中易被氧化而顯粉紅色 弱酸性： 酸性：H2CO3苯酚HCO3 取代反應(yīng)： 用于苯酚的定性、定量檢定 顯色反應(yīng)：酚類物質(zhì)可與FeCl3溶液作用，溶液變紫色 苯環(huán)上的加成：8、醛（CnH2nO） RCHO 還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）：RCHO + H2 RCH2OH 氧化反應(yīng)： 銀鏡反應(yīng)：RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH

27、4 + 2Ag + 3NH3 + H2O 與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）反應(yīng)：RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O 催化氧化：2RCHO + O2 2RCOOH9、羧酸（CnH2nO2） RCOOH 弱酸性：RCOOH RCOO- + H+ 隨著碳原子數(shù)增多，酸性減弱，溶解度減小。 C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 軟脂酸（不溶于水，比水輕）酯化反應(yīng)（酸脫羥基醇脫氫） *甲酸（ ）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可與新制Cu(OH)2反應(yīng) *烯酸（含C=C）能發(fā)生加成，加聚等反應(yīng)10、酯（CnH2nO2） 水解（取代）反應(yīng)： 堿性條件下

28、水解： 酸性條件下水解： *甲酸酯（HCOOR）含有醛基，還具有CHO的性質(zhì) *烯酸酯（例CH2=CHCOOCH3），含有C=C，有C=C的性質(zhì)，例加成，加聚等。11、糖類：多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多個(gè)羥基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：?jiǎn)翁?(1)氧化反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，也能在體內(nèi)完全氧化 (C6H12O6) (2)加成反應(yīng)(醛基與H2) (3)酯化反應(yīng) (4)分解制乙醇 果 糖：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不要求，但要掌握葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。二糖 蔗 糖：(1)非還原性糖，即不含醛基 (2)水

29、解得到一葡一果糖 (C12H22O11) 麥芽糖：(1)還原性糖，即含有醛基 (2)水解得到兩分子葡萄糖。 蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體。類 淀 粉： (1)非還原性糖 (2)水解最終得到葡萄糖(3)遇I2變藍(lán)色多糖 纖維素：含有幾千個(gè)單糖單元，每個(gè)單糖單元含有三個(gè)羥基。(C6H10O5)n (1)非還原性糖 (2)水解最終得到葡萄糖，但水解比淀粉困難。(3)酯化 淀粉、纖維素的通式都為(C6H10O5)n，但兩者并非同分異構(gòu)體11、油脂水解：酸性水解：堿性條件（皂化反應(yīng)）：加成：不飽和油加氫轉(zhuǎn)化為脂肪，也叫油脂的硬化 (硬化油，人造脂肪)13、氨基酸兩性：NH2呈堿性，COOH呈酸性 CH2C

30、OOH + HCl CH2COOH NH2 NH3Cl CH2COOH + NaOH CH2COONa H2O NH2 NH2脫水反應(yīng)：（形成肽鍵）例：14、蛋白質(zhì)鹽析（物理變化）：蛋白質(zhì)遇到某些鹽（非重金屬鹽）濃溶液時(shí)，可發(fā)生凝聚而析出。（提純）變性（化學(xué)性質(zhì)）：蛋白質(zhì)遇到重金屬離子或在加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酒精、甲醛等作用下失去活性和溶解性。顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇濃HNO3，微熱，生成黃色沉淀。灼燒蛋白質(zhì)，產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。 （檢驗(yàn)蛋白質(zhì)）水解：蛋白質(zhì)在一定條件下水解產(chǎn)生氨基酸。五、常見(jiàn)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：酯化水解鹵代或加成氧化氧化烴 鹵代烴 醇（酚） 醛 羧酸 酯水解還原取代消去

31、 六、有機(jī)合成中的官能團(tuán)1、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換(1)C=C的形成： 一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；炔烴加氫；烷烴的熱裂解和催化裂化。(2)CC的形成： 二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX；一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。(3)鹵素原子的引入方法： 烷烴的鹵代；-H的鹵代；烯烴、炔烴的加成(HX、X2)；芳香烴與X2的加成；芳香烴苯環(huán)上的鹵代；芳香烴側(cè)鏈上的鹵代；醇與HX的取代；烯烴與HOCl的加成。(4)羥基的引入方法： 烯烴與水加成；鹵代烴的堿性水解；醛的加氫還原；酮的加氫還原；酯的酸性或堿性水解；苯氧

32、離子與酸反應(yīng)；烯烴與HOCl的加成。(5)醛基或羰基的引入方法：烯烴催化氧化；烯烴臭氧氧化分解；炔烴水化；醇的催化氧化。(6)羧基的引入方法：羧酸鹽酸化；苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解；CN的酸性水解；多肽、蛋白質(zhì)的水解；酰氨的水解。其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：2、碳鏈的增減(1)增長(zhǎng)碳鏈的方法：通過(guò)聚合反應(yīng)；羥醛縮合；烯烴、炔烴與HCN的加成反應(yīng)。(2)縮短碳鏈的方法：脫羧反應(yīng)；烯烴的臭氧分解；烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；烷烴的催化裂化。3、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng) 酯成環(huán)(COO)：二元酸和二元醇的酯化成環(huán)；羥基酸的酯化成環(huán)醚鍵成

33、環(huán)(O)：二元醇分子內(nèi)成環(huán)；元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)：二元酸和二氨基化合物成環(huán)；氨基酸不飽和烴：?jiǎn)蜗┖投┘映沙森h(huán)、三分子乙炔加成生成苯4、官能團(tuán)的消除通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過(guò)消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基(OH)通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基(CHO)5、改變官能團(tuán)的位置6、有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下而產(chǎn)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。(1)保護(hù)措施必須符合如下要求只對(duì)要保護(hù)的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)其它基團(tuán)不反應(yīng)；反應(yīng)較易進(jìn)行，精制容易；保護(hù)

34、基易脫除，在除去保護(hù)基時(shí)，不影響其它基團(tuán)。(2)常見(jiàn)的基團(tuán)保護(hù)措施羥基的保護(hù)對(duì)羧基的保護(hù)對(duì)不飽和碳碳鍵的保護(hù)七、有機(jī)反應(yīng)類型1、有機(jī)反應(yīng)基本類型 取代反應(yīng)：“有進(jìn)有出，取而代之” 鹵代反應(yīng)：烷烴 純單質(zhì)、光照芳香烴 純單質(zhì)、催化劑苯酚 溴水醇 HCl水解反應(yīng)：鹵代烴 NaOH溶液 酯 NaOH溶液、稀硫酸 二糖、多糖 硫酸蛋白質(zhì) 酶酯化反應(yīng)：醇、羧酸硝化反應(yīng)：芳香烴其他 分子間脫水、Na與醇反應(yīng)等、成醚：加成反應(yīng)：“只進(jìn)不出” 1、加氫：CH2=CH2+H2CH3CH32、加鹵素：3、加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCHCH+ H2OCH3CHO4、加HX：5、加HCN：CHCH+

35、 HCNCH2=CHCN 烯烴：X2、H2、HX、H2O 炔烴：X2、H2、HX 苯：H2 醛、酮：H2消去反應(yīng)：“只出不進(jìn)”，一種化合物生產(chǎn)不飽和化合物和小分子。 鹵代烴：NaOH醇溶液、加熱 醇：濃H2SO4、加熱氧化反應(yīng)：（在一定條件下，有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)）1、烴及含氧衍生物的燃燒 2、糖在體內(nèi)的氧化 3、烷烴的氧化（如丁烷氧化法）4、烯烴的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化7、苯的同系物的氧化 燃燒： 催化氧化：酚、醇、醛、葡萄糖等 加其他氧化劑：酸性高錳酸鉀、銀氨溶液、新制氫氧化銅還原反應(yīng)：1、烯烴、炔烴、苯的還原2、醛、酮的還原3、硝基苯的還原4、油脂的氫化烯烴、炔烴、苯和苯的同系物

36、、醛、葡萄糖等加H2還原加聚反應(yīng)：烯烴、二烯烴 主碳鏈全部是C 鏈節(jié)和單體元素組成相同 聚丙烯： 聚異戊二烯： 聚乙丙烯：縮聚反應(yīng)： 主碳有非C原子 鏈節(jié)和單體元素組成相差一些小分子制聚酯： 制多肽或蛋白質(zhì)：（8）脫水反應(yīng) CH3CH2OH CH2=CH2+H2O2CH3CH2OH CH3CH2O CH3CH2 +H2OHCOOH CO+H2O（9）酯化反應(yīng)（10）水解反應(yīng)1、鹵代烴水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖類水解5、多肽和蛋白質(zhì)的水解（十）還原反應(yīng)（在一定條件下有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)） （十一）裂化、裂解反應(yīng)裂化：裂解（為深度裂化）：（11）催化重整反應(yīng)：（12）顏色反應(yīng)1、多羥

37、基化合物與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)得絳藍(lán)色溶液2、苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)得紫色溶液3、苯酚被氧化生成粉紅色晶體4、苯胺被氧化生成紅褐色液體（空氣中）和苯胺黑（強(qiáng)氧化劑，顏色變化為“綠藍(lán)黑”）5、蛋白質(zhì)與濃HNO3在微熱條件下反應(yīng)，生成黃色凝結(jié)物。6、碘遇淀粉變藍(lán)。2、反應(yīng)類型的判斷 已知反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)：結(jié)合定義，分析結(jié)構(gòu)變化。只知反應(yīng)前后分子式： 例如A B，則B-A 多 H2O、X2、HX 為加成反應(yīng) 少H2O、HX 為消去反應(yīng) 多H少O 為還原反應(yīng) 多O少H 為氧化反應(yīng) 不成分子得多個(gè)原子或基團(tuán) ，則為取代反應(yīng)由反應(yīng)條件判斷 Br2水：烯烴、炔烴、苯酚、醛基（醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽）

38、 Br2的CCl4溶液: 烯烴、炔烴 酸性KMnO4：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛基（包括甲酸等）NaOH溶液：鹵代烴、苯酚、羧酸、酯NaOH醇溶液、加熱：鹵代烴Na：醇、酚、羧酸Na2CO3：苯酚、羧基NaHCO3：羧基Cu(OH)2：醛基（醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽）、羧基銀氨溶液：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽濃硫酸、加熱：醇消去或分子間脫水、酯化、硝化稀硫酸：酯水解、羧酸鹽3、條件不同反應(yīng)類型不同的例子(1)溫度不同，反應(yīng)類型不同：CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O 2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O(2)溶劑不同，反應(yīng)類型不同：CH3CH2Br +H2OC2H5O

39、H + HBrCH3CH2Br + NaOHCH2=CH2+ NaBr +H2O(3)濃度不同，反應(yīng)類型不同：(C6H10O5)n +n H2OnC6H12O6(C6H10O5)n6nC +5nH2O(4)有機(jī)物與溴的反應(yīng)：苯的同系物+Br2(g)側(cè)鏈上的取代苯及苯的同系物+Br2(l)苯環(huán)上的取代苯酚與溴水(濃)取代反應(yīng)碳碳雙鍵或碳碳三鍵與溴水或溴的四氯化碳溶液加成反應(yīng)八、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型1、有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)的表示方法： 表示有機(jī)物組成的化學(xué)式：分子式、最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）、通式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)式： 電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（示性式）、鍵線式（骨架式）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)寫形式，省略

40、部分或全部CC、CH后的式子，雙、三鍵不省。 鍵線式：省略CH元素符號(hào)，用“”表示碳碳鍵，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)C原子， 其它元素符合和化學(xué)鍵不省的式子。表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的模型：球棍模型、比例模型不飽和度：例1：由2個(gè)C原子、1個(gè)O原子、1個(gè)N原子和若干個(gè)H原子組成的共價(jià)化合物，H的原子數(shù)目最多為 個(gè)，試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。HOCH2CH2NH2若某共價(jià)化合物分子只含有C、N、H三種元素，且以n(C)和n(N)分別表示C和N的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目最多等于。2n(C)n(N)2若某共價(jià)化合物分子中只含有C、N、O、H四種元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分別表示C、N和O的原子數(shù)目，

41、則H原子數(shù)目最多等于。2n(C)n(N)2例2：1995年化學(xué)家合成了化學(xué)式為C200H200，含多個(gè)碳碳叁鍵(CC)的鏈烴，則分子中含CC的最多數(shù)目是 A.48個(gè) B.49個(gè) C.50個(gè) D.51個(gè)例3：苯并a芘是一種稠環(huán)芳香烴(它的分子是研究致癌效應(yīng)的參照標(biāo)準(zhǔn))，其結(jié)構(gòu)式中有5個(gè)環(huán)互相并合如圖。每個(gè)碳原子上都有一個(gè)雙鍵(CC)，分子中共有m個(gè)雙鍵，五個(gè)環(huán)都處在同一平面上，分子中可能處于同一平面上的原子數(shù)為n個(gè)，則m、n分別等于A.10，30 B.10，32 C.11，30 D.11，32 2、常見(jiàn)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)甲烷 正四面體(109°28) 一個(gè)C與4原子相連，該5原子為空間四

42、面體的構(gòu)型乙烯 平面型 (120°) 碳碳雙鍵，6原子共面 一個(gè)C與3原子相連，該4原子共面乙炔 直線型 (180°) 碳碳三鍵，4原子共線 一個(gè)C與2原子相連，該3原子共線苯 平面型 (120°) 苯環(huán)單元一定有12原子共面 一個(gè)C與3原子相連，該4原子共面甲醛3、共面共線規(guī)律：以碳原子和化學(xué)鍵為立足點(diǎn)，若氫原子被其它原子所代替，其鍵角基本不變。若兩個(gè)平面型結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩平面可能共面，但不是“一定”。若兩個(gè)苯環(huán)共邊，則兩個(gè)苯環(huán)一定共面。若甲基與一個(gè)平面型結(jié)構(gòu)相連，則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子與其共面。若一個(gè)碳原子以四個(gè)單鍵與其它

43、原子直接相連，則這四個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能共面。同時(shí)，苯環(huán)對(duì)位上的2個(gè)碳原子及其與之相連的兩個(gè)原子，這四原子共直線。九、有機(jī)物物理性質(zhì)規(guī)律1、有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（苯甲酸微溶）（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物

44、和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（

45、包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。（4）水溶性規(guī)律：有機(jī)物是否溶于水與組成該有機(jī)物的原子團(tuán)（包括官能團(tuán)）有密切關(guān)系。在有機(jī)物分子常見(jiàn)的官能團(tuán)中，OH、CHO、CO、COOH、SO3H等，皆為親水基，R、NO2、X、COO等皆為憎水基。一般來(lái)講，有機(jī)物分子中當(dāng)親水基占主導(dǎo)地位時(shí)，該有機(jī)物溶于水；當(dāng)憎水基占主導(dǎo)地位時(shí)，則難溶于水。由此可推知：烴類均難溶于水，因

46、其分子內(nèi)不含極性基團(tuán)。含有OH、CHO、CO及COOH的各類有機(jī)物（如醇、醛、酮、羧酸），其烴基部分碳原子數(shù)小于等于3時(shí)可溶于水。當(dāng)活潑金屬原子取代有機(jī)物分子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。2、有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯、（苯酚）3、有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20左右）氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點(diǎn)為-24.2

47、）氟里昂（CCl2F2，沸點(diǎn)為-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸點(diǎn)為-13.9）甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸點(diǎn)為3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸點(diǎn)為-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸點(diǎn)為-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點(diǎn)為10.8）環(huán)氧乙烷（ ，沸點(diǎn)為13.5）液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液

48、態(tài)固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)熔沸點(diǎn)變化規(guī)律 在同系物中，C數(shù)越多，相對(duì)分子質(zhì)量越大，熔沸點(diǎn)越高同分異構(gòu)體，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低同分異構(gòu)的芳香烴及衍生物熔沸點(diǎn)，一般鄰位間位對(duì)位4、有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶