高中有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)專題-之-有機(jī)物鑒別與分離提純(精讀與練習(xí))

1、學(xué)習(xí)必備歡迎下載高中有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)專題之 有機(jī)物鑒別與分離提純（精讀與練習(xí)）一、有機(jī)物的鑒別1. 有機(jī)物物理性質(zhì) ：常溫下呈氣態(tài)：碳原子數(shù)在四以內(nèi)的烴、甲醛、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸、 C2H5 OC2H5 、 CH3COOC2H5與水分層比水輕；烴、酯（ 如：苯、甲苯、 C2H5 O C2H5、 CH3COOC2H5）與水分層比水重：鹵代烴（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）有芳香氣味：苯、 甲苯、 CH3COOC2H5、 CH3CH2OH、硝基苯、液態(tài)苯酚2. 常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類(lèi)現(xiàn)象酸性高錳含碳碳雙鍵、三鍵的

2、物質(zhì)、烷基苯，但醇、醛有干酸性高錳酸鉀紫紅色褪色酸鉀溶液擾。溴少量含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)，醛有干擾。溴水褪色且分層水過(guò)量飽和苯酚溶液出現(xiàn)白色沉淀銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)銀鏡新制 Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅色沉淀FeCl 3 溶液苯酚溶液呈現(xiàn)紫色碘水淀粉呈現(xiàn)藍(lán)色酸堿指示劑羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅NaHCO3羧酸放出無(wú)色無(wú)味氣體2. 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，觀察沉淀3的顏色，確定是何種鹵素。3. 銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)(1)銀氨溶液 Ag(NH3) 2O

3、H的配制：向一定量2% 的 AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(2)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3) 2+ + 3H + Ag + + 2NH 4+ + H 2O而被破壞。(3) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出4. 與新制氫氧化銅的反應(yīng)(1) 斐林試劑的配制：向一定量10%的 NaOH溶液中，滴幾滴 2%的 CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液。(2) 反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸(3) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有( 磚) 紅色沉淀生成；5

4、. 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后學(xué)習(xí)必備歡迎下載再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。6. 如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2 CH2、 SO2、 CO2、H2 O？氣體依次通過(guò)無(wú)水CuSO4品紅溶液飽和Fe2(SO4) 3 溶液品紅溶液澄清石灰水溴水 / 溴的 CCl4 溶液 / 酸性KMnO4溶液（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn) SO2）（除去 SO2）（確認(rèn) SO2 已除盡）（檢驗(yàn) CO2）（檢驗(yàn) CH2 CH2）7. 如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？（僅參考）取樣，向試樣中加

5、入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl 3 溶液（或過(guò)量飽和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。3+若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。8. 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（僅供參考）(1) 若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2 懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，

6、向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：- CHO + Br 2 + H 2O - COOH + 2HBr而使溴水褪色。二、混合物的分離或提純（除雜）有機(jī)物分離提純方法：萃取、分液法蒸餾法 洗氣法（還有滲析、鹽析、沉淀法等）混合物（括號(hào)內(nèi)為除雜試劑分離化學(xué)方程式或離子方程式雜質(zhì)）方法溴水、 NaOH溶液CH CH + Br2 CH2 BrCH2Br乙烷（乙烯）洗氣22( 除去揮發(fā)出的 Br2蒸氣 )Br2+ 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（ SO2、 CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH Na 2

7、SO3 + H 2O2232CO + 2NaOH Na CO + H O乙炔（ H2S、 PH3）飽和 CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 CuS+ H 2SO434+ 12H23342411PH + 24CuSOO = 8Cu P+ 3H PO+ 24H SO提取白酒中的酒精蒸餾從 95%的酒精中新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2提取無(wú)水酒精苯（苯酚）NaOH溶液或洗滌C6H5OH + NaOH C 6H5ONa + H2O飽和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH + Na2CO3 C 6H5ONa + NaHCO3CHCOOH + NaOH CH COONa + HO

8、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液洗滌332乙醇（乙酸）323322O均可蒸餾2CHCOOH + NaCO 2CH COONa + CO+ HCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H 2ONaOH溶液蒸發(fā)CHCOOH + NaOH CH COONa + HO乙酸（乙醇）332稀 H2 SO4蒸餾2CH3COONa + H2SO4 Na 2SO4 + 2CH 3 COOH溴乙烷（溴）NaHSO溶液洗滌Br2+ NaHSO + H O 2HBr + NaHSO43分液32學(xué)習(xí)必備歡迎下載溴苯蒸餾水洗滌FeBr3 溶于水分液（ FeBr3、 Br2、苯）NaOH溶液

9、Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O蒸餾硝基苯蒸餾水洗滌先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在分液（苯、酸）NaOH溶液+-2蒸餾有機(jī)層的酸 H + OHHO提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶食鹽鹽析液（甘油）有機(jī)物的鑒別與分離提純【針對(duì)練習(xí)】一、選擇題1可用來(lái)鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是()A氯化鐵溶液、溴水B碳酸鈉溶液、溴水C酸性高錳酸鉀溶液、溴水D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液2能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是（）苯酚跟氫氧化鈉反應(yīng)苯酚跟溴水反應(yīng)苯酚

10、跟三氯化鐵溶液反應(yīng)苯酚跟硝酸的反應(yīng)A.B.C.D.3若要檢驗(yàn)酒精中是否含有少量的水，可選用的試劑是（）A.金屬鈉B.生石灰C.熟石灰D.無(wú)水硫酸銅4用分液漏斗可以分離的一組混合物是（）A.溴乙烷和乙醇B.丙醇和乙二醇C.溴苯和水D.甘油和水5欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作蒸餾過(guò)濾靜置分液 加入足量的金屬鈉通入過(guò)量的 CO2 氣體加入足量的 NaOH 溶液 加入足量的FeCl3 溶液加入濃 H2SO4 與 NaBr 晶體共熱。下列步驟中最合理的是（）A.B.C.D.6下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是（）A.苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯C.苯和 1-己烯D.已烷和苯7實(shí)驗(yàn)

11、室里鑒別庚烷、 1-庚烯和甲苯，所采用的試劑可以是下列中的（）A.溴水和石蕊溶液B.氫氧化鈉溶液和溴水C.溴水和高錳酸鉀溶液D.高錳酸鉀溶液和硫酸8下列各組物質(zhì)僅用蒸餾水不能鑒別出的是（）A.苯、酒精、硝基苯B.食鹽、燒堿、硝酸銨C.蔗糖、硫酸銅粉末、碳酸鈣粉末D.氧化銅、二氧化錳、活性炭10下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己烷、己烯學(xué)習(xí)必備歡迎下載11下列物質(zhì)：乙烷苯聚乙烯聚氯乙烯 2-丁炔環(huán)己烷鄰二甲苯 3-甲基 -1-戊烯，其中能使KMnO4 酸性溶液褪色，也能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是（）A.B.

12、C.D.12根據(jù)下列物質(zhì)的名稱，就能確認(rèn)是純凈物的是（）A.二甲苯B.三溴乙烷C.二氯甲烷D.己烯拓展：寫(xiě)出上述物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。13下列物質(zhì)的混合物，可用分液漏斗進(jìn)行分離的是（硝基苯和水四氯化碳和苯苯和環(huán)己烷苯和水）A.B.C.D.14實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾水洗用干燥劑干燥用10%的 NaOH 溶液洗。正確的操作順序是（）A.B.C.D.15要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的方法是（）A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)B.滴加 AgNO3 溶液，再加稀 HNO3 呈酸性，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成C.加入 NaOH 溶液共熱，然后加稀HN

13、O3 呈酸性，再滴入AgNO3 溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成D.加入 NaOH 溶液共熱，冷卻后加入AgNO3 溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成）可作全身麻醉劑， 但在光照下易被氧化生成光氣（ COCl ）：2CHCl光2COCl2+2HCl，16氯仿（ CHCl323+O2為防止事故的發(fā)生，使用前先檢驗(yàn)是否變質(zhì)，你認(rèn)為檢驗(yàn)用的最佳試劑是（）A.燒堿溶液B.溴水C.AgNO3 溶液D.KI 淀粉試劑17為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是（）加 AgNO3 溶液加 NaOH 溶液加熱 加蒸餾水加硝酸至溶液顯酸性A.B.C.D.18某學(xué)生做乙醛還原的實(shí)驗(yàn)，取1 mol ·

14、L-1 的硫酸銅溶液 2 mL 和 0.4 mol · L-1 的氫氧化鈉溶液4 mL ，在一個(gè)試管內(nèi)混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰，但無(wú)紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是（）A.氫氧化鈉量不夠B.硫酸銅量不夠C.乙醛溶液太少D.加熱時(shí)間不夠19僅用一種試劑便可以將苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4 種無(wú)色液體進(jìn)行鑒別，這種試劑是（）A.銀氨溶液B.新制的氫氧化銅C.溴水D.氫氧化鈉溶液20區(qū)別乙醛、苯、溴最好選用的是（）A.水B.燒堿溶液C.AgNO3 溶液D.新制 Cu（ OH）221現(xiàn)有 3 組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液，乙醇和丁醇，溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合

15、液的正確方法依次是（）學(xué)習(xí)必備歡迎下載A.分液、萃取、蒸餾B.萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取D.蒸餾、萃取、分液22某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能證明的是（）23A.加入新制的Cu（ OH） 2 加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明一定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C.試液與足量 NaOH 溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛23除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（）A.催化加氫B.通入足量溴水中C.點(diǎn)燃D.通入足量 KMnO4 酸性溶液中二、填空題1某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（ CH3） 2C=CHCH2CH2

16、CHO。（ 1）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_反應(yīng)，化學(xué)方程式為 _。（ 2）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_，化學(xué)反應(yīng)方程式為 _。（ 3）實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？_。2填表：除去下列物質(zhì)中混有的雜質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）選用試劑分離操作名稱苯（苯酚）NAOH(aq)分液溴苯（溴）NAOH(aq)分液甲烷（乙烯）溴水洗氣3鑒別苯、苯酚溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳、碘化鉀溶液時(shí)，只能用一種試劑，該試劑是該試劑振蕩、 靜置片刻，各試劑中的現(xiàn)象分別是苯中 ；苯酚中硝酸銀溶液中 ；四氯化碳中 ；碘化鉀溶液中。加入；。4下列表中括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為所含的少量雜質(zhì)，請(qǐng)選用適當(dāng)?shù)脑噭┖头蛛x方法將雜質(zhì)除去。需加入的試劑分離方法1氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）硬脂酸鈉溶液（甘油）溴化鈉溶液（碘化鈉）5為進(jìn)行項(xiàng)實(shí)驗(yàn)，從項(xiàng)中選出一種試劑，從項(xiàng)中選出一種合適的實(shí)驗(yàn)操作方法。實(shí)驗(yàn)試劑操作方法答案（ 1）除去苯中的苯酚A.CaOa.分液（ 1）（ 2）除去工業(yè)酒精中的水B.飽和 Na2CO3 溶液b