選修--認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物--知識(shí)點(diǎn)與典型題例

1、選修5-第一章-認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物-知識(shí)點(diǎn)與典型題例選修5第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 知識(shí)點(diǎn)與典型題例考點(diǎn)1有機(jī)物的命名1. 烷烴的習(xí)慣命名法(1) 碳原子數(shù)在十以下的，從一到十依次用甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。(2) 碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來(lái)表示。(3) 當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在某烷(碳原子數(shù))前面加“正”“異”“新”等。如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是:CH3CH CH2CH2CH . CH CHCH CH 、JHc.CHCCH .用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、 ICH新戊烷口2 烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴命名的基本步驟是：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位， 定支鏈；取代基，寫在前；

2、標(biāo)位置，短線連；不同基， 簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。(1) 最長(zhǎng)、最多定主鏈。 選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如:CH CHnCH,CHCH- - |I ch2ch3應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示當(dāng)有幾個(gè)等長(zhǎng)的不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多 的一個(gè)作為主鏈。如ACH3CH CIICH,CHCIICII,CIlch2Ii CH. IIi cHI !B i c叫丨1I含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有 支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選 A為主鏈編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要 考慮“近”。如：三個(gè)II1C2CO”。45n 189CH?C HCC H? CH. CH

3、,3CH2HC ch5 有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近 的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)。 即同“近”， 考慮“簡(jiǎn)”。如：$7654321CH CH,CHCH,CH,CHCH.CHCH,CH&£JCH, 若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同 近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小 者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”如:CHCHCH,J'ifarc也CHch2H H2CC(3)寫名稱。按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)

4、指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用連接。如：7&54321CHCHCH.CHCHCHCH,JJrJ屮CH CH2 CHCHtJ命名為：2 ?4,6 三甲基3 乙基庚烷。3 烯烴和炔烴的命名(1) 選主鏈：將含有 C=C 或 C三C一 的最長(zhǎng)碳/ 鏈作為主鏈,稱為篥某烯或篥某烘想0 /(2) 編號(hào)定位：從距離 C=C 或一C=C最近的I /一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)二(3 )寫名稱:將支鏈作為取代基，寫在某烯"或.某處 的前 面”并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明Xc=cZ或一C三C的位置二/ CH.3例如：CH=CCH,CHCH,命名為4-甲基-1 -戊烘。A-J14 苯的同系物命名

5、(1) 苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯， 被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取 代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體可分別用鄰、間、 對(duì)表示。3二甲苯)鄰甲苯(12 1甲苯)(2) 將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為 1號(hào)選取最 小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。3 3H H特別提醒 有機(jī)化合物的命名看似簡(jiǎn)單，對(duì)生疏物 質(zhì)的命名往往易產(chǎn)生誤差，主要體現(xiàn)在主鏈選取過(guò)程， 號(hào)碼編寫過(guò)大，取代基主次不分。題組訓(xùn)練1.根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是)扎 CH一CHCCH, 3-甲基 J ,3-丁二烯 |CII3R. CH：CHCH2CH32-疑基丁烷

6、0HC CHaCH(C2H5)CH3CH2CH3 2-乙基戊烷TX CH.CHCNHJCHnCOOH 3-氨基丁酸解析 A選項(xiàng)應(yīng)該從右邊開(kāi)始編號(hào)，A項(xiàng)錯(cuò)誤;選項(xiàng)應(yīng)該為2-丁醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C選項(xiàng)最長(zhǎng)的碳鏈含有 碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案 D2. 下列有機(jī)化合物命名正確的是（）'烷1-甲基丙烷 3,4-二甲基戊烷 2-乙基丁 3-乙基-2-甲基戊烷B .只有D .都錯(cuò)誤A .只有C .都正確解析 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHXHCKCH3CH2CH2CH3,所以正確名稱是丁烷；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHXHCHCHCK為I-，正確名稱是2,3-二甲基戊烷；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC2HCch;ch2chch.,正確名稱是3-甲

7、基戊烷;ch2ch?CH CHCHCH CH323的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 乙基戊烷。答案 DCH.，正確名稱是2-甲基-3-3. (1)A :用系CH.CHqCHqIICH CCH CHCH CHCHI|CH,CHCHr- 2 -統(tǒng)命名法命名烴 A烴A的具有不同沸點(diǎn)的一氯代物有種。HC=CCCHTH(CH 丄j-atC.H.CH.(2) B :有機(jī)物B的系統(tǒng)名稱是,將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是CHa CH,CHaCH-C-CH-CH-CH-CH-CH?s “CH.CH,CH, % 工解析勺23物質(zhì)最長(zhǎng)碳鏈為8個(gè)碳原子，左面第一個(gè)碳原子為 T號(hào)，2” 號(hào)碳上兩個(gè)甲基，6”號(hào)碳上一個(gè)甲基

8、，4”號(hào)碳上一個(gè) 乙基，所以命名為2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。HC=CC HC H C HC H(CHJ.I，丨p TJp LJ(2)耳生物質(zhì)包含三鍵的最長(zhǎng)碳鏈上有七個(gè)碳原子，以離三鍵位置最近的一 端的碳原子為“ 1號(hào)碳，則該物質(zhì)三鍵位于 “ 1號(hào)碳上，“ 5”號(hào)碳原子上各有一個(gè)甲基，“ 3號(hào)碳上有一個(gè)乙基，所以命名為5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔；催化加氫后 成為烷烴，應(yīng)將右邊第一個(gè)碳原子命名為 “ 1號(hào)碳，所以 命名為2,3-二甲基-5-乙基庚烷。答案 (1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚 烷考點(diǎn)2同分異

9、構(gòu)體的書(shū) 寫與判斷1.書(shū)寫步驟(1) 根據(jù)分子式書(shū)寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī) 物是否有類別異構(gòu)。(2) 就每一類物質(zhì)，寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散， 位置由心到邊”的規(guī)律書(shū)寫。(4)檢查是否有書(shū)寫重復(fù)或書(shū)寫遺漏，根據(jù)“碳四 價(jià)”原理檢查是否有書(shū)寫錯(cuò)誤。2 常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)C3H7： 2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH CHCHaCH3CH2CH2,一。(2)C4H9： 4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:CH 3CH 2CH 2 CH 2 ,CHCH 3CH2CH3,CH CHCH ,田j2j*3HCC (3) C5H11: 8 種。3 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方

10、法(1) 基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、 戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。替代法：例如二氯苯(C6H4C有三種同分異構(gòu) 體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如 CH 4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH 3)4的一氯代物 也只有一種。(3) 等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重 要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一碳原 子上的甲基氫原子等效；位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫 原子等效。特別提醒(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子 質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分 異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH 不是 同分異構(gòu)體。(2) 同分

11、異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如 C2H2與C6H6，HCHO 與 CH3C00H不是同分異構(gòu)體。題組訓(xùn)練4.某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58,完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H20。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A . 4禾申B. 5禾申C . 6禾申D. 7禾申解析 由生成等物質(zhì)的量的CO2與H2O知該化合 物中C原子與H原子的個(gè)數(shù)比為1 2,再根據(jù)相對(duì)分 子質(zhì)量為58得該化合物的化學(xué)式為C3H6O（設(shè)有機(jī)物中 含氧原子數(shù)為1、2、3,，討論可求），因含單官能團(tuán)， 所以其結(jié)構(gòu)可能是 CH3CH2CHO、0IICH CC

12、HCH0H、 /CH"160/ H-CH-CH3H： /C*共亍種口cR答案 B5.相對(duì)分子質(zhì)量為100的烴，含有4個(gè)甲基的同分 異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A . 3禾申B. 4禾申C . 5種 D. 6種解析 由烴的相對(duì)分子質(zhì)量為100,可確定其分子 式為C7H16,其分子中含有4個(gè)甲基，則該烴主鏈中含 有5個(gè)碳原子，支鏈含有2個(gè)甲基，2個(gè)甲基連在不同 碳原子上有2種情況，2個(gè)甲基連在同一碳原子上也有 2 種情況，符合條件的同分異構(gòu)體共有 4種。答案 B6有機(jī)物C4H8CI2的同分異構(gòu)體中只含 “一CH3” 的有（）A . 2禾申B. 3禾申C . 4禾申D. 5禾申解析 只

13、含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有：CH.CHnCHXHCt. CH,CH,CHCHnCl、 £ 亠 4-4 |亠C1CH CHCH CH C1 和 CH CHCH C1 ,4 種同分異ClCH.C1構(gòu)體二答案 C7 下列有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體說(shuō)法中不正確的是）A 分子式為C4H8的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）5種B 立方烷（C8H8）的六氯取代物有3種C 分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中屬于酯的有 8C h v f)HD ，=廠 彳的一溴取代物有4種解析 分子式為C4H8的同分異構(gòu)體，屬于環(huán)烷烴的 有2種，屬于烯烴的有3種，共5種，A項(xiàng)正確；立方 烷(C8H8)的六氯取代物數(shù)目等于二

14、氯取代物數(shù)目，共3種，B項(xiàng)正確；分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中，甲 醇與丁酸形成的酯有兩種，乙醇與丙酸形成的酯有1種， 丙醇與乙酸形成的酯有2種，丁醇與甲酸形成的酯有 4CH ( ()H種，共9種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；J '=廠' '的一溴取代物， 溴在苯環(huán)上有2種，溴在支鏈上有2種，共有4種，D 項(xiàng)正確。答案 C考點(diǎn)3有機(jī)物分子式和結(jié) 構(gòu)式的確定1元素分析(1) 定性分析。用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后CCO2，H >H2O，SSO2，NN2。(2) 定量分析。將一定量有機(jī)物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并測(cè)定 各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最

15、簡(jiǎn) 單的整數(shù)比，即實(shí)驗(yàn)式。(3) 李比希氧化產(chǎn)物吸收法。用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后，產(chǎn)物H20用無(wú)水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計(jì)算出分子中碳?xì)湓拥暮?，其余的為氧原子的含量? 相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定一一質(zhì)譜法原理樣品分子高1轟子流分子離子和碎片離子一 磁場(chǎng)到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別一 記屁質(zhì)譜圖(2)質(zhì)荷比。分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。3 有機(jī)物分子式的確定4 確定有機(jī)物分子式的規(guī)律(1)最簡(jiǎn)式規(guī)律。最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，以何種比例混 合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是：含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和

16、一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式。含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 含有n個(gè)碳原子的醇與含(n- 1)個(gè)碳原子的同類 型羧酸和酯。 含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n - 1)個(gè)碳原子的飽 和一元醛。(3) “商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分 子質(zhì)量為M)。 卷得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)， 余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。 ¥2的余數(shù)為o或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù) 時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增 加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。題組訓(xùn)練8.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下 圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)

17、誤的是()A 由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同 的化學(xué)鍵B 由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C 僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原 子總數(shù)D 若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH 3OCH 3解析 根據(jù)紅外光譜圖，該有機(jī)物至少含 CO、O H、C H鍵，選項(xiàng)A正確；根據(jù)核磁共振氫譜含 3 個(gè)吸收峰，說(shuō)明有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，選項(xiàng)B正確；核磁共振氫譜可以推知有機(jī)物分子中有幾種不同 類型的氫原子以及這幾種氫原子的個(gè)數(shù)比，由于不知分 子式，不能確定分子中的氫原子總數(shù)，選項(xiàng) C正確；由 于該有機(jī)物含 O H鍵，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 CH3CH2

18、OH，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。答案 D9化合物 A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含 C 72.0%、 H6.67%，其余是氧。用質(zhì)譜法分析得知 A的相對(duì)分子 質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以 下兩種方法。方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué) 環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇（CH3CH2OH）的核 磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為321,見(jiàn)下圖所示。24匕為現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比2223。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中 的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得 A分子的紅外光譜如下圖：已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空：(1) A的分子式為。(2) A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其 中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 分子中不含甲基的芳香酸 。 遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳