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文檔簡介

1、第四章第四章 生命中的基礎有機化學物質生命中的基礎有機化學物質 3 蛋白質和核酸蛋白質和核酸學習目標學習目標 1.學會氨基酸的組成、結構特點和主要學會氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質?;瘜W性質。2.理解蛋白質的組成、結構和性質。理解蛋白質的組成、結構和性質。3.理解人理解人工合成多肽、蛋白質、核酸等的意義,體會化學科學在工合成多肽、蛋白質、核酸等的意義,體會化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。生命科學發(fā)展中所起的重要作用。 知識銜接知識銜接 1蛋白質是一類非常重要的高分子化合物,其相蛋白質是一類非常重要的高分子化合物,其相對分子質量從幾萬到幾千萬。它是由對分子質量從幾萬到幾千萬。它是由

2、C、O、H、N、S等元素組成,有些蛋白質中含有等元素組成,有些蛋白質中含有P,少量蛋白質還含有,少量蛋白質還含有微量微量Fe、Cu、Zn、Mn等。等。 2蛋白質由不同蛋白質由不同 氨基酸氨基酸按不同的排列順序互相結按不同的排列順序互相結合而構成的高分子化合物。因此可以說氨基酸是蛋白質合而構成的高分子化合物。因此可以說氨基酸是蛋白質的基石。的基石。 3蛋白質存在于一切細胞中,組成人體蛋白質的蛋白質存在于一切細胞中,組成人體蛋白質的氨基酸有必需和非必需之分,必需氨基酸共氨基酸有必需和非必需之分,必需氨基酸共8種,非必需種,非必需氨基酸共氨基酸共12種。種。 4蛋白質在工業(yè)上也有廣泛的用途。動物的蛋

3、白質在工業(yè)上也有廣泛的用途。動物的 毛毛和和蠶絲蠶絲的成分都是蛋白質,它們是重要的紡織原料。的成分都是蛋白質,它們是重要的紡織原料。 5舉出幾種常見的氨基酸。舉出幾種常見的氨基酸。 答案:答案:甘氨酸甘氨酸(氨基乙酸氨基乙酸)、丙氨酸、丙氨酸(-氨基丙酸氨基丙酸)、苯、苯丙氨酸丙氨酸(-氨基苯丙酸氨基苯丙酸)。 自主學習自主學習 一、氨基酸的結構與性質一、氨基酸的結構與性質 1結構。結構。 (1)概念:羧酸分子烴基上的氫原子被概念:羧酸分子烴基上的氫原子被 氨基氨基取代的化取代的化合物。合物。 (2)官能團:官能團:NH2(或或氨基氨基)、COOH(或或羧基羧基) 。 (3)-氨基酸:氨基酸:

4、氨基和羧基氨基和羧基連在同一個碳原子上的氨連在同一個碳原子上的氨基酸。其結構通式為基酸。其結構通式為。 (4)常見的氨基酸。常見的氨基酸。 俗名俗名 甘氨酸甘氨酸 丙氨酸丙氨酸 結構簡式結構簡式 H2NCH2COOH 命名命名 氨基乙酸氨基乙酸 -氨基丙酸氨基丙酸 2-氨基氨基- 1,5-戊二酸戊二酸 -氨基苯丙酸氨基苯丙酸 谷氨酸谷氨酸 苯丙氨酸苯丙氨酸 2.性質。性質。 (1)物理性質。物理性質。 顏色、狀態(tài):顏色、狀態(tài): 無色無色晶體。晶體。 熔點:較高,在熔點:較高,在200300 熔化時分解。熔化時分解。 溶解性:能溶于溶解性:能溶于 強酸、強堿強酸、強堿,大多數(shù)能溶于水,大多數(shù)能溶

5、于水,難溶于乙醇、乙醚。難溶于乙醇、乙醚。 (2)化學性質?;瘜W性質。 兩性:兩性: a酸性:氨基酸分子中的酸性:氨基酸分子中的COOH決定其酸性,可決定其酸性,可與與 堿堿 反反 應應 , 如如 甘甘 氨氨 酸酸 與與NaOH溶溶 液液 的的 反反 應應 :。 b堿性:氨基酸分子中的堿性:氨基酸分子中的NH2決定其堿性,可與決定其堿性,可與酸反應,如甘氨酸與鹽酸的反應:酸反應,如甘氨酸與鹽酸的反應: 。 成肽反應:成肽反應:兩個氨基酸分子,兩個氨基酸分子,在在酸和堿酸和堿的存在下加的存在下加熱,通過一個分子的熱,通過一個分子的NH2與另一個分子的與另一個分子的COOH間間脫去脫去一分子水一分

6、子水縮合成含有肽鍵縮合成含有肽鍵(CONH)的化合物。例如:的化合物。例如: 。 脫水脫水脫水脫水氨基酸氨基酸 二肽或多肽二肽或多肽 蛋白質蛋白質 二、蛋白質的結構與性質二、蛋白質的結構與性質 1組成元素:主要含有組成元素:主要含有C、H、O、N、S等元素。等元素。 2結構。結構。 (1)任何一種蛋白質分子在天然狀態(tài)下均具有任何一種蛋白質分子在天然狀態(tài)下均具有 獨特而獨特而穩(wěn)定穩(wěn)定的結構。的結構。 (2)蛋白質分子特定的空間結構:蛋白質分子中各種蛋白質分子特定的空間結構:蛋白質分子中各種氨基酸的氨基酸的連接方式和排列順序連接方式和排列順序 ,稱為蛋白質的一級結構。,稱為蛋白質的一級結構。多肽鏈

7、多肽鏈卷曲盤旋和折疊的空間結構卷曲盤旋和折疊的空間結構 , 稱為蛋白質的二級結稱為蛋白質的二級結構。構。 蛋白質分子在二級結構基礎上進一步蛋白質分子在二級結構基礎上進一步 盤曲折疊盤曲折疊形成的形成的三維結構,三維結構,稱為蛋白質的三級結構,稱為蛋白質的三級結構,進一步形成蛋白質的進一步形成蛋白質的四級結構。四級結構。 (3)蛋白質的性質不僅取決于多肽鏈氨基酸的蛋白質的性質不僅取決于多肽鏈氨基酸的種類種類、數(shù)目數(shù)目及及排列順序排列順序,還與其,還與其特定的空間結構特定的空間結構 有關。有關。 3性質。性質。 (1)兩性:蛋白質的結構中含有兩性:蛋白質的結構中含有NH2和和COOH,因此既能與酸

8、反應又能與堿反應。因此既能與酸反應又能與堿反應。 (2)水解:蛋白質在水解:蛋白質在 酸、堿或酶酸、堿或酶 的作用下,水解生成的作用下,水解生成相對分子質量較小的相對分子質量較小的 肽類化合物肽類化合物 ,最終水解得到各種氨,最終水解得到各種氨基酸。天然蛋白質水解的最終產物都是基酸。天然蛋白質水解的最終產物都是 -氨基酸氨基酸。 水解原理:水解原理:酸、堿或酶酸、堿或酶H2O 。 水解水解水解水解水解過程:蛋白質水解過程:蛋白質多肽多肽氨基酸氨基酸。 (3)鹽析。鹽析。 概念:概念: 向蛋白質溶液中加入大量的濃的輕金屬鹽或向蛋白質溶液中加入大量的濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液銨鹽溶液如如NaCl、(N

9、H4)2SO4等等使蛋白質從溶液中析出使蛋白質從溶液中析出的過程。的過程。 特點:特點:鹽析屬于鹽析屬于物理物理變化,變化,是是可逆可逆的過程,的過程,只是改只是改變了蛋白質的溶解度,并未改變蛋白質的活性。變了蛋白質的溶解度,并未改變蛋白質的活性。 應用:多次鹽析和溶解可以分離、提純蛋白質。應用:多次鹽析和溶解可以分離、提純蛋白質。 (4)變性。變性。 概念:概念:在某些物理因素或化學因素的影響下,在某些物理因素或化學因素的影響下,蛋白蛋白質的質的理化性質和生理功能理化性質和生理功能 發(fā)生改變的現(xiàn)象。發(fā)生改變的現(xiàn)象。 影響因素:影響因素: 物理因素:物理因素:加熱加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線

10、照射、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等;超聲波等; 化學因素:化學因素:強酸強酸、強堿強堿、重金屬鹽重金屬鹽等。等。 特點:特點:生理活性生理活性喪失,是喪失,是不可逆不可逆的過程。的過程。 (5)特性:含苯環(huán)的蛋白質遇濃特性:含苯環(huán)的蛋白質遇濃HNO3變變黃黃色,灼燒色,灼燒時有時有燒焦羽毛燒焦羽毛的氣味。的氣味。 三、酶、核酸三、酶、核酸 1酶。酶。 (1)概念:是一類由細胞產生的、對生物體內的化學概念:是一類由細胞產生的、對生物體內的化學反應具有反應具有催化催化作用的有機物,其中大多數(shù)是作用的有機物,其中大多數(shù)是 蛋白質蛋白質。 (2)催化特點。催化特點。 條件溫和、不需加熱條件溫

11、和、不需加熱 。 具有高度的具有高度的專一性專一性。 具有具有高效催化高效催化作用。作用。 2核酸。核酸。 (1)概念:核酸是一類含概念:核酸是一類含 磷磷的生物高分子化合物。的生物高分子化合物。 (2)分類。分類。 分類分類 脫氧核糖核酸脫氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸核糖核酸(RNA) 主要存在于主要存在于細胞質細胞質中中 存在存在 大量存在于大量存在于細胞核細胞核中中 生理生理 作用作用 生物遺傳信息的載體;還生物遺傳信息的載體;還根據(jù)根據(jù)DNA提供的信提供的信指揮著蛋白質的合成、細指揮著蛋白質的合成、細息控制體內蛋白質的息控制體內蛋白質的胞的分裂和制造新的細胞胞的分裂和制造新的細胞 合

12、成合成 易錯提醒易錯提醒 1 成肽反應的規(guī)律是羧基脫去羥基,成肽反應的規(guī)律是羧基脫去羥基,氨基脫去氫原子。氨基脫去氫原子。 2天然蛋白質完全水解得到的產物是混合物而不是純天然蛋白質完全水解得到的產物是混合物而不是純凈物,蛋白質完全水解得到的是各種凈物,蛋白質完全水解得到的是各種 -氨基酸的混合物。氨基酸的混合物。 3蛋白質的鹽析和變性有著本質區(qū)別。鹽析是物理變蛋白質的鹽析和變性有著本質區(qū)別。鹽析是物理變化,化,只是使蛋白質溶解度降低而析出,只是使蛋白質溶解度降低而析出,不改變蛋白質自身活不改變蛋白質自身活性,性,而且是可逆的。而且是可逆的。 變性是化學變化,變性是化學變化,使蛋白質失去原有使蛋

13、白質失去原有活性,過程不可逆?;钚?,過程不可逆。 自我檢測自我檢測 1關于有機物關于有機物正確的是正確的是( ) A既有酸性,也有堿性既有酸性,也有堿性 B只有酸性只有酸性 C只有堿性只有堿性 D既無酸性也無堿性既無酸性也無堿性 解析:解析:由結構簡式知該有機物為丙氨酸,由結構簡式知該有機物為丙氨酸,分子中含有分子中含有氨基和羧基,具有兩性。其中氨基和羧基,具有兩性。其中NH2顯堿性,顯堿性,COOH顯酸性。顯酸性。 答案:答案:A 的酸堿性,下列說法的酸堿性,下列說法2下列關于蛋白質性質的說法不正確的是下列關于蛋白質性質的說法不正確的是( ) A往蛋白質溶液中加入任何鹽溶液,都會使蛋白質往蛋

14、白質溶液中加入任何鹽溶液,都會使蛋白質發(fā)生變性發(fā)生變性 B蛋白質水解的最終產物是多種氨基酸蛋白質水解的最終產物是多種氨基酸 C微熱條件下,有些蛋白質遇到濃硝酸時會顯黃色微熱條件下,有些蛋白質遇到濃硝酸時會顯黃色 D蛋白質既能與強酸反應又能與強堿反應蛋白質既能與強酸反應又能與強堿反應 解析:解析: 當往蛋白質溶液中加入濃的當往蛋白質溶液中加入濃的Na2SO4、(NH4)2SO4等鹽溶液時,蛋白質會發(fā)生鹽析,而往蛋白質溶液中加入等鹽溶液時,蛋白質會發(fā)生鹽析,而往蛋白質溶液中加入可溶性重金屬鹽溶液時,蛋白質才會發(fā)生變性??扇苄灾亟饘冫}溶液時,蛋白質才會發(fā)生變性。 答案:答案:A 3下列關于酶的敘述不

15、正確的是下列關于酶的敘述不正確的是( ) A酶是一種糖類物質酶是一種糖類物質 B大多數(shù)酶是一種蛋白質大多數(shù)酶是一種蛋白質 C酶是生物體內產生的催化劑酶是生物體內產生的催化劑 D酶受到高溫或重金屬鹽作用時會變性酶受到高溫或重金屬鹽作用時會變性 答案:答案:A 要點一要點一 氨基酸的結構和性質氨基酸的結構和性質 問題:問題:氨基酸的成肽規(guī)律是什么?氨基酸的成肽規(guī)律是什么? 答案:答案:(1)一種氨基酸脫水形成一種二肽。一種氨基酸脫水形成一種二肽。 (2)兩種不同氨基酸相互之間脫水可形成兩種不同氨基酸相互之間脫水可形成4種二肽種二肽(可可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間以是相同分子之間,也可以

16、是不同分子之間),如甘氨酸,如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽:種二肽: (3)分子間或分子內脫水成環(huán)。分子間或分子內脫水成環(huán)。 (4)氨基酸分子縮聚成高分子化合物。氨基酸分子縮聚成高分子化合物。 例例1 已知半胱氨酸的結構簡式如下所示,則下列已知半胱氨酸的結構簡式如下所示,則下列說法不正確的是說法不正確的是( ) A半胱氨酸屬于半胱氨酸屬于 -氨基酸氨基酸 B半胱氨酸是一種兩性化合物半胱氨酸是一種兩性化合物 C兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結構簡式為兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結構簡式為 D時可放出一種堿性氣體時可放出一種堿性氣體 與與NaOH溶液共熱溶液共熱

17、思路點撥:思路點撥:半胱氨酸是一種半胱氨酸是一種-氨基酸,它的性質與氨基酸,它的性質與最簡單的氨基酸最簡單的氨基酸甘氨酸相似,甘氨酸相似, 故可以根據(jù)甘氨酸的性故可以根據(jù)甘氨酸的性質來推斷。質來推斷。 解析:解析:由題目給出的半胱氨酸的結構簡式可知,由題目給出的半胱氨酸的結構簡式可知,氨基氨基在羧基鄰位碳原子上,所以屬于在羧基鄰位碳原子上,所以屬于-氨基酸;因為氨基為氨基酸;因為氨基為堿性基團,堿性基團,羧基為酸性基團,羧基為酸性基團,所以半胱氨酸是一種兩性化所以半胱氨酸是一種兩性化合物;兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結構簡式為合物;兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結構簡式為 因為因為是氨基酸的

18、銨鹽,電離是氨基酸的銨鹽,電離生成的銨根離子與氫氧根離子在加熱條件下反應會放出生成的銨根離子與氫氧根離子在加熱條件下反應會放出氨氣。氨氣。 答案:答案:C 解題歸納解題歸納 化合物的兩性是指物質既具有酸性又具有堿性,既化合物的兩性是指物質既具有酸性又具有堿性,既能與酸反應生成鹽,又能與堿反應生成鹽。常見的能跟能與酸反應生成鹽,又能與堿反應生成鹽。常見的能跟強酸和強堿反應的物質有強酸和強堿反應的物質有Al、Al2O3、Al(OH)3、NaHCO3、NaHSO3、NaHS、NH4HS、氨基酸等。、氨基酸等。 1某物質的球棍模型如圖所示,關于該物質的說法某物質的球棍模型如圖所示,關于該物質的說法不正

19、確的是不正確的是( ) A該物質的結構簡式為該物質的結構簡式為B該物質可以發(fā)生加成反應該物質可以發(fā)生加成反應 C該物質既可以與強酸反應也可以與強堿反應該物質既可以與強酸反應也可以與強堿反應 D該物質可以聚合成高分子物質該物質可以聚合成高分子物質 解析:解析:A項,項,根據(jù)該有機物的球棍模型可知其結構簡根據(jù)該有機物的球棍模型可知其結構簡式為式為答案:答案:A 。 要點二要點二 蛋白質的結構和性質蛋白質的結構和性質 問題:問題:蛋白質的鹽析和變性的區(qū)別是什么?蛋白質的鹽析和變性的區(qū)別是什么? 答案:答案: 比較比較 鹽析鹽析 變性變性 概念概念 蛋白質在某些濃的無蛋白質在某些濃的無蛋白質在熱、堿、

20、酸、蛋白質在熱、堿、酸、機鹽的溶液中溶解度機鹽的溶液中溶解度重金屬鹽等作用下性重金屬鹽等作用下性降低而析出降低而析出 質發(fā)生改變而凝聚質發(fā)生改變而凝聚 凝聚的蛋白質失去了凝聚的蛋白質失去了析出的蛋白質仍能溶析出的蛋白質仍能溶可溶性,也失去了生可溶性,也失去了生于水于水 理功能理功能 可逆可逆 不可逆不可逆 變化變化 特征特征 化學組成或空間結構發(fā)化學組成或空間結構發(fā)實質實質 溶解度降低,物理變化溶解度降低,物理變化 生改變,化學變化生改變,化學變化 加熱、強酸、強堿、重加熱、強酸、強堿、重條件條件 輕金屬鹽或銨鹽濃溶液輕金屬鹽或銨鹽濃溶液 金屬鹽、紫外線、福爾金屬鹽、紫外線、福爾馬林等馬林等

21、用途用途 提純蛋白質提純蛋白質 殺菌、消毒殺菌、消毒 例例2 (1)從雞蛋白的溶液中提取蛋白質的方法有從雞蛋白的溶液中提取蛋白質的方法有_和和_。 (2)雞蛋腐敗時,常聞到刺激性氣味,該有刺激性氣雞蛋腐敗時,常聞到刺激性氣味,該有刺激性氣味的氣體主要是味的氣體主要是_, 說明雞蛋中的蛋白質含有說明雞蛋中的蛋白質含有_元素。元素。 (3)蛋白質溶液中含雜質蛋白質溶液中含雜質Cl ,有人用滴加,有人用滴加AgNO3溶溶液的方法除液的方法除Cl,這樣操作錯誤的原因是,這樣操作錯誤的原因是_。 除去除去Cl的方法是的方法是_。 (4)濃濃HNO3濺到皮膚上,使皮膚呈濺到皮膚上,使皮膚呈_色,這色,這是

22、由于濃是由于濃HNO3和蛋白質發(fā)生了和蛋白質發(fā)生了_反應。反應。 (5)鑒定一種物質的成分是真絲還是人造絲,可取一鑒定一種物質的成分是真絲還是人造絲,可取一小塊進行小塊進行_,這是因為,這是因為_ _。 (6)現(xiàn)有淀粉和蛋白質膠體的混合液,要把蛋白質和現(xiàn)有淀粉和蛋白質膠體的混合液,要把蛋白質和淀粉分離開,可進行的操作是淀粉分離開,可進行的操作是_ _,要檢驗其中蛋白質的存在,要檢驗其中蛋白質的存在, 可取混合液少許,向其中加入可取混合液少許,向其中加入1 mL_,加,加熱至沸騰,溶液中生成熱至沸騰,溶液中生成_,說明有蛋白質,說明有蛋白質存在。存在。 思路點撥:思路點撥:蛋白質的性質較多,其中

23、鹽析和滲析為物蛋白質的性質較多,其中鹽析和滲析為物理變化,可用于分離提純;灼燒和顏色反應可用于檢驗。理變化,可用于分離提純;灼燒和顏色反應可用于檢驗。 解析:解析:(1)提取蛋白質的方法有兩種:鹽析和滲析。提取蛋白質的方法有兩種:鹽析和滲析。 (2)雞蛋腐敗時,雞蛋中的蛋白質分解會放出硫化氫,雞蛋腐敗時,雞蛋中的蛋白質分解會放出硫化氫,H2S具有臭雞蛋氣味。具有臭雞蛋氣味。 (3)Ag能使蛋白質變性。蛋白質溶液是膠體,其中能使蛋白質變性。蛋白質溶液是膠體,其中的雜質的雜質Cl可用滲析的方法除去??捎脻B析的方法除去。 (4)某些蛋白質可以與濃某些蛋白質可以與濃HNO3發(fā)生顏色反應。發(fā)生顏色反應。

24、 (5)真絲屬于蛋白質,人造絲屬于人造纖維,采用灼真絲屬于蛋白質,人造絲屬于人造纖維,采用灼燒法可區(qū)分真絲和人造絲。燒法可區(qū)分真絲和人造絲。 (6)利用鹽析法可從蛋白質和淀粉混合液中分離出蛋利用鹽析法可從蛋白質和淀粉混合液中分離出蛋白質,利用顏色反應可鑒別蛋白質。白質,利用顏色反應可鑒別蛋白質。 答案:答案:(1)鹽析鹽析 滲析滲析 (2)H2S 硫硫 (3)Ag能使蛋白質變性能使蛋白質變性 滲析滲析 (4)黃黃 顏色顏色 (5)灼燒灼燒 真絲屬于蛋白質,灼燒時會有燒焦羽毛的真絲屬于蛋白質,灼燒時會有燒焦羽毛的氣味氣味 (6)向溶液中加入適量飽和向溶液中加入適量飽和(NH4)2SO4或或Na2SO4溶溶液,使蛋白質鹽析變成沉淀,過濾,分離出蛋白質液,使蛋白質鹽析變成沉淀,過濾,分離出蛋白質 濃濃硝酸硝酸 黃色沉淀黃色沉淀 解題歸納解題歸納 在實際生活中,蛋白質變性原理的應用在

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