醇酚黎香宏課件

1、醇酚黎香宏醇酚黎香宏醇酚黎香宏 羥基羥基（OHOH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為碳原子相連的化合物稱為醇醇。 醇與酚的區(qū)別醇與酚的區(qū)別 羥基羥基（OHOH）與苯環(huán)與苯環(huán)直接相連直接相連的化合的化合物稱為物稱為酚酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚醇酚黎香宏一、醇一、醇1、醇的分類：按、醇的分類：按所含羥基的數(shù)目來分所含羥基的數(shù)目來分一元醇：只含一個羥基一元醇：只含一個羥基飽和一元醇飽和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含兩個羥基二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基多元醇

2、：多個羥基醇酚黎香宏2、醇的命名、醇的命名（2）編號位（1）選主鏈（3）寫名稱選含選含OH的的最長碳鏈為主鏈，稱某醇最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離從離OH最近的一端起編最近的一端起編取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母母體名稱（體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）醇酚黎香宏CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3練習(xí)

3、寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇酚黎香宏表表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較名稱名稱 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量 沸點(diǎn)沸點(diǎn)/甲醇甲醇 CH3OH3264.7乙烷乙烷 CH3CH33088.6乙醇乙醇 CH3CH2OH4678.5丙烷丙烷 CH3CH2CH34442.1丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH6097.2丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3580.5醇酚黎香宏 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：原

4、因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）醇酚黎香宏 H H O O H H H O C2H5 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。這是因?yàn)榧状肌⒁掖?、丙醇與水形成了氫鍵。醇酚黎香宏表表3-2 含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱名稱分子中羥基數(shù)分子中羥基數(shù)目目沸點(diǎn)沸點(diǎn)/乙醇乙醇178

5、.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259醇酚黎香宏P(guān)49學(xué)與問學(xué)與問：你能得出什么結(jié)論？你能得出什么結(jié)論？ 乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸點(diǎn)高于沸點(diǎn)高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸點(diǎn)高丙二醇的沸點(diǎn)高于于1丙醇丙醇其原因是：其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。 醇酚黎香宏醇酚黎香宏醇酚黎香宏C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或 C2H5OH OH（羥基）（羥基）分子式

6、分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)醇酚黎香宏（1）乙醇與活潑金屬反應(yīng)乙醇與活潑金屬反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HC COHH H H HCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 醇酚黎香宏 HC COHH H H HHCCBrH HH H水水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBrCH3CH2Br + NaOH 醇醇CH2=CH2+ NaBr + H2O醇酚黎香宏 HC COHH H H HHCCBrH HH H水水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBrCH3CH2Br + NaOH 醇

7、醇CH2=CH2+ NaBr + H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O醇酚黎香宏學(xué)與問反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物醇酚黎香宏醇酚黎香宏CH2-CH2HOHCH2=CH2 + H2O濃H2SO4170醇酚黎香宏C + 2 H2SO4 （濃）（濃） = CO2 + 2SO2 + 2H2O2 CH3CH2OH + O2 2 + 2H2O 催化劑催化劑醇酚黎香宏燃燒：燃燒： C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O催化氧化催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O C

8、u 被被酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀或或重鉻酸鉀重鉻酸鉀氧化為氧化為乙酸乙酸交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性有橙色的酸性重鉻酸鉀重鉻酸鉀 (K2Cr2O7)，當(dāng)其遇到，當(dāng)其遇到乙醇時(shí)乙醇時(shí)橙色橙色變?yōu)樽優(yōu)樗{(lán)綠色藍(lán)綠色，由此可以判定司機(jī)飲，由此可以判定司機(jī)飲酒超過規(guī)定標(biāo)準(zhǔn)酒超過規(guī)定標(biāo)準(zhǔn)醇酚黎香宏2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu醇酚黎香宏催化氧化催化氧化 2 + O2 2 +2H2O Cu2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu醇酚黎香宏反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)C

9、u或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加濃硫酸條件下與乙酸加熱熱與與HX加熱反應(yīng)加熱反應(yīng) 、醇酚黎香宏 苯酚苯酚分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C6H6O官能團(tuán)官能團(tuán)-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_比例模型比例模型C6H5OH球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型的分子組成和結(jié)構(gòu)：的分子組成和結(jié)構(gòu)：醇酚黎香宏二、酚二、酚醇酚黎香宏苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì) 顏色顏色 氣味氣味 毒性毒性 狀態(tài)狀態(tài) 密度密度 熔點(diǎn)熔點(diǎn)/ / 溶解性溶解性 ( (與水比與水比) ) 無無色色特殊特殊氣味氣味固固態(tài)態(tài)比水大比水大常溫下

10、常溫下在水中溶解度不在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。溶劑。6565以上以上時(shí)，能時(shí)，能與水混溶。與水混溶。43有有毒毒(與苯比較與苯比較)比水小比水小結(jié)論：結(jié)論：官能團(tuán)官能團(tuán)-OH-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)影響了苯酚的物理性質(zhì)如苯酚使用時(shí)如苯酚使用時(shí)不慎沾到皮膚不慎沾到皮膚上怎么辦上怎么辦?（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。液液態(tài)態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。等有機(jī)溶劑。無無色色特特殊殊氣氣味味有有毒毒OHOH- -OHOH醇酚黎香宏醇酚黎香宏醇酚

11、黎香宏實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液向苯酚濁液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液入紫色石蕊試液現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論+ NaOH+ H2O（易溶于水）（易溶于水）OHONa澄清澄清渾濁渾濁+HCl+NaClONaOH醇酚黎香宏苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)+ NaOH+ H2O（易溶于水）（易溶于水）OHONa澄清澄清渾濁渾濁+HCl+NaClONaOH+ CO2 + H2O+ ONaOHOHOH醇酚黎香宏實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液 + + 濃溴水濃溴水現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式最后得到白色沉淀最后得到白色

12、沉淀苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？OH+ 3Br2 + 3HBr OHBr Br BrCH3+ 3HNO3 + 3H2OCH3O2NNO2NO2濃硫酸濃硫酸醇酚黎香宏能夠跟能夠跟 1mol 該化合物起反應(yīng)的該化合物起反應(yīng)的 Br2 最大用量是最大用量是 （A） 1mol （B） 3.5mol （C） 3mol （D） 6mol醇酚黎香宏H+OHOHCH2OH OHCH3醇酚黎香宏練一練練一練醇酚黎香宏怎樣分離怎樣分離和和的混合物的混合物? ?練一練練一練苯酚苯酚和和苯苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚鈉苯酚鈉加加鹽鹽酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚鈉苯酚鈉和和苯苯的混合物的混合物苯酚苯酚醇酚黎香宏醇酚黎香宏醇酚黎香宏酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑醇酚黎香宏醇酚黎香宏OH對氯間二甲苯酚（對氯間二甲苯酚（PCMXPCMX） 醇酚黎香宏醇酚黎香宏醇酚黎香宏醇酚黎香宏茶多酚茶