高二化學(xué)第六章第2節(jié)乙醇醇類(lèi)

1、高中二年級(jí)化學(xué)高中二年級(jí)化學(xué)授課人劉惠平授課人劉惠平第第1、2課時(shí)課時(shí)常見(jiàn)的酒類(lèi)飲料中的乙醇含量：常見(jiàn)的酒類(lèi)飲料中的乙醇含量： 啤酒啤酒3%3%5%5% 黃黃 酒酒16%16%20%20% 果酒果酒16%16%48% 48% 葡葡 萄萄 酒酒18%18%23%23% 白酒白酒40%40%65% 65% 低度白酒低度白酒24%24%38%38%乙乙 醇醇 燃燃 料料 fuel alcoholfuel alcohol改善大氣環(huán)境。改善大氣環(huán)境。 節(jié)約石油資源。節(jié)約石油資源。 推動(dòng)糧食轉(zhuǎn)化，帶動(dòng)農(nóng)民增收。推動(dòng)糧食轉(zhuǎn)化，帶動(dòng)農(nóng)民增收。 減少原油、糧食的進(jìn)口、節(jié)約外匯。減少原油、糧食的進(jìn)口、節(jié)約外匯。綠

2、色綠色燃料燃料乙醇汽油乙醇汽油(gasohol)(gasohol)車(chē)用乙醇汽油是在汽油中加入一定比例的車(chē)用乙醇汽油是在汽油中加入一定比例的變性燃料乙醇形成的一種新型混合燃料（變性燃料乙醇形成的一種新型混合燃料（國(guó)際上稱(chēng)汽油醇，商品名國(guó)際上稱(chēng)汽油醇，商品名gasoholgasohol）。）。乙醇既是一種能源，又是一種良好的汽油乙醇既是一種能源，又是一種良好的汽油增氧劑和高辛烷值調(diào)和組分，用以代替四增氧劑和高辛烷值調(diào)和組分，用以代替四乙基鉛和乙基鉛和mtbemtbe。其它其它化學(xué)試劑和有機(jī)溶劑化學(xué)試劑和有機(jī)溶劑重要化工原料。重要化工原料。應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、電子應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、電子工業(yè)、軍工生產(chǎn)和

3、其他工工業(yè)、軍工生產(chǎn)和其他工業(yè)生產(chǎn)等領(lǐng)域。業(yè)生產(chǎn)等領(lǐng)域。通常情況下，乙醇是一種無(wú)色、有通常情況下，乙醇是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)，比水輕，特殊氣味的液體，易揮發(fā)，比水輕，可與水以任意比可與水以任意比例互溶，能溶解例互溶，能溶解多種有機(jī)物多種有機(jī)物 。1 1、分子組成、分子組成 所以，乙醇的分子式為：所以，乙醇的分子式為：c c2 2h h6 6o o解：解：通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，乙醇中通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，乙醇中c c和和h h的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：52.2%52.2%、13.0%13.0%，其余為氧元素。已知其蒸氣密度是，其余為氧元素。已知其蒸氣密度是相同條件下相同條件下h h2 2

4、密度的密度的2323倍，求乙醇的分子式。倍，求乙醇的分子式。m(m(乙醇乙醇)=23)=232 g/mol=46 g/mol2 g/mol=46 g/mol1 mol 1 mol 乙醇中：乙醇中： n(cn(c)= 46 g/mol)= 46 g/mol52.2%52.2%12 g/mol = 2 mol12 g/mol = 2 moln(hn(h)= 46 g/mol)= 46 g/mol13% 13% 1 g/mol = 6 mol 1 g/mol = 6 moln(on(o)= )= 46 g/mol46 g/mol(100% (100% 52.2%52.2%13%)13%)16 g/m

5、ol= 16 g/mol= 1 mol1 mol根據(jù)乙醇的分子式根據(jù)乙醇的分子式c c2 2h h6 6o o，請(qǐng)推測(cè)，請(qǐng)推測(cè)乙醇可能的結(jié)構(gòu)式有哪些？乙醇可能的結(jié)構(gòu)式有哪些？推測(cè)推測(cè)2 2、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)（1） 可能的結(jié)構(gòu)結(jié)合已學(xué)知識(shí)，你認(rèn)為可通過(guò)哪些方結(jié)合已學(xué)知識(shí)，你認(rèn)為可通過(guò)哪些方法或?qū)嶒?yàn)來(lái)確定乙醇的真實(shí)結(jié)構(gòu)？法或?qū)嶒?yàn)來(lái)確定乙醇的真實(shí)結(jié)構(gòu)？ 結(jié)合已學(xué)知識(shí)，你認(rèn)為可通過(guò)哪些方結(jié)合已學(xué)知識(shí)，你認(rèn)為可通過(guò)哪些方法或?qū)嶒?yàn)來(lái)確定乙醇的真實(shí)結(jié)構(gòu)？法或?qū)嶒?yàn)來(lái)確定乙醇的真實(shí)結(jié)構(gòu)？ 計(jì)算機(jī)演示實(shí)驗(yàn)計(jì)算機(jī)演示實(shí)驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1 1摩乙摩乙醇與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生醇與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生11.211.2升氣

6、體。升氣體。從以上實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)分析、推斷乙醇的結(jié)構(gòu)。1.1.乙醇的分子式：乙醇的分子式：c c2 2h h6 6o ohh2.2.乙醇的結(jié)構(gòu)式：乙醇的結(jié)構(gòu)式：hccoh hh3.3.乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：chch3 3chch2 2ohoh或或c c2 2h h5 5ohoh4. 4. 乙醇的官能團(tuán)：乙醇的官能團(tuán)： 羥基羥基（-oh-oh）與氫氧根離子的區(qū)別：與氫氧根離子的區(qū)別： 1 1 電子式不同電子式不同 羥基羥基 ： 氫氧根離子氫氧根離子: : 因此，可以看出羥基中一共有因此，可以看出羥基中一共有9 9個(gè)電子，氧個(gè)電子，氧原子的最外層有一個(gè)未成對(duì)電子，還能跟別的原子的最外

7、層有一個(gè)未成對(duì)電子，還能跟別的原子形成一個(gè)共用電子對(duì)，因此羥基是一個(gè)原子形成一個(gè)共用電子對(duì)，因此羥基是一個(gè)不不帶電原子團(tuán)帶電原子團(tuán)，應(yīng)寫(xiě)成，應(yīng)寫(xiě)成ohoh。而氫氧根是帶一個(gè)。而氫氧根是帶一個(gè)單位負(fù)電荷的陰離子單位負(fù)電荷的陰離子. .因此寫(xiě)成因此寫(xiě)成ohoh 2 2 所帶電荷數(shù)不同所帶電荷數(shù)不同ohoh5.5.空間構(gòu)型空間構(gòu)型球棍模型球棍模型比例模型比例模型可能的斷鍵方式分析可能的斷鍵方式分析 2ch2ch3 3chch2 2oh + 2naoh + 2na 2ch2ch3 3chch2 2onaona +h+h2 2 1. 1. 和金屬鈉反應(yīng)和金屬鈉反應(yīng)( (斷斷o oh h鍵鍵) )注意：注

8、意：1 1 比水和金屬鈉反應(yīng)要緩和的多，比水和金屬鈉反應(yīng)要緩和的多，證明證明羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。都為活潑。都為置換反應(yīng)置換反應(yīng)2.2.鋰鋰 、鈉、鉀、鈉、鉀 、鎂、鎂、 鋁等活潑金屬鋁等活潑金屬能把乙醇分子里羥基中的氫取代出來(lái)；能把乙醇分子里羥基中的氫取代出來(lái)；3.3.此法應(yīng)用于檢驗(yàn)有機(jī)分子中是否含有此法應(yīng)用于檢驗(yàn)有機(jī)分子中是否含有羥基羥基2 2 跟氫鹵酸反應(yīng)跟氫鹵酸反應(yīng)（斷（斷c co o鍵）鍵） 反應(yīng)方程式：反應(yīng)方程式： chch3 3chch2 2oh +hoh +hbr chbr ch3 3chch2 2br+hbr+h2 2o o

9、反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)類(lèi)型：取代反應(yīng)取代反應(yīng)氫溴酸可以用溴化鈉和硫酸的混合氫溴酸可以用溴化鈉和硫酸的混合物代替。（通常采用物代替。（通常采用1 1：1 1的硫酸，而不的硫酸，而不用很濃的硫酸。思考為什么？）用很濃的硫酸。思考為什么？）分組實(shí)驗(yàn)步驟：1、在試管里加1ml乙醇。2、把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈火焰上加熱，使銅絲表面生成一薄層黑色的氧化銅，立即把它插入盛有乙醇的試管里。上述操作反復(fù)幾次。注意觀(guān)察銅絲由 色變成 色，試管中氣味由 氣味變成 氣味。 3 3 乙醇的氧化乙醇的氧化 (1)(1)乙醇的燃燒乙醇的燃燒chch3 3chch2 2oh + 3ooh + 3o2 2 2co2co2 2

10、 + h+ h2 2o + qo + q點(diǎn)燃點(diǎn)燃（2 2）乙醇的催化氧化）乙醇的催化氧化 h hhh2h cch + o2h oh催化劑催化劑2hc c=o + 2h2oh乙醛乙醛 ch3cho催化劑催化劑: :cucu或或agag有機(jī)的氧化還原反應(yīng)有機(jī)的氧化還原反應(yīng): :加氫去氧是加氫去氧是還原還原; ;加氧加氧去氫去氫是氧化是氧化. . 催化氧化的實(shí)質(zhì)催化氧化的實(shí)質(zhì): :和羥基相連的碳原子上有氫和羥基相連的碳原子上有氫. .4 4 消去反應(yīng)（消去反應(yīng)（c-oc-o鍵與鍵與c-hc-h鍵）鍵）h hc cc ch hh hh h濃硫酸濃硫酸170170chch2 2=ch=ch2 2+h+h

11、2 2o oh hohoh濃硫酸濃硫酸c2h5oh + hoc2h5140140c2h5oc2h5+h2o乙醚乙醚醚：醚：凡是兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的凡是兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物化合物乙醚乙醚：無(wú)色易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，微溶：無(wú)色易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑可用于麻醉劑。于水，易溶于有機(jī)溶劑可用于麻醉劑。分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水分子間脫水分子間脫水工業(yè)酒精：含乙醇百分之九十六工業(yè)酒精：含乙醇百分之九十六無(wú)水酒精：含乙醇百分之九十九點(diǎn)九以上無(wú)水酒精：含乙醇百分之九十九點(diǎn)九以上工業(yè)酒精跟新制的生石灰混合加熱工業(yè)酒精跟新制的生石灰混合加熱蒸餾即可制得無(wú)水酒

12、精。蒸餾即可制得無(wú)水酒精。乙醇的工業(yè)制法乙醇的工業(yè)制法1 1、乙烯水化法、乙烯水化法制工業(yè)酒精制工業(yè)酒精chch2 2=ch=ch2 2+h+h2 2o cho ch3 3chch2 2oh oh 催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓2、發(fā)酵法、發(fā)酵法制食用酒類(lèi)制食用酒類(lèi)二、醇類(lèi)二、醇類(lèi)定義：分子中含有鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子結(jié)合的羥基的化合物。即烴分子中的氫原子（除苯環(huán)上的外）被羥基取代的產(chǎn)物。注意：苯環(huán)上的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物叫酚類(lèi)飽和一元醇 1 1、通式：通式： c cn nh h2n+12n+1ohoh2 2、性質(zhì)：與乙醇相似、性質(zhì)：與乙醇相似 注意：注意：1 1、甲醇有劇毒，不能食用、甲醇有劇毒，不能食用2 2、只有與羥基相連的碳原子上含、只有與羥基相連的碳原子上含有氫原子時(shí)，才能被氧化生成羰基有氫原子時(shí)，才能被氧化生成羰基3 3、只有與羥基相鄰的碳原子上含、只有與羥基相鄰的碳原子上含有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。閱讀表閱讀表6-2飽和一元醇性質(zhì)飽和一元醇性質(zhì)討論：1、寫(xiě)出c1 c5所對(duì)應(yīng)的醇可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、并指出它們哪些不能發(fā)生氧化