有機(jī)化學(xué)高考復(fù)習(xí)3

1、1 第三講有機(jī)反應(yīng)的主要類型、有機(jī)物的制備一、自我測試1硝苯地平緩釋片（簡稱nsrt）是一種用于治療各種類型的高血壓及心絞痛的新藥，其結(jié)構(gòu)式如上右圖所示。下列關(guān)于硝苯地平緩釋片的說法正確的是ansrt 的分子式為c18h17n2o6b1molnsrt 在水溶液中最多能消耗2molnaoh cnsrt 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1mol nsrt 在一定條件下能和5molh2發(fā)生加成反應(yīng)2.下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是：( b ) 3氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列對氧氟沙星敘述錯誤的是 ( c ) noonohonch3fh3ca.能發(fā)生加成、取代反應(yīng)b.能發(fā)生還原、酯化

2、反應(yīng)c.分子內(nèi)共有19 個氫原子d.分子內(nèi)共平面的碳原子多于6 個二、基礎(chǔ)梳理【有機(jī)反應(yīng)的主要類型】1取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。包含的小類型和發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物類別如下：鹵代：烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、酚類、醇類（與鹵化氫）等。硝化：苯及其同系物、酚類等，一般是含有苯環(huán)的物質(zhì)。酯化：酸 (無機(jī)含氧酸或羧酸)與醇 (醇 oh 或酚 oh)生成酯和水的反應(yīng)。水解：酯類（醇酯和酚酯）、鹵代烴、糖類、二肽、多肽、蛋白質(zhì)的水解等。其他：醇之間脫水成醚、羧酸之間脫水成酸酐等。2加成反應(yīng)：有機(jī)分子中的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。加而成

3、之，類似化合反應(yīng)。不飽和碳原子：該碳原子所連的原子或原子團(tuán)少于4 個，不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。（1）含 cc、 cc的物質(zhì)：可與h2、x2、hx、h2o等加成。包含烯烴、炔烴、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能團(tuán)的物質(zhì)。（2）醛基、酮類中的碳氧雙鍵：可與h2等加成； -cooh 、-coo-中的 c=o 不與 h2加成。（3）苯及其同系物、含苯環(huán)的物質(zhì)：可與h2等加成苯環(huán)。3消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個分子脫去一個小分子（如水、hx等） ，而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。特點(diǎn)：脫去小分子后，有不飽和碳原子生成。h oh （1）醇的消去：ccc c h2o 濃 h2so

4、4 2 h x （2）鹵代烴的消去：cccchx 4氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)。（醇、羧酸、酚與活潑金屬生成氫氣的反應(yīng)，雖是去氫反應(yīng)，仍是被還原。 ）醇的氧化： rch2oh rcho 去氫氧化醛的氧化： 2rcho rcooh 加氧氧化有機(jī)物的燃燒、使酸性kmno4褪色（含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質(zhì)、苯的同系物等）的反應(yīng)。醛類及其含醛基的有機(jī)物與新制cu(oh)2、銀氨溶液的反應(yīng)。苯酚在空氣中放置轉(zhuǎn)化為粉紅色物質(zhì)。（2）還原反應(yīng)：指有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。ohf ec lnhhclfeno222223635聚合反

5、應(yīng)：由小分子生成高分子的反應(yīng)。（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。a b 催化劑a b 要求掌握乙烯式的加聚：n cc cc n c d c d （2）縮聚反應(yīng)：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時(shí)生成小分子（一般是水分子）的聚合反應(yīng)，是縮合聚合的簡稱。常見的是：羥基與羥基（成醚結(jié)構(gòu)）、羥基與羧基（形成高分子酯）、羧基與氨基（形成蛋白質(zhì)）之間的縮聚。三、特別1、烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化中有機(jī)反應(yīng)類型之間的關(guān)系（1）相互取代關(guān)系：如rx roh （2）加成消去關(guān)系：如烯烴鹵代烴（3）氧化還原關(guān)系：如ch2oh cho （4）結(jié)合重組關(guān)系：如rcoohr oh rcoorh2

6、o 2、重要的有機(jī)反應(yīng)類型與主要有機(jī)物類型之間的關(guān)系表反應(yīng)類型特點(diǎn)常見形式實(shí)例取代有機(jī)分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。酯化羧酸與醇；酚與酸酐；水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷烴；芳香烴硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水醇分子之間脫水形成醚磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合。加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴；加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水烯烴；炔烴加聚烯烴；炔烴naoh ，醇o(jì)o3 消去從一個分子脫去一個小分子（如水、hx ）等而生成不飽和化合物。醇的消去鹵代烴消去氧化加

7、氧催化氧化；使酸 性kmno4褪色；銀鏡反應(yīng)等不飽和有機(jī)物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有機(jī)物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖）還原加氫不飽和有機(jī)物，醛或酮，含苯環(huán)有機(jī)物顯色苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍(lán)色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色四、考點(diǎn)俐析考點(diǎn) 1：有機(jī)反應(yīng)類型：例 1、 茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是（c ）a在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原b 能被高錳酸鉀酸性溶液氧化c 在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)d 不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)解析：首先分析其含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基，碳碳雙鍵、醛基都能與h2加成，都能被酸性高錳酸鉀氧化，苯基一定條件

8、下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)，d 選項(xiàng)錯誤?！疽?guī)律與方法】本專題在高考中的考查主要是：（1）直接出選擇題考查有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)類型；（2）在第二卷有機(jī)推斷題中，設(shè)一個小問分析有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型。第一種情況在解答時(shí)抓住有機(jī)物的類別或官能團(tuán)能發(fā)生的反應(yīng)可直接得出；第二種情況比較常見，幾乎每年必考。在分析時(shí)，如果是熟悉的反應(yīng)可直接得答案，對于不熟悉的反應(yīng)，抓住各類反應(yīng)的特點(diǎn)，認(rèn)真分析即可得出。如： 2 +ccl4ccl2+ 2hcl 該反應(yīng)，我們并不熟悉，但經(jīng)過分析可看出苯基取代ccl4的 cl 原子，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。有機(jī)反應(yīng)的考查，重點(diǎn)放在取代、加成、消去、氧化、還原、

9、聚合反應(yīng)（加聚、縮聚）等主要的反應(yīng)類型上，是高考有機(jī)化學(xué)的重要組成部分。五、練習(xí)鞏固1 烯 烴 與co 、 h2在 催 化 劑 作 用 下 生 成 醛 的 反 應(yīng) 叫 烯 烴 的 醛 化 反 應(yīng) 乙 烯 的 醛 化 反 應(yīng) 為 ：ch2=ch2+co+h2ch3ch2cho，由 c4h8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到醛的同分異構(gòu)體的數(shù)目應(yīng)為（c ）a2 種 b 3 種 c 4 種 d5 種2l多巴是一種有機(jī)物，可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于l多巴的敘述中不正確的是（d ）a長期暴露在空氣中易變質(zhì)b既有酸性，又有堿性c一定條件下能發(fā)生聚合反應(yīng)d分子中只有6 個碳原子共平面3下列物質(zhì)

10、中，既能與naoh 反應(yīng)，又能與hno3反應(yīng)，還能發(fā)生水解反應(yīng)的是（b ）h2s； al2o3; alcl3; nahs; 甘氨酸；葡萄糖；纖維素；蛋白質(zhì)hocoona 4 abcd全部4下列有機(jī)物在一定條件下反應(yīng)，所生成的有機(jī)物的種類由多到少的順序是（c ）甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸加熱生成醚乙二醇與乙酸酯化反應(yīng)氨基乙酸和丙氨酸生成二肽苯酚和濃溴水反應(yīng)abcd5. 下列 5 個有機(jī)化合物中,能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3 種反應(yīng)的是（c ） ch2=chcooh ch2=chcooch3 ch2=chch2oh ch3ch2ch2oh ch2chch2cho oh a. b.c. d. 6擬除蟲

11、菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡式如右圖：下列對該化合物敘述正確的是（d ）a屬于芳香烴b 屬于鹵代烴c 在酸性條件下不水解d 在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)7、有機(jī)物ch2oh(choh)4cho ch3ch2ch2oh ch2 chch2oh ch2ch cooch3ch2chcooh中，既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是（b ）解析：熟悉本專題后可知：能發(fā)生加成反應(yīng)的是，能發(fā)生酯化反應(yīng)的是，都能燃燒，都能發(fā)生氧化反應(yīng)。答案選b。8、將用于 2008 年北京奧運(yùn)會的國家游泳中心(水立方 )的建筑采用了膜材料etfe，該材料為四氟乙

12、烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是（ c ）a etfe 分子中可能存在“ ch2ch2cf2cf2” 的連接方式b合成 etfe 及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng)c聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為cf2cf2cf2cf2cf2nd四氟乙烯分子中既含有極性鍵又含有非極性鍵9有七種物質(zhì)：甲烷、 苯、聚乙烯、 聚異戊二烯、 2-丁炔、 環(huán)己烷、 環(huán)已烯，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能使溴水因反應(yīng)而褪色的是（c）abcd.10某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為c h2c hoc h2co o hc h2c h2o h，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)是（a）加成；水解；酯

13、化；氧化；中和；消去；還原abcd11. 分子式為c8h13o2cl 的有機(jī)物a在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列轉(zhuǎn)化：5 （1）寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式a_,b_,c_ （2）用化學(xué)方程式表示下列反應(yīng) a 與 naoh 溶液共熱： _ f 與 koh醇溶液共熱： _ cg:_ （3） g的氧化產(chǎn)物與c在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式：_ g的氧化產(chǎn)物與c 在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式_。11 答案 . （16 分）6 12、烷烴 a 只可能有三種一氯取代產(chǎn)物b、 c 和 d。c 的結(jié)構(gòu)簡式是(ch3)2cch2cl. b 和ch2ch3d 分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物e。以上反應(yīng)及b