苯甲醇與苯甲酸的制備

1、.實驗二十七實驗二十七 苯甲醇與苯甲酸的制備苯甲醇與苯甲酸的制備 （4學時）學時） 有機化學實驗有機化學實驗 化學化工學院 Chem is try !2021-12-11.p理解苯甲醛由理解苯甲醛由CannizzaroCannizzaro歧化反應制備苯甲歧化反應制備苯甲醇和苯甲酸的原理和方法醇和苯甲酸的原理和方法p通過萃取分離粗產物熟練掌握，洗滌，旋蒸通過萃取分離粗產物熟練掌握，洗滌，旋蒸及重結晶等純化技術及重結晶等純化技術p掌握低沸點，易燃有機溶劑的蒸餾操作掌握低沸點，易燃有機溶劑的蒸餾操作p掌握有機酸的分離方法掌握有機酸的分離方法 有機化學實驗有機化學實驗 Chem is try !.二、

2、實二、實 驗驗 原原 理：理：有機化學實驗有機化學實驗 Chem is try !Cannizzaro反應機理：RCOHOHRCOHOHRCOHRCOHOHRCOH+ HRCOO+HRCOHH負負H遷遷移移. Chem is try !有機化學實驗有機化學實驗三、藥品和儀器：三、藥品和儀器： 錐形瓶錐形瓶 分液漏斗分液漏斗 旋轉蒸發(fā)儀旋轉蒸發(fā)儀 燒瓶燒瓶 氫氧化鈉（固體）氫氧化鈉（固體） 苯甲醛苯甲醛 甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 飽和亞硫酸氫鈉溶液飽和亞硫酸氫鈉溶液 10%碳酸鈉溶液碳酸鈉溶液 無水硫酸鎂無水硫酸鎂實驗裝置實驗裝置. 安裝好旋轉蒸發(fā)儀的各部件，使儀器穩(wěn)固，安裝好旋轉蒸發(fā)儀的各部件

3、，使儀器穩(wěn)固，裝上接受瓶，用卡口卡牢，打開冷凝水。裝上接受瓶，用卡口卡牢，打開冷凝水。 加熱水浴，根據(jù)燒瓶內液體的沸點設定加熱加熱水浴，根據(jù)燒瓶內液體的沸點設定加熱溫度。溫度。 在燒瓶中加待蒸液體。體積不能超過在燒瓶中加待蒸液體。體積不能超過2/3。 裝好燒瓶，用卡口卡牢。裝好燒瓶，用卡口卡牢。 打開水泵電源，抽真空，待燒瓶吸住后，打開水泵電源，抽真空，待燒瓶吸住后， 用升降控制開關將燒瓶置于水浴內。用升降控制開關將燒瓶置于水浴內。 打開旋轉蒸發(fā)儀的電源，慢慢往右旋，打開旋轉蒸發(fā)儀的電源，慢慢往右旋， 調整至穩(wěn)定的旋轉速度。調整至穩(wěn)定的旋轉速度。 在設定溫度下旋轉蒸發(fā)。在設定溫度下旋轉蒸發(fā)。

4、蒸完后用升降控制開關使燒瓶離開水浴，蒸完后用升降控制開關使燒瓶離開水浴， 關閉轉速旋鈕，停止旋轉。打開真空活塞，關閉轉速旋鈕，停止旋轉。打開真空活塞，使體系通大氣，取下燒瓶，關閉水泵使體系通大氣，取下燒瓶，關閉水泵。 有機化學實驗有機化學實驗 Chem is try !旋轉蒸發(fā)儀的操作規(guī)范旋轉蒸發(fā)儀的操作規(guī)范.苯甲酸鹽全部溶解苯甲酸鹽全部溶解轉移至分液漏斗轉移至分液漏斗錐形瓶加入錐形瓶加入4050mL4050mL水水溶液溶液1 10mL0mL甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 萃取萃取水層水層醚層醚層10mL甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 萃取萃取水層水層醚層醚層10mL甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 萃取萃取水層

5、水層醚層醚層四、實驗步驟：四、實驗步驟：預備實驗預備實驗在在100ml錐形瓶錐形瓶中，中，配配11g氫氧化鈉氫氧化鈉溶于溶于11ml水水的溶液。冷至的溶液。冷至室溫。在振蕩下，分室溫。在振蕩下，分批加入批加入12.6ml新蒸餾新蒸餾過的苯甲醛，每次約過的苯甲醛，每次約3ml，每加一次都要，每加一次都要用力振蕩用力振蕩。若溫度過。若溫度過高可以放入冷水浴中。高可以放入冷水浴中。最后得白色蠟狀物，最后得白色蠟狀物，塞緊瓶塞，放置過夜。塞緊瓶塞，放置過夜。.5mL5mL飽和亞硫酸氫鈉溶液飽和亞硫酸氫鈉溶液 洗滌洗滌醚層醚層（）（）醚層醚層水層水層醚層醚層水層水層醚層醚層水層水層10mL10%10mL

6、10%碳酸鈉溶液碳酸鈉溶液 洗滌洗滌10mL10mL水水 洗滌洗滌無水硫酸鎂無水硫酸鎂 干燥干燥醚溶液醚溶液（苯甲醇（苯甲醇+ +甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚）熱水浴加熱熱水浴加熱 蒸餾（旋轉蒸發(fā)儀）蒸餾（旋轉蒸發(fā)儀）粗產物粗產物甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚（回收）（回收）空氣浴加熱空氣浴加熱 蒸餾蒸餾產物產物（苯甲醇）（苯甲醇）殘液殘液204204206206餾分餾分過濾過濾四、實驗步驟：四、實驗步驟：.40mL40mL濃鹽酸濃鹽酸+40mL+40mL水水+25g+25g碎冰碎冰 酸化酸化水層（水層（）剛果紅試紙變藍剛果紅試紙變藍白色沉淀白色沉淀充分冷卻充分冷卻苯甲酸析出完全苯甲酸析出完全抽濾抽濾苯

7、甲酸粗產物苯甲酸粗產物用水重結晶用水重結晶苯甲酸苯甲酸粗產物的一半重結晶粗產物的一半重結晶四、實驗步驟：四、實驗步驟：. Chem is try !有機化學實驗有機化學實驗五、注意事項：五、注意事項：該反應是在兩相進行，要使反應進行，須該反應是在兩相進行，要使反應進行，須充分振充分振蕩。蕩。本實驗使用的苯甲醛應本實驗使用的苯甲醛應事先事先重蒸重蒸。3. Cannizzaro反應中，通常使用反應中，通常使用50%的濃堿的濃堿，其中，其中堿的物質的量比醛的物質的量堿的物質的量比醛的物質的量多一倍以上多一倍以上。不然。不然未反應的醛與生成的醇混在一起，通過蒸餾很難未反應的醛與生成的醇混在一起，通過蒸餾很難分離。分離。. Chem is try !有機化學實驗有機化學實驗六、