選修5有機合成優(yōu)質(zhì)課件PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1第四節(jié)第四節(jié) 有機合成有機合成 制作人：王興宏制作人：王興宏 授課教師授課教師:王興宏王興宏第1頁/共24頁第2頁/共24頁第3頁/共24頁第4頁/共24頁 名名 稱稱 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng) 雙雙 鍵鍵 CC 叁叁 鍵鍵 CC 苯苯 環(huán)環(huán) 羥羥 基基 OH 醛醛 基基 O CH 羧羧 基基 O COH 酯酯 基基 O COR、 聚合聚合加成加成加成加成聚合聚合取代、加成取代、加成取代、消去、氧化取代、消去、氧化氧化、還原氧化、還原酯化、酸性酯化、酸性水解水解第5頁/共24頁二、有機合成的過程二、有機合成的過程 利用利用簡單簡單、易得易得的原料，通過有機反應(yīng)，的原料，通過有機反應(yīng)

2、，生成具有特定生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。的有機化合物。1 1、有機合成的、有機合成的概念概念2 2、有機合成的、有機合成的任務(wù)任務(wù) （1）目標(biāo)化合物分子）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架碳鏈骨架的構(gòu)建的構(gòu)建 （2）官能團官能團的轉(zhuǎn)化或引入。的轉(zhuǎn)化或引入。第6頁/共24頁(1).(1).官能團種類變化：官能團種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).官能團數(shù)目變化：官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).官能團位置變化：官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去

3、CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br3.3.官能團的轉(zhuǎn)化：官能團的轉(zhuǎn)化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。變化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3第7頁/共24頁4.官能團的引入方法官能團的引入方法引入引入C=C雙鍵雙鍵1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸濃硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）鹵代烴的消去引入）鹵代烴的消去引入C=C3 3）炔烴加成引入）炔烴加成引入C=CCHCH + HBr CH2=

4、CHBr 催化劑催化劑第8頁/共24頁引入鹵原子引入鹵原子（X）1 1）烴與）烴與X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不飽和烴與）不飽和烴與HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇與）醇與HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化劑催化劑第9頁/共24頁引入羥基引入羥基（OH）1 1）烯烴與水的加成）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓2 2）醛（酮）與氫氣加成）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑催化劑3 3）鹵

5、代烴的水解（堿性）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O第10頁/共24頁(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有： 醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有： 醛的氧化醛的氧化 酯的水解酯的水解 苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化第11頁/共24頁基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物三、有機合成的方法三、有機合成的方法1 1、正向合

6、成分析法（又稱順推法）、正向合成分析法（又稱順推法） 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，找入手，找出可出可直接直接合成的合成的所需要的所需要的中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物，并同樣找出它并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，的下一步產(chǎn)物，依次類推，逐步推向依次類推，逐步推向合成合成目標(biāo)目標(biāo)有機有機物物。第12頁/共24頁基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物中間體中間體第13頁/共24頁2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向

7、前推，先找出產(chǎn)物的前一，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。簡單的初始原料為止。第14頁/共24頁基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃濃H2SO4水解水解第15頁/共24頁1.由甲苯為原料來制取苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生由甲苯為原料來制取苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明

8、條件。的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明條件。2.從丙醇合成丙三醇，寫出各步所發(fā)生的化學(xué)反從丙醇合成丙三醇，寫出各步所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式，注明條件。應(yīng)方程式，注明條件。3.以乙烯為原料，其它無機試劑自選，合成以乙烯為原料，其它無機試劑自選，合成已二酸已二酯。已二酸已二酯。第16頁/共24頁H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%第17頁/共24頁第18頁/共24頁知識延伸知識延伸思路思路關(guān)鍵關(guān)鍵碳架碳架官能團官能團第19頁/共24頁1.官能團的引入方法官能團的引入方法2.有機物的合成方法有機物的合成方法第20頁/共24頁作業(yè)：作業(yè)：課后習(xí)題：課后習(xí)題：1