醫(yī)用有機(jī)化學(xué)：第二章 鏈烴（鏈烴的結(jié)構(gòu)命名 021）

1、藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)v烴（烴（hydrocarbons）： 1、碳?xì)浠衔铮缓?、碳?xì)浠衔铮缓继己秃蜌錃洹?2、是有機(jī)化合物的、是有機(jī)化合物的“母體母體”。 3、一切有機(jī)化合物可以看作是、一切有機(jī)化合物可以看作是烴的衍生物。烴的衍生物。藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)

2、教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)烴的分類烴的分類烴烴脂肪烴脂肪烴飽和烴飽和烴芳香烴芳香烴不飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴非苯系芳香烴非苯系芳香烴烯烯烴烴二烯二烯烴烴炔炔烴烴苯系芳香烴苯系芳香烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴烷烷烴烴藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第一節(jié)第一節(jié) 烷、烯和炔的結(jié)構(gòu)烷、烯和炔的結(jié)構(gòu)碳原子的雜化軌道碳原子的雜化軌道藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)

3、s電子云和電子云和p電子云的形狀電子云的形狀s電子云電子云藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)碳原子的雜化軌道碳原子的雜化軌道藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)碳原子的雜化軌道碳原子的雜化軌道v空間構(gòu)型空間構(gòu)型：甲烷（：甲烷（正四面體正四面體） 乙烯（乙烯（平面型平面型） 乙炔（乙炔（直線型直線型）v雜化有利于共價(jià)鍵的形成雜化有利于共價(jià)鍵的形成v電負(fù)性電負(fù)性：s 的成份越多，電負(fù)

4、性越大的成份越多，電負(fù)性越大 spsp2sp3 藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)一、烷烴的結(jié)構(gòu)一、烷烴的結(jié)構(gòu)vSP3雜化雜化v鍵角鍵角109 28 v烷烴又稱為烷烴又稱為飽和鏈烴，所有飽和鏈烴，所有的鍵均為的鍵均為鍵鍵。v鍵鍵的特點(diǎn)：的特點(diǎn)：v成鍵原子可以繞鍵軸成鍵原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)而而鍵不斷裂鍵不斷裂v旋轉(zhuǎn)的結(jié)果改變了分子空間旋轉(zhuǎn)的結(jié)果改變了分子空間排列排列（一）甲烷的結(jié)構(gòu)（一）甲烷的結(jié)構(gòu)藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)

5、教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)乙烷分子中，形成乙烷分子中，形成1個(gè)個(gè)CC鍵，每個(gè)碳原子形成鍵，每個(gè)碳原子形成3個(gè)個(gè)CH鍵，分子中的鍵角均接近鍵，分子中的鍵角均接近10928（二）乙烷的結(jié)構(gòu)（二）乙烷的結(jié)構(gòu)藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)（三）烷烴中碳原子的類型（三）烷烴中碳原子的類型v伯伯(1) （pri-) 、仲、仲(2) （sec-) 、叔、叔(3) （tert-) 氫氫原子原子v不同類型氫原子反應(yīng)性能不同不同類型氫原子反應(yīng)性能不同藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化

6、學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)（四）烷烴的碳鏈異構(gòu)（四）烷烴的碳鏈異構(gòu)分子式分子式相同，碳原子的相同，碳原子的連接方式連接方式不同不同藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)二、烯烴的結(jié)構(gòu)二、烯烴的結(jié)構(gòu)v通式通式CnH2nv不飽和烴。不飽和烴。v單烯烴、二烯烴、多烯烴單烯烴、二烯烴、多烯烴v單烯烴和共軛二烯烴最為重要。單烯烴和共軛二烯烴最為重要。v通常是指單烯烴通常是指單烯烴v官能團(tuán)：官能團(tuán)：C=C-C

7、H(CH3)2 前：前：Cl H H 后：后：C C H藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)c. 有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，一個(gè)鍵一個(gè)鍵相當(dāng)于連相當(dāng)于連一個(gè)原子一個(gè)原子HCC-CH2=CH-CH3CH2-COOH -CHO - CH2OH注意注意：比較的是：比較的是原子序數(shù)的大小原子序數(shù)的大小，而，而不是不是幾幾個(gè)原子的個(gè)原子的原子序數(shù)之和原子序數(shù)之和。藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有

8、機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)-I-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR O H - N O2 - N R2 - N H R -NH2 -CCl3-CHCl2COCl-CH2Cl -COOR-COOH-CONH2-COR -CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH-CR3-C6H5-CHR2 -CH2R-CH3-D-H 幾種常見(jiàn)的原子或原子團(tuán)：幾種常見(jiàn)的原子或原子團(tuán)：藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)（3）系統(tǒng)命名法的要點(diǎn)）系統(tǒng)命名法的要點(diǎn)選擇選擇主鏈主鏈最長(zhǎng)的連續(xù)碳鏈最長(zhǎng)的連續(xù)碳鏈取代

9、基最多取代基最多藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)最長(zhǎng)最長(zhǎng)藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)最多最多藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)編編號(hào)號(hào)2 2 小基團(tuán)先編號(hào)原則小基團(tuán)先編號(hào)原則(a)(a)小基團(tuán)先編號(hào)，大基團(tuán)后編號(hào)小基團(tuán)先編號(hào)，大基團(tuán)后編號(hào)(b)(b)等距兩端同時(shí)

10、遇到相同取代基則等距兩端同時(shí)遇到相同取代基則比較其它取代基的大小比較其它取代基的大小1 1最低系列原則最低系列原則注：注：最低系列原則不能判斷編號(hào)方向時(shí)，用最低系列原則不能判斷編號(hào)方向時(shí)，用“小基小基團(tuán)先編號(hào)原則團(tuán)先編號(hào)原則” ” 。藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)編號(hào)正確編號(hào)正確編號(hào)不正確編號(hào)不正確最低系列藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)最低系列2 ,7,8-三甲基癸烷（

11、三甲基癸烷（和和17）(不是不是3,4,9- -三甲基癸烷三甲基癸烷) )（和和16）藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)小小基基團(tuán)團(tuán)先先編編號(hào)號(hào)藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)寫(xiě)出寫(xiě)出名稱名稱多個(gè)相同取代基合多個(gè)相同取代基合并，用二、三、四并，用二、三、四等表示等表示按基團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)按基團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則從小基團(tuán)到大基則從小基團(tuán)到大基團(tuán)寫(xiě)出取代基團(tuán)寫(xiě)出取代基藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院

12、化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)3,6-二甲基二甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷2,3-二甲基二甲基-3-異丙基己烷異丙基己烷藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)二、烯烴和炔烴命名二、烯烴和炔烴命名（1）選主鏈：）選主鏈：含官能團(tuán)（雙鍵或叁鍵）含官能團(tuán)（雙鍵或叁鍵）（2）編號(hào)：）編號(hào)：近官能團(tuán)的一端開(kāi)始近官能團(tuán)的一端開(kāi)始（3）寫(xiě)出名稱：）寫(xiě)出名稱：a 標(biāo)明官能團(tuán)的位置標(biāo)明官能團(tuán)的位置 b 多個(gè)相同官能團(tuán)合并多個(gè)相同官能團(tuán)合并藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室藥學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)有