第九章 羧酸及其衍生物.電子教案教學(xué)課件

1、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第九章第九章 羧酸及其衍羧酸及其衍生物生物 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)羧酸衍生物2油脂和表面活性劑3羧酸1第九章 羧酸及其衍生物有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第一節(jié) 羧酸12羧酸的結(jié)構(gòu)和分類羧酸的結(jié)構(gòu)和分類羧酸的命名羧酸的命名3羧酸的物理性質(zhì)羧酸的物理性質(zhì)4羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)5重要的羧酸重要的羧酸有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)一、羧酸的結(jié)構(gòu)和分類1.1.羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu) 飽和一元羧酸的通式是2.2.羧酸的分類羧酸的分類 根據(jù)羧酸分子中所含烴基的種類，可分為脂肪族羧酸、脂環(huán)族羧酸和芳香族羧酸#根據(jù)烴基是否飽和，可分為飽和羧酸和不飽和羧酸。根據(jù)羧酸分子中所含羧基的數(shù)目，又可分為一元羧酸、二元羧酸，二元及二

2、元以上的羧酸稱為多元羧酸。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)二、羧酸的命名 羧酸根據(jù)它們的天然來源或性質(zhì)往往有俗名。 脂肪族羧酸的系統(tǒng)命名法與醛相似，要選取含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)目稱為“某酸”。 芳香族羧酸的命名，若羧基與苯環(huán)直接相連的，以苯甲酸為母體，環(huán)上的其他基團(tuán)作為取代基。 脂環(huán)族羧酸的命名，是以脂肪羧酸為母體，脂環(huán)基為取代基。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)三、羧酸的物理性質(zhì) 飽和一元羧酸中，低級(jí)酸是具有強(qiáng)烈酸味和刺激性的液體，中級(jí)酸是具有腐敗酸臭味的油狀液體， 以上的羧酸為無臭的蠟狀固體。脂肪族二元羧酸及芳香族羧酸都是結(jié)晶固體。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.1.羧基中氫原子的反應(yīng)羧基中氫

3、原子的反應(yīng)酸性酸性 羧酸具有明顯的弱酸性，它可以使藍(lán)色石蕊試紙顯紅色。（1）在飽和一元羧酸中，以甲酸的酸性最強(qiáng)。（2）在飽和一元羧酸中與羧基相連的烴基上，特別是a位，連有電負(fù)性大的原子或基團(tuán)時(shí)，能增強(qiáng)其酸性。同時(shí)，取代基團(tuán)的電負(fù)性愈大，取代數(shù)目愈多，離羧基愈近，其酸性愈強(qiáng)。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)（3）低級(jí)的飽和二元羧酸的酸性比飽和一元羧酸的酸性強(qiáng)，特別是乙二酸。（4）羧基直接連于苯環(huán)上的芳香族羧酸比飽和一元羧酸的酸性強(qiáng)，但比甲酸弱。（5）取代芳酸的酸性。一般地說，對(duì)位取代芳酸的酸性，若羧基的對(duì)位上連有吸電子基團(tuán)時(shí)，其酸性比苯甲酸強(qiáng)；反之，羧基對(duì)位上連有供電子基團(tuán)時(shí)，其酸性比苯甲酸弱

4、。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2.2.羧基中羥基的取代反應(yīng)羧基中羥基的取代反應(yīng)羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)3.3.羧基中羰基的還原反應(yīng)羧基中羰基的還原反應(yīng) 雖然伯醇和醛容易被氧化成相應(yīng)的羧酸，其逆反應(yīng)卻是比較困難的。但在強(qiáng)烈的還原劑如氫化鋁鋰的作用下，仍可將羧酸直接還原成醇。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)4.4.脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng) 在一定條件下脫去羧基并放出二氧化碳的反應(yīng)，稱為脫羧反應(yīng)。通常情況下，羧基是比較穩(wěn)定的。羧酸脫羧的難易程度與其結(jié)構(gòu)有關(guān)。除甲酸外，其他飽和一元羧酸一般不易脫羧。只有低級(jí)羧酸的堿金屬鹽與堿石灰共熔時(shí)才能發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成比羧

5、酸鹽少一個(gè)碳原子的烷烴。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)5.a-5.a-氫原子的鹵代反應(yīng)氫原子的鹵代反應(yīng) 和醛、酮相似，羧酸分子中的a-氫原子因受羧基的影響，具有一定的活潑性，在一定條件下可被氯或溴取代，但羧酸中的羧基對(duì)a-氫原子的影響不如醛、酮中羰基對(duì)a-氫原子的致活作用強(qiáng)。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)五、重要的羧酸1.1.甲酸甲酸 甲酸又稱蟻酸。工業(yè)上是將一氧化碳和氫氧化鈉水溶液在加熱加壓下制成甲酸鈉，再經(jīng)酸化而制成的。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)五、重要的羧酸2.2.乙酸乙酸 乙酸俗稱醋酸，它是食醋的主要成分。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)五、重要的羧酸3.3.乙二酸乙二酸 乙二酸又稱草酸，它是最簡(jiǎn)單的二元羧酸。它常以鹽的

6、形式存在于許多草本植物及藻類的細(xì)胞膜中。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)五、重要的羧酸4.4.苯甲酸苯甲酸 苯甲酸以酯的形式存在于安息香膠及其他一些香樹脂中，所以苯甲酸俗稱安息香酸。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)五、重要的羧酸5.5.水楊酸水楊酸 鄰羥基苯甲酸又稱水楊酸，這是因?yàn)樗畛跏怯伤畻盍蛄鴺淦に舛玫降?。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第二節(jié) 羧酸衍生物12羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸衍生物的物理性質(zhì)3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)4重要的羧酸衍生物重要的羧酸衍生物5碳酰胺碳酰胺尿素尿素有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名1.1.羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 羧酸分子

7、中羧基上的羥基被其他原子或基團(tuán)取代后生成的化合物稱為羧酸衍生物。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名2.2.羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名 羧酸分子中去掉羥基后剩下的基團(tuán)稱為?；ｕ；拿椒ㄊ且罁?jù)原羧酸的名稱叫“某?；?。 酰鹵和酰胺常根據(jù)分子中所含的?；鶃砻?。 含有-CONH-基結(jié)構(gòu)的環(huán)狀酰胺，稱為內(nèi)酰胺。 酰胺分子中氮原子上的氫原子被烴基取代后所生成的取代酰胺稱為N-烴基“某”酰胺。 酸酐是根據(jù)它水解后生成相應(yīng)的羧酸來命名。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 低級(jí)的酰鹵和酸酐都是具有刺激性臭味的無色液體。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)1.1.水解反應(yīng)水解反應(yīng)有

8、機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)2.2.醇解反應(yīng)醇解反應(yīng)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)3.3.氨解反應(yīng)氨解反應(yīng)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)4.4.還原反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)5.5.酰胺的特殊反應(yīng)酰胺的特殊反應(yīng)（1）弱堿性和弱酸性（2）去水反應(yīng)（3）霍夫曼降級(jí)反應(yīng)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、重要的羧酸衍生物1.1.乙酰氯乙酰氯 乙酰氯是最重要的酰鹵。在工業(yè)上它可用乙酸與三氯化磷、五氯化磷或亞硫酰氯作用來制取。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、重要的羧酸衍生物2.2.乙酸酐乙酸酐 乙酸酐簡(jiǎn)稱乙酐，在工業(yè)上可用氧氣將乙醛氧化，生成過氧乙酸，后者再與乙醛作用，即得乙

9、酐。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、重要的羧酸衍生物3.3.鄰苯二甲酸酐鄰苯二甲酸酐 鄰苯二甲酸酐簡(jiǎn)稱苯酐。工業(yè)上它可由萘氧化制得。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、重要的羧酸衍生物4.a-4.a-甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯 a-甲基丙烯酸甲酯，簡(jiǎn)稱甲基丙烯酸甲酯。它在工業(yè)上是以丙酮為原料，先與氫氰酸作用制成丙酮氰醇，再與濃硫酸和甲醇共熱，同時(shí)進(jìn)行水解、脫水及酯化反應(yīng)來制取。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)四、重要的羧酸衍生物5.N,N-5.N,N-甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯 N,N-甲基丙烯酸甲酯簡(jiǎn)稱DMF，是帶有氨臭的無色液體，沸點(diǎn)153。它的蒸氣有毒，對(duì)皮膚、眼睛和黏膜有刺激作用。 它在工業(yè)上用氨、甲醇和一氧化碳為原料，在高

10、壓下反應(yīng)制得。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)五、碳酰胺尿素1.1.碳酰胺的制法碳酰胺的制法 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)五、碳酰胺尿素2.2.碳酰胺的性質(zhì)碳酰胺的性質(zhì)（1）成鹽反應(yīng)(2)水解反應(yīng) 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)五、碳酰胺尿素（3）加熱反應(yīng)（4）與亞硝酸反應(yīng) 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第三節(jié) 油脂和表面活性劑12油脂油脂表面活性劑表面活性劑有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)一、油脂1.1.油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu) “油脂”是油和脂肪的簡(jiǎn)稱。它存在于動(dòng)、植物體內(nèi)。常見的油脂有豆油、花生油、豬油、牛油等。一般地講，室溫下呈液態(tài)的為油，固態(tài)或半固態(tài)的為脂。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)一、油脂2.2.油脂的性質(zhì)油脂的性質(zhì)（1）皂化（2）加成（3）干化（4）油脂的酸敗有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)二、表面活性劑1.1.表面活性劑的概念表面活性劑的概念 凡是在極低濃度下，即能夠顯著地降低液體表面張力或兩相之間界面張力的物質(zhì)，通稱表面活性劑或稱表面活性物質(zhì)。從其分子結(jié)構(gòu)來看，這一類物質(zhì)有一個(gè)共同特征，即它們都是由親水基和憎水基兩部分組成的。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)二、表