有機化學(xué)補充習(xí)題(上冊)(09化本)

1、 09化本有機化學(xué)第三學(xué)期補充習(xí)題一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鱿鄳?yīng)的結(jié)構(gòu)式。1、THF 2、NBS 3、TsCl4、TNT 5、苯乙醚 6、S-溴代乙苯 7、丙三醇 8、馬來酸酐 9、甘油 10、乙酸苯酚酯（醋酸苯酚酯） 11、芐氯 12、S-2-戊醇 13、仲丁基醇 14、馬來酸酐 15、硝化甘油 16、DMSO 17、烯丙基溴（氯） 18、R-2-戊醇 19、硫酸二甲酯 20、肉桂醇 21、1,4-二氧六環(huán)22、叔丁基氯 23、3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷 24、R-2-戊醇 25、1,3-丙二醇 26、鄰甲氧芐基乙醚 27、R-2-甲氧基-1,2-丙二醇 28、b-萘乙酸 29、二環(huán)

2、3.1.1庚烷 30、苦味酸31、肉桂醇 32、3,5-二羥基苯磺酸 33、(2S,3R)-2,3-二氯戊烷34、石炭酸 35、（E）-1-苯基-2-丁烯 36、2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 37、三苯甲烷 38、反二苯基乙烯 39、乙烯基乙炔40、十氫萘 41、5,5-二甲基環(huán)戊二烯 42、均三甲苯69、常見取代基：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丙基（n-Pr-）、異丙基（i-Pr-）、正丁基（n-Bu-）、異丁基（i-Bu-）、仲丁基（s-Bu-）、叔丁基（t-Bu-）、丙烯基（CH3CH=CH-）、烯丙基（CH2=CHCH2-）、芐基（Bz-）、苯基(Ph-)、芳基（A

3、r-）。70、二氧六環(huán) 71、氫醌 72、2-丁烯醇73、三苯甲醇 74、百里酚(5-甲基-3-異丙基苯酚)二、選擇一個正確的答案，填寫在括號內(nèi)。1、下列化合物中堿性最強是（ ）A、CH3CH2O- B、(CH3)2CHO- C、CH3COO- D、(CH3)3CO- 2、下列化合物中硝化反應(yīng)，其活性最大的化合物是（ ）A、對硝基甲苯 B、甲苯 C、硝基苯 D、間二甲苯3、下列化合物中不具有芳香性是（ ） A、環(huán)戊二烯負離子 B、10輪烯 C、萘 D、18輪烯 4、下列化合物中進行水解反應(yīng)，反應(yīng)速度最快的是（ ）、芐溴 、對甲基芐溴 、對硝基芐溴 、間硝基芐溴5、在下列反應(yīng)中R型產(chǎn)物經(jīng)鹵素交換

4、反應(yīng)后產(chǎn)物是（ ）A、內(nèi)消旋體 B、瓦爾登轉(zhuǎn)化產(chǎn)物（S） C、外消旋體 D、無法判斷6、下列哪此特征符合SN2反應(yīng)的性質(zhì)（ ） （1）反應(yīng)速度取決于親核試劑的濃度和強度 （2）反應(yīng)的立體化學(xué)是外消旋加構(gòu)型轉(zhuǎn)化 （3）增加溶劑極性，可加快反應(yīng)速度 （4）親核試劑從離去基團背面進攻，立體化學(xué)是瓦爾登轉(zhuǎn)化。 （5）在反應(yīng)過程中，舊鍵斷裂和新鍵形成同時發(fā)生 A、（1）（3）（4） B、（1）（2）（4）（5）C、（1）（2）（3）（4） D、（1）（4）（5）7、下列化合物中與Lucas試劑反應(yīng)速度最快是（ ）A、異丁醇 B、叔丁醇 C、正丁醇 D、仲丁醇8、下列化合物中進行SN2反應(yīng)，反應(yīng)速度最快的

5、是（ ）、2,2-二甲基-1-溴丁烷 、1-溴丁烷 、2-甲基-1-溴丁烷 、3-甲基-1-溴丁烷A、>>> B、>>> C、>>> D、 >>>9、下列化合物中具有芳香性是（ ）A、環(huán)庚三烯正離子 B、已二烯 C、10輪烯 D、14輪烯10、下列化合物中酸性最強的是（ ）11、下列化合物中酸性最大的是（ ）A、苯磺酸 B、苯甲酸 C、苯酚 D、對硝基苯酚12、在下列反應(yīng)中R型產(chǎn)物經(jīng)水解后產(chǎn)物是（ ）A、內(nèi)消旋體 B、瓦爾登轉(zhuǎn)化產(chǎn)物（S） C、外消旋體 D、無法判斷、在下列反應(yīng)中反應(yīng)物為R型經(jīng)SN2反應(yīng)后其產(chǎn)物是 （ ）

6、A、內(nèi)消旋體 B、瓦爾凳轉(zhuǎn)化產(chǎn)物(S) C、外消旋體 D、無法判斷13、下列陰離子中最強的堿是（ ）14、在室溫下，不能與重鉻酸鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）A、甲苯 B、苯甲醛 C、甘油 D、 苯甲醇 15、在三溴化鐵存在下，下列化合物與溴最易反應(yīng)的是（ ），最難反應(yīng)的是（ ）16、下列化合物與氫溴酸反應(yīng)的活性大小順序正確的是（ ）（1）芐醇 （2）1-苯基-2-丙醇 （3）a-苯乙醇 （4）b-苯乙醇 A、>>> B、>>> C、>>> D、>>> 17、下列化合物與硝酸銀溶液反應(yīng)的活性大小順序正確的是（ ）A、>>

7、> B、>>>C、>>> D、>>> 18、下列化合物能形成分子內(nèi)氫鍵的是（ ），19、鑒別C6H5OH C6H5CH2OH最好的方法是（ ）A、與金屬鈉反應(yīng) B、與濃硫酸反應(yīng)C、與三氯化鐵溶液反應(yīng) D、與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)20、與硝酸銀醇溶液反應(yīng)活性最大的是（ ）21、下列負離子穩(wěn)定性從大到小順序是（ ）（1）乙基負離子 （2）叔丁基負離子 （3）甲基負離子 （4）異丙基負離子A、>>> B、>>> C、>>> D、>>> 22、下列離子中，親核性最強的是（ ）2

8、3、下列化合物用濃硫酸脫水時，反應(yīng)速度大小順序是（ ）（1）C6H5CH（OH）CH2CH2CH3 （2）C6H5C（CH3）（OHCH2CH3（3）C6H5CH（C2H5）CH2OH （4）C6H5CH（CH3）CH（CH3）OHA、>>> B、>>>C、>>> D、>>> 24、按穩(wěn)定性由大到小順序排列正確的是（ ） 25、在一般情況下，鹵烷去鹵化氫，醇脫水的消除反應(yīng)服從（ ） A、馬爾科夫尼可夫規(guī)則 B、扎依采夫規(guī)則 C、霍夫曼規(guī)則 D、休克爾規(guī)則26、馬氏規(guī)則適用于（ ） A、消除反應(yīng)的立體化學(xué) B、自由基的穩(wěn)定性

9、判斷 C、氫鹵酸對雙鍵的加成的方向 D、芳環(huán)上親電取反應(yīng)的位置27、下列反應(yīng)和對應(yīng)的機理不正確的是（ ） A、烯烴和鹵素的加成是親電反式加成 B、烯烴在過氧化氫存在下與溴化氫的加成是親電加成C、芳環(huán)a-H鹵代反應(yīng)是親電取代反應(yīng)D、烯烴高溫取代是自由基取代反應(yīng)28、下列自由基最穩(wěn)定的是（ ） 29、干燥下列哪種物質(zhì)時，不能用無水氯化鈣作為干燥劑（ ） A、乙醚 B、3-溴丁烯C、2-甲基-2-丁醇 D、正溴丁烷30在強堿性稀冷高錳酸鉀溶液中，能將烯烴氧化成（ ） A、醛 B、酮C、羧酸 D、鄰二醇31、順-2-丁烯二甲酸與溴加成后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)時（ ） 32、通常實驗室中常用來完烴烯烴a-H溴代的試

10、劑是（ ）A、溴/四氯化碳 B、N-溴代丁二酰亞胺C、氫溴酸 D、a-溴代丁二酸33、貯存乙醚時，為了防止過氧化醚的產(chǎn)生，可適當加入下列試劑（ ） A、無水氯化鈣 B碳酸氯鈉、 C、硫酸亞鐵 D、金屬鈉34、林德拉催化劑可用來（ ） A、末端炔水化成醛 B、炔烴部分還原到順式烯烴C、二無醇脫水 D、烯烴還原到烷烴36、烯炔在下列哪種條件下，其親電加成按反馬氏規(guī)則進行（ ）A、HCl/ROOR B、HI/ROORC、HgSO4/H2O D、HBr/ROOR37、下列化合物中硝化反應(yīng)，其活性最大的化合物是（ ）A、對硝基甲苯 B、對二甲苯 C、連三甲苯 D、間二甲苯38、在常溫條件下，不能與溴水發(fā)

11、生反應(yīng)的是（ ）A、水楊酸 B、環(huán)已烯 C、 環(huán)已烷 D、環(huán)丁烷 39、下列化合物中硝化反應(yīng)，其活性最小的化合物是（ ）A、鄰苯二甲酸 B、甲苯 C、對甲基苯甲酸 D、苯甲酸40、下列化合物中進行水解反應(yīng)，比較反應(yīng)速度快慢正確的是（ ）、芐溴 、對甲基芐溴 、對硝基芐溴 、間硝基芐溴A、>>> B、>>> C、>>> D、>>>41、下列化合物中進行SN1反應(yīng)，比較反應(yīng)速度快慢正確的是（ ）、芐溴 、1-溴丁烷 、2-甲基-2-溴丁烷 、2-溴丁烷A、>>> B、>>> C、>&g

12、t;> D、>>>42、下列化合物中堿性最強是（ ）A、CH3CH2O- B、(CH3)2CHO- C、 CH3COO- D、(CH3)3CO- 43、屬于（ ）反應(yīng).。A、Crafts-Friedel B、Williamson C、Diels Alder D、 Clemmensen44、屬于（ ）反應(yīng).。A、Crafts-Friedel B、Williamson C、Diels Alder D、 Clemmensen45、下列化合物中與Lucas試劑反應(yīng)速度最快是（ ）A、異丁醇 B、叔丁醇 C、正丁醇 D、仲丁醇46、下列化合物中碳原子雜化軌道為sp2的有（ ） A

13、、CH3CH3 B、CH2=CH2 C、C6H6 D、CHCH47、甲苯鹵代得芐基氯應(yīng)屬于什么反應(yīng)？( ) A、親電取代反應(yīng) B、親核取代反應(yīng) C、游離基反應(yīng) D、親電加成反應(yīng)48、鹵烷與NaOH在水與乙醇混合物中進行反應(yīng)，下列現(xiàn)象中，屬于SN1歷程的是（ ）；屬于SN2歷程的是（ ）。A、產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化 B、有重排產(chǎn)物 C、試劑親核性越強反應(yīng)速度越快 D、叔鹵烷速度大于仲鹵烷49、下列哪些化合物能形成分子內(nèi)氫鍵？( ) A、對硝基苯酚 B、鄰硝基苯酚 C、鄰甲苯酚 D、鄰氟苯酚50、下列結(jié)構(gòu)中哪個是內(nèi)消旋體？A B C. D. 51、 下列構(gòu)象中，最穩(wěn)定的是A B C. D. 52、 下

14、列物質(zhì)中能使溴水褪色，不使KMO4褪色的是A B C. D. 三、完成下列反應(yīng)式或填寫反應(yīng)條件。四、回答下列問題。 1、解釋下列結(jié)果：已知3-溴-1-戊烯與乙醇鈉在乙醇中的反應(yīng)速率取決于RBr和C2H5O-，產(chǎn)物是3-乙氧基-1-戊烯；但是當它與乙醇反應(yīng)時，反應(yīng)速率只與RBr有并，除了產(chǎn)生3-乙氧基-1-戊烯，還生成1-乙氧基-2-戊烯。2、比較下列化合物酸性大小請解釋原因。對硝基苯酚，對甲基苯酚，苯磺酸，間硝基苯酚，苯酚。3、下列化合物進行堿性水解時的活性順序：芐氯，對硝基芐氯，間硝基芐氯，對甲基芐氯，對甲氧基芐氯。4、下列付-克反應(yīng)過程中， 哪一個產(chǎn)物是速率控制產(chǎn)物？哪一個是平衡控制產(chǎn)物？

15、3、比較下列化合物堿性大小請解釋原因。CH3CH2CH2O- , (CH3)2CHO- , PhO- ，CH3COO- ，CH3CH2-4、比較下列醇與溴化氫反應(yīng)相對速率大小，并簡要說明理由芐醇、對甲基芐醇、對硝基芐醇、對甲氧基芐醇5、試用反應(yīng)式寫出下列反應(yīng)的機理6、試用反應(yīng)式寫出下列反應(yīng)機理7、排列下列芐氯類化合物堿性水解活性大小，并簡要說明理由8、在叔丁醇中加入金屬鈉，當鈉消耗完后，在反應(yīng)液中加入CH3CH2Br，可得到C6H14O，如在乙醇和金屬鈉反應(yīng)的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，則有氣體產(chǎn)生，留下的混合物中只有乙醇一種物質(zhì)。試寫出相應(yīng)反應(yīng)式，并解釋實驗現(xiàn)象。9、排列下列化合物發(fā)生

16、溴代反應(yīng)的活性大小順序，并說明理由乙酰苯胺、苯甲酸、苯、甲苯、硝基苯10、排列下列化合物在NaOH水溶液中反應(yīng)的難易 （水解活性大?。?，并簡要說明理由。11、指出下列各對親核取代反應(yīng)中,哪一個反應(yīng)較快?并說明理由。12、排列下列化合物酸性強弱順序，并簡要說明理由苯甲醇、對甲苯酚、苯酚、對硝基苯酚、間硝基苯酚13、用反應(yīng)式寫出下列反應(yīng)的機理14、用反應(yīng)式寫出下列反應(yīng)的機理。15、寫出下列反應(yīng)機理16、從反應(yīng)機理角度解釋下列反應(yīng)現(xiàn)象17、在氯代烷的親核取代反應(yīng)中，為什么加入少量的KI可以大大加快反應(yīng)？18、鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進行反應(yīng)，下列反應(yīng)情況中哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1

17、歷程？堿的濃度增加,反應(yīng)速度無明顯變化;產(chǎn)物的構(gòu)型80%消旋，20%轉(zhuǎn)化；有重排現(xiàn)象；二步反應(yīng)，第一步是決定的步驟；一級鹵代烷速度大于三級鹵代烷;增加溶劑的含水量，反應(yīng)速度明顯加快；增加溶劑的含醇量，反應(yīng)速率加快；進攻試劑親核性愈強，反應(yīng)速率愈快。19、寫出下列親核取代反應(yīng)產(chǎn)物的構(gòu)型式，反應(yīng)產(chǎn)物有無旋光性？并標明R或S構(gòu)型，它們是SN1還是SN2 ？20、從反應(yīng)機理角度解釋下列反應(yīng)現(xiàn)象21、 已知反應(yīng) 請推測該反應(yīng)的機理。解釋以上反應(yīng)事實。22、 已知下列反應(yīng)事實 推測反應(yīng)的機理。解釋反應(yīng)事實。23、 已知下列反應(yīng)結(jié)果 24、請推測反應(yīng)的機理。解釋以上反應(yīng)事實。.已知以下反應(yīng)事實請推測反應(yīng)機理

18、。解釋以上反應(yīng)事實。25、用反應(yīng)式表明下列反應(yīng)事實：五、合成（不大于三個碳原子的有機化合物、苯、甲苯、萘和無機原料任選 ） 。六、推測結(jié)構(gòu)。（10分)1、化合物A、B、C分子式均為C7H8O。A溶有于氫氧化鈉水溶液，但不溶于碳酸氫鈉水溶液，A與溴水溶液作用可立即生成化合物D（C7H5OBr3,白色固體）；A與三氯化鐵作用有顯色反應(yīng)。B不溶于氫氧化鈉水溶液，但可以與Lucas試劑迅速作用生成化合物E（C7H7Cl )；化合物C不溶于氫氧化鈉水溶液，而且對堿十分穩(wěn)定；與金屬鈉作用不放出氫氣。寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)。已知A、B、C的核磁共振譜在7.3左右都有較強的信號峰出現(xiàn)。2、某旋光性化合物

19、（A），和溴化氫作用后，得到兩種分子式為C7H12Br2的異構(gòu)體（B）和（C）。（B）有旋光性，而（C）無旋光性。（B）和一分子叔丁醇鉀作用得到（A）。（C）和一分子叔丁醇鉀作用，則得到的是沒有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇鉀作用，得到分子式為C7H10的（D）。（D）經(jīng)臭氧化再在鋅粉存在下水解，得到兩分子甲醛和一分子1,3-環(huán)戊二酮。試寫出（A）、（B）、（C）、（D）的立體結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。3、某化合物（A）與溴作用生成含有三個鹵原子的化合物（B）。（A）能使稀、冷高錳酸鉀溶液褪色，生成含有一個溴原子的鄰二醇。（A）很容易與氫氧化鈉作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氫化后分別

20、給出兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇（E）和（F），（E）比（F）更容易脫水。（E）脫水后產(chǎn)生兩個異構(gòu)化合物，（F）脫水后僅產(chǎn)生一個化合物。4、由化合物（A）C6H13Br所制得的格氏試劑與丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2- 戊醇。（A）可發(fā)生消除反應(yīng)生成兩種互為異構(gòu)體的產(chǎn)物（B）和 （C）。將（B）臭氧化后，再在還原劑存在下水解，則得到相同碳原子數(shù)的醛（D）和酮（E）。試寫出各步反應(yīng)式以及（A）到（E）的構(gòu)造式。 5、化合物A的為分子式C8H16O，不與金屬鈉、氫氧化鈉和高錳酸鉀反應(yīng)，而能與濃氫碘酸作用生成化合物B（C7H14O），B與濃硫酸共熱生成化合物C（C7H12），C經(jīng)O3水解后

21、得產(chǎn)物D（C7H12O2），D的IR圖上在17501700cm-1 處有強吸收峰，而在NMR圖中有兩組峰具有如下特征：一組為（1H）的三重峰（值10），另一組為（3H）的單峰（值2）。C與氫溴酸作用得E（C7H13Br），E經(jīng)水解后得化合物B。試推測AE的結(jié)構(gòu)，并寫出上述反應(yīng)過程。6、化合物A的分子式為C8H10O，其IR吸收峰（cm-1）為：3300（寬），2900，1750，1600，1500，1050，810-830；NMR譜（ppm）為=2.6（單峰，3H），=4.0（單峰，3H），=7.2（多重峰，4H）。推測其可能的結(jié)構(gòu)。7、鹵代烴B的分子式為C6H11Br，用NaOH乙醇溶液處理

22、得C（C6H10），C與溴反應(yīng)的生成物再用KOH-乙醇處理得D，D可與丙烯醛進行狄爾斯-阿德耳反應(yīng)生成E，將D經(jīng)O3水解后得產(chǎn)物丁二醛和乙二醛，試推出B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。8、化合物A的實驗式為C3H6O，其IR吸收峰（cm-1 ）為：3400， 1700；NMR譜（ppm）為=1.2（單峰，6H），=2.2（單峰，3H），=2.6（單峰，2H），=4.0（單峰，1H）。推測其可能的結(jié)構(gòu)。9、甲、乙、丙三種芳烴分子式為C9H12，氧化時甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但經(jīng)硝化時，甲和乙分別得到兩種一硝基化合物，而丙只得一種一硝基化合物，推測甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)式。10、某

23、化合物A分子式（C4H10O），在NMR圖中值0.8(雙重峰,6H)，值1.7(復(fù)雜多重峰,1H)，值3.2(雙重峰,2H)以及值4.2(單峰,1H,當樣品與D2O共搖后此峰消失)，試推測A結(jié)構(gòu)。11、某化合物, 最簡式為C4H5O, 光譜數(shù)據(jù)如下：MS：分子離子峰的質(zhì)荷比m/e=138；IR：3300cm-1(寬峰), 3030cm-1, 2900cm-1; 1600cm-1,1580 cm-1, 1500 cm-1, 1050 cm-1; 820 cm-1；1HNMR：d=3.6(單峰, 1H), d=3.8(單峰,3H), d=4.5(單峰,2H), d=7.2(多重峰, 4H)，試推導(dǎo)出此化合物的結(jié)構(gòu)式. 寫出推導(dǎo)過程。12、分子式為C6H14的有機化合物，其紅外光譜中在1600-1400cm-1之間有個強吸收帶。其核磁共振譜中分別在1.5 和7.25處各有一單峰，它們的峰面積比為：，試推測該有機物的結(jié)構(gòu)式。13、有機物A和B分子式都為C6H12，二者在室溫下均能使Br2-CCl4褪色，但不能被KMnO4氧化，二者氫化產(chǎn)物都是3-甲基戊烷。但A與HI反應(yīng)主要得到3-甲基-3-碘戊烷， 而B則得到3-甲基-2-碘戊烷。 試推