(浙江專版)高中化學(xué)課時(shí)跟蹤檢測(cè)(十二)酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團(tuán)間的相互影響蘇教版選修5

1、1課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十二）酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團(tuán)間的相互影響i.下列敘述正確的是（）A.苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再過(guò)濾除去B.將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到 50C溶液仍保持澄清C.苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CQD. 苯酚可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)解析：選 D 在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，反應(yīng)方程式為為白色不溶于水的沉淀，卻溶于有機(jī)物苯中，根本不能過(guò)濾出來(lái)，故苯酚從溶液中析出溶液變渾濁，故 B 項(xiàng)不正確。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生 CO,故 C 項(xiàng)不正確。苯酚可以和

2、硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成三硝基苯酚，故D 項(xiàng)正確。2苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別，原因是（）A. 官能團(tuán)不同B. 常溫下?tīng)顟B(tài)不同C. 相對(duì)分子質(zhì)量不同D. 官能團(tuán)所連烴基不同解析：選 D 苯酚與乙醇具有相同的官能團(tuán)一 0H 但烴基不同，因此烴基對(duì)官能團(tuán)的影響是不同的。3.下列說(shuō)法正確的是（）A. 苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)OHZ ClhOHB.苯酚（、）和苯甲醇（）互為同系物C. 在苯酚溶液中滴加少量 FeCb 溶液，溶液立即變紫色D. 苯酚的苯環(huán)上的 5 個(gè)氫原子都容易被取代解析：選 C 苯在催化劑作用下與液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)，苯酚卻可與濃溴水發(fā)生取代A級(jí)一基礎(chǔ)全面練I十3HBr.事實(shí)上，

3、2,4,6-三溴苯酚A 項(xiàng)不正確。冷卻后,2反應(yīng)；同系物要求結(jié)構(gòu)必須相似， 苯酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同，所以兩者類別不同;苯酚溶液遇 FeCb 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得鄰、對(duì)位的氫原子比較活潑， 容易發(fā)生取代反應(yīng)， 而不是 5 個(gè)氫原子都容易發(fā)生取代反34.下列離子方程式或化學(xué)方程式正確的是（）A.向苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳： GH50N 廿CO+ H2OCHbOH NaHCOB.在 1-氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液，并加熱：CICHCHCH + NaOH二 CH=CHCHf+ NaCI + H20D.苯甲醇與鈉反應(yīng)： CHCHOH NaCH

4、sCHON 廿 HbT解析：選 A 酸性：H2CO QH5OH HCO, C 錯(cuò)，A 正確；B 項(xiàng)，在氫氧化鈉水溶液中,鹵代烴發(fā)生水解而不是消去反應(yīng)；D 項(xiàng)，沒(méi)有配平。IK） VCisFIn11G是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分，通常情況下為黃色液體,能溶于有機(jī)溶劑，生漆涂在物體的表面，在空氣中干燥后變成黑色的漆膜，由漆酚的結(jié)構(gòu)推知漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)為（）A. 可以與燒堿溶液反應(yīng)B. 可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C. 與 FeCIs 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D. 可以與 NaHCO 溶液反應(yīng)放出 CQ解析：選 D 從結(jié)構(gòu)上看，漆酚屬于酚類，化學(xué)性質(zhì)與苯酚相似，能與燒堿溶液反應(yīng)， 可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可以與FeC

5、b 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。但是，酚羥基酸性比碳酸弱，不能與 NaHCO 溶液反應(yīng)生成 CQ 和 HbO,所以 D 錯(cuò)。6.下列物質(zhì)中，與 NaOH 溶液、金屬鈉、濃溴水均能起反應(yīng)的是（）A,OHCHClh解析：選 B A、D 項(xiàng)，屬于烴類，與 NaOH 溶液、金屬鈉不反應(yīng)；B 項(xiàng)屬于酚類，與三者均可反應(yīng)；C 項(xiàng)，屬于醇類，與 NaOH 溶液、溴水不反應(yīng)。7.如下表所示，為提純下列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)），所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是（）應(yīng)。C.向碳酸鈉溶液中滴加足量苯酚溶液:2C6H5O 卅 NaCO2C6H5ONaF COf +H205.漆酚4X不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯（甲苯）K

6、MnQ 酸化),NaOH 溶液分液BNH4CI(FeCI 3)NaOH 溶 液過(guò)濾C乙醇（乙酸）NaOH 溶液，水分液D苯（苯酚）濃溴水過(guò)濾解析：選 A 甲苯與酸性 KMnO 溶液反應(yīng)后，生成了苯甲酸，加入NaOH 溶液后，變?yōu)楸郊姿徕c，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B 中加入 NaOH 溶液生成 Fe（OH）3 沉淀，但 NHCI也會(huì)與 NaOH 溶液反應(yīng)；C 中乙醇與水互溶， 所以不正確；D 中苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯 酚溶于苯，無(wú)法分離。HO彳_CHs CHCH2&丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（兀 lb，從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是（）A.既可以燃燒，也可以使酸性KM

7、nO 溶液褪色B. 可以與 NaHC3 溶液反應(yīng)放出 CO 氣體C. 可以與 FeCb 溶液反應(yīng)顯色D. 可以與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)解析：選 B 丁香油酚結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和雙鍵的存在決定了該有機(jī)物可以催化加氫；酚羥基 的存在決定了該有機(jī)物可以與FeCb 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但由于其酸性不如碳酸強(qiáng)，故不能與 NaHC3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生 CO;碳碳雙鍵和酚羥基的存在又決定了該有機(jī)物能被酸性KMnO 溶液氧化，可以發(fā)生燃燒反應(yīng)。9. A 和 B 兩種物質(zhì)的分子式都是 C7H8O，它們都跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；A 不溶于 NaOH溶液而 B 能溶于 NaOH 溶液；B 能使適量的濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而 A

8、 不能；B 苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出 A 和 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_； B_。（2）寫出 B 與 NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： _解析：從分子式 GHO 看，A 和 B 應(yīng)是不飽和有機(jī)物。從性質(zhì)上看，A 能與 Na 反應(yīng)但不與 NaOH 反應(yīng)，則 A 為醇類，A 不與溴水反應(yīng)，則 A 中沒(méi)有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可推知AQHHLHOH的不飽和是因含有苯環(huán)所引起的，故 A 為； B 可與 Na 反應(yīng)放出 H2,又可與NaOH 反應(yīng)，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀（這是酚的特性），則 B 為酚類；又知 B 的一溴代物 只有 25種同分異構(gòu)體，可知 B 為含對(duì)位取代基的酚類，故B 為0610.A

9、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:(3)A 在濃硫酸作用下加熱可得到_ B,其反應(yīng)類型和條件是。A、B 各 1 mol 分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是 _mol，_ mol。解析：(1)A 中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，B 中的官能團(tuán)是酚羥基。(2) A 屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B 屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3) 由 A 到 B 屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。(4) A 中含有 1 mol 碳碳雙鍵，消耗 1 mol 單質(zhì)溴，B 中只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取 代反應(yīng)，消耗 2 mol 單質(zhì)溴。答案：(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基不能 能(3)消去反應(yīng)，濃硫酸、加熱

10、 (4)121甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是()A.加 FeCb 溶液，過(guò)濾B.加水，分液C.加溴水，過(guò)濾D.加 NaOH 溶液，分液解析：選 D 應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進(jìn)行除雜。苯酚能和FeCb 溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無(wú)法過(guò)濾除去，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會(huì)產(chǎn)生沉淀，無(wú)法過(guò)濾除去，C 項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與 NaOH 溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，D 項(xiàng)正確。CHs +NOHCH3nono(1)A(2)

11、AOHA分子中含有的官能團(tuán)的名稱是能否與;B 分子中含有的官能團(tuán)的名稱是;B 能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)B級(jí)一深化提能練Na(CHa+H2O72苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與濃溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑，原因8A. 苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)易發(fā)生加成反應(yīng)B. 苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的氫原子活潑了C. 羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑了D. 苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子變得活潑了解析：選 C 羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。CH.CHzCHaOH3.對(duì)于有機(jī)物Oil，下列說(shuō)法中正確的是（）A. 它是苯酚的同系物B. 1 mol 該有機(jī)物能

12、與 1 mol 溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.1 mol 該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生 0.5 mol H 2D. 1 mol 該有機(jī)物能與 2 mol NaOH 反應(yīng)解析：選 B A 項(xiàng)中同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH 原子團(tuán)的化合物之間的互稱， A 錯(cuò)；B 項(xiàng)中與溴水反應(yīng)時(shí)是酚羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)，B 正確；C 項(xiàng)中醇羥基、酚羥基都與 Na 反應(yīng)，故 1 mol 該有機(jī)物與 Na 反應(yīng)生成 1 mol H2, C 錯(cuò); D 項(xiàng)中醇羥基與 NaOH 不反應(yīng)，故 1 mol 該有機(jī)物與 1 mol NaOH 反應(yīng)。4.下列有機(jī)物之間反應(yīng)的化學(xué)方程式中，正確的是（）1+2Na-l

13、-H： t2日+g+H*)-OJI +N毗CSBr-OH 43Brs- B _-OH 4 +3HBrBr下HTM:譽(yù)+HgonA.D.中，反應(yīng)的產(chǎn)物應(yīng)是苯酚和碳酸氫鈉；中，苯酚與濃溴水發(fā)生取代反B.C.解析：選應(yīng)時(shí)，生成的應(yīng)是白色沉9所以水楊酸（C7H6Q）fC7H5QNa 只能是其中的一 CQQH 與 NaHCQB 溶液反應(yīng)生成一 CQQN，A項(xiàng) 符合；B 項(xiàng)的 NaCQ、C 項(xiàng)的 NaQH 都能與一 CQQH 酚一 QH 反應(yīng)生成 GHQN* 不符合題意； D項(xiàng)的 NaCl 與水楊酸不反應(yīng)，不符合題意。6.只用一種試劑就能鑒別AgNQ 溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試

14、劑是（）A.溴水B.鹽酸C.石蕊溶液D.氯化鐵溶液解析：選 D 本題可采用逐一排除法，如果使用氯化鐵溶液，氯化鐵溶液與AgNQ 溶液混合生成白色沉淀，氯化鐵溶液與乙醇溶液混合無(wú)明顯現(xiàn)象，氯化鐵溶液與苯酚溶液混合， 溶液變?yōu)樽仙然F溶液與燒堿溶液混合生成紅褐色沉淀，氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合，溶液變?yōu)檠t色，可見(jiàn)，氯化鐵溶液可以把題中的各待測(cè)液鑒別出來(lái)。溴水能鑒別出 AgNQ 溶液、苯酚溶液、燒堿溶液，而無(wú)法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液，鹽酸只能鑒別 出 AgNQ 溶液，石蕊溶液只能鑒別出燒堿溶液。7.沒(méi)食子兒茶素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘

15、述正確的是（）OHOHA.分子式為 C15H12QB . 1 mol 該物質(zhì)與 4 mol NaQH 恰好完全反應(yīng)T fOHC.該物質(zhì)在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)OH解析：選 C 分子式為 G5H14Q, A 項(xiàng)錯(cuò)誤；從它含有的官能團(tuán)來(lái)看，屬于酚類、醇類和醚類，其中的 3 個(gè)酚羥基可以與 NaQH 反應(yīng)，醇羥基與 NaQH 不反應(yīng)，1 mol 該物質(zhì)與 3 mol NaQH 恰好完全反應(yīng)，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)在濃硫酸的作用下，醇羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)，C 項(xiàng)正確；該物質(zhì)可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)（取代苯環(huán)上的氫原子），但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。&a

16、mp;香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。A. NaHCO 溶液C.NaQHC-COO11、 OH）反應(yīng)能得到化學(xué)式為 C7H5QNa 的是（）B. NazCQ 溶液D. NaCl 溶液解析：選 A 酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠2CO3XHsOH HCOr10FeCl3 顯色，錯(cuò)誤；C 項(xiàng)，兩者均含有酚羥基，均可以與BQ發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D 項(xiàng)，含有苯環(huán)，則至少含有 12 個(gè)原子共平面，正確。9含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如下所示:（3）在設(shè)備出 中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _在設(shè)備中，物質(zhì) B 的水溶液和 CaO 發(fā)生反應(yīng)后，產(chǎn)物是 NaOH 和_，通過(guò)_操作（填寫操作名稱），可以使產(chǎn)物相

17、互分離。（5）圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是苯、氧化鈣、 _ 、_。解析：（1）由流程圖可知，進(jìn)入設(shè)備I的是含苯酚的工業(yè)廢水，當(dāng)向其中加入苯后，由 于苯酚在有機(jī)溶劑苯中的溶解度遠(yuǎn)大于在水中的溶解度，則形成苯酚的苯溶液與水分層，從而使用萃取劑（苯）把苯酚從工業(yè)廢水中萃取出來(lái)。在實(shí)驗(yàn)室中，萃取操作通常用的儀器為分液漏斗。（2）由設(shè)備I處理后的工業(yè)廢水，由于除去了有毒的苯酚，則經(jīng)設(shè)備I排出后，不 會(huì)造成環(huán)境污染，而進(jìn)入設(shè)備n的應(yīng)為苯酚的苯溶液（即苯和苯酚的混合物）。此時(shí)向設(shè)備n中加入適量的 NaOH 溶液，由于發(fā)生反應(yīng)： GfO 卅 NaO-CfON 卄 HbO,生成了易溶于水 的 GHONaOHCH2CH

18、 CH2丁香酚有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是（CHO香蘭素A.常溫下，1 mol 丁香酚只能與 1 mol Br2反應(yīng)B. 丁香酚不能遇 FeCI 3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C. 可以用溴水鑒別丁香酚和香蘭素D. 香蘭素分子中至少有12 個(gè)原子共平面解析：選 D A 項(xiàng)，應(yīng)與 2 mol Br 2 反應(yīng),錯(cuò)誤；B 項(xiàng)，丁香酚中含有酚羥基，可以與（1）上述流程中，設(shè)備I中進(jìn)行的是操作（填寫操作名稱），實(shí)驗(yàn)室中這一操作可以用.進(jìn)行（填寫儀器名稱）。（2）由設(shè)備n進(jìn)入設(shè)備川的物質(zhì)， 由設(shè)備川進(jìn)入設(shè)備W的物質(zhì)廢水11從而與苯分離，經(jīng)再次分液得到苯，此時(shí)從設(shè)備n進(jìn)入設(shè)備川的肯定為GWONa12的水溶液。(3

19、)由圖分析可知，設(shè)備V為CaCO 的高溫煅燒裝置，并由其向設(shè)備川提供足量的 CO,向設(shè)備W提供 CaQ 則設(shè)備川中發(fā)生反應(yīng)：CHON 廿 CQ+ HCCHO 出 NaHCQ 并經(jīng)進(jìn)一步處理后，分離出 GHOH 而 NaHCC 由設(shè)備川進(jìn)入設(shè)備W。 (4)在設(shè)備中 NaHCQ 與CaQ 發(fā)生反應(yīng)： CaQ+ NaHCQ=CaC0+ NaQH 或?qū)憺?CaQ+ H2Q=Ca(QH2), Ca(QH)2 +NaHC3=CaC3X+NaQHF HQ;也有可能發(fā)生反應(yīng)： Ca(QH)2 + 2NaHC=CaCd+ NQCQ+ 2H2Q當(dāng) CaQ 過(guò)量時(shí)，主要產(chǎn)物應(yīng)為 CaCQ 和 NaQH,通過(guò)過(guò)濾操作即可使產(chǎn)物相互分離。(5)通過(guò)對(duì)流程圖的分析不難看出：能循環(huán)使用的物質(zhì)為苯、氧化鈣、二氧化碳和氫