第三章 紅外吸收光譜

1、整理課件1第三章第三章 紅外吸收光譜紅外吸收光譜Infrared Spectra整理課件23-1 紅外光譜的基本知識紅外光譜的基本知識 3-1-1 紅外光的區(qū)域紅外光的區(qū)域波數(shù)波數(shù)(wavenumber):(wavenumber): (cm-1)(cm)10.75mm175mm整理課件33-1-2 紅外光譜的表示方法紅外光譜的表示方法透過率：透過率：T% = I/Io x 100%吸光度：吸光度：A = log1/T = logI/IoE = h = hc/ 仲丁基苯的紅外吸收光譜仲丁基苯的紅外吸收光譜整理課件43-1-3 紅外光譜的常用術(shù)語紅外光譜的常用術(shù)語基頻峰基頻峰：振動(dòng)能級從基態(tài)躍遷到

2、第一激發(fā)態(tài)時(shí)所產(chǎn)生的吸收峰；：振動(dòng)能級從基態(tài)躍遷到第一激發(fā)態(tài)時(shí)所產(chǎn)生的吸收峰；泛頻峰泛頻峰：包括倍頻峰和組頻峰（分為合頻峰和差頻峰）；：包括倍頻峰和組頻峰（分為合頻峰和差頻峰）；特征區(qū)特征區(qū)：40001330cm-1(2.57.5m mm)之間的高頻區(qū)；之間的高頻區(qū)；指紋區(qū)指紋區(qū)：1330400cm-1(7.525m mm)之間的低頻區(qū)；之間的低頻區(qū)；特征峰特征峰：特征區(qū)中能用于鑒定原子基團(tuán)的吸收峰；：特征區(qū)中能用于鑒定原子基團(tuán)的吸收峰；相關(guān)峰相關(guān)峰：與特征峰相互依存而又相互可以佐證的吸收峰；：與特征峰相互依存而又相互可以佐證的吸收峰；費(fèi)米共振費(fèi)米共振：泛頻峰接近基頻峰時(shí)，發(fā)生相互作用，形成為

3、比原：泛頻峰接近基頻峰時(shí)，發(fā)生相互作用，形成為比原 頻率高和低的兩個(gè)吸收峰，吸收峰的強(qiáng)度得到增幅；頻率高和低的兩個(gè)吸收峰，吸收峰的強(qiáng)度得到增幅；振動(dòng)耦合振動(dòng)耦合：分子中鄰近的兩個(gè)基團(tuán)由于振動(dòng)基頻相同或接近，：分子中鄰近的兩個(gè)基團(tuán)由于振動(dòng)基頻相同或接近， 發(fā)生相互作用，在正?；l附近形成兩個(gè)吸收峰，一個(gè)發(fā)生相互作用，在正?；l附近形成兩個(gè)吸收峰，一個(gè) 比正常頻率高，一個(gè)比正常頻率低。比正常頻率高，一個(gè)比正常頻率低。整理課件53-2 紅外光譜的紅外光譜的基本原理基本原理 3-2-1 分子振動(dòng)形式分子振動(dòng)形式(1) (1) 伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng) （stretching vibration）(2) (2)

4、 彎曲振動(dòng)彎曲振動(dòng) d d (bending vibration)(a) 對稱伸縮對稱伸縮 s(b) 不對稱伸縮不對稱伸縮 as(b) 剪式振動(dòng)剪式振動(dòng)(a) 平面搖擺平面搖擺(c) 非平面搖擺非平面搖擺(d) 扭曲振動(dòng)扭曲振動(dòng)面內(nèi)彎曲振動(dòng)面內(nèi)彎曲振動(dòng) d dip面外彎曲振動(dòng)面外彎曲振動(dòng) g/dg/doop整理課件63-2-2 分子振動(dòng)的經(jīng)典力學(xué)模型分子振動(dòng)的經(jīng)典力學(xué)模型mk212121mmmmm雙原子分子雙原子分子的振動(dòng)頻率的振動(dòng)頻率: :k: 2個(gè)原子又平衡位置伸個(gè)原子又平衡位置伸長長0.1nm后的回復(fù)力后的回復(fù)力整理課件73-2-3 紅外光譜的特點(diǎn)紅外光譜的特點(diǎn)分子的振動(dòng)能級躍遷吸收發(fā)生

5、在紅外區(qū)分子的振動(dòng)能級躍遷吸收發(fā)生在紅外區(qū); ;分子只吸收與其振動(dòng)頻率相同的光子分子只吸收與其振動(dòng)頻率相同的光子; ;分子振動(dòng)的頻率決定于成鍵原子的質(zhì)量和鍵分子振動(dòng)的頻率決定于成鍵原子的質(zhì)量和鍵的強(qiáng)度的強(qiáng)度; ;相同基團(tuán)有其固定的特征紅外吸收區(qū)域相同基團(tuán)有其固定的特征紅外吸收區(qū)域( (可可能不只一處能不只一處););不同基團(tuán)的特征吸收區(qū)及吸收強(qiáng)度不同。不同基團(tuán)的特征吸收區(qū)及吸收強(qiáng)度不同。 根據(jù)基團(tuán)的特征吸收峰及強(qiáng)度判斷某一基團(tuán)的存根據(jù)基團(tuán)的特征吸收峰及強(qiáng)度判斷某一基團(tuán)的存在及分子的大致結(jié)構(gòu)組成在及分子的大致結(jié)構(gòu)組成 ! - - 紅外光譜的應(yīng)用紅外光譜的應(yīng)用整理課件83-3 紅外光譜的分區(qū)紅外光

6、譜的分區(qū)3-3-1 基本分區(qū)基本分區(qū)特特 征征 區(qū)區(qū)指指 紋紋 區(qū)區(qū)C-C, C-N, C-O, C-X ()() C-H (d)(d)整理課件93-3-2 有機(jī)基團(tuán)的特征譜帶分區(qū)有機(jī)基團(tuán)的特征譜帶分區(qū)整理課件103-4 分子結(jié)構(gòu)對紅外吸收峰的影響分子結(jié)構(gòu)對紅外吸收峰的影響（1 1）誘導(dǎo)效應(yīng)）誘導(dǎo)效應(yīng) 羰基上連有強(qiáng)吸電子基時(shí)，羰基上連有強(qiáng)吸電子基時(shí)，C=O雙鍵的電子云向碳偏移，雙鍵的電子云向碳偏移，從而使從而使C=O的的雙鍵性增加雙鍵性增加，兩個(gè)原子間的力常數(shù)，兩個(gè)原子間的力常數(shù)k增大，增大，C=O的伸縮振動(dòng)的頻率向高波數(shù)移動(dòng)。的伸縮振動(dòng)的頻率向高波數(shù)移動(dòng)。整理課件11（2 2）共軛效應(yīng)）共軛

7、效應(yīng) 羰基上連有雙鍵或帶孤電子對的雜原子時(shí)，可以形成羰基上連有雙鍵或帶孤電子對的雜原子時(shí)，可以形成- 共軛或共軛或p- 共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)。 -共軛體系中單雙鍵的鍵長平均共軛體系中單雙鍵的鍵長平均化、電子云密度平均化，從而使化、電子云密度平均化，從而使C=O的的雙鍵性減小雙鍵性減小，力常，力常數(shù)數(shù)k降低降低，C=O的伸縮振動(dòng)的頻率向低波數(shù)移動(dòng)。的伸縮振動(dòng)的頻率向低波數(shù)移動(dòng)。 p- 共軛體系要同時(shí)考慮到共軛體系要同時(shí)考慮到+C效應(yīng)和效應(yīng)和-I效應(yīng)。效應(yīng)。整理課件12（3 3）空間效應(yīng)）空間效應(yīng) 空間障礙造成羰基與雙鍵的共平面性降低，共軛空間障礙造成羰基與雙鍵的共平面性降低，共軛效應(yīng)受到限制，振動(dòng)

8、頻率向接近正常值的方向移動(dòng)。效應(yīng)受到限制，振動(dòng)頻率向接近正常值的方向移動(dòng)。CCH3OCCH3OCH3CCH3OCH3CH3H3C c=o1663cm-1 c=o1686cm-1 c=o1693cm-1整理課件13（4 4）環(huán)張力效應(yīng)之一）環(huán)張力效應(yīng)之一 環(huán)變小時(shí)，成環(huán)的彎曲環(huán)變小時(shí)，成環(huán)的彎曲C-C鍵成鍵強(qiáng)度降低，由于鍵鍵成鍵強(qiáng)度降低，由于鍵角地減小，角地減小，環(huán)內(nèi)環(huán)內(nèi)C=C雙鍵雙鍵的雙鍵性迅速降低，力常數(shù)減小，的雙鍵性迅速降低，力常數(shù)減小，伸縮振動(dòng)的頻率隨之下降伸縮振動(dòng)的頻率隨之下降。 c=c1646cm-1 c=c1611cm-1 c=c1566cm-1 c=c1541cm-1整理課件14

9、環(huán)外雙鍵的伸縮振動(dòng)頻率如何變化？環(huán)外雙鍵的伸縮振動(dòng)頻率如何變化？為什么？為什么？ c=c1651cm-1 c=c1657cm-1 c=c1678cm-1 c=c1781cm-1CH2CH2CH2CH2 c=c1646cm-1 c=c1611cm-1 c=c1566cm-1 c=c1541cm-1整理課件15（4 4）環(huán)張力效應(yīng)之二）環(huán)張力效應(yīng)之二 理論上，理論上，C=O雙鍵中的雙鍵中的C是是sp2雜化態(tài)，但是在環(huán)變小雜化態(tài)，但是在環(huán)變小時(shí)，由于成環(huán)的彎曲時(shí)，由于成環(huán)的彎曲C-C鍵需要較大的鍵需要較大的p電子成分，相應(yīng)地，電子成分，相應(yīng)地，環(huán)外環(huán)外C=O雙鍵雙鍵的的C原子原子p電子成分較小，電子

10、成分較小，s電子成分變大，電子成分變大，力常數(shù)增加，伸縮振動(dòng)需要更高地能量力常數(shù)增加，伸縮振動(dòng)需要更高地能量。 c=o1751cm-1 c=o1745cm-1 c=o1775cm-1 c=o1800cm-1OOOOOOO c=o1735cm-1 c=o1770cm-1 c=o1820cm-1OOO整理課件16（5 5）氫鍵效應(yīng)）氫鍵效應(yīng)CH3COCH2COCH3CH3COCHCOCH3HC=O 1740cm-1C=O 1613cm-1O-H 32002800cm-1C=O 1710cm-1為什么？為什么？整理課件17CH3COOCOCH3（6）振動(dòng)耦合振動(dòng)耦合CH3COOCOCH3CH3COO

11、COCH3sC=O 1750cm-1asC=O 1828cm-1對稱性伸縮振動(dòng)：對稱性伸縮振動(dòng)：非對稱性伸縮振動(dòng)非對稱性伸縮振動(dòng)整理課件18問題：問題： 孤立的孤立的-CH3的的C-H對稱彎曲振動(dòng)在對稱彎曲振動(dòng)在1380cm-1 (單峰單峰)附近，但是異丙基附近，但是異丙基-CH(CH3)2中的甲基中的甲基C-H的的彎曲振動(dòng)有兩個(gè)吸收峰，分彎曲振動(dòng)有兩個(gè)吸收峰，分別在別在1385cm-1 和和1370cm-1。為什么？。為什么？整理課件19（7）費(fèi)米共振費(fèi)米共振OCH3CHOd dC-H 醛基的醛基的C-H鍵的鍵的彎曲振動(dòng)彎曲振動(dòng)在在1390cm-1附近，其附近，其倍頻倍頻吸收和醛基吸收和醛基

12、C-H鍵的鍵的伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng)區(qū)域區(qū)域28502700cm-1十分接十分接近，兩者發(fā)生費(fèi)米共振。紅外吸收峰偏離基頻值。近，兩者發(fā)生費(fèi)米共振。紅外吸收峰偏離基頻值。 這兩個(gè)峰成為鑒定醛基的特征頻率。這兩個(gè)峰成為鑒定醛基的特征頻率。整理課件203-5 各類有機(jī)物的紅外光譜各類有機(jī)物的紅外光譜例例1 1：烷烴、烯烴和炔烴：烷烴、烯烴和炔烴d dC-H(ip)C-H(ip)(CH(CH2 2) )n n C-HC-Hg gC-H(oop)C-H(oop)d dsd das整理課件211-己烯和己烯和1-己炔己炔g g=CH2 (面外面外)(CH2)n整理課件22例2：烷烴（另一種形式的烷烴（另一種形式

13、的IRIR譜）譜）整理課件23例例3 3：烯烴：烯烴整理課件24例例4 4：炔烴：炔烴整理課件25例例5 5：苯環(huán)上的取代：苯環(huán)上的取代整理課件26例例6:6:芳香族化合物芳香族化合物整理課件27例例7 7：醇類化合物：醇類化合物整理課件28例例8 8：酚類化合物：酚類化合物整理課件29例例9 9：醚類化合物：醚類化合物整理課件30例例1010：羰基化合物醛類：羰基化合物醛類整理課件31例例11 11：羰基化合物酮類：羰基化合物酮類整理課件32例例1212：羧酸類化合物：羧酸類化合物整理課件33例例1313：酯類化合物：酯類化合物整理課件34例例14：酸酐類化合物酸酐類化合物整理課件35例例1

14、5：酰鹵類化合物酰鹵類化合物整理課件36例例16：酰胺類化合物酰胺類化合物整理課件37例例17：胺類化合物胺類化合物整理課件38例例18：腈類化合物腈類化合物整理課件393-6 紅外光譜圖的解析紅外光譜圖的解析 3-6-1 波譜解析的一般步驟波譜解析的一般步驟1）根據(jù)分子式，計(jì)算未知物的不飽和度根據(jù)分子式，計(jì)算未知物的不飽和度U，估計(jì)分子，估計(jì)分子結(jié)構(gòu)中是否有雙鍵、三鍵或芳香環(huán)；結(jié)構(gòu)中是否有雙鍵、三鍵或芳香環(huán)；2）根據(jù)未知物的紅外光譜，找出主要的強(qiáng)吸收峰，按根據(jù)未知物的紅外光譜，找出主要的強(qiáng)吸收峰，按照由簡單到復(fù)雜的順序，分五個(gè)區(qū)來分析：照由簡單到復(fù)雜的順序，分五個(gè)區(qū)來分析：40002500c

15、m-1: X-H（X=C.N.O.S）的伸縮振動(dòng)區(qū)的伸縮振動(dòng)區(qū)25002000cm-1: 三鍵和累積雙鍵（三鍵和累積雙鍵（-CC-,-C N, -C=C=C-,-N=C=O,-N=C=S等）等）的伸縮振動(dòng)區(qū)的伸縮振動(dòng)區(qū)20001500cm-1: 雙鍵的伸縮振動(dòng)區(qū)，如雙鍵的伸縮振動(dòng)區(qū)，如 C=C,C=O, N=C，N=O,苯環(huán)骨架等苯環(huán)骨架等15001300cm-1: 主要提供主要提供C-H彎曲振動(dòng)的信息彎曲振動(dòng)的信息1300400cm-1: 單鍵的伸縮振動(dòng)、分子骨架振動(dòng)、雙單鍵的伸縮振動(dòng)、分子骨架振動(dòng)、雙 鍵上鍵上C-H面外彎曲振動(dòng)信息面外彎曲振動(dòng)信息整理課件403-6-2 不飽和度的計(jì)算不飽

16、和度的計(jì)算不飽和度定義不飽和度定義：當(dāng)一個(gè)化合物衍變?yōu)橄鄳?yīng)的烴后，與其：當(dāng)一個(gè)化合物衍變?yōu)橄鄳?yīng)的烴后，與其同碳的飽和開鏈烴比較，每缺少兩個(gè)氫則為一個(gè)不飽和同碳的飽和開鏈烴比較，每缺少兩個(gè)氫則為一個(gè)不飽和度。因此，度。因此，分子的不飽和度雙鍵為分子的不飽和度雙鍵為1，三鍵為，三鍵為2，一個(gè)脂，一個(gè)脂環(huán)為環(huán)為1，一個(gè)苯環(huán)為，一個(gè)苯環(huán)為4。計(jì)算不飽和度的經(jīng)驗(yàn)公式：計(jì)算不飽和度的經(jīng)驗(yàn)公式：U=1+2n6+n4+(3n5+n3-n1)/2 n6,n5,n4,n3,n1分別為分別為VI價(jià)價(jià),V價(jià)價(jià),IV價(jià)價(jià),II價(jià)價(jià),I價(jià)的原子數(shù)價(jià)的原子數(shù)如果化合物不含如果化合物不含V價(jià)以上的元素，則公式簡化為：價(jià)以上的

17、元素，則公式簡化為： U=1+n4+(n3-n1)/2注意：注意：（1）II價(jià)元素不參與計(jì)算；價(jià)元素不參與計(jì)算；(2) 元素化合價(jià)按分子元素化合價(jià)按分子中原子實(shí)際提供的成鍵電子數(shù)計(jì)算；（中原子實(shí)際提供的成鍵電子數(shù)計(jì)算；（3）元素化合價(jià)不）元素化合價(jià)不分正負(fù)，只按價(jià)數(shù)分類；（分正負(fù)，只按價(jià)數(shù)分類；（4）若分子只含變價(jià)元素，計(jì)）若分子只含變價(jià)元素，計(jì)算多種可能性，然后根據(jù)光譜數(shù)據(jù)取舍。算多種可能性，然后根據(jù)光譜數(shù)據(jù)取舍。整理課件413-6-3 解析的經(jīng)驗(yàn)程序解析的經(jīng)驗(yàn)程序先特征（峰），后指紋（峰）；先特征（峰），后指紋（峰）；先最強(qiáng)（峰），后次強(qiáng)（峰）；先最強(qiáng)（峰），后次強(qiáng)（峰）；先否定（法），后

18、肯定（法）；先否定（法），后肯定（法）；抓住一組相關(guān)峰。抓住一組相關(guān)峰。整理課件42例例1.某化合物分子式某化合物分子式C8H7N，熔點(diǎn)為，熔點(diǎn)為29；試根；試根據(jù)如下紅外譜圖推測其結(jié)構(gòu)。據(jù)如下紅外譜圖推測其結(jié)構(gòu)。 整理課件43例例1解：解：1）不飽和度）不飽和度2）峰歸屬）峰歸屬 U=1+8+(1-7)/2=6分子式分子式: C8H7N,波數(shù)（波數(shù)（cm-1 ）歸屬歸屬結(jié)構(gòu)信息結(jié)構(gòu)信息30303030苯環(huán)上苯環(huán)上=C-H=C-H伸縮振動(dòng)，伸縮振動(dòng)， （= =C-H）C=C=C-H29202920是是-CH-CH2 2或或-CH-CH3 3的的C-HC-H非對稱伸縮振動(dòng)峰，此峰很非對稱伸縮振動(dòng)

19、峰，此峰很弱，可能是芳環(huán)上連的烴基。弱，可能是芳環(huán)上連的烴基。 （CH3）和）和 （CH2）CH322172217CNCN的特征吸收峰，的特征吸收峰， （C N）C N1607,15081607,1508芳環(huán)芳環(huán)C=CC=C伸縮振動(dòng)，伸縮振動(dòng)，（C=C）苯環(huán)苯環(huán)14501450芳環(huán)芳環(huán)C=CC=C伸縮振動(dòng)和伸縮振動(dòng)和CHCH3 3的的C-HC-H變形振動(dòng)的迭合。變形振動(dòng)的迭合。 13841384CHCH3 3的的C-HC-H對稱變形振動(dòng)對稱變形振動(dòng) （CH3）。）。 CH3特征特征11701170C-CC-C伸縮振動(dòng)吸收峰。伸縮振動(dòng)吸收峰。 （C-C）817817苯環(huán)上苯環(huán)上=C-H=C-H的

20、面外變形振動(dòng)。的面外變形振動(dòng)。 苯環(huán)苯環(huán)對位取代對位取代整理課件443）官能團(tuán)）官能團(tuán)CH3CN苯環(huán)苯環(huán)4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)H3CCN6）驗(yàn)證結(jié)構(gòu)）驗(yàn)證結(jié)構(gòu)不飽和度與計(jì)算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照證明結(jié)構(gòu)正確。不飽和度與計(jì)算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照證明結(jié)構(gòu)正確。 整理課件45例例2 2某化合物分子式某化合物分子式C C4 4H H8 8O O2 2，試根據(jù)如下紅外，試根據(jù)如下紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 整理課件46例例2解：解：1）不飽和度）不飽和度2）峰歸屬）峰歸屬 U=1-8/2+4=1分子式分子式: C4H8O2,波數(shù)（波數(shù)（cm-1 ）歸屬歸屬結(jié)構(gòu)信息結(jié)構(gòu)信息30

21、0030002800cm2800cm-1-1 是是-CH-CH2 2或或-CH-CH3 3的的C-HC-H伸縮振動(dòng)峰，伸縮振動(dòng)峰，（CH3）和）和 （CH2）CH3, , CH21740 cm1740 cm-1-1 強(qiáng)峰強(qiáng)峰,C,CO O伸縮振動(dòng)峰伸縮振動(dòng)峰, , （C=O）酯酯C=O1460cm1460cm-1-1甲基不對稱變形振動(dòng)峰和甲基不對稱變形振動(dòng)峰和CHCH2 2剪式振動(dòng)的迭合。剪式振動(dòng)的迭合。CH2,CH31380cm1380cm-1-1 CHCH3 3的的C-HC-H對稱變形振動(dòng)，對稱變形振動(dòng)， （CH3）甲基特征。）甲基特征。 CH31249cm1249cm-1-1 C-O-C

22、C-O-C不對稱伸縮振動(dòng)峰，不對稱伸縮振動(dòng)峰， asas（C-O-C）酯的特征酯的特征1049cm1049cm-1-1 C-O-CC-O-C對稱伸縮振動(dòng)峰。對稱伸縮振動(dòng)峰。 ss（C-O-C） 酯的特征酯的特征整理課件47HCO CH2CH2CH3OH3C C O CH2CH3OH3CH2C C O CH3O(a)(b)(c)1180cm1180cm-1-1 asas（C-O-C）1240cm1240cm-1-1 1160cm1160cm-1-1 H3C C O CH2CH3O3）官能團(tuán)）官能團(tuán)CH3CH2C=OC-O4）可能的結(jié)構(gòu)）可能的結(jié)構(gòu)5）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)整理課件48例例3 3某化合

23、物分子式某化合物分子式C C8 8H H8 8，試根據(jù)如下紅外光，試根據(jù)如下紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 整理課件49例例3解：解：1）不飽和度）不飽和度2）峰歸屬）峰歸屬 U=1-8/2+8=5分子式分子式: C8H8,波數(shù)（波數(shù)（cm-1 ）歸屬歸屬結(jié)構(gòu)信息結(jié)構(gòu)信息310031003000cm3000cm-1-1 苯環(huán)和雙鍵苯環(huán)和雙鍵(=C-H)(=C-H)伸縮振動(dòng)，伸縮振動(dòng)， （= =C-H）= =C-H,Ar-H1630 cm1630 cm-1-1 C CC C伸縮振動(dòng)峰伸縮振動(dòng)峰, , （C=C）C=C1600 ,1580,1500,1450芳環(huán)芳環(huán)C=CC=C伸縮振動(dòng)

24、，伸縮振動(dòng)，（C=C）苯環(huán)苯環(huán)990,910990,910不飽和不飽和碳?xì)涮細(xì)渥冃巫冃握駝?dòng)振動(dòng)（=C-H）-CH=CH2770,700 770,700 苯環(huán)上苯環(huán)上=C-H=C-H的面外變形振動(dòng)和環(huán)變形振動(dòng)。的面外變形振動(dòng)和環(huán)變形振動(dòng)。 苯環(huán)苯環(huán)單取代單取代整理課件50CHCH23）官能團(tuán)）官能團(tuán)-CH=CH2苯環(huán)苯環(huán)4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)整理課件51例例4某液體化合物分子式某液體化合物分子式C8H8O2，試根據(jù)其，試根據(jù)其紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。紅外光譜圖，推測其結(jié)構(gòu)。 整理課件52不飽和度不飽和度U=1+8+1/2（0-8）=5可能含有苯環(huán)和含有可能含有苯環(huán)和含有CO、C=C或環(huán)?；颦h(huán)。譜

25、峰歸屬譜峰歸屬（1）3068cm-13044cm-1苯環(huán)上苯環(huán)上=C-H伸縮振動(dòng)，說明可能是芳香族化合物。伸縮振動(dòng)，說明可能是芳香族化合物。（2）2943cm-1飽和碳?xì)滹柡吞細(xì)銫-H伸縮振動(dòng)。伸縮振動(dòng)。（3）1765 cm-1C=O伸縮振動(dòng)吸收峰，波數(shù)較高，可能為苯酯（伸縮振動(dòng)吸收峰，波數(shù)較高，可能為苯酯（=C-O-COR，1760 cm-1）。）。 （4）1594 cm-11493 cm-1芳環(huán)芳環(huán)C=C骨架伸縮振動(dòng)。沒有裂分，說明沒有共軛基骨架伸縮振動(dòng)。沒有裂分，說明沒有共軛基團(tuán)與苯環(huán)直接相連。團(tuán)與苯環(huán)直接相連。（5）1371 cm-1CH3的對稱變形振動(dòng)，波數(shù)低移，可能與羰基相連。的對

26、稱變形振動(dòng)，波數(shù)低移，可能與羰基相連。（6）1194 cm-1C-O-C不對稱伸縮振動(dòng)，酯的特征。不對稱伸縮振動(dòng)，酯的特征。（7）1027 cm-1C-O-C對稱伸縮振動(dòng)。對稱伸縮振動(dòng)。（8）750cm-17692cm-1苯環(huán)上相鄰苯環(huán)上相鄰5個(gè)個(gè)H原子原子=C-H的面外變形振動(dòng)和環(huán)骨架變的面外變形振動(dòng)和環(huán)骨架變形振動(dòng)，苯環(huán)單取代的特征。形振動(dòng)，苯環(huán)單取代的特征。推測結(jié)構(gòu)推測結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)驗(yàn)證結(jié)構(gòu)驗(yàn)證其不飽和度與計(jì)算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照證明結(jié)構(gòu)正確。其不飽和度與計(jì)算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照證明結(jié)構(gòu)正確。OCOCH3例例4解：解：整理課件53例例5.化合物化合物C4H8O，根據(jù)如下，根據(jù)如下I

27、R譜圖確定結(jié)構(gòu)，譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。并說明依據(jù)。 整理課件54例例5解：解：1）不飽和度）不飽和度2）峰歸屬）峰歸屬 U=1-8/2+4=1分子式分子式: C4H8O,波數(shù)波數(shù)（cm-1 ）歸屬歸屬結(jié)構(gòu)信息結(jié)構(gòu)信息33363336羥基伸縮振動(dòng)，羥基伸縮振動(dòng)， （O O-H）OH30783078 不飽和碳?xì)洳伙柡吞細(xì)?=C-H)(=C-H)伸縮振動(dòng)，伸縮振動(dòng)， （= =C-H）= =C-H2919,2866不飽和碳?xì)洳伙柡吞細(xì)?C-H)(C-H)伸縮振動(dòng)，伸縮振動(dòng)， （C-H)C-H16221622CC伸縮振動(dòng)峰伸縮振動(dòng)峰, , （C=C）C=C1450甲基不對稱變形振動(dòng)峰和甲基不對稱變形

28、振動(dòng)峰和CHCH2 2剪式振動(dòng)的迭合。剪式振動(dòng)的迭合。CH2,CH310361036C-O伸縮振動(dòng)峰伸縮振動(dòng)峰, , （C-O）C-O896 896 不飽和不飽和碳?xì)涮細(xì)渥冃巫冃握駝?dòng)振動(dòng)（=C-H）C=CH2整理課件55整理課件563）官能團(tuán)）官能團(tuán)C=CH2OH4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)CH3CH2CH2C CH2OHCH3整理課件57例例6.化合物化合物C4H8O，根據(jù)如下，根據(jù)如下IR譜圖確定結(jié)構(gòu)，譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。并說明依據(jù)。 整理課件58例例6解：解：1）不飽和度）不飽和度2）峰歸屬）峰歸屬 U=1-8/2+4=1分子式分子式: C4H8O,波數(shù)（波數(shù)（cm-1 ）歸屬歸屬結(jié)構(gòu)信

29、息結(jié)構(gòu)信息2981,29402883飽和碳?xì)滹柡吞細(xì)?C-H)(C-H)伸縮振動(dòng)，伸縮振動(dòng)， （C-H)CH2,CH317161716C CO O伸縮振動(dòng)峰伸縮振動(dòng)峰, , （C=O）C=O1365甲基對稱變形振動(dòng)峰甲基對稱變形振動(dòng)峰 （CH3）O=C-CH311701170C-CC-C伸縮振動(dòng)峰伸縮振動(dòng)峰, , （C-C）OCCC整理課件59整理課件603）官能團(tuán)）官能團(tuán)C=O4）確定結(jié)構(gòu)）確定結(jié)構(gòu)CH3CH2CH3COCH2CH3整理課件613-7 波譜解析練習(xí)波譜解析練習(xí)3 3-1 1：某未知物的分子式為：某未知物的分子式為C3H6O，其紅外光譜如圖，試，其紅外光譜如圖，試推測其結(jié)構(gòu)。推測其結(jié)構(gòu)。 O-H =CH C=C C-Og gO-Hg g=CHCH2=CH-CH2OH醇羥基醇羥基烯烴烯烴不飽和度不飽和度1整理課件623 3-2 2：某未知物的分子式為：某未知物的分子式為C4H8O2，其紅外光譜，其紅外光譜如圖，試推測其結(jié)構(gòu)。如圖，試推測其結(jié)構(gòu)。不飽和度不飽和度 U=1+4-(0-8)/2 = 1 O-H C-H C=Od dCH3 C-OC-CO-C可能結(jié)構(gòu)：可能結(jié)構(gòu)：CH3COCH2CH2OHCH3COCHCH3OHH2CCOCH2CH3OHABC查標(biāo)準(zhǔn)圖譜，證實(shí)為查標(biāo)準(zhǔn)圖