2013版高考化學(xué) 102 芳香烴 煤的綜合利用ppt課件

1、第二單元 芳香烴 煤的綜合利用三年三年1313考考 高考指數(shù)高考指數(shù): :1.1.以芳香烴的代表物為例，了解它們組成構(gòu)造的特點(diǎn)和性質(zhì)。以芳香烴的代表物為例，了解它們組成構(gòu)造的特點(diǎn)和性質(zhì)。2.2.能列舉現(xiàn)實(shí)闡明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。能列舉現(xiàn)實(shí)闡明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。芳香烴芳香烴1.1.苯的分子構(gòu)造及性質(zhì)苯的分子構(gòu)造及性質(zhì)(1)(1)苯的構(gòu)造。苯的構(gòu)造。H HH HH HH HH HH HC CC CC CC CC CC C構(gòu)造式構(gòu)造式構(gòu)造簡(jiǎn)式構(gòu)造簡(jiǎn)式:_:_或或_碳碳鍵碳碳鍵: :介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間 的特殊的鍵的特殊的鍵空間構(gòu)型：平面正六邊

2、形，一切原子空間構(gòu)型：平面正六邊形，一切原子 在同一平面上，鍵角在同一平面上，鍵角120120分子式：分子式：C6H6C6H6(2)(2)苯的物理性質(zhì)。苯的物理性質(zhì)。無色有特殊氣味的液體，密度比水無色有特殊氣味的液體，密度比水_，且不溶于水，熔、沸，且不溶于水，熔、沸點(diǎn)較低，有毒。點(diǎn)較低，有毒。(3)(3)苯的化學(xué)性質(zhì)。苯的化學(xué)性質(zhì)。小小熄滅：熄滅：_景象：景象：_。取代反響取代反響a.a.鹵代反響鹵代反響與與Br2Br2反響：反響： _ _。b.b.硝化反響硝化反響_，其中濃硫酸的作用是：其中濃硫酸的作用是：_?；鹧媪撂?，產(chǎn)生濃煙火焰亮堂，產(chǎn)生濃煙催化劑和吸水劑催化劑和吸水劑加成反響加成反響

3、_。2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念: :苯環(huán)上的氫原子被苯環(huán)上的氫原子被_取代的產(chǎn)物。通式為取代的產(chǎn)物。通式為_。(2)(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)( (以甲苯為例以甲苯為例) )。烷基烷基CnH2n-6(n6)CnH2n-6(n6)取代反響取代反響甲苯硝化反響：甲苯硝化反響：_ 苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響, ,是由于甲是由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致?；鶎?duì)苯環(huán)的影響所致。甲苯與氫氣的加成反響甲苯與氫氣的加成反響_。強(qiáng)氧化劑氧化強(qiáng)氧化劑氧化由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀氧化。由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀氧

4、化。 3.3.芳香烴芳香烴(1)(1)芳香烴芳香烴: :分子里含有一個(gè)或多個(gè)分子里含有一個(gè)或多個(gè)_的烴。的烴。(2)(2)在消費(fèi)、生活中的作用。在消費(fèi)、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料, ,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(3)(3)對(duì)環(huán)境、安康產(chǎn)生影響。對(duì)環(huán)境、安康產(chǎn)生影響。油漆、涂料、裝飾資料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，呵斥室內(nèi)油漆、涂料、裝飾資料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，呵斥室內(nèi)污染；秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全熄滅構(gòu)成的煙霧和香煙的煙污染；秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全熄滅構(gòu)成的煙霧和香煙的煙霧中含有

5、較多的芳香烴，呵斥環(huán)境污染。霧中含有較多的芳香烴，呵斥環(huán)境污染。苯環(huán)苯環(huán)1.1.苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體，可以證明苯分子中不苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體，可以證明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的構(gòu)造。存在單雙鍵交替出現(xiàn)的構(gòu)造。 ( ) ( )【分析】假設(shè)苯分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的構(gòu)造，那么苯【分析】假設(shè)苯分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的構(gòu)造，那么苯的鄰二取代物有兩種構(gòu)造。的鄰二取代物有兩種構(gòu)造。2.2.苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上。苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上。( )( )【分析】苯的同系物中側(cè)鏈類似甲烷，光照條件下可與溴發(fā)【分析】苯的同系物中側(cè)鏈類似甲烷，光照條

6、件下可與溴發(fā)生取代，取代苯環(huán)上的氫原子需求生取代，取代苯環(huán)上的氫原子需求FeBr3FeBr3作催化劑。作催化劑。3.3.含苯環(huán)構(gòu)造的有機(jī)物都屬于芳香烴。含苯環(huán)構(gòu)造的有機(jī)物都屬于芳香烴。( )( )【分析】烴只由碳?xì)鋬煞N元素組成，含苯環(huán)的有機(jī)物中還能【分析】烴只由碳?xì)鋬煞N元素組成，含苯環(huán)的有機(jī)物中還能夠含其他元素，屬于芳香族化合物，但不一定是芳香烴。夠含其他元素，屬于芳香族化合物，但不一定是芳香烴。 原子共線、共面問題分析原子共線、共面問題分析1 1幾種典型有機(jī)物的構(gòu)造幾種典型有機(jī)物的構(gòu)造 名稱名稱甲烷（甲烷（CHCH4 4）乙烯（乙烯（C C2 2H H4 4） 乙炔（乙炔（C C2 2H H

7、2 2）苯（苯（C C6 6H H6 6）空間空間構(gòu)造構(gòu)造 HCCHHCCH構(gòu)造特點(diǎn)構(gòu)造特點(diǎn) 正四面體構(gòu)造正四面體構(gòu)造平面形構(gòu)造平面形構(gòu)造直線形構(gòu)造直線形構(gòu)造平面形構(gòu)造平面形構(gòu)造鍵角鍵角1091092828120120 180180120120 2.2.共面問題共面問題(1)(1)幾個(gè)模型。幾個(gè)模型。模型模型分析分析A A、B B、D D、E E四個(gè)原子不可能共面。這四個(gè)原四個(gè)原子不可能共面。這四個(gè)原子以及與之相連碳原子最多只能有三個(gè)原子子以及與之相連碳原子最多只能有三個(gè)原子共平面共平面以碳碳雙鍵為中心，直接連在碳碳雙鍵上的以碳碳雙鍵為中心，直接連在碳碳雙鍵上的A A、B B、D D、E E四

8、個(gè)原子和碳碳雙鍵中的兩個(gè)碳四個(gè)原子和碳碳雙鍵中的兩個(gè)碳原子，共原子，共6 6個(gè)原子共平面?zhèn)€原子共平面直接連在苯環(huán)上的直接連在苯環(huán)上的6 6個(gè)原子和苯環(huán)上的個(gè)原子和苯環(huán)上的6 6個(gè)碳個(gè)碳原子，共原子，共1212個(gè)原子共平面?zhèn)€原子共平面(2)(2)其他。其他。假設(shè)兩個(gè)平面形構(gòu)造的基團(tuán)之間以單鍵相連，單鍵可以旋假設(shè)兩個(gè)平面形構(gòu)造的基團(tuán)之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，那么兩個(gè)平面能夠重合而共面，也能夠不重合而不共面。轉(zhuǎn)，那么兩個(gè)平面能夠重合而共面，也能夠不重合而不共面。 假設(shè)兩個(gè)苯環(huán)共邊，那么兩個(gè)苯環(huán)一定共面。假設(shè)兩個(gè)苯環(huán)共邊，那么兩個(gè)苯環(huán)一定共面。假設(shè)甲基與一個(gè)平面形構(gòu)造相連，且甲基的碳在這個(gè)平面假設(shè)

9、甲基與一個(gè)平面形構(gòu)造相連，且甲基的碳在這個(gè)平面上，那么甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子在該平面上。上，那么甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子在該平面上。中學(xué)階段常見的一切原子共平面的物質(zhì)有：中學(xué)階段常見的一切原子共平面的物質(zhì)有：CH2CH2CH2CH2、CHCHCHCH、C6H6C6H6、C6H5CCHC6H5CCH、HCHOHCHO。 3.3.共線問題共線問題 模型模型分析分析乙炔模型乙炔模型連在碳碳叁鍵兩端的原子和碳碳叁鍵中的連在碳碳叁鍵兩端的原子和碳碳叁鍵中的2 2個(gè)原子，共個(gè)原子，共4 4個(gè)原子一定在一條直線上個(gè)原子一定在一條直線上苯環(huán)對(duì)位上的苯環(huán)對(duì)位上的2 2個(gè)碳原子及與之相連的兩個(gè)碳原子

10、及與之相連的兩個(gè)原子，這四個(gè)原子一定在一條直線上個(gè)原子，這四個(gè)原子一定在一條直線上【高考警示鐘】【高考警示鐘】(1)(1)判別判別“共面、共線問題時(shí)，要留意看清共面、共線問題時(shí)，要留意看清標(biāo)題是標(biāo)題是“一定共線一定共線( (面面) )還是還是“能夠共線能夠共線( (面面) )。(2)(2)留意推斷時(shí)不要受書寫方式的影響。如苯環(huán)是正六邊形，留意推斷時(shí)不要受書寫方式的影響。如苯環(huán)是正六邊形，但書寫時(shí)并不寫成正六邊形。兩個(gè)苯環(huán)經(jīng)過單鍵連在一同時(shí)，但書寫時(shí)并不寫成正六邊形。兩個(gè)苯環(huán)經(jīng)過單鍵連在一同時(shí)，有有6 6個(gè)原子個(gè)原子(4(4個(gè)碳原子個(gè)碳原子) )一定在同不斷線上，至少有一定在同不斷線上，至少有1

11、414個(gè)原子個(gè)原子(8(8個(gè)碳原子個(gè)碳原子) )在同一平面內(nèi)。在同一平面內(nèi)。(3)(3)判別最多共線或共面的原子數(shù)時(shí)，要留意單鍵的旋轉(zhuǎn)。例如判別最多共線或共面的原子數(shù)時(shí)，要留意單鍵的旋轉(zhuǎn)。例如甲基上甲基上3 3個(gè)氫原子其中有一個(gè)能夠與其他原子處于同一平面內(nèi)。個(gè)氫原子其中有一個(gè)能夠與其他原子處于同一平面內(nèi)。(4)(4)碳原子上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代，鍵角變化較小，碳原子上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代，鍵角變化較小，普通不會(huì)使普通不會(huì)使“不共線變成共線、不共線變成共線、“不共平面變成共平面。不共平面變成共平面?！镜淅俊镜淅?中處于同一平面中處于同一平面內(nèi)的原子最多能夠是內(nèi)的原子最多能

12、夠是( )( )A A1212個(gè)個(gè) B B1414個(gè)個(gè) C C1818個(gè)個(gè) D D2020個(gè)個(gè)【解題指南】解答此題時(shí)留意以下兩點(diǎn)：【解題指南】解答此題時(shí)留意以下兩點(diǎn)：(1)(1)將將 分解為知構(gòu)造的物分解為知構(gòu)造的物質(zhì)；質(zhì)；(2)(2)留意看清標(biāo)題要求是留意看清標(biāo)題要求是“同一平面內(nèi)的原子最多能夠是。同一平面內(nèi)的原子最多能夠是?！窘馕觥窟x【解析】選D D。 該有機(jī)物左該有機(jī)物左邊可以看成是甲基以單鍵連在苯環(huán)上，由于單鍵可以自在旋邊可以看成是甲基以單鍵連在苯環(huán)上，由于單鍵可以自在旋轉(zhuǎn)，所以甲基中的碳原子和一個(gè)氫原子能夠在苯環(huán)確定的平轉(zhuǎn)，所以甲基中的碳原子和一個(gè)氫原子能夠在苯環(huán)確定的平面內(nèi)，該有機(jī)

13、物右邊苯環(huán)側(cè)鏈可以看成是一個(gè)甲烷、一個(gè)乙面內(nèi)，該有機(jī)物右邊苯環(huán)側(cè)鏈可以看成是一個(gè)甲烷、一個(gè)乙烯、一個(gè)乙炔銜接而成，右邊側(cè)鏈上的烯、一個(gè)乙炔銜接而成，右邊側(cè)鏈上的1010個(gè)原子最多可以有個(gè)原子最多可以有8 8個(gè)在乙烯確定的平面中個(gè)在乙烯確定的平面中( (即即3 3個(gè)氟原子最多只能有個(gè)氟原子最多只能有1 1個(gè)在乙烯確個(gè)在乙烯確定的平面中定的平面中) )，又乙烯確定的平面與苯環(huán)平面以單鍵相連，兩，又乙烯確定的平面與苯環(huán)平面以單鍵相連，兩個(gè)平面能夠重合，也能夠不重合，標(biāo)題要求共面的最多原子個(gè)平面能夠重合，也能夠不重合，標(biāo)題要求共面的最多原子數(shù)，應(yīng)按兩個(gè)平面重合來進(jìn)展計(jì)算，所以最多能夠有數(shù)，應(yīng)按兩個(gè)平面

14、重合來進(jìn)展計(jì)算，所以最多能夠有2020個(gè)原個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。子處于同一平面內(nèi)?！炯记牲c(diǎn)撥】判別原子共面、共線數(shù)目的普通思緒【技巧點(diǎn)撥】判別原子共面、共線數(shù)目的普通思緒牢記甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物質(zhì)的構(gòu)型，將陌生物質(zhì)牢記甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物質(zhì)的構(gòu)型，將陌生物質(zhì)拆解成一些常見物質(zhì)，分析所銜接的化學(xué)鍵，根據(jù)單鍵可以拆解成一些常見物質(zhì)，分析所銜接的化學(xué)鍵，根據(jù)單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和叁鍵不能旋轉(zhuǎn)的規(guī)律分析陌生物質(zhì)的構(gòu)造，確旋轉(zhuǎn)、雙鍵和叁鍵不能旋轉(zhuǎn)的規(guī)律分析陌生物質(zhì)的構(gòu)造，確定原子共線、共面問題。如例題中的陌生物質(zhì)可做如下拆解：定原子共線、共面問題。如例題中的陌生物質(zhì)可做如下拆解：1.1.以

15、下說法正確的選項(xiàng)是以下說法正確的選項(xiàng)是( )( )A.A.通常情況下，苯是一種無色無味的液體通常情況下，苯是一種無色無味的液體B.B.苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.C.苯與溴在苯與溴在FeBr3FeBr3催化下的反響為取代反響催化下的反響為取代反響D.D.甲苯和溴水發(fā)生加成反響甲苯和溴水發(fā)生加成反響【解析】選【解析】選C C。A A項(xiàng)，通常情況下，苯有特殊氣味，項(xiàng)，通常情況下，苯有特殊氣味，A A項(xiàng)錯(cuò)誤；項(xiàng)錯(cuò)誤；B B項(xiàng)，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，項(xiàng)，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B B項(xiàng)錯(cuò)誤；項(xiàng)錯(cuò)誤；C C項(xiàng)，苯與項(xiàng)，苯與溴在溴在FeBr3FeBr3催化下生

16、成溴苯的反響，為取代反響，催化下生成溴苯的反響，為取代反響，C C項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；D D項(xiàng)，甲苯和溴水不反響，項(xiàng)，甲苯和溴水不反響，D D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。2.2.苯環(huán)構(gòu)造中苯環(huán)構(gòu)造中, ,不存在單雙鍵交替構(gòu)造不存在單雙鍵交替構(gòu)造, ,可以作為證據(jù)的現(xiàn)實(shí)可以作為證據(jù)的現(xiàn)實(shí)是是: :苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；苯能在一定條件下跟均相等；苯能在一定條件下跟H2H2發(fā)生加成反響生成環(huán)己烷；發(fā)生加成反響生成環(huán)己烷；經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種構(gòu)造；苯在經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種構(gòu)造；苯在FeBr3FeBr3存在的條存在的條件下同液溴可

17、發(fā)生取代反響件下同液溴可發(fā)生取代反響, ,但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色。但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色。其中正確的選項(xiàng)是其中正確的選項(xiàng)是( )( )A.A. B. B.C.C. D. D.【解析】選【解析】選C C。假設(shè)苯分子中存在碳碳雙鍵構(gòu)造。假設(shè)苯分子中存在碳碳雙鍵構(gòu)造, ,那么苯就會(huì)那么苯就會(huì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色, , 苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)就不相等，苯苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)就不相等，苯就會(huì)因化學(xué)變化而使溴水褪色就會(huì)因化學(xué)變化而使溴水褪色, ,鄰二甲苯也應(yīng)有兩種構(gòu)造鄰二甲苯也應(yīng)有兩種構(gòu)造, ,所所以選以選C C。3.(20213.(2021金華模擬金華模擬) )以下有關(guān)物質(zhì)構(gòu)造

18、的描畫正確的選項(xiàng)是以下有關(guān)物質(zhì)構(gòu)造的描畫正確的選項(xiàng)是( )( )A.A.甲苯分子中的一切原子能夠共平面甲苯分子中的一切原子能夠共平面B.B.苯乙烯分子中的一切原子能夠共平面苯乙烯分子中的一切原子能夠共平面C.C.乙烷分子中的一切原子能夠共平面乙烷分子中的一切原子能夠共平面D.D.二氯甲烷分子為正四面體構(gòu)造二氯甲烷分子為正四面體構(gòu)造【解析】選【解析】選B B。由于甲苯、乙烷分子中含。由于甲苯、乙烷分子中含CH3CH3，碳原子四個(gè)，碳原子四個(gè)鍵為空間四面體構(gòu)造，不能夠全部共面；苯和乙烯均為平面鍵為空間四面體構(gòu)造，不能夠全部共面；苯和乙烯均為平面構(gòu)造，故苯乙烯分子中的一切原子能夠共平面；二氯甲烷分構(gòu)

19、造，故苯乙烯分子中的一切原子能夠共平面；二氯甲烷分子中子中CHCH與與CClCCl鍵不一樣，故不能夠?yàn)檎拿骟w構(gòu)造。鍵不一樣，故不能夠?yàn)檎拿骟w構(gòu)造。4 4以下烴中，一氯代物的同分異構(gòu)體最少的是以下烴中，一氯代物的同分異構(gòu)體最少的是( )( )A A對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 B B間二甲苯間二甲苯C C鄰二甲苯鄰二甲苯 D D乙苯乙苯【解析】選【解析】選A A。一氯代物的同分異構(gòu)體種數(shù)等于有機(jī)物中不同。一氯代物的同分異構(gòu)體種數(shù)等于有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境下氫原子種數(shù)?；瘜W(xué)環(huán)境下氫原子種數(shù)。A A有有2 2種，種，B B有有4 4種，種， C C有有3 3種，種， D D有有5 5種。種。5.5.以下說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是以下說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是( )( )A.A.用甲烷與氯氣反響制備用甲烷與氯氣反響制備CH3ClCH3ClB.B.由苯不能一步反響制得由苯不能一步反響制得C.C.甲苯可使酸性甲苯可使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色D.D.苯常用作有機(jī)溶劑苯常用作有機(jī)溶劑【解析】