六章節(jié)芳香烴-ppt課件

1、exit第一節(jié)第一節(jié) 芳香性的概念和芳香化合物的定義芳香性的概念和芳香化合物的定義 第二節(jié)第二節(jié) 芳香烴的來源芳香烴的來源第三節(jié)第三節(jié) 苯及其衍生物的命名和異構苯及其衍生物的命名和異構第四節(jié)第四節(jié) 芳香烴的物理性質芳香烴的物理性質第五節(jié)第五節(jié) 苯表達方式的研討和討論苯表達方式的研討和討論第六節(jié)第六節(jié) 苯和芳香烴的化學性質苯和芳香烴的化學性質第七節(jié)第七節(jié) 多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴第八節(jié)第八節(jié) 休克爾規(guī)那么和非苯芳香體系休克爾規(guī)那么和非苯芳香體系第一節(jié)第一節(jié) 芳香性的概念和芳香化合物的定義芳香性的概念和芳香化合物的定義第一階段：從植物膠中獲得的具有芳香第一階段：從植物膠中獲得的具有芳香 氣味的物質稱為芳香

2、化合物。氣味的物質稱為芳香化合物。第二階段：將苯和含有苯環(huán)的化合物稱第二階段：將苯和含有苯環(huán)的化合物稱 為芳香化合物。為芳香化合物。第三階段：將具有芳香特性的化合物稱第三階段：將具有芳香特性的化合物稱 為芳香化合物。為芳香化合物。芳香性的概念芳香性的概念1 C/H的比例高。的比例高。2 具有平面和接近平面的環(huán)狀構造。具有平面和接近平面的環(huán)狀構造。3 鍵長接近平均化。鍵長接近平均化。4 在核磁共振譜中，環(huán)外氫的化學位移明顯移向低場，在核磁共振譜中，環(huán)外氫的化學位移明顯移向低場，環(huán)內氫的化學位移明顯移向高場。環(huán)內氫的化學位移明顯移向高場。5 化學性質穩(wěn)定，易發(fā)生親電取代而不易發(fā)生加成?；瘜W性質穩(wěn)定

3、，易發(fā)生親電取代而不易發(fā)生加成。第二節(jié)第二節(jié) 芳香烴的來源芳香烴的來源1 煤煤 煤焦油煤焦油 芳香化合物粗制品芳香化合物粗制品 (煤的煤的3%) (煤的煤的0.3%) 干餾干餾1845年年-1940年期間年期間2 石油石油 60-150oC C5-C7組份組份 芳香化合物芳香化合物 20世紀世紀40年代起年代起分餾分餾500oC，加壓加壓 重整重整重整：包括鏈烴裂解、異構化、關環(huán)、擴環(huán)、氫轉移、重整：包括鏈烴裂解、異構化、關環(huán)、擴環(huán)、氫轉移、 烯烴吸氫等過程。鉑重整，臨氫重整烯烴吸氫等過程。鉑重整，臨氫重整芳構化：是指脂肪族六元環(huán)在鉑、鈀、鎳等催化劑存在下芳構化：是指脂肪族六元環(huán)在鉑、鈀、鎳等

4、催化劑存在下 加熱，脫氫生成芳香族化合物的過程。加熱，脫氫生成芳香族化合物的過程。第三節(jié)第三節(jié) 苯及其衍生物的命名和異構苯及其衍生物的命名和異構苯苯Benzen 苯基苯基phenyl 芐基芐基 benzyl phenyl methyl)苯基苯基 (Ph)C6H5-芳基芳基 (Aryl) (PhCH2-)C6H5CH2-)幾幾 個個 命命 名名 實實 例例甲苯甲苯 乙苯乙苯 正丙苯正丙苯異丙苯異丙苯 叔丁苯叔丁苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C連三甲苯連三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯 間三甲苯間三甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯 對二甲苯對二甲苯1，2-二甲苯二甲苯 1，3

5、二甲苯二甲苯 1，4二甲苯二甲苯 OHCHONH2OHNH2Br 2-氨基氨基-5-羥基苯甲醛羥基苯甲醛 3-氨基氨基-5-溴苯酚溴苯酚ClOCH3CH3OHCH3COOH鄰氯苯甲醚鄰氯苯甲醚 間甲苯酚間甲苯酚 對甲苯甲酸對甲苯甲酸第四節(jié)第四節(jié) 芳香烴的物理性質芳香烴的物理性質 芳香烴不溶于水，但溶于有機溶劑。普通芳香烴均芳香烴不溶于水，但溶于有機溶劑。普通芳香烴均比水輕。沸點隨相對分子質量升高而升高。熔點除與相比水輕。沸點隨相對分子質量升高而升高。熔點除與相對分子質量有關外，還與構造有關，通常對位異構體由對分子質量有關外，還與構造有關，通常對位異構體由于分子對稱，熔點較高。于分子對稱，熔點較

6、高。第五節(jié)第五節(jié) 苯表達方式的研討和討論苯表達方式的研討和討論一一 歷史上苯的表達方式歷史上苯的表達方式Kekule式式 雙環(huán)構造式雙環(huán)構造式 棱形構造式棱形構造式 杜瓦苯杜瓦苯 棱晶烷棱晶烷向心構造式向心構造式 對位鍵對位鍵 余價余價 構造式構造式 構造式構造式Kekule式式1825年年 法拉第發(fā)現(xiàn)了苯。法拉第發(fā)現(xiàn)了苯。1857年年 德國的凱庫勒提出碳四價。德國的凱庫勒提出碳四價。1858年年 德國的凱庫勒提出苯分子具有環(huán)德國的凱庫勒提出苯分子具有環(huán)狀構造。狀構造。1865年年 提出擺動雙鍵學說。提出擺動雙鍵學說。XYXYCH3CH3CH3CH31 O32 分解分解1 O32 分解分解CH

7、3C-CCH3 + 2 OHC-CHOO O2CH3C-CH + OHC-CHOO O二二 苯如今的表達方式苯如今的表達方式價鍵式價鍵式分子軌道離域式分子軌道離域式共振式共振式自旋巧合價鍵實際自旋巧合價鍵實際1986年年Copper等提出等提出一一 苯的芳香性苯的芳香性二二 芳香親電取代反響芳香親電取代反響第六節(jié)第六節(jié) 苯和芳香烴的化學性質苯和芳香烴的化學性質一一 苯的芳香性共七條苯的芳香性共七條1 苯具有一個平面構造，鍵長完全平均化苯具有一個平面構造，鍵長完全平均化2 苯的分子式為苯的分子式為C6H6，C/H=1:1 3 芳環(huán)上的氫有特征的芳環(huán)上的氫有特征的NMR光譜光譜5 難以發(fā)生加成反響

8、難以發(fā)生加成反響1 其它不飽和鍵優(yōu)先發(fā)生加成其它不飽和鍵優(yōu)先發(fā)生加成2 三個雙鍵同時翻開三個雙鍵同時翻開3 個別情況只翻開部分雙鍵個別情況只翻開部分雙鍵CH=CH-CH=CH2CH=CH-CH2CH3H2/催催C6H6Cl63Cl23H2 Pt日光日光，加壓，加壓h +6 易發(fā)生親電取代反響易發(fā)生親電取代反響4 苯具有特殊的穩(wěn)定性苯具有特殊的穩(wěn)定性7 難以發(fā)生氧化反響難以發(fā)生氧化反響1氧化劑的強弱氧化劑的強弱 溫暖氧化劑：溫暖氧化劑： CrO3 +Ac2O 強氧化劑：強氧化劑： K2Cr2O7-H2SO4, KMnO4-H2O, KMnO4-H2SO4-H2O 更強氧化劑：更強氧化劑： V2O

9、51 硝化反響硝化反響2 鹵化反響鹵化反響3 磺化反響磺化反響4 傅瑞德爾傅瑞德爾-克拉夫茨烷基化反響克拉夫茨烷基化反響5 傅瑞德爾傅瑞德爾-克拉夫茨?；错懣死虼孽；错? 多元親電取代的閱歷規(guī)那么多元親電取代的閱歷規(guī)那么二二 苯環(huán)上的親電取代反響苯環(huán)上的親電取代反響1 硝化反響硝化反響*1 定義：定義： 有機化合物碳上的氫被硝基取代的反響稱為硝化反有機化合物碳上的氫被硝基取代的反響稱為硝化反響。響。 1苯的硝化反響苯的硝化反響NO2+ 濃濃HNO3 +濃濃H2SO450-60oC, 98%+ H2O*2 反響式反響式*3 反響機理反響機理HNO3 + H2SO4 HSO4- + H2

10、O+NO2 H2O+NO2 H2O + +NO2 H2SO4 + H2O H3+O + HSO4-(1) HNO3 + 2H2SO4 H3O+ + +NO2 + 2 HSO4-H+NO2+ +NO2NO2H+ HSO4-+ H2SO4(2)(3)NO22取代苯的硝化反響取代苯的硝化反響*1 取代基的分類及根據取代基的分類及根據GGGEEE+GE+親電取代親電取代幾率幾率 40% 40% 20%假設不思索取假設不思索取代基的影響，代基的影響，僅從統(tǒng)計規(guī)律僅從統(tǒng)計規(guī)律的角度來分析，的角度來分析，鄰對位產物應鄰對位產物應為為60%，間位，間位產物為產物為40%。鄰對位定位基：鄰對位產物鄰對位定位基：

11、鄰對位產物 60%，G為鄰對位定位基。為鄰對位定位基。間間 位位 定定 位位 基：間位產物基：間位產物40%。 G為間位定位基。為間位定位基?；罨?化化 基基 團：假設取代基引入后，取代苯的親電取代反響團：假設取代基引入后，取代苯的親電取代反響 速度比苯快，那么取代基為活化基團。速度比苯快，那么取代基為活化基團。鈍鈍 化化 基基 團：假設取代基引入后，取代苯的親電取代反響團：假設取代基引入后，取代苯的親電取代反響 速度比苯慢，那么取代基為鈍化基團。速度比苯慢，那么取代基為鈍化基團。取代基的定位效取代基的定位效應：已有的基團應：已有的基團對后進入基團進對后進入基團進入苯環(huán)的位置產入苯環(huán)的位置產生

12、制約作用，生制約作用，這種制約作用稱這種制約作用稱為取代基的定位為取代基的定位效應。效應。 + HNO3 濃濃 + H2S O4濃濃1 ： 1NO255-60oC98%+ HNO3 （發(fā)煙） + H2SO4（濃）NO295oCNO2NO2NO2NO2NO2NO2+6% 93% 1%+ HNO3 （濃） + H2SO4（濃）CH330oC1 ： 1.5CH3CH3CH3NO2NO2NO2+58% 4% 38%ClClClNO2NO2NO2+30% 0% 70%+ HNO3 （濃） + H2SO4（濃）Cl60-70oC取代基分類的根據取代基分類的根據苯苯 、硝基苯、甲苯、氯苯的、硝基苯、甲苯、氯

13、苯的硝化的對比實驗闡明：硝化的對比實驗闡明：硝基是一個致鈍的間位定位硝基是一個致鈍的間位定位基。基。甲基是一個致活的鄰對位定甲基是一個致活的鄰對位定位基位基氯是一個致鈍的鄰對位定位氯是一個致鈍的鄰對位定位基?；１江h(huán)上的其它取代基均可以苯環(huán)上的其它取代基均可以歸入這三類。歸入這三類。分分 類類分分 類類 的的 依依 據據將取代基的分類情況予以分析，可以發(fā)現(xiàn)如將取代基的分類情況予以分析，可以發(fā)現(xiàn)如下規(guī)律：下規(guī)律：一切的致活基團都使苯環(huán)的電子密度升高。一切的致活基團都使苯環(huán)的電子密度升高。一切的致鈍基團都使苯環(huán)的電子密度降低。一切的致鈍基團都使苯環(huán)的電子密度降低。一切的鄰對位定位基都有給電子共軛效

14、應。一切的鄰對位定位基都有給電子共軛效應。一切的間位定位基具有吸電子共軛效應和吸一切的間位定位基具有吸電子共軛效應和吸電子誘導效應。電子誘導效應。所以，可以根據取代基的電子效應來判別它所以，可以根據取代基的電子效應來判別它們的分類情況。們的分類情況。第一類定位基：第一類定位基：第二類定位基：第二類定位基：特殊的定位基：特殊的定位基：ClClN+O-OClN+O-O+HNO3/H2SO43硝化試劑及硝化反響的運用硝化試劑及硝化反響的運用NO2BrBrNO2BrOHNO2OH實例一實例一+ HNO3稀稀實例二實例二+ HNO3H2SO460oC)+35%70%實例三實例三NO2NO2NO2NO2O

15、2N+ NO2BF4FSO3H(氟代硫酸氟代硫酸)150oC實例四實例四CH3CH3CH3CH3NO2CH3CH3CH3CH3+ CH3ONO2BF3 CH3NO2 25oC凡是在反響條件下能給出凡是在反響條件下能給出+NO2的化合物都可以作硝化試劑。的化合物都可以作硝化試劑。CH3OH + HONO2CH3ONO2BF3CH3OBF3 + +NO2CH3NO2 , 25oCBF3CH3ONO2 4硝化反響的幾種情況分析硝化反響的幾種情況分析*1烷基硝化的實例分析烷基硝化的實例分析58438CH3CH2CH3456.548CH(CH3)2627.530C(CH3)3128.57964CH343

16、858CH2Cl321454CHCl2233443CCl3546.829.2CH2F1828CF399鄰鄰 對對 位位 定定 間位定位間位定位 活化活化 微弱鈍化微弱鈍化 中等鈍化中等鈍化 強鈍化強鈍化*2 甲苯衍生物硝化的實例分析甲苯衍生物硝化的實例分析*3碳鏈長短的影響碳鏈長短的影響CH2CH2NO2CH2NO2NO20.393.36.423552213間間 位位 定定 位位 鄰對位定位鄰對位定位 +N(CH3)3CH2+N(CH3)3CH2CH2+N(CH3)3CH2CH2CH2+N(CH3)3519285130.058911間間 位位 定定 位位 鄰對位定位鄰對位定位2 鹵化反響鹵化反

17、響1苯的鹵化反響苯的鹵化反響*1 定義定義有機化合物碳上的氫被鹵素取代的反響稱為鹵化反響。有機化合物碳上的氫被鹵素取代的反響稱為鹵化反響。*2 反響式反響式+ X2FeX3X*3 反響機理反響機理+ Cl-ClCl ClAlCl3+ClHClAlCl3_Cl+ AlCl3 + HCl快快慢 + - + - + -+ Br-BrBr BrBr2+BrH_+ H+ + Br3快快慢Br Br Br2Br + Br2Br-慢*4 常用的鹵化試劑常用的鹵化試劑氟化氟化XeF2 , XeF4 , XeF6氯化氯化Cl2+FeCl3 , HOCl溴化溴化Br2 , Br2 + Fe , Br2 + I ,

18、 HOBr , CH3COOBr碘化碘化ICl , I2 + HNO3 , I2 + HgO, KI2HNO3 + 4HI2I2 + N2O3 + 3H2O+ I2+ HII*6 鹵化反響的運用鹵化反響的運用合合 成成 和和 鑒鑒 別別實例二實例二實例一實例一CH3CH3ClCH3Cl+ Cl2FeCl3+58% (bp159oC)+ Br242% (bp162oC)NO2BrNO2FeBr3130-140oC+ HBr75%實例三實例三實例四實例四OHOHBrOHBrBrBr+ Br2+ HBrCS2 , 5oCH2O+ 3HBrNH2BrNHCCH3OBrNHCCH3ONH2 Br2H3O

19、+CH3COOHCH3CClO反響機理反響機理2苯環(huán)側鏈的鹵化反響苯環(huán)側鏈的鹵化反響Cl22Cl + Cl CH3CH2+ HClCH2+ Cl2CH2Cl+ Cl h 實例一實例一實例二實例二CH2CH3+ Cl2CHClCH3 +CH2CH2Cl56% 44%CH2CH3+ Br2h h CHBrCH3主要產物主要產物側鏈鹵化反響的運用側鏈鹵化反響的運用CH2ClCH3CHCl2CCl3C(OH)3COOHCH(OH)2CHOCH2OHCl2 h Cl2 h Cl2 h -H2O-H2OH2OH2OH2O3 磺化反響磺化反響*2 反響式反響式*1 定義定義苯環(huán)上的氫被苯環(huán)上的氫被-SO3H

20、取代的反響稱為磺化反響。取代的反響稱為磺化反響。+ H 2SO4 ( 10% SO3 )40oCSO3H + H2O+ H 2SO4 ( 濃 )110oCSO3H + H2O1苯的磺化反響。苯的磺化反響。*3 反響機理反響機理+ SO+SO3HH H 2SO4 ( 濃 ) + HSO4OOSO3H + H2SO42 H 2SO4 H 3O + HSO4 + SO3+SO3H+ H2SO4稀 H2SO4100 - 170oC*4 特點特點1反響是可逆的。反響是可逆的。2反響極易發(fā)生。反響極易發(fā)生。3鄰位取代鄰位取代-動力學產物，對位取代動力學產物，對位取代-熱力學產物。熱力學產物。4磺酸是強有機

21、酸，引入磺酸基可添加溶解度?；撬崾菑娪袡C酸，引入磺酸基可添加溶解度。CH3CH3SO3HCH3SO3HH2SO4+ 0o C 53% 43% 100o C 79% 13%2磺化反響的運用磺化反響的運用*1 用于制備酚類化合物用于制備酚類化合物*2 在某些反響中協(xié)助定位在某些反響中協(xié)助定位SO3HSO3NaONaOHH2SO4NaOHNaOH300oCH+CH3SO3HXCH3CH3SO3HCH3XH2SO4X2/Fe稀稀H2SO4150oC鄰氯甲苯鄰氯甲苯bp159oC對氯甲苯對氯甲苯bp162oC鄰溴甲苯鄰溴甲苯bp181oC對溴甲苯對溴甲苯bp184oCSO3HC12H25SO3NaC12

22、H25C12H25H2SO4NaOH合成洗滌劑合成洗滌劑*3制備工業(yè)產品如：苦味酸，合成洗滌劑制備工業(yè)產品如：苦味酸，合成洗滌劑4 傅瑞德爾傅瑞德爾-克拉夫茨烷基化反響克拉夫茨烷基化反響*1 定義定義 苯環(huán)上的氫被烷基取代的反響稱為傅苯環(huán)上的氫被烷基取代的反響稱為傅-克烷基化反響?？送榛错憽? RCl+ HClR芳香化合物芳香化合物 烷基化試劑烷基化試劑 產物產物催化劑催化劑*2 反響式反響式 1苯的傅苯的傅-克烷基化反響克烷基化反響2傅傅-克烷基化反響的特點克烷基化反響的特點特點一：烷基化反響易發(fā)生重排，不適宜制備長的直鏈烷基苯。特點一：烷基化反響易發(fā)生重排，不適宜制備長的直鏈烷基苯。C

23、H2CH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3+ CH3CH2CH2Cl+ AlCl3+ (CH3)CHCH2ClAlCl330% 70%特點二：反響不易控制在一元取代階段，經常得到一元、特點二：反響不易控制在一元取代階段，經常得到一元、 二元、多元取代產物的混合物。二元、多元取代產物的混合物。特點三：反響是可逆的，所以經常發(fā)生烷基移位、移環(huán)。特點三：反響是可逆的，所以經常發(fā)生烷基移位、移環(huán)。CH3CH3CH3+AlCl3反響可逆是由于芳環(huán)的質子化引起的。反響可逆是由于芳環(huán)的質子化引起的。質子化條件質子化條件HCl + AlCl3或或 濃濃H2SO4+ HCl+ DCl+ HCl + AlCl

24、3H+HH+DHCl+ AlCl-4 -絡合物DClAlCl3AlCl3+ AlCl-4D3烷基化反響的運用烷基化反響的運用 總的看來，烷基化反響因上述特點，不適用于合成。但總的看來，烷基化反響因上述特點，不適用于合成。但在某些條件下，反響可用。例如：在某些條件下，反響可用。例如：1 C6H6 + CH2=CH22 C6H6 + CH3CH=CH2AlCl3HClC6H5CH2CH330oCH2SO4C6H5CH(CH3)2過量過量過量過量5 傅傅-克酰基化反響克?；错懕江h(huán)上的氫被酰基取代的反響稱為傅苯環(huán)上的氫被?；〈姆错懛Q為傅-克酰基化反響。克?；错憽４呋瘎┐呋瘎┓枷慊衔锓枷慊?/p>

25、合物 ?；噭；噭? HClOCRORCCl *2 反響式反響式 ：1苯的傅苯的傅-克酰基化反響克?；错?1 定義：定義：2傅傅-克酰基化反響的特點克?；错懙奶攸c特點二：反響是不可逆的，不會發(fā)生取代基的轉移反響。特點二：反響是不可逆的，不會發(fā)生取代基的轉移反響。特點一：酰基是一個鈍化的間位定位基，所以反響特點一：?；且粋€鈍化的間位定位基，所以反響 能控制在一元取代階段，產率很好。能控制在一元取代階段，產率很好。+(CH3C)2OOAlCl3 (2mol)COCH3+ CH3COOH85%3傅傅-克?；错懙倪\用克酰基化反響的運用*1 制備芳香酮制備芳香酮*2 制備直鏈烷烴制

26、備直鏈烷烴+ORCClAlCl3OCROr Zn-Hg / HCl NH2-NH2, KOH, (HOCH2CH2)2O, 200oCCH2R1 硝化反響硝化反響2 鹵化反響鹵化反響3 磺化反響磺化反響4 傅傅-克烷基化反響克烷基化反響5 傅傅-克酰基化反響克?；错? 多元芳香親電取代反響的閱歷規(guī)那多元芳香親電取代反響的閱歷規(guī)那么么芳香親電取代反響的運用芳香親電取代反響的運用合成各種芳合成各種芳香化合物香化合物第七節(jié)第七節(jié) 多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴一一 多苯代脂烴多苯代脂烴CH2CHCH2CH2二苯甲烷二苯甲烷 三苯甲烷三苯甲烷 1，2-二苯乙烷二苯乙烷鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱

27、為多苯代脂烴鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴1 命名命名多苯代脂烴命名時，普通把苯基作為取代基多苯代脂烴命名時，普通把苯基作為取代基二二 聯(lián)苯聯(lián)苯123412345656126345123412345656ClClNO2NO2561234123456561234123456二聯(lián)苯二聯(lián)苯 三聯(lián)苯三聯(lián)苯2，2-二氯聯(lián)苯二氯聯(lián)苯 2，4-二硝基聯(lián)苯二硝基聯(lián)苯1 命名命名兩個或多個苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯類化合物。兩個或多個苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯類化合物。2 重要稠環(huán)化合物的稱號和構造重要稠環(huán)化合物的稱號和構造910123456789 1012345678

28、蒽蒽萘萘菲菲1,4,5,8稱為稱為位位2,3,6,7稱為稱為位位1,4,5,8稱為稱為位位2,3,6,7稱為稱為位位9,10位稱為中位位稱為中位有五種不同的位置有五種不同的位置1-8，2-7，3-6，4-5，9-10。親電取代反響最易在萘的親電取代反響最易在萘的位，蒽的中位，菲的位，蒽的中位，菲的9，10位發(fā)生。位發(fā)生。12345678三三 稠環(huán)化合物稠環(huán)化合物1 定義：定義：兩個或多個苯環(huán)公用兩個鄰位碳原子的化合物兩個或多個苯環(huán)公用兩個鄰位碳原子的化合物 稱為稠環(huán)芳烴。稱為稠環(huán)芳烴。萘的構造特點萘的構造特點 sp2雜化，平面構造，鍵長不均等雜化，平面構造，鍵長不均等但與普通的單雙鍵又不同。萘

29、環(huán)上但與普通的單雙鍵又不同。萘環(huán)上的的10個個p軌道以軌道以“肩并肩的方式相互重肩并肩的方式相互重疊，構成兩個封鎖的環(huán)狀共軛疊，構成兩個封鎖的環(huán)狀共軛鍵鍵 。1萘的氧化萘的氧化3 萘的化學性質萘的化學性質OOOOO V2O5200-500oCCrO3-HOAc 10-15oCCH3CH3OOCrO3-HOAc 25oCNH2COOHCOOHNO2COOHCOOHNO2溫暖氧化劑得醌，溫暖氧化劑得醌，劇烈氧化劑得酸酐。劇烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側鏈更易氧萘環(huán)比側鏈更易氧化，所以不能用側化，所以不能用側鏈氧化法制萘甲酸。鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。電子云密度高的環(huán)易被氧化。2 萘的復原萘的復原H2 / Ni (pd)H2 / pt 高溫高壓H2 / 弱催化劑高溫高壓Na C2H5OH 152oCNa C2H5OH 78oC Na (or Li) NH3-C2H5OH (2mol)Na (or Li) NH3-C2H5OH (4mol)HClClHClClClHClClHClClHH+ Cl21,4-加成加成 低溫低溫1,2-加成加成 Cl2 低溫低溫-HCl-2HCl1,4-二氯化萘二氯化萘1,2,3,4-四氯化萘四氯化萘1,4-