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文檔簡介

1、第一章 烷炫(試題及答案)、命名下列化合物CH3cH2cH-CH - CH CH35CH3 c2H5 CH362,4 二甲基一3一乙基己烷 2,5 C2H 5 CH 3CH3CH-CH CH2CH2-CH37CH2cH2cH382,6 二甲基一5乙基壬烷3CH3CH 2CH - CH CH2CH2CH 3 9.CH3CH2CH2CH310.3 甲基一5乙基辛烷2二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 1. 2,2,4 三甲基戊烷2(CH3)3CCH2CH(CH3)23. 2甲基一3乙基庚烷4CH3(CH2)3CHCH(CH3)2 C2H55. 2甲基一3乙基己烷6CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH(

2、CH3)2 7. 2,2,3,3 四甲基戊烷8CH3(CH3)3CC_C2H5 CH39. 2,5 二甲基己烷10. 2,2,3(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2三、回答問題1 . 2,2二甲基丁烷的一氯代產(chǎn)物CH3CH 3-C CH CH2CH2CH31. CH 3 CH 32.2,2,3 甲基己烷4,4CH3CH3CHCH CH3I3.C2H542,3 二甲基戊烷2,6CH3CH2CH2CH-C-CH2CH2CH3CH3C2H5 CH3一二甲基一 5一乙基辛烷CH3CH-CH CH2CH2CH CH2CH3CH 3 c2H 5CH 3一二甲基一 3一乙基辛烷C2H5cH-CH2c

3、H CH CH3CH3C2H5 CH3一二甲基一 3一乙基庚烷(C2H5)2C(CH3)CH2CH3甲基一3乙基戊烷(CH3)2CHCH2CH2(C2H5)2一甲基一 5一乙基庚烷4 甲基一5一異內(nèi)基辛烷CH3CH2CH2CH-CH CH(CH 3)2CH3 CH2CH2CH34異內(nèi)基5丁基癸烷(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH - CH-(CH2)4 CH3CH(CH 3)22,4 二甲基一3一乙基己烷CH3cH2cH-CHCH2cH3 CH3CH(CH3)2. 2,4 二甲基一4一乙基庚烷CH3(CH3)2CHCH2CCH2CH2CH3C2H5三甲基丁烷(CH3)3CCH(CH3)2

4、(CH3)3cCH2cH2cl (CH3)3CCHCl CH2CH3 Cl CH 2c (CH 3)2C2H 52 . 一分子量為72的烷姓進行氯代時,只得一種氯代產(chǎn)物,具結(jié)構(gòu)為:(C%)4C3 .將下列烷姓按其沸點由高到低的順序排列 。(A)正戊烷(B) 異戊烷(C) 正丁烷(D) 正己烷D>A>B>C4 .寫出1,2二澳乙烷Newma投影式的優(yōu)勢構(gòu)象。BrHy,_ .,HH :H Br5 .寫出戊烷的最優(yōu)勢構(gòu)象。CH3HHHHC2H56 .將下列烷姓中沸點最高的是(),沸點最低的是()。(A)3甲基庚烷;(B)2,2,3,3 四甲基丁烷;(C)正辛烷;(D)2,3 二甲基

5、己烷 最高為:C ,最低為:B;7 .將下面化合物按其沸點由高到低的順序排列 。(A) 辛烷(B) 3 一甲基庚烷(C) 2,3 二甲基戊烷(D) 2 一甲基己烷A>B> D> C8 .寫出1,2二氯乙烷Newma投影式的優(yōu)勢構(gòu)象。中Hy、HH中HCl9 .下列自由基中最穩(wěn)定的是(),最不穩(wěn)定的是()。(A)CH3 (B)C(CH3)3 (C) CH(CH 3)2 (D) CH 2cH 3最穩(wěn)定的為:B ,最不穩(wěn)定的為:A;10.下列自由基中最穩(wěn)定的是()。(A) (CH3)2CH CH2CH2 (B)(CH3)2CHCHCH3(C) (CH3)2Cch2ch3CH2-CHC

6、H2CH3(D) CH3最穩(wěn)定的為:C11.將下列烷姓中沸點最高的是(),沸點最低的是()。(A)新戊烷(B)異戊烷(C)正己烷 (D) 正辛烷最高為:D,最低為:A;12.將下面化合物按其沸點由高到低的順序排列 。(A) 3,3 二甲基戊烷 (B) 正庚烷(C) 2 一甲基己烷 (D) 正戊烷 B>C> A> D13.1. 下列化合物按其沸點由高到低的順序排列 。(A) 正辛烷(B) 3 一甲基庚烷 (C) 2,3 二甲基戊烷 (D) 正丁烷 A>B>C> D14 .畫出1,4二氯丁烷的優(yōu)勢構(gòu)象。CH2C1 HHHHCH2CI15 .畫出1一氯丙烷的New

7、ma投影式的最穩(wěn)定構(gòu)象。CH3 H/T H- -HCl16 .用NewmaiK影式畫出2甲基丁烷的的穩(wěn)定構(gòu)象。H H CH3 CH3 ' 1 ' CH317 .試將下列烷基自由基按其穩(wěn)定性大小順序排列 。(A) CH3 (B)(C2H5)3C (C)(C2H5)2CH (D) C2H5 cH2B> C> D> A18 .把下列化合物按熔點高低排列成順序 。(A) 金剛烷 (B) 環(huán)己烷 (C) 環(huán)庚烷 (D) 庚烷 A>B>C> D19 .下列烷基自由基按穩(wěn)定性由大到小排列成序 。CH3CHCHCH2CH3(A)CH 3(B)C> A&

8、gt; B> D20 .把卜列兩個透視式寫成NBrH>HCH3(A)F FBr 以; (A)CH 321 .把卜列兩個楔型透視式寫成CH3 HH"毓H3(A)BrClH CH3CKci HV-Br(A) CH3(B)CH2CH2CHCH2CH3CH3CH2C CH2CH3CH3(C)CH3(D) CH3Jewma般影式。F HCH 3Pl(B) Br ClFHHyCH3BrCl(B)HNewma般影式。ch3"Cl(B)ClCH3XHTClCH丹乂ClCH322 .把下列兩個NewmaiU影式改寫成鋸架式ClH3FH(試題及答案)CH3:C=C;H第二章單烯炫

9、一、寫出下列各化合物名稱 CH3 C=C CH3 1CH3cHrCCH(CH3)2(Z) 2,3,4 三甲基一3一己烯CH3CH2 C CH33.H-c-c-H(Z)一CH3 c=c/CH2CH35 CH3CHU C、C3H7n(Z) 3 甲基一4 乙基一3 一庚烯H3cCH2CH2CH37BC55(E) 一 3一 乙基一 2一澳一 2一 己烯CH39CH3(CH2)2C=CH22甲基一1戊烯二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1. (Z) 1,2 氯一1 澳乙烯Br、cClCrC C,H3. (E) 3,4 二甲基一2一戊烯CH3=,CH3H cCH(CH3)25. (Z) 2澳2戊烯 6H 3cHC

10、 C -BrC2H57. 2,3,4 三甲基一2一戊烯 8(CH 3)2C=C(CHCH(CH)2反一3,4 二甲基環(huán)丁烷C2H5: C=C/H6Hx C C、CH2Br(E)1澳2戊烯C2H5-CH-C2H58CH=CH23乙基一1戊烯10., CH33甲基環(huán)己烯2. 3 環(huán)內(nèi)基1 戊烯ch2=ch-chch34. 4 異丙基環(huán)己烯,CH(CH3)2.(E) 一3一甲基一 2 一己烯H3C c=c,"CH3H口 CH2CH2CH3.(E) 3 乙基一2己烯H3c C=C,C2H5H C C " CH 2CH 2CH 39.(E)-4,4 二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 10

11、.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯H-CH2CI5 c(CH3)3三、完成下列反應(yīng)式H3c U CH2CH3H C C'CHC2H5Cl(CH3cH2 WTSO4*(CH3)2C-CH3OH1 .HBr 一hoT3. CH 3cH2cH=CH 203 Zn/H2OA ch 3CHCHO + HCHOBr6.7.H2CH=CH2 (1) B2H6H2O2 OH8.OKMnO4 OH-_OHOHC2H5CH=CH C2H59.10.O C6H5CO3HH3 H2CH2CH2OH2CH3CH2COOHH30+ -C2H5 KMn0+4>OIICH3c(CHMCOOH12.H2O2 .

12、OHOH13.CH 2 + B2H6H2O2 rOH 一CH2OH14.CH3+ B2H6 H2O2 3OH- I%15.一 一 一。3(CH3)2CH=CHCH3 弋(2)Zn/H2O(CH3)2CHCHO +CH3cHO16.17.18.19.20.22.23.24.25.26.+b2+woH3 +NBS (CH3)2C=CH2+Cl2 H2O .(CH3)2C- CH2 0HCl小CH3 + Br2 CCl4 CH3端,(當(dāng)O11-CH3 (1)O3(2) Zn/H 2OCH3C (CH 2)3CHOH r,C2H5C2H50%KMnO 4OH-H HO2H5CH3 + B2H61CH3

13、十Br2 "CI+ OsO4C6H5CH=CH2C2H 5ch3. c CH2H2O2OH 一C2HBrBrCH3 orCH3 'OH(手NaHS03 - H2OHBr -ROOR(1) O3(2) Zn/H 2OCH3 OH CH3C6H5CH2CH2 0HC2H5、OCHr CO + H-C -H27 F3cCH=CH2 + HI >F3CCH2CH2I28.CH2_ ,_CH2B2H6卜H2O2' OHHOCH2 -CH2OH29 (CH3)2C=CH2+ICl -H(CH 3)2CH ClCH2I30)HCH3 + H2SO4 AH30; OCHO3H

14、; CCH3四、回答下列問題(D)+C2H5CHCH2CH31 .下列碳正離子穩(wěn)定性由大到小的順序為 。+(A) CH3(B) (CH3)2CHCHCH3(C) (CH3)2CCH2CH32 .下列烯姓最穩(wěn)定的是(),最不穩(wěn)定的是()。(A) 2,3 甲基一2丁烯(B) 3 甲基一2 戊烯(C) 反3己烯(D)順一3己烯 A / D3 .下列碳正離子穩(wěn)定性由大到小的順序為 。+(A) (CH3)3C+(B) ch3+(C) CH 3cH 2 (D)+(CH3)2CH4 .下列烯姓最不穩(wěn)定的是(),最穩(wěn)定的是()。(A) 3,4二甲基一3己烯(B) 3 甲基一3己烯 (C) 2 己烯(D) 1

15、己烯 D /A5 .比較下列碳正離子的穩(wěn)定性 。+(A) (CH3)2CCH2OCH3(b) (CH3)2CHCHOCH3 (C) CF3CH2CH2B>A> C6 .下列烯姓最穩(wěn)定的是(),最不穩(wěn)定的是()。(A) 2 甲基一2 丁烯(B) 2,3 甲基一2 戊烯(C) 反2丁烯(D)順一2 丁烯B /D7 .烯姓親電加成是通過 歷程來進行的,據(jù)此順-2-丁烯與澳加成得 體,反2一 丁烯與澳加成得 體。(A)碳正離子(B)自由基(C) 澳翁離子(D) 外消旋體(E)非對映體(F)內(nèi)消旋體 A ,C / D/ F8 .下列烯燒氫化熱(KJ/mol)最低的是()。H1cH 3CH3、

16、C=C:CH3(A) CH3cH2cH = ch2 (B) CH 3 c H (C) H 0 H (D)(ch3)2C= CHCH3 (D)9 .下列化合物與Br2/CCl4加成反應(yīng)速度為 。(A) CHCH=CH (B) CH 2=CHC2COOH (C) CH 2=CHCOOH (D) (CH 3) 2C=CHCH D >A> B> C10 .下列碳正離子中最穩(wěn)定的是(),最不穩(wěn)定的是()。+C6H5CHC6H5+(A)(CH3)2cH2cH2 (B) (CH3)2CHCHCH3 (C)(CH3)2CC2H5 (D)D / A11 .下列化合物與澳加成反應(yīng)時速度最快的是(

17、),速度最快的是()(A) (CH 3)2CH=C2H (B) CH 2=CH (C) CH2=CH-CHCl (D) CH 2=CH-FA/D12 .下列碳正離子中最穩(wěn)定的是(),最不穩(wěn)定的是()。+(A)CH2FHCHCH3 (B) CH3CHCH 2cH 3 (C)+(D) CH2CH313.A / C卜列化合物與HBr發(fā)生加成反應(yīng)其反應(yīng)速度為(A)CH3CH=CHCH=CH2 (B) CH3CH2CH=CH2(C) ch2=chch=ch2(D)CH3CHHHCH3 A> c> D> B14 .寫出下面的烯姓結(jié)合一個質(zhì)子后可能生成的兩種碳正離子的結(jié)構(gòu)式,并指出 哪一種

18、較穩(wěn)定。(A)CH2=CHCH(CH3)2(B)+CH3(A)穩(wěn)定,性:CH3CHCH(CH 3)2 > CH2CH2CH(CH3)2(B)穩(wěn)定性:CH3rCH3>15 .下面三個化合物與HBr加成反應(yīng)活性大小次序為(A)CF3CH=CH (B)Br-CH=CH (C)CHOCH=CHC H (D)CHCH=CHGHD> C> B> A16 .比較下列碳正離子的穩(wěn)定性 。(A)1 -+, CH3(B) CH3(C) , - CH2 (D)+ CH3D>A> C> BoCHCH=CHGH17 .將下列烯姓按熱力學(xué)穩(wěn)定性增加順序排列 (A) CH=C

19、H (B) CH 3-CH=CH (C) (CH) 2CH=CHGH (D)C> D> B> A18 .將下列化合物按沸點由高到低順序排列 Cl n= c ClCl r。,H(A)(8) H C C H (C) H,C C ClB> C> A19 .下面兩個碳正離子哪個穩(wěn)定性更好,為什么?+(A) (CH3)2CHCHOCH 3+(B) (CH92CCH2OCH3(A)穩(wěn)定性更好,因為碳正離子可與鄰位的氧原子形成 p-n共腕,而使正電 荷得到分散,穩(wěn)定性增加。20 .指出下列化合物有無構(gòu)型異構(gòu)體,如有請畫出可能的構(gòu)型異構(gòu)。(A) ClCH=CH CH2 CH3(B

20、)hch3Cl:C=C CH2CH3H H ;(A)有;(B)無;(A) H/CC、CH2CH3 ,五、合成題1 .以環(huán)己醇為原料合成:1,2,3 三澳環(huán)己烷。OHH3PO4NBS Br .1BrBr2 .從異丙醇為原料合成:澳丙烷。八八八濃H2SO4HBrCH3cHeh3 :CH3CH=CH2 rcc尸 CH3CH2CH2 BrROOR OHcimHH2O2OsO43 .由1 氯環(huán)戊烷為原料合成:順1,2環(huán)戊醇。*°CH3KM+nO4 a CH3CO(CH2)4COOHH ,-4 .以1甲基環(huán)己烷為原料合成:CHCO(CH4COOHc C2H5OHBr KOH+ Br23HBrt;

21、OH>H7 .由1,2 二甲基環(huán)戊醇為原料合成:2,6 庚二酮CH3 OHCH3H+ CH1 2 3 (1) O3- O O-CH3訴H才CH3c""8 .以2-澳丙烷為原料合成丙醇。CH3CHCH3 CNOHOOH CH3 CH=CH 2BraB2H6H2O2. OH-CH3CH2CH20H9 .由1甲基環(huán)己烷合成:反一2甲基環(huán)己醇小 OH3-CH3共二H310 .以環(huán)戊烷為原料合成:反1,2環(huán)戊醇。G B2, C Br C2H50H廣 G (1)CF3CO3H r hvK KOH L/ (2) H30+六、推測結(jié)構(gòu)=0H1.試寫出下列A、B、G D的構(gòu)造式。5 .

22、由 OH20H為原料合成: O。濃 H2SO4r KMnO4 廠_八CH2 0H (JhCH2飛。=0 + CO26 .以1澳環(huán)戊烷為原料合成:反2澳環(huán)戊醇CHCOOH + C0+ H 2OCH3二C=C二CH3CH3CH2CH2,CH2CH2cH3CH3 C=C,CH2CH2CH3CH3CH2CH2 C-C CH33 .有A、B兩個化合物,其分子式都是 GH2, A經(jīng)臭氧化并與鋅和酸反應(yīng)得到乙 醛和丁酮;B經(jīng)高鈕酸鉀氧化后只得到內(nèi)酸。試寫出 A B的構(gòu)造式及各步反應(yīng)CLJ CLJ C/CH3(1) O3HH,CH2CH3 (2)Zn/H+ CH3CHO + CH3CCH2CH3CHCHCH=

23、CHCHH + KMnQ» 2CHCHCOOH + MnQ4 .一化合物分子式為GH2,在催化下可與2mol氫氣加成,GH2經(jīng)臭氧化后用鋅與 水分解只得一種產(chǎn)物丁二醛。請推測該化合物的結(jié)構(gòu),并寫出各反應(yīng)式。| * 2H2 03 + . OHC (CH2)4CHO1 _ 1 Ni ,- 1 _ (2)Zn H +5 .某姓GHw不與濱水反應(yīng),但在紫外光的作用下能與澳反應(yīng)生成單一產(chǎn)物GHBr。用強堿處理此澳化物時轉(zhuǎn)變?yōu)樾?GH,經(jīng)臭氧分解生成1,5戊二醛,寫出 有關(guān)反應(yīng)式。O> Br2 » Br C2”5" ,(;)累 HOHC (CH2)3CHOhvKOH(2)Zn/ H2O6 .化合物分子式為GH2,在KMnO-H20中加熱回流反應(yīng)液中只有環(huán)己酮;(A) 與HCl作用得(B) , (B)在K0+ GHOH溶液中反應(yīng)得(C) , (C)能使澳水褪色生 成(D) , (D)用KOH- GH5OH容液處理得(E) , (E)用KMnO- H2O加熱回流

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