高中化學(xué) 第二章 微型專題重點(diǎn)突破（三）課件 新人教版選修5-新人教版高中選修5化學(xué)課件

1、第二章烴和鹵代烴核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.能從化學(xué)鍵的角度探析有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，理解有機(jī)物分子中基團(tuán)之間相互影響的本質(zhì)，能辨識(shí)有機(jī)物的官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系，能辨識(shí)常見有機(jī)物分子的空間構(gòu)型。2.能通過模型假設(shè)、證據(jù)推理等認(rèn)識(shí)甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空間構(gòu)型，在此基礎(chǔ)上能認(rèn)識(shí)復(fù)雜分子中原子間的位置關(guān)系。微型專題 克難解疑 精準(zhǔn)高效考題精選 精練深思 觸類旁通內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN01微型專題解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的只有己烯；均不能反應(yīng)的為己烷和苯；不能與溴水反應(yīng)但能被KMnO4酸性溶

2、液氧化的是甲苯；苯在鐵屑的作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。例1有四種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是_，生成物的名稱是_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，此反應(yīng)屬于_反應(yīng)。一、各類烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯溴苯取代(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_。(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_ 。(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_。甲苯苯、己烷己烯(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取過程，沒有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；苯及其同系物只能與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(2)苯的同系物在光照時(shí)取代的是側(cè)

3、鏈烷基上的氫原子，鐵粉作催化劑時(shí)取代的是苯環(huán)上的氫原子。(3)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。易誤辨析變式1下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是A.苯和甲苯 B.1己烯和二甲苯C.苯和1己烯 D.己烷和苯解析被區(qū)別的兩種物質(zhì)，它們與酸性高錳酸鉀溶液或溴水混合必有不同現(xiàn)象或者一個(gè)有現(xiàn)象，一個(gè)沒有現(xiàn)象。A中物質(zhì)只能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別，甲苯因被氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，加入溴水兩者的現(xiàn)象都是溶液分層，上層顏色較深；B項(xiàng)，分別向1己烯和二甲苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，溶液都褪色，但1己烯與Br2反應(yīng)而使溴水褪色，二甲苯中加入溴

4、水，萃取后溶液分層，上層顏色較深；C中1己烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不反應(yīng)，1己烯與Br2反應(yīng)使溴水褪色，苯與溴水發(fā)生萃取，上層顏色較深；D中苯和己烷與酸性高錳酸鉀溶液均不反應(yīng)，與溴水都發(fā)生萃取，且都是上層顏色較深。例2下列關(guān)于 的說法正確的是A.所有碳原子可能共平面B.除苯環(huán)外的碳原子共直線C.最多只有4個(gè)碳原子共平面D.最多只有3個(gè)碳原子共直線二、有機(jī)物分子中的原子共線、共面問題的分析C5、C6、C7、C8共平面，如圖所示。解析為了便于說明，對(duì)分子中的碳原子編號(hào)如下： 。根據(jù)乙炔和苯的結(jié)構(gòu)知， C1、C2、C3、C4、C5共直線，而C5與其他4個(gè)原子成鍵，具有四面體結(jié)構(gòu)，故C4、C5

5、、C6不共直線。根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)知，C6、C7、C8也不共直線，故最多有5個(gè)碳原子共直線，B、D項(xiàng)錯(cuò)誤。C1、C2、C5及苯環(huán)也共平面，如圖所示。通過旋轉(zhuǎn)C5和C6之間的碳碳單鍵，可使平面與平面共面，故所有碳原子可能共平面，A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤。解答有機(jī)物分子中原子共面、共線問題的基本思路思維啟迪先將被分析對(duì)象分解成下述幾種常用的結(jié)構(gòu)模板，最后綜合分析不同結(jié)構(gòu)間的交叉關(guān)系確定結(jié)果。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)四面體形平面形直線形模板5個(gè)原子構(gòu)成四面體，有3個(gè)原子共面6個(gè)原子共面；12個(gè)原子共面aCCb：4個(gè)原子共直線；苯環(huán)上處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線(2)對(duì)照模板確定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)

6、的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在相應(yīng)的平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。變式2分子 中，在同一平面上的碳原子至少有A.7個(gè) B.8個(gè) C.9個(gè) D.14個(gè)解析苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子共平面，且處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線。分析 的結(jié)構(gòu)時(shí)，容易受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少有8個(gè)碳原子共平面，實(shí)質(zhì)上4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線，至少有9個(gè)碳原子共平面。兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞7號(hào)碳原子和8號(hào)碳原子之間的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，最多有14個(gè)碳原子共

7、平面。例3分子式為C5H7Cl的有機(jī)物其結(jié)構(gòu)不可能是A.含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物B.含2個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C.只含1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物D.含1個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物三、有機(jī)物不飽和度的計(jì)算及應(yīng)用解析把Cl原子看成H原子，可知C5H7Cl的不飽和度為 2，一個(gè)雙鍵的不飽和度為1，一個(gè)三鍵的不飽和度為2，一個(gè)環(huán)的不飽和度為1，據(jù)此判斷C錯(cuò)誤。不飽和度的計(jì)算與應(yīng)用知識(shí)拓展(1)不飽和度的一般計(jì)算方法規(guī)定烷烴0(所有原子均已飽和)，每增加一個(gè)雙鍵或每形成一個(gè)環(huán)，氫原子數(shù)就減少2個(gè)，不飽和度就增加1。如CH2=CH2、 的分別為1、4。已知有機(jī)物的分子式為CnHm或CnHmOx，則其 。已知有機(jī)物鍵線式，則雙

8、鍵數(shù)環(huán)數(shù)三鍵數(shù)2。(2)不飽和度的應(yīng)用應(yīng)用不飽和度求有機(jī)物的化學(xué)式。對(duì)于結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)物，碳、氧原子數(shù)較為直觀，而氫原子數(shù)往往不易確定，應(yīng)用不飽和度可順利求出有機(jī)物的化學(xué)式。用不飽和度判斷和書寫同分異構(gòu)體?；橥之悩?gòu)體的兩種有機(jī)物化學(xué)式相同，則它們的不飽和度也必然相同，因此，利用不飽和度可迅速判斷同分異構(gòu)體和書寫同分異構(gòu)體。變式3已知鏈?zhǔn)饺蔡糃300經(jīng)過適當(dāng)處理可得含多個(gè)CC(不含 )的鏈狀化合物C300H298，則C300H298分子中CC的個(gè)數(shù)為A.70 B.72 C.74 D.76解析經(jīng)計(jì)算該鏈狀分子的不飽和度為(30022298)2152，而碳碳三鍵的不飽和度為2，則該分子中含有碳

9、碳三鍵的個(gè)數(shù)為152276。例4下列說法正確的是A.某有機(jī)物燃燒只生成CO2和H2O，且二者物質(zhì)的量相等，則此有機(jī)物的組 成為CnH2nB.一種烴在足量的氧氣中燃燒并通過濃硫酸，減少的總體積就是生成的水蒸 氣的體積C.某氣態(tài)烴CxHy與足量O2恰好完全反應(yīng)，如果反應(yīng)前后氣體體積不變(溫度大 于100 )，則y4；若體積減少，則y4；否則y4D.相同質(zhì)量的烴完全燃燒，消耗O2越多，則烴中含H量越高四、烴類的燃燒規(guī)律解析有機(jī)物燃燒只生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定含有碳、氫元素，可能含有氧元素，A項(xiàng)不正確；烴在足量的氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氣體體積也可能比燃燒前的氣體體積小，B項(xiàng)不正確；如果反應(yīng)前后

10、氣體體積不變，則y4；若體積減少，則y4，C項(xiàng)不正確；相同質(zhì)量的烴完全燃燒，含H量越高，耗氧量越多，D項(xiàng)正確。烴類燃燒的三個(gè)規(guī)律及應(yīng)用歸納總結(jié)(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒，其耗氧量的大小取決于該烴分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，其值越大，耗氧量越多。(3)實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)相同的烴，不論它們以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣以及燃燒生成的CO2和H2O的量均為定值。(4)燃燒規(guī)律的應(yīng)用若反應(yīng)前后的溫度保持在100 以上，則氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體的體積變化為故反應(yīng)前后氣體體積的變化與氫原子數(shù)y有關(guān)。當(dāng)y4，反應(yīng)前后體積相等；當(dāng)y4，反應(yīng)后氣體體積反應(yīng)前氣體體積；當(dāng)y4，反應(yīng)后氣體體積反應(yīng)前氣體

11、體積。若反應(yīng)前后的溫度低于100 ，此時(shí)氣體的體積一定是減小的，減少的體積變式4下列各組烴的混合物，只要總質(zhì)量一定，無論按什么比例混合，完全燃燒后生成的CO2和H2O都是恒量的是A.C2H2、C2H4 B.C2H4、C4H6C.C3H8、C3H6 D.C6H6、C2H2解析滿足題設(shè)條件的兩種烴必須含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，即兩種烴的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)相同。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。例5根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。五、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用環(huán)己烷取代反應(yīng)加成反應(yīng)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)方程式為 Br2 ，比較B與 的結(jié)構(gòu)可

12、知，B應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)而得到 化學(xué)方程式為所以A為環(huán)己烷( )，又 分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)思維啟迪結(jié)合鹵代烴在不同條件下官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，從本質(zhì)上理解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)之間的關(guān)系，促進(jìn)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)的發(fā)展。鹵代烴在有機(jī)物的制備和合成中的應(yīng)用方法規(guī)律(1)通過鹵代烴的消去反應(yīng)可形成碳碳雙鍵或三鍵，再通過加成反應(yīng)引入其他原子或基團(tuán)，從而得到新的有機(jī)物。(2)可以通過鹵代烴與活潑金屬等的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長(zhǎng)(如RX2NaRX RR2NaX，常以已知條件給出)，得到新的有機(jī)物。(3)鹵代烴經(jīng)取代反應(yīng)能得到醇，再由醇又可以得到其他類別的有機(jī)物。變式5某烴類

13、化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或“不是”)。解析用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)84/146，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。解析 由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。是(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。C的化學(xué)名稱是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；、的反應(yīng)類型依次_、_。2,3二甲基1,3丁二烯加成反應(yīng)取代反

14、應(yīng)(或水解反應(yīng))解析A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)得共軛二烯烴C( )，D1是C和Br2發(fā)生1,2加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。例6下列反應(yīng)中，屬于有機(jī)氧化反應(yīng)的有_(填序號(hào)，下同)，屬于取代反應(yīng)的有_，屬于加成反應(yīng)的有_，屬于加聚反應(yīng)的有_。六、常見的有機(jī)基本反應(yīng)類型2FeCl2Cl2=2FeCl3 CH2=CH2HCl CH3CH2Cl解析為燃燒反應(yīng)，屬于氧化反應(yīng)；是無機(jī)反應(yīng)，屬于化合反應(yīng)，不是加成反應(yīng)；是加成反應(yīng)；不屬于上述任意一種反應(yīng)類型；都是只進(jìn)不出，但生成了小分子，屬于

15、加成反應(yīng)，生成了高分子，屬于加聚反應(yīng)；是有進(jìn)有出，屬于取代反應(yīng)。有機(jī)基本反應(yīng)類型的理解與判斷方法規(guī)律(1)從反應(yīng)物類別判斷烷烴、芳香烴、鹵代烴能發(fā)生取代反應(yīng)。(2)從產(chǎn)物判斷生成物中有不飽和物質(zhì)或產(chǎn)物的不飽和度增大，一定發(fā)生消去反應(yīng)；生成物中的不飽和物質(zhì)變成飽和物質(zhì)或不飽和度減小，一定發(fā)生加成反應(yīng)。(3)從反應(yīng)形式判斷兩種物質(zhì)互換原子或原子團(tuán)，一定發(fā)生取代反應(yīng)；物質(zhì)由“多”變“少”，一定發(fā)生加成反應(yīng)；物質(zhì)由“少”變“多”，一般發(fā)生消去反應(yīng)。解析要制取1丙醇，應(yīng)先使2溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯：再由丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到1溴丙烷：最后由1溴丙烷水解得到產(chǎn)物1丙醇：故答案為C。02考題精選1

16、.下圖是用球棍模型表示的某有機(jī)反應(yīng)的過程，則該反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.水解反應(yīng)123456782.(2018張家口市高二下學(xué)期段考)下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷D. 甲苯、己烷、己烯12345678解析向己烯、苯、四氯化碳中分別加入溴水，可以觀察到的現(xiàn)象分別是溴水褪色，上下兩層均無色；分層，上層顏色深；分層，下層顏色深，因此三種液體的顏色各不相同，可以鑒別，A正確。己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鑒別，B錯(cuò)誤。己烷、苯、環(huán)己烷都與溴水不發(fā)生反應(yīng)，密度都比水小，分層，上層顏色深

17、，因此不能鑒別，C錯(cuò)誤。己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷與溴水不發(fā)生反應(yīng)，密度比水小，分層，萃取使溴水褪色，上層顏色深，不能鑒別，D錯(cuò)誤。123456783.(2018天津調(diào)研)在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，再用汽油萃取B.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，加入NaOH溶液，靜置，分液C.乙烷中混有乙烯，在一定條件下通入氫氣反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗氣12345678解析A項(xiàng)生成了新的雜質(zhì)碘，碘單質(zhì)與溴苯、汽油互溶，無法用汽油萃??；C項(xiàng)無法控制氫氣的用量；D項(xiàng)乙烯會(huì)與KMnO4酸性溶液

18、反應(yīng)。4.(2018吉安市高二下學(xué)期期末)某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 分子中處于四面體中心位置的碳原子數(shù)為a，一定在同一直線上的碳原子個(gè)數(shù)為b，一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c。則a、b、c分別為A.4、4、7 B.4、3、6 C.3、5、4 D.2、6、412345678解析 中，甲基、亞甲基均為四面體構(gòu)型，則a4；與三鍵直接相連的C共線，則b3；含有碳碳雙鍵共面，含碳碳三鍵的共線，且二者直接相連，一定共面，所以一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為6個(gè)，即c6。5.(2018云南曲靖一中期中)某烴分子中含有一個(gè)由碳碳單鍵構(gòu)成的六元環(huán)，一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)碳碳三鍵，則能滿足上述條件的烴的分子式可能是A.C8H1

19、0 B.C14H22 C.C12H22 D.C10H1612345678解析分子中含有一個(gè)由CC鍵構(gòu)成的六元環(huán)，再結(jié)合含一個(gè)C=C鍵，和一個(gè)CC鍵，可知該分子的不飽和度為4，即該烴分子的通式為CnH2n6，再根據(jù)C=C鍵和CC鍵不能共用同一碳，分子中至少有9個(gè)C，即B項(xiàng)正確。6.(2018吳忠中學(xué)月考)有8種物質(zhì)：乙烷；乙烯；聚氯乙烯；苯；甲苯；溴乙烷；乙炔；環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是A.B. C. D.12345678解析能使酸性KMnO4溶液褪色的有：乙烯、甲苯、乙炔、環(huán)己烯；能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色的有：乙烯、乙炔、環(huán)己烯；既不能使酸性KMnO4溶