烷烴一氯代及二氯代產(chǎn)物同分異構(gòu)體(共4頁(yè))

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上烷烴一氯代及二氯代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷 烷烴中的氫原子可被鹵素取代，生成鹵代烴，并放出鹵化氫。這種取代反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)，若被氯或溴取代可分別稱為氯代或溴代反應(yīng)。氟、氯、溴與烷烴反應(yīng)生成一鹵或多鹵代烷類(lèi)，其反應(yīng)活性為F2Cl2Br2，碘通常不反應(yīng)。除氟外，氯和溴在常溫和黑暗中不發(fā)生或極少發(fā)生鹵代反應(yīng)，但在紫外光漫射或高溫下，則易發(fā)生反應(yīng)，有時(shí)甚至劇烈到發(fā)生爆炸的程度。碳鏈較長(zhǎng)的烷烴鹵代時(shí)，反應(yīng)可以在分子中不同的碳原子上進(jìn)行，取代不同的氫，得到各種鹵代烴。其中以一氯代烷烴與二氯代烷烴產(chǎn)物在中學(xué)化學(xué)中的考查較為常見(jiàn)。那么如何判斷烷烴的一氯代產(chǎn)物與二氯代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體呢

2、？一、 一氯代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的判斷方法： 規(guī)律：一個(gè)特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少種不同結(jié)構(gòu)的氫原子，一般來(lái)說(shuō)其一氯代物就有多少種同分異構(gòu)體。那么，對(duì)于一個(gè)特定結(jié)構(gòu)的烴分子，如何來(lái)確定不同結(jié)構(gòu)的氫原子種數(shù)呢？我們知道，大多數(shù)烴分子中均含有伯氫（甲基中的氫）、仲氫（亞甲基中的氫）和叔氫（次甲基中的氫）。伯氫、仲氫和叔氫屬于三種不同結(jié)構(gòu)的氫，所以一個(gè)烴分子中若有伯氫、仲氫和叔氫，則存在三種或三種以上不同結(jié)構(gòu)的氫，因?yàn)椴⒉皇撬械牟畾涠际窍嗤?，仲氫、叔氫亦然。伯氫、仲氫、叔氫的異同可用下法判斷?、若烴分子中有兩個(gè)或兩個(gè)以上的CH3，根據(jù)CH3連接基團(tuán)的異同，判斷是否為相同結(jié)構(gòu)的CH3，一般說(shuō)來(lái)，有幾種

3、不同結(jié)構(gòu)的CH3，就有幾種不同結(jié)構(gòu)的伯氫。2、若烴分子有兩個(gè)或兩個(gè)以上的CH2，根據(jù)CH2連接基團(tuán)的異同，判斷是否為相同結(jié)構(gòu)的CH2，有幾種不同結(jié)構(gòu)的CH2，就有幾種不同結(jié)構(gòu)的仲氫。3、若烴分子有兩個(gè)或兩個(gè)以上的CH，根據(jù)CH連接基團(tuán)的異同，判斷是否為相同結(jié)構(gòu)的CH，有幾種不同結(jié)構(gòu)的CH，就有幾種不同結(jié)構(gòu)的叔氫。所以，烷烴一氯代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷，首先在于確定烴分子中不同結(jié)構(gòu)氫的種數(shù)，不同結(jié)構(gòu)氫的種數(shù)一旦確定，一氯代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種數(shù)也就確定了。例1：進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（ ）：A、（CH3）3CCH2CH3 B、（CH3CH2）2CHCH3 C、（CH

4、3）2CHCH2CH2CH3 D、（CH3）2CHCH（CH3）2解析：只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物，說(shuō)明該烴的一氯取代產(chǎn)物應(yīng)只有三種，根據(jù)上述判斷規(guī)律，該烴分子中應(yīng)只有三種不同結(jié)構(gòu)的氫。A選項(xiàng)中的烴分子中有四個(gè)“CH3”，一個(gè)“CH2”。四個(gè)“CH3”存在兩種不同結(jié)構(gòu)，故應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)的伯氫，一個(gè)“CH2”只有一種結(jié)構(gòu)的仲氫，所以A選項(xiàng)中的烴分子中有三種不同結(jié)構(gòu)的氫，符合題意。同理可判斷B中有四種不同結(jié)構(gòu)的氫，C中有五種不同結(jié)構(gòu)的氫，D中有兩種不同結(jié)構(gòu)的氫，均不合題意。故正確答案為A。二、 二氯代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的判斷方法： 二氯代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的判斷較為復(fù)雜，具體方法是： 1、先固定一個(gè)氯原子取

5、代基在鏈端碳原子上，然后在碳鏈上移動(dòng)另外一個(gè)氯原子取代基，寫(xiě)出全部可能的同分異構(gòu)體。 2、然后再將固定在鏈端碳原子上氯原子取代基移到第二個(gè)碳原子上，依然在碳鏈上移動(dòng)另外一個(gè)氯原子取代基，寫(xiě)出全部可能的與前邊不重復(fù)的同分異構(gòu)體。 3、若烴中碳原子足夠多，依次類(lèi)推，可固定氯原子在第三、第四個(gè)碳原子上，移動(dòng)另外一個(gè)氯原子取代基，直到不重復(fù)的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)完為止。用該法書(shū)寫(xiě)二氯代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，思路清晰，不會(huì)造成漏寫(xiě)或多寫(xiě)，對(duì)初學(xué)者尤為適用。例2、某烷烴一氯代物的同分異構(gòu)體有兩種，其二氯代物的同分異構(gòu)體有四種，該烷烴是（ ）：A、乙烷 B、丙烷 C、丁烷 D、戊烷解析：乙烷中只有一種不同結(jié)構(gòu)的氫，戊

6、烷中有三種不同結(jié)構(gòu)的氫，其一氯代物分別為一種和三種，不合題意。丙烷和丁烷中均有兩種不同結(jié)構(gòu)的氫，一氯代物的同分異構(gòu)體都有兩種，丙烷二氯代物的同分異構(gòu)體推導(dǎo)過(guò)程如下： Cl CHCH2CH3 , CH2CHCH3，CH2CH2CH2CH3CH2CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH3CCH3 。 Cl 很顯然，丙烷二氯代物的同分異構(gòu)體共有四種，分別為：1，1二氯丙烷、1，2二氯丙烷、1，3二氯丙烷、2，2二氯丙烷。 用同樣的方法可以推導(dǎo)出丁烷二氯代物的同分異構(gòu)體應(yīng)有六種分別為：1，1二氯丁烷、1，2二氯丁烷、1，3二氯丁烷、1，4二氯丁烷、2，2二氯丁烷、2，3二氯丁烷。顯然此題的正確

7、答案為B。三、 正烷烴二氯代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的規(guī)律推導(dǎo)：正烷烴由于分子中不帶支鏈，其二氯代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性的變化。如下表：正烷烴氯原子在烷烴中的取代位置同分異構(gòu)體（種）甲烷 1乙烷1，1、1，22丙烷1，1、1，2、1，32，24丁烷1，1、1，2、1，3、1，42，2、2，3 6戊烷1，1、1，2、1，3、1，4、1，52，2、2，3、2，43，39己烷1，1、1，2、1，3、1，4、1，5、1，62，2、2，3、2，4、2，53，3、3，412庚烷1，1、1，2、1，3、1，4、1，5、1，6、1，72，2、2，3、2，4、2，5、2，63，3、3，4、3，54，41

8、6辛烷1，1、1，2、1，3、1，4、1，5、1，6、1，7、1，82，2、2，3、2，4、2，5、2，6、2，73，3、3，4、3，5、3，64，4、4，520壬烷1，1、1，2、1，3、1，4、1，5、1，6、1，7、1，8、1，92，2、2，3、2，4、2，5、2，6、2，7、2，83，3、3，4、3，5、3，6、3，74，4、4，5、4，65，525癸烷1，1、1，2、1，3、1，4、1，5、1，6、1，7、1，8、1，91，102，2、2，3、2，4、2，5、2，6、2，7、2，8、2，93，3、3，4、3，5、3，6、3，7、3，84，4、4，5、4，6、3，75，5、5，630根據(jù)上表中烴分子中碳原子數(shù)與其同分異構(gòu)體的變化規(guī)律可以看出，當(dāng)烴中碳原子數(shù)為奇數(shù)個(gè)時(shí)，同分異構(gòu)體數(shù)為：1、4、9、16、25、，當(dāng)烴中碳原子數(shù)為偶數(shù)個(gè)時(shí)，同分異構(gòu)體數(shù)為：2、6、12、20、30、。這些數(shù)據(jù)形成一個(gè)無(wú)窮遞增數(shù)列，其通項(xiàng)公式為： n2/4+n/2 （n為偶數(shù)） an= （n+1）/2 2 （n為奇數(shù)）經(jīng)用數(shù)學(xué)歸納法證明此結(jié)論對(duì)任意正烷烴同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷均成立。所以，正烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體與其碳原子數(shù)之間存在如下函數(shù)關(guān)系式： n2/4+n/2 （n為偶數(shù)）f（n）= （n+1）/2 2 （n