2018年高考化學(xué)有機(jī)解析版

1、2018 年高考化學(xué)有機(jī)解析版1. ( 2018?新課標(biāo))化合物 W 可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：43回答下列問題1)A 的化學(xué)名稱為氯乙酸2)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)3)反應(yīng)所需試劑，條件分別為乙醇、濃硫酸和加熱4)G 的分子式為 C12H18O3 。5) W 中含氧官能團(tuán)的名稱是 醚鍵、羥基 。6)寫出與 E 互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式核磁共振氫譜為兩組峰， 峰面積比為 3：1)設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線無機(jī)試劑任選）分析】羧基和碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鈉， B 發(fā)生取代反應(yīng)生成 C，C 酸化得到 D，根據(jù) DE 結(jié)構(gòu)簡式知， D和 CH3CH2OH 發(fā)生酯化

2、反應(yīng)生成 E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成 F，G 發(fā)生取代反應(yīng)生成 W ；7）和 HCl 發(fā)生取代反應(yīng)生成和 NaCN反應(yīng)生成甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酸化得到解答】解：羧基和碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鈉， B 發(fā)生取代反應(yīng)生成 C，C 酸化得到 D，根據(jù) DE 結(jié)構(gòu)簡式知， D 和 CH3CH2OH 發(fā)生酯化反應(yīng)生成 E，E 發(fā)生 取代反應(yīng)生成 F，G 發(fā)生取代反應(yīng)生成 W ；（ 1） A 的化學(xué)名稱為一氯乙酸， 故答案為：一氯乙酸；（2）B中的 Cl 原子被 CN 取代，所以 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)， 故答案為：取代反應(yīng)；（ 3）反應(yīng) 為羧酸和乙醇的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)所需試劑、條件分別為乙醇、濃硫酸和加熱，故答案為

3、：乙醇、濃硫酸和加熱；4）G 的分子式為 C12H18O3，故答案為： C12H18O3；（ 5） W 中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羥基，故答案為：醚鍵、羥基；（6）E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，與 E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物說明含有酯基，核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明該分子結(jié)構(gòu)對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線 （無機(jī)試劑任選）。（7）HCl 發(fā)生取代反應(yīng)生成和 NaCN 反應(yīng)生成酸化得到和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成其合成路線為故答案為：點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷和合成， 側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)

4、用能力，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型，熟練掌握常見官能團(tuán)及其物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，題目難度不大。2. （ 2018?新課標(biāo)）以葡萄糖為原料制得的山梨醇（ A）和異山梨醇（ B）都是 重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。 E 是一種治療心絞痛的藥物。 由葡萄糖為原料合 成 E 的路線如下：回答下列問題：1）葡萄糖的分子式為 C6H12O62）A 中含有的官能團(tuán)的名稱為 羥基3）由 B到 C的反應(yīng)類型為 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)4）C 的結(jié)構(gòu)簡式為5）由 D到 E的反應(yīng)方程式為6）F 是 B 的同分異構(gòu)體， 7.30g的 F 與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出 2.24L氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況） ， F 的可能結(jié)構(gòu)

5、共有 9 種（不考慮立體異構(gòu)） ；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 3：1：1 的結(jié)構(gòu)簡式為分析】葡萄糖和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 A 為 HOCH2（CHOH ）4CH2OH，A 發(fā)生消去反應(yīng)生成 B，B 和乙酸反應(yīng)生成 C，根據(jù) C 分子式知， B 中一個羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，C 結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù) D 分子式知，生成 D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D 發(fā)生水解反應(yīng)生成E，根據(jù) E 結(jié)構(gòu)簡式知，D為，結(jié)合題目分析解答解答】解：葡萄糖和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A 為 HOCH2（CHOH ）4CH2OH，A 發(fā)生消去反應(yīng)生成 B，B 和乙酸反應(yīng)生成 C，根據(jù) C 分子式知， B 中一個羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，C 結(jié)構(gòu)

6、簡式為，根據(jù) D 分子式知，生成D 的反應(yīng)為取代反應(yīng)， D 發(fā)生水解反應(yīng)生成 E ，根據(jù) E 結(jié)構(gòu)簡式知， D 為1) 葡萄糖的分子式為 C6H12O6，故答案為： C6H12O6；2) A為A 為HOCH2(CHOH)4CH2OH，A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基， 故答案為：羥基；3) 由 B到 C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；4)C 的結(jié)構(gòu)簡式為5)D為故答案為：，D 發(fā)生水解反應(yīng)生成 E，由 D 到 E 的反應(yīng)方程式為故答案為：6)F是B的同分異構(gòu)體， B的相對分子質(zhì)量為 146，7.30g的 F物質(zhì)的量0.05mol，生成 n（ CO2）0.1mol，說明

7、該分子中含有 2個 COOH，B的分子式為 C6H10O4，B 的不飽和度2，2個 COOH 的不飽和度是 2，說明 F中不含碳碳不飽和鍵和環(huán)，如果剩余碳鏈結(jié)構(gòu)為 CCCC，羧基排放方式有 6 種；如果剩余碳鏈結(jié)構(gòu)為 ，羧基排放方式有 3 種，所以符合條件的同分異構(gòu)體有 9 種；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 3：1：1 的結(jié)構(gòu)簡式為故答案為：點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力，涉及物質(zhì)推斷、官能團(tuán)判斷、反應(yīng)類型判斷、同分異構(gòu)體種類判斷等知識點(diǎn)，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷。3. （2018?新課標(biāo)）近來有報道， 碘代化合物 E與化

8、合物 H 在CrNi 催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物 Y ，其合成路線如圖：已知： RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列問題：1）A 的化學(xué)名稱是 丙炔2）B為單氯代烴，由 B生成 C的化學(xué)方程式為 CH2ClCCH+NaCNNCCH2CCH+NaCl3）由A生成 B、G生成 H的反應(yīng)類型分別是 取代反應(yīng) 、 加成反應(yīng)4）D 的結(jié)構(gòu)簡式為 HCCCH2COOCH2CH3 。5）Y 中含氧官能團(tuán)的名稱為 羥基、酯基 。6）E與F在CrNi 催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。 X 的核磁共振氫譜顯示 三種

9、不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為 3：3：2寫出 3 種符合上述條件的 X 的結(jié)構(gòu)簡式 CH3C CCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3、CH3C CCOOCH2CH3（合理即可） ?！痉治觥?B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和 A發(fā)生取代反應(yīng)生成 B，則 B 為 CH2ClCCH，根據(jù) C分子式知，生成 C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，則C為NCCH2C CH，C 在酸性條件下水解生成 HCCCH2COOH，然后和乙醇發(fā)生酯化反 應(yīng)生成 D為HCCCH2COOCH2CH3；D和 HI發(fā)生加成反應(yīng)生成 E；根據(jù) H 結(jié)構(gòu)簡式及信息知， F為，G為，G 發(fā)生加成反應(yīng)生成 H，H 和 E 發(fā)生取代

10、反應(yīng)生成 Y，結(jié)合題目分析解答?！窘獯稹拷猓?B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和 A 發(fā)生取代反應(yīng)生成 B，則B為CH2ClCCH，根據(jù) C分子式知，生成 C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，則 C為NCCH2CCH，C 在酸性條件下水解生成 HCCCH2COOH，然后和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成 D為HCCCH2COOCH2CH3；D和HI 發(fā)生加成反應(yīng)生成 E；根據(jù) H 結(jié)構(gòu)簡式及信息知，F(xiàn)為，G為，G 發(fā)生加成反應(yīng)生成 H，H 和 E 發(fā)生取代反應(yīng)生成 Y，（ 1） A 的化學(xué)名稱是丙炔，故答案為：丙炔；（2）B 為單氯代烴， B 為 CH2ClCCH，C 為 NCCH2CCH，由 B 生成 C 的化學(xué)方程式

11、為： CH2ClCCH+NaCN C 為 NCCH2CCH+NaCl，故答案為： CH2ClC CH+NaCN NCCH2CCH+NaCl；（3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)， 故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；（4）通過以上分析知， D 的結(jié)構(gòu)簡式為 HCCCH2COOCH2CH3， 故答案為： HCCCH2COOCH2CH3；（ 5） Y 中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基， 故答案為：羥基、酯基；6）E與 F在 CrNi 催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為7）D 為 HCCCH2COOCH2CH3，X 與 D 互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)，說

12、明含有碳碳三鍵和酯基， X 的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán) 境的氫，其峰面積之比為 3： 3： 2，其結(jié)構(gòu)簡式有 CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3、CH3CCCOOCH2CH3（合理即可），故答案為：CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3、CH3CCCOOCH2CH3合理即可）點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷及獲取信息、靈活運(yùn)用 信息能力，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、 物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解本題關(guān)鍵， 注意：名詞“偶聯(lián)反應(yīng)”為大學(xué)知識點(diǎn)，但是該題中以隱含信息形式出現(xiàn)， 為該題一個亮點(diǎn)，題目難度中等。4. （ 2018?江蘇）丹參醇是

13、存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。 合成丹參醇的部分路線如下：已知： +1）A 的官能團(tuán)名稱為 碳碳雙鍵、羰基 （寫兩種）。2）D E 的反應(yīng)類型為 消去反應(yīng)B 的分子式為 C9H14O，寫出 B 的結(jié)構(gòu)簡式：3）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 分子中含有苯環(huán)，能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī) 堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有 2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫。5）寫出以和試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干） 。分析】B 的分子式為 C9H14O，B 發(fā)生信息的反應(yīng)生成C 中去掉氫原子生成 D ，D

14、 發(fā)生消去反應(yīng)生成 E，醇羥基變?yōu)樘继茧p鍵， E 發(fā)生一系列反應(yīng)是丹參醇；5）和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)生成發(fā)生加成反應(yīng)生成和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成解答】解：B 的分子式為 C9H14O，B發(fā)生信息的反應(yīng)生成C 中去掉氫原子生成 D ，D 發(fā)生消去反應(yīng)生成 E，醇羥基變?yōu)樘继茧p鍵， E 發(fā)生一系列反應(yīng)是丹參醇；1）A 的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵和羰基， 故答案為：碳碳雙鍵、羰基；2）通過以上分析知， D 中的醇羥基轉(zhuǎn)化為 E中的碳碳雙鍵，所以 DE的反應(yīng)類為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；3）通過以上分析知， 分子中含有苯環(huán)，能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基但

15、不含醛基； 堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，說明含有酯基，酸化后分子中均只有 2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故答案為：符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為發(fā)生加成反應(yīng)生成和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成其合成路線為和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)生成點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷和合成， 利用流程圖中反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型及斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計，熟練掌握常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化關(guān)系，題目難度中等。5. （2018?北京）8羥基哇啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是 8羥基呼啉的合成路線。已知： i ii 同一個碳原子上連有 2 個羥基的分子不穩(wěn)定1)按官能團(tuán)分類， A 的

16、類別是 烯烴2)A B 的化學(xué)方程式是3)C 可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH2CHCH 3+Cl2 CH2CHCH 2Cl+HClCH2ClCHOHCH 2Cl 或CH2OHCHClCH 2Cl 。4)CD 所需的試劑 a 是 NaOH 水溶液 。5)DE 的化學(xué)方程式是 CH2OHCHOHCH 2OHCH2CHCHO+2H 2O 。6) F G 的反應(yīng)類型是 取代反應(yīng)7) 將下列 K L 的流程圖補(bǔ)充完整：8) 合成 8羥基喹啉時， L 發(fā)生了 氧化 (填“氧化”或“還原” )反應(yīng)， 反應(yīng)時還生成了水，則 L 與 G 物質(zhì)的量之比為 3：1 。分析】E和J發(fā)生加成反應(yīng)生成 K，根據(jù) K結(jié)構(gòu)簡式確定 F

17、中含有苯環(huán)、 A 為鏈狀結(jié)構(gòu)，由F分子式知 F為；由 E、J分子式知，E為CH2 CHCHO，J為，F(xiàn) 發(fā)生鄰位取代生成G為 ，G 發(fā)生還原反應(yīng)生成J；根據(jù)信息 ii 結(jié)合 D 分子式知 D 為 CH2OHCHOHCH 2OH，則 C 為CH2ClCHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl，則 a為NaOH水溶液，結(jié)合 A分子式知 A 為 CH2CHCH3，高溫條件下 A 和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)， 則 B 為 CH2CHCH2Cl ，K 在濃硫酸作用下發(fā)生信息，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成以此解答該題。解答】解：（1）由以上分析可知 A 為 CH2 CHCH3，為烯烴，故答案為：烯烴；2）A為CH2

18、CHCH3，B為CH2CHCH2Cl，高溫條件下 A 和氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，則 AB 的化學(xué)方程式是 CH2CHCH 3+Cl2 CH2CHCH 2Cl+HCl ，故答案為：CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl3）由以上分析可知 C 的結(jié)構(gòu)簡式是 C 為 CH2ClCHOHCH 2Cl 或CH2OHCHClCH 2Cl2，故答案為： CH2ClCHOHCH 2Cl或 CH2OHCHClCH 2Cl；（4）通過以上分析知， CD 所需的試劑 a是 NaOH 水溶液，故答案為： NaOH 水溶液；（5）E為 CH2CHCHO，D為 CH2OHCHOHCH2OH，D發(fā)生消去反應(yīng)

19、和氧化 反應(yīng)生成 E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH2OHCHOHCH 2OHCH2CHCHO+2H2O，故答案為： CH2OHCHOHCH 2OHCH2CHCHO+2H2O；（6）F 為發(fā)生取代反應(yīng)生成 G，故答案為：取代反應(yīng)；7）由題給信息可知 K 首先發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后再發(fā)生消去反應(yīng)生成故答案為：為L與 G反應(yīng)生成 J和 8羥基喹啉， L 失去氫，應(yīng)為氧化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為L與 G物質(zhì)的量之比為 3：1，故答案為：氧化反應(yīng)； 3：1點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，為 2018 年北京考題，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意把握題給信息以及有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，正確推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為解答該題的關(guān)鍵

20、，難度中等。6. （2018?天津）化合物 N 具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：1） A 的系統(tǒng)命名為 1，6己二醇 ，E 中官能團(tuán)的名稱為 碳碳雙鍵、酯2）A B 的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng) ，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純 B的常用方法為 蒸餾3）CD 的化學(xué)方程式為4）C的同分異構(gòu)體 W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且 1mol W 最多 與 2mol NaOH 發(fā)生反應(yīng)， 產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。 滿足上述條件的 W 有 5 種，若 W 的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為（5）F與G 的關(guān)系為（填序號） c 。a碳鏈異構(gòu) b官能團(tuán)異構(gòu) c順反異構(gòu)d位置異構(gòu)6） M 的

21、結(jié)構(gòu)簡式為7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體該路線中試劑與條件 1為 HBr、加熱 ，X 的結(jié)構(gòu)簡式為 試劑與條件 2為 O2/Cu或 Ag、加熱 ，Y 的結(jié)構(gòu)簡式為分析】A 和HBr 發(fā)生取代反應(yīng)生成 B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成 C，根據(jù) CD 結(jié)構(gòu)簡式變化知，C和 CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成 D，D 發(fā)生取代反應(yīng)生成 E，E 發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到 F ，根據(jù) GN 結(jié)構(gòu)簡式區(qū)別知， G 發(fā)生成肽反應(yīng)生成 N，M 結(jié)構(gòu)簡式為7）根據(jù)反應(yīng)條件知，生成 X、 X 再和 Y 反應(yīng)生成，則 Y 為則生成 X 的試劑和條件分別是 HBr 、加熱，X 為生成 Y 的試劑和條

22、件為 O2/Cu或 Ag、加熱。解答】解： A 和 HBr 發(fā)生取代反應(yīng)生成 B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成 C，根據(jù) CD結(jié)構(gòu)簡式變化知， C 和 CH3CH2OH 發(fā)生酯化反應(yīng)生成 D，D 發(fā)生取代反應(yīng)生成 E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到 F，根據(jù) GN 結(jié)構(gòu)簡式區(qū)別知， G 發(fā)生成肽反應(yīng)生成 N， M 結(jié)構(gòu)簡式為1）A為二元醇，羥基分別位于 1、6號碳原子上， A 的系統(tǒng)命名為 1，6己二醇， E 中官能團(tuán)的名稱為酯基和碳碳雙鍵，故答案為： 1，6己二醇；酯基和碳碳雙鍵；（2）AB的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)， A、B 互溶，要從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物 中提純 B 的常用方法為蒸餾，故答案為：取代反應(yīng)；

23、蒸餾；3）該反應(yīng)為羧酸和醇的酯化反應(yīng)， CD 的化學(xué)方程式為故答案為：（4）C 的同分異構(gòu)體 W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，且 1mol W 最多與 2mol NaOH 發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛，說明該物質(zhì)中含有 HCOO基團(tuán)，且溴原子連接邊上的 C 原子； 其結(jié)構(gòu)簡式可能為 HCOOCH2CH2CH2CH2CH2Br、HCOOCH2CH2CH（CH3）CH2Br 、HCOOCH2C（CH3）CH2CH2Br、HCOOCH2C（C2H5）CH2Br、HCOOCH（CH3）CH（CH3）CH2Br，所以符合條件的有 5 種，若W 的核磁共振氫諸有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式

24、為5）F與G 的關(guān)系為順反異構(gòu)，故選 c；6） M 的結(jié)構(gòu)簡式為故答案為：7）根據(jù)反應(yīng)條件知，生成 X、 X 再和 Y 反應(yīng)生成則生成 X 的試劑和條件分別是 HBr 、加熱，X 為，則 Y 為生成Y的試劑和條件為 O2/Cu或Ag、加熱，通過以上分析知， 該路線中試劑與條件 1為HBr、加熱， X 的結(jié)構(gòu)簡式為試劑與條件 2 為 O2/Cu 或 Ag 、加熱， Y 的結(jié)構(gòu)簡式為故答案為： HBr、加熱；O2/Cu 或 Ag 、加熱；故選： C。點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物推斷和合成， 側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識遷移能 力，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型，會根據(jù)合成路線判斷（ 7）題 反應(yīng)條

25、件及所需試劑，注意（ 4）題：只有連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上含 有氫原子的醇才能被催化氧化生成醛，題目難度中等。7.（ 2018?海南）鹽酸美西律（ E）是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如圖：回答下列問題：1）已知 A 的分子式為 C8H10O，其化學(xué)名稱為 2，6二甲基苯酚2）B 中的官能團(tuán)的名稱為 溴原子、羰基 。3）由 A 生成 C 的化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型是取代反應(yīng) 。4）由 D 的結(jié)構(gòu)可判斷， D 應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為5）若用更為廉價易得的氨水替代鹽酸羥氨（ NH 2OH?HCl ）與 C 反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為 。6）A 的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液

26、發(fā)生顯色反應(yīng)的還有8 種；其中核磁共振氫譜為 4 組峰，峰面積比為 6： 2：1：1 的結(jié)構(gòu)簡式為分析】（1）A 的分子式為 C8H10O，對比 B、C 的結(jié)構(gòu)，可知 A 為；2）由 B 的結(jié)構(gòu)，可知 B 中含有的官能團(tuán)為 Br、；3）A 與 B 發(fā)生取代反應(yīng)生成 C，還生成 HBr，生成的 HBr 與 NaOH 發(fā)生中和 反應(yīng)；4）類似烯烴的順反異構(gòu)，羥基還可以與甲基處于雙鍵的同一側(cè)；5）氨水替代鹽酸羥氨（ NH2OH?HCl）與 C 反應(yīng)，相當(dāng)于氨氣與羰基之間脫去1 分子水；6）A 的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，2個甲基有鄰、間、對三種位置，對應(yīng)的酚羥基分別有

27、 2 種、3 種、1 種（包含 A），可以有 2 個取代基分別為酚羥基、乙基，有鄰、間、對 3 種。解答】解：（1）A的分子式為 C8H10O，對比 B、C的結(jié)構(gòu)，可知 A為化學(xué)名稱為： 2，6二甲基苯酚，故答案為： 2，6二甲基苯酚；2）由 B 的結(jié)構(gòu)，可知 B 中含有的官能團(tuán)為 Br、，名稱分別為溴原子、羰基，故答案為：溴原子、羰基；3）A 與 B 發(fā)生取代反應(yīng)生成 C，還生成 HBr，生成的 HBr 與 NaOH 發(fā)生中和 反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：4）類似烯烴的順反異構(gòu)，羥基還可以與甲基處于雙鍵的同一側(cè)，該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： ，故答案為： ；（5）氨水替代鹽酸羥氨（ NH2OH?HCl

28、）與 C 反應(yīng)，相當(dāng)于氨氣與羰基之間脫去1 分子水，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：26） A 的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，個甲基有鄰、間、對三種位置，對應(yīng)的酚羥基分別有 2 種、3 種、1 種（包含A），可以有 2個取代基分別為酚羥基、乙基，有鄰、間、對 3種，去掉 A 本積比為 6：2：1：1 的結(jié)構(gòu)簡式為：故答案為： 8；身符合條件的共有：2+3+1+318 種，其中核磁共振氫譜為 4 組峰，峰面點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成，涉及有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的識別、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，注意理解烯烴的順反異構(gòu)，適當(dāng)拓展有機(jī)物的命名， 熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化， 側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力8.（2018?全國）氯莓素曾用作廣譜抗菌藥物，一種合成路線如下：回答下列問題：1） A 的化學(xué)名稱為 硝基甲烷2） D 所含官能團(tuán)的名稱為 羥基、氨基3）反應(yīng) 和的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)取代反