第八章醇酚醚ppt課件

1、第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 醇、酚、醚可以看作是水分子中的氫原子被烴基取代的化合物。醇、酚、醚可以看作是水分子中的氫原子被烴基取代的化合物。 CO:HHHHsp3 OH OH OH 脂環(huán)醇：脂環(huán)醇：-CH2-OH-CH2-OHPh-C-OHCH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2CH3CH2CH3CH3CHCCHCH3CH3CHCH2-OHPhCH3-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3ClOHOHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH-CH=CHCH2-OHCH2-CH2-CH2OHOHCH3CCH2OHCH2OHCH2OHOHRORHOHRHOR脫

2、脫水水反反應(yīng)應(yīng)氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)形形成成氫氫鍵鍵, ,形形成成 鹽鹽羊羊钅钅酸酸性性, ,與與活活潑潑金金屬屬的的反反應(yīng)應(yīng)取取代代反反應(yīng)應(yīng)COCHHRH猛烈猛烈緩和緩和ROH + HXROH X-H+CaCl2 4CH3OHCaCl2 4C2H5OHMgCl2 6CH3OHCH2OH3C4H9OH +HOP=OHOHO(C4H9O)3P=O +3H2OCH3CHCH2CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O OH10060%H2SO4CCH OHH +C=C+ H2O96%H2SO4170CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 46%H2SO487CH3CH2-C-CH3 CH3-C

3、H=C-CH3 + H2OCH3CH3OHCH3CH2=CHCH2H3C CCH3CH3OHOHOHCH3C-CHCH3CH3OHHHClCH3C-CHCH3CH3OH2H+-H2OCH3C-CHCH3CH3H+重排CH3C-CH2CH3CH3+Cl-Cl-CH3C-CH2CH3ClCH3CH3C-CHCH3CH3H Cl Lucas試劑：濃試劑：濃HCl 無(wú)水無(wú)水ZnCl23o 醇 、烯丙醇、芐醇 室溫下反應(yīng)液立即混濁、分層； 2o醇 2 5 min. 反應(yīng)液混濁、分層； 1o醇 加熱，反應(yīng)液混濁、分層；R OH2+X-ROH2XXR+H2O-+ 反響歷程：反響歷程：CH3CCHCH3CH3

4、CH3OHH3PO485%CH3C=CCH3CH3CH3+CH2=CCHCH3CH3CH380%20%+CH3CCH=CH2CH3CH30.4%COCHCOCH3CH CHCH2CH2CH2OHPCCCH2Cl2CH3CHCHCH2CH2CHOCH3CH CHCH2CHCH3PCCCH2Cl2CH3CH CHCH2CCH3OHOCH2OHCH2OHNaCH2ONaCH2ONaCH2ONaCH2OHNaCHCHRROHOHRCH CH CR2OHOHOH2HIO4RCH=O + HCOOH + R2C=O2HIO4RCHO + HCOOH + HCOOHRCHCHCHOOHOHR-CH-C-CH

5、2OHHOO2HIO4RCHO + CO2 + HCHOCO + 2H2CH3OHZnOCr2O3CuO20NPa,300 羥基直接與芳環(huán)相連的化合物叫酚羥基直接與芳環(huán)相連的化合物叫酚OH _OHOHOHBrBrOHSO3HHOOH OH 芳?xì)浞細(xì)銸H OH + NaOH ONaH2OCO2 酚與醇類似，也可生成醚。但因酚羥基的酚與醇類似，也可生成醚。但因酚羥基的C-O鍵比醇結(jié)實(shí)，所鍵比醇結(jié)實(shí)，所以不能直接失水成醚，而必需用間接的方法。以不能直接失水成醚，而必需用間接的方法。ONaCH3IOCH3NaIC=C OH 大多數(shù)酚或具有大多數(shù)酚或具有 構(gòu)造的脂肪族構(gòu)造的脂肪族OHC=C OH6C6H

6、5OH + FeCl3 H3Fe(C6H5O)6 + 3HClOHOHOOOHOOOH3Br23HBr+H2OOHBrBrBr-白白OHBr2OHBrOHBr+CS2或或CCl405OH稀稀HNO3OHNO2OHNO2+20R-O-RAr-O-ArR-O-RAr-O-RArOAr 四氫呋喃四氫呋喃 THF)OOO123456O( )CH3CH2OCH2CH3OCH3OCH3CH3OCH2CH3CH3OCCH3CH3CH3OCH2CH3(CH3)2CCH2CH2OCH3OHOHOCH2CH3 (3) 對(duì)于環(huán)醚對(duì)于環(huán)醚,將環(huán)氧寫(xiě)在母體烴前將環(huán)氧寫(xiě)在母體烴前,并標(biāo)明環(huán)氧所連的碳位置并標(biāo)明環(huán)氧所連的碳

7、位置CH2CH2OCH3CHCH2OCH3OCH2CH3 + HI(1mol)CH3I + CH3CH2OH+-I + CH3OCH2CH3HSN2CH3CH2OH + HI CH3CH2-I + H2OOCH2CH3 + HI(過(guò)量）OH + ICH2CH3SN1CH3)3C OCH3 + HI(1mol)(CH3)3CI + CH3OHI- + (CH3)3CC OCH3I- + (CH3)3C+ + CH3OHSN1H2、 鹽的生成鹽的生成醚中氧原子上的孤對(duì)電子可看作是路易斯堿，它可醚中氧原子上的孤對(duì)電子可看作是路易斯堿，它可以接受質(zhì)子生成的物質(zhì)叫以接受質(zhì)子生成的物質(zhì)叫 鹽。鹽。CH3CH2OCH2CH3 + 濃H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + -HSO4H鹽鹽H2OCH3CH2OCH2CH3 + 稀H2SO4由于醚是較弱的路易斯堿，所以只需與濃的強(qiáng)酸才由于醚是較弱的路易斯堿，所以只需與濃的強(qiáng)酸才干生成干生成 鹽。該反響可用來(lái)分別、提純醚或用以鑒鹽。該反響可用來(lái)分別、提純醚或用以鑒別醚。醚也可與路易斯酸構(gòu)成絡(luò)合物：別醚。醚也可與路易斯酸構(gòu)成絡(luò)合物：ORR