《有機(jī)化學(xué)》A教學(xué)大綱

1、有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱課程編號(hào)：統(tǒng)一編課程名稱：有機(jī)化學(xué)學(xué) 時(shí)：80適用專業(yè)：化學(xué)、化工、應(yīng)化英文名稱：Organic Chemistry學(xué) 分：5課程性質(zhì)：必修選修課程：物理化學(xué)、分析化學(xué)一、課程教學(xué)目標(biāo)1 .使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)、反響根本理論和有機(jī)合成方法,為進(jìn)一步獲 得有機(jī)化學(xué)知識(shí)及后讀多門專業(yè)根底課、專業(yè)課奠定堅(jiān)實(shí)的根底.2 .以有機(jī)化學(xué)理論為指導(dǎo),培養(yǎng)學(xué)生的概括水平、邏輯推理水平、自學(xué)能 力、獨(dú)立思考水平和創(chuàng)新水平.使學(xué)生能夠綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的原理和方法分析 和解決實(shí)際問題.二、教學(xué)內(nèi)容及根本要求第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1 .介紹有機(jī)化學(xué)的概念以及與其它化學(xué)學(xué)科的區(qū)別、有機(jī)化學(xué)的研究

2、內(nèi)容 和任務(wù).2,介紹有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的特點(diǎn)、同系列與同分異構(gòu)現(xiàn)象、有機(jī) 化合物構(gòu)造式的表示方法.3 .介紹有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵,各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其分類和系統(tǒng)命名法 的一般規(guī)那么.第二章脂肪爛1 . 了解脂肪燒中碳原子的雜化方式、同分異構(gòu)及烯爛的順反異構(gòu).掌握脂 肪姓:的命名、物理常數(shù)和光譜性質(zhì).2 .重點(diǎn)學(xué)習(xí)脂肪爛的化學(xué)性質(zhì),掌握脂肪爛氧化反響、加成反響和取代反 應(yīng)的機(jī)理及條件.3 .學(xué)會(huì)分析脂肪爛的構(gòu)型和構(gòu)象,了解含或不含手性碳原子的對(duì)映異 構(gòu)體.4 .掌握烷、烯、烘的各種制備方法和別離,提純與鑒別的概念.第三章脂環(huán)姓：1 .掌握單環(huán)、螺環(huán)及橋環(huán)姓:的命名.2 , 了解張力學(xué)說,

3、環(huán)燒爛的順反異構(gòu)和構(gòu)象分析.3 .掌握脂環(huán)姓:的加成、取代和氧化反響.4 .掌握幾種制備方法如分子內(nèi)偶聯(lián)反響,Diels-Alder反響等和脂環(huán)姓;之間的轉(zhuǎn)化.第四章芳姓：1 .掌握芳爛這一類重要化合物的分類、命名.理解苯的三種結(jié)構(gòu)凱庫勒 結(jié)構(gòu)、離域結(jié)構(gòu)和共振結(jié)構(gòu)及著名的休克爾規(guī)那么.2 , 了解芳姓:的一些物理性質(zhì)和光譜特征,特別是苯環(huán)的各向異性效應(yīng)在解 析'HNMR譜圖方面的應(yīng)用.3 .掌握芳姓:的根本反響氧化反響、加成反響和取代反響以及親電取代 反響理論.4 .掌握芳姓:取代反響的定位效應(yīng).三類定位基的特點(diǎn)及其理論解釋以及利 用定位效應(yīng)用于有機(jī)合成.5 .掌握稠環(huán)芳爛的親電取代反

4、響和芳煌的來源和制法. 第五章含鹵有機(jī)化合物1 .掌握鹵代爛的分類、命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象尤其是環(huán)狀鹵代爛的順反異 構(gòu).2 .掌握親核取代反響中的SnI和Sn2歷程及兩種歷程的反響動(dòng)力學(xué)特征和 立體化學(xué),了解影響親核取代反響的幾種主要因素.3 .掌握消除反響中的E1和E2歷程及兩種歷程的動(dòng)力學(xué)特征、反響活性和 消除反響的立體化學(xué).4 . 了解親核取代反響與消除反響的競(jìng)爭(zhēng)及其影響因素.5 .掌握鹵代化合物的各種制備方法.第六章碳氧單鍵化合物1 .掌握醇、酚、醴的特征官能團(tuán)、分類及命名.2 , 了解醇、酚、醴的物理性質(zhì)及光譜特征.3 .掌握醇、酚、醴的化學(xué)性質(zhì)CO鍵的反響,OH鍵的反響,氧化和 脫氫反

5、響及酚類化合物芳環(huán)上的取代反響),掌握Claisen重排反響,頻那醇重排 反響的反響機(jī)理,并在有機(jī)合成中靈活運(yùn)用這些反響.4 .掌握由不同原料制備醇、酚、醴的方法.第七章碳氧雙鍵化合物1, 了解碳氧雙鍵化合物的分類,同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名方法.2, 了解碳氧雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)(如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、光譜特征 等).3 .掌握好基化合物以下幾類反響(1)談基上的反響(包括各種親核試劑與染基化合物的加成反響,復(fù)原反 應(yīng)等).(2)談基a-H的反響.(3)談基氫的反響.(4)染基化合物的其它反響(如酰胺的脫水與Hofmanm反響,歧化反響等)4 .掌握不飽和談基化合物的分類及其化學(xué)性質(zhì),如釀,竣酸衍

6、生物的一些 重要反響.5 .掌握碳氧雙鍵化合物的合成方法及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī) 合成上的應(yīng)用.第八章含雜原子化合物1. 了解硝基化合物的命名、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì).重點(diǎn)掌握硝基化合物的化學(xué) 性質(zhì),如a-H的酸性、復(fù)原反響、與染基化含物的縮合反響等.了解硝基對(duì)芳 香環(huán)上取代反響的影響及硝基化合物的制備.2. 了解胺類化合物的分類,命名、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì).重點(diǎn)掌握胺類化合物 的一些重要反響,如姓:基化反響,酰化反響,芳胺的親電取代反響及季胺堿的霍 夫曼消除反響.掌握胺類化合物的制備方法,如 Gabriel合成法、復(fù)原法、由竣 酸及其衍生物制備的方法等.3. 掌握卡賓和類卡賓的產(chǎn)生及其反響,芳香

7、重氮鹽的重要反響.掌握偶氮 化合物的制備及性質(zhì).4. 了解一些重要雜環(huán)化合物,如叱咯,味喃,曝吩、叱噬的結(jié)構(gòu)和性質(zhì). 第九章元素有機(jī)化合物1 .重點(diǎn)掌握含硫、含磷、含硅有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征,制備方法及化學(xué)性2 , 了解有機(jī)銅、有機(jī)鍥、有機(jī)鉗和有機(jī)鐵的結(jié)構(gòu)、制法及化學(xué)性質(zhì).第十章生物有機(jī)化合物1, 了解三類碳水化合物單糖、低聚糖和多糖的結(jié)構(gòu)特征.重點(diǎn)掌握單 糖的構(gòu)型、構(gòu)象標(biāo)記法和化學(xué)反響,如復(fù)原、氧化、成月殺、醴化、酯化、差向異 構(gòu)化和醛糖的遞升和降解.2, 了解氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名、制備和拆分方法.掌握多肽的測(cè)定及 合成.3, 初步了解核酸的結(jié)構(gòu)和生理功能.第十一章周環(huán)反響1 .掌握電環(huán)反

8、響的定義、選擇規(guī)律及理論解釋,包括前線軌道理論、對(duì)稱 守恒原那么.2 .重點(diǎn)掌握環(huán)加成反響的理論要點(diǎn)、反響規(guī)律和 2+2、4+2環(huán)加成反響.3 .掌握仃遷移構(gòu)規(guī)律,特別是i, j.遷移的cope重排和claisen重排.第十二章有機(jī)合成1 . 了解有機(jī)合成中一些重要的根本概念,如合成子、合成樹、逆向合成分 析等.2 .掌握碳骨架的建立、官能團(tuán)的引入和除去,官能團(tuán)的保護(hù)等方法.3 .學(xué)會(huì)選擇最正確合成路線,運(yùn)用有機(jī)合成方法解決實(shí)際問題.有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱課程編號(hào)：統(tǒng)一編課程名稱：有機(jī)化學(xué)英文名稱：Organic Chemistry學(xué) 時(shí)：4864學(xué) 分：34適用專業(yè)：生物技術(shù)、材料、環(huán)工、給排水類

9、課程性質(zhì)：必修選修課程：物理化學(xué)、無機(jī)化學(xué)一、課程教學(xué)目標(biāo)有機(jī)化學(xué)課程是生物技術(shù)、材料、環(huán)境科學(xué)與工程等各專業(yè)的一門專業(yè)根底 課.有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和應(yīng)用,以及有關(guān)理 論和方法學(xué)的科學(xué).通過本門課程的學(xué)習(xí),使學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容有比擬系統(tǒng)和 全面的了解,熟悉有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系, 熟悉各類有機(jī)物的相互 轉(zhuǎn)化及其規(guī)律,一般了解本學(xué)科國(guó)內(nèi)外重大的科學(xué)技術(shù)新成就. 使學(xué)生牢固掌握 有機(jī)化學(xué)的根本知識(shí)、根底理論和根本技能,培養(yǎng)學(xué)生辯證唯物主義的觀點(diǎn)和堅(jiān) 持理論聯(lián)系實(shí)際的原那么,培養(yǎng)學(xué)生具有一定的分析問題和解決問題的水平.為培養(yǎng)和造就生物技術(shù)、材料、環(huán)科與環(huán)工等專

10、業(yè)的高層次、復(fù)合型工程技術(shù)人才打 下堅(jiān)實(shí)的根底.二、教學(xué)內(nèi)容及根本要求1 .有機(jī)化合物的分類和命名有機(jī)化合物的分類和命名是有機(jī)化學(xué)的根本知識(shí).有機(jī)化合物的命名以1980年中國(guó)化學(xué)會(huì)推薦的?有機(jī)化合物命名原那么?為 準(zhǔn).熟練掌握系統(tǒng)命名法的命名原那么一一最低系列原那么和次序規(guī)那么,了解習(xí)慣命名法和常用的俗名.系統(tǒng)命名法要熟練掌握脂肪姓:、脂環(huán)姓:、芳姓:的母體名稱,主要官能團(tuán)及各 種基團(tuán)的名稱及其編號(hào)次序,多官能團(tuán)化合物命名時(shí)母體名稱的選擇和基團(tuán)編號(hào) 次序,立體化學(xué)的名稱重點(diǎn)掌握順/反、Z/E及R/S標(biāo)記法.習(xí)慣命名法要理解正、異、新、伯、仲、叔、季的涵義.2 .有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及分子中原子間的

11、相互影響有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)既是有機(jī)化合物的分類和系統(tǒng)命名的根底,也是有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的內(nèi)因.理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的 關(guān)鍵.具體要求如下：(1)碳原子成鍵時(shí)的雜化狀態(tài)(sp3、sp2、sp、)及碳原子各種雜化軌道在 成鍵時(shí)對(duì)鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性的影響,以及對(duì)與這些碳原子相連的氫原 子或官能團(tuán)的影響.(2)仃鍵和n鍵的特征和區(qū)別,用軌道表示法性說明定域鍵和離域鍵(共 腕冗鍵).(3)主要官能團(tuán)(C=C , -C 三C-, -X, -OH, -O-, CHO, C=O, -COOH , -NO2, -NH2, -SO3H)的特性以及它們?cè)谝欢l件下相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律.

12、(4)電子效應(yīng)一一誘導(dǎo)效應(yīng)、共腕效應(yīng)、超共腕效應(yīng),對(duì)化合物性質(zhì)的影響,說明取代竣酸的酸性強(qiáng)弱,a-氫原子活潑性、1,3-丁二烯的親電加成以及一 元取代苯的定位規(guī)那么.(5)同分異構(gòu)現(xiàn)象一一構(gòu)造異構(gòu)及構(gòu)型異構(gòu),舉例說明碳架異構(gòu)、官能團(tuán) 異構(gòu)、位置異構(gòu)、互變異構(gòu)、順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu),能用Fischer投影式表示含1個(gè)和2個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)體.(6)通過乙烷、丁烷及環(huán)己烷的構(gòu)象分析,理解開鏈分子的交叉式和重迭式構(gòu)象,環(huán)己烷的船式和構(gòu)式構(gòu)象,能用透視式和Newman投影式表示不同的構(gòu)象.(7)小環(huán)化合物的不穩(wěn)定性和角張力.3.有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及某些典型變化規(guī)律有機(jī)化合物的物理性質(zhì)對(duì)化合物的鑒定

13、、 鑒別、別離、提純及生產(chǎn)工藝均有 重要意義,因此應(yīng)掌握物理性質(zhì)的典型變化規(guī)律及其應(yīng)用.一般物理性質(zhì)包括物態(tài)、熔點(diǎn)、比重、溶解度、折光率、比旋光度.能用分子間力和氫鍵說明某些有機(jī)化合物的沸點(diǎn)、 熔點(diǎn)和溶解度的變化規(guī)律及其在實(shí)際 中的應(yīng)用.4.有機(jī)化合物的重要化學(xué)反響及其規(guī)律有機(jī)化合物的重要化學(xué)反響及其規(guī)律, 化學(xué)反響的重要條件,影響因素及應(yīng) 用范圍等是本課程的核心內(nèi)容,具體要求掌握以下內(nèi)容：(1)取代反響：飽和碳原子的自由基鹵代及其規(guī)律(自由基型反響歷程簡(jiǎn)介),芳環(huán)上的親電(鹵代、硝化、磺化、 Friedel-Crafts反響一爛化、酰化)及 其規(guī)律(芳香族親電取代反響歷程簡(jiǎn)介)、飽和碳原子上

14、親核取代(水解、醇解、 氨解、鼠解)及其規(guī)律(飽和碳原子上親核取代反響歷程簡(jiǎn)介) ,酯化及水解反 應(yīng).(2)消除反響：鹵烷的去鹵化氫,醇的脫水及Saytzeff規(guī)那么,羥基竣酸的脫水反響,Hofmann消除反響.(3)加成反響：碳碳重鍵的親電加成及 Markovnikov規(guī)那么(碳碳重鍵的親 電加成反響歷程簡(jiǎn)介),1,3-丁二烯的1,2-及1,4-加成反響,談基的親核加成以及 規(guī)律(城基親核加成反響歷程簡(jiǎn)介).(4)聚合反響：包括加聚和縮聚反響,以典型實(shí)例說明它們?cè)诤铣上鹉z、 塑料、纖維中的重要應(yīng)用.(5)氧化及復(fù)原反響：烷姓:、烯姓:、烘姓;及芳姓:母體和側(cè)鏈的氧化、烯姓： 的臭氧化、醇和醛的氧化,不飽含姓:、芳姓:、醛、酮、酯、硝基化合物的加氫或 復(fù)原反響、Cannizzaro反響.(6)縮合反響：羥醛縮合、Claisen縮合.(7)重氮化反響及重氮基的取代、偶合反響.(8) Grignard反響在有機(jī)合成上的重要應(yīng)用.(9) B-二談基化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用.(10