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1、怎樣確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體 數(shù)目怎樣確定有機(jī)物的同分 異構(gòu)體數(shù)目一般來說,已知分子式確定同分異構(gòu)體的 數(shù)目,只需寫出碳骨架,而不必把相連的氫原子 全部寫出;已知結(jié)構(gòu)簡式確定同分異構(gòu)體數(shù)目, 則可用箭頭或用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,而不必將其結(jié) 構(gòu)式一一寫出;這樣可以節(jié)約很多時間。要判斷 兩種結(jié)構(gòu)簡式是否互為同分異構(gòu)體,首先要看分 子式是否相等,然后看結(jié)構(gòu)是否不同。1、等效氫法煌的一取代物數(shù)目的確定,實質(zhì)上是看處于不同 位置的氫原子數(shù)目??捎谩暗刃浞ā迸袛?。判斷 “等效氫”的三條原則是: 同一碳原子上的氫原子是等效的;如甲烷中 的4個氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的;如新戊 烷中的4個甲基上的
2、12個氫原子等同。2 處于對稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷 中的6個氫原子等同,2,2,3,3四甲基丁烷上的 24個氫原子等同,苯環(huán)上的6個氫原子等同。在確定同分異構(gòu)體之前,要先找出對稱面,判斷 等效氫,從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例1:下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的 數(shù)目相等的是()CH J-CHj, I C H7 = Ct-H CH -QH.C H$ CHjCHj -CH jCH, CH,A.和 D ,和世CHjEC、 CHlCHC. 祖國 D 0題先判斷對稱面:和無對稱面,和有鏡面 對稱,只需看其中一半即可。然后,看有否連在 同一碳原子上的幾個甲基:中有兩個甲基連在 一碳上,六個氫原
3、子等效;中有也有兩個甲基 連在同一碳原子上,加上鏡面對稱,應(yīng)有十二個 氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子。如 下所示,即可知和都有七種同分異構(gòu)體, 和都只有4種同分異構(gòu)體。應(yīng)選B、Do例2:含碳原子個數(shù)為10或小于10的烷燒中, 其一鹵代烷燒不存在同分異構(gòu)體的烷脛共有()A. 2種B. 3種C. 4種D. 5種解析:按照等效氫原則,小于11個碳原子的烷 脛中,只有一種一鹵代物的,甲烷和乙烷符合, 以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的 2,2,3,3四甲基丁烷符合,共4種。故應(yīng)選Co 2、軸線移動法對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳燒,要確定兩者 是否為同分異構(gòu)體,則可畫一根軸線,再通過平 移或翻轉(zhuǎn)來判斷
4、是否互為同分異構(gòu)體。例3:紊分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為者是等同的。苯并a正是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙 囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣 中)。它的分子由五個苯環(huán)并合而成,其結(jié)構(gòu)式 可表示為(I)或(n)式,這兩者也是等同的?,F(xiàn) 有結(jié)構(gòu)式(A)(D),其中(1)跟(I)、(n)式等同的結(jié)構(gòu)式是 跟(I卜(口)式是同分異構(gòu)體的是。(MCE94.18 19)解析:首先要看 出C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán),因有一個碳原 子連有2個氫原子。其次在連在一條線上的3個 苯環(huán)畫一條軸線,如下圖,再移動或翻轉(zhuǎn)便可看 出A、D與(I )、()式等同,為同一物質(zhì)。B 與(I)、()式結(jié)構(gòu)不同,另兩個苯環(huán)分別在軸 線的
5、兩側(cè),故為同分異構(gòu)體。本題答案是:(1). A、 D (2). B。3.定一移二法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷,可固定一 個取代基位置,再移動另一取代基位置以確定同 分異構(gòu)體數(shù)目。例4:若蔡分子中有兩個氫原子分別被澳原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有 ()A.5 B. 7 C. 8 D. 10解析:蔡分子中兩個苯環(huán)是等同的,除并在一起 的兩個碳原子外,只存在兩種不同的碳原子,即 a位的和b位的碳原子。定一個a位的碳原子, 再連接其余的a位的和b位的碳原子,這樣形成 的二澳代物就有7種;定一個b位的碳原子,再 連接其余的b位的碳原子,這樣形成的二澳代物 就有3種。如圖所示。因此,總共有10種,
6、應(yīng)©四、排列組合法例5:若蔡分子中有兩個氫原子分別被澳原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有(D)A. 5 B. 7 C. 8 D. 10 解析:紊環(huán)上只有兩種不同的氫原子: a-和b-) 二取代物的組合有3種情況:a-a: 3種,a-b: 4 種,b-b: 3種,共10種同分異構(gòu)體。例6:有三種不同的基團(tuán),分別為一X、一Y、一Z , 若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子,能生成的 同分異構(gòu)體數(shù)目是AA. 10 B. 8 C. 6 D. 4解析:鄰位3種:XYZ , XZY , ZXY ;鄰間位6 種:XY-Z , XZ-Y , YX-Z , YZ-X , ZX-Y , ZY-X ; 間位1種
7、:X-Y-Z ,共有10種。例7:分子結(jié)構(gòu)中含有兩個-CH3、一個-CH2-、 一個I©基、一個-OH,且屬于酚類的同分異構(gòu) 體有6種,其結(jié)構(gòu)簡式為:?解析:由于是酚類,且只有3個取代基,實際上 是-C2H 5、-CH 3、-OH三個基團(tuán)的組合。三取代 基處于鄰間位,共有6種:XY-Z , XZ-Y , YX-Z , YZ-X , ZX-Y , ZY-X 。例8:可簡寫為兩個環(huán)共用2個以上碳原子的多環(huán)燒叫橋環(huán)燒。 雙環(huán)橋環(huán)煌的命 名是根據(jù)環(huán)上碳原子的總數(shù)稱為二環(huán)某燒。以幾 個碳橋交會處的兩個碳原子為橋頭,在環(huán)字后面 的方括號內(nèi)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明一個碳橋上碳原 子的數(shù)目,幾個數(shù)字按大小次
8、序列出,數(shù)字之間 在下角用逗號分開。例如:命二環(huán)2,2,1庚烷 二環(huán)4,4,0癸烷 0分子式:C7H12分子式:Cl0H18 根據(jù)上述敘述,回答下列問題:(1)某橋環(huán)燒的結(jié)構(gòu)簡式為:山,名稱:,分子式:(2)二環(huán)辛烷(C8H14)異構(gòu)體較多,其中屬于雙環(huán) 橋環(huán)煌的異構(gòu)體就有6種,它們是: (3)上述二環(huán)2,2,2辛烷的一氯取代物有 種同分異構(gòu)體(不考慮空間異構(gòu))。此題可從組合上去考慮,6種情況為:5,1,0;4,2,0;4,1,1; 3,3,0; 3,2,1; 2,2,2。為 2,2,2;為 3,2,1;為4,1,1;為5,1,0;所以剩下的兩種就是4,2,0 和 3,3,010例9:卜面是稠
9、環(huán)芳香煌中慈和并五苯的結(jié)構(gòu)簡答案:(1)二環(huán)3,2,2壬烷;C9H16 (2)ii開五不由于取代煌的位置不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官 能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有一個異構(gòu)體;二氯 惠有一(填數(shù)字)個異構(gòu)體。解析:由下列圖示中可知,并五苯有兩個對稱面,分子中碳原子上連接的氫原子有 4種位置:a、b、g、w,故其一氯并五苯應(yīng)有4種。慈也有兩個 對稱面,分子中碳原子上連接有 3種氫原子:4 個a-氫原子、4個b-氫原子、兩個g-氫原子,按 照組合原則,a-a有3種,a-b有4種,a-g有2 種,b-b有3種,b-g有2種,g-g有1種,一共 有15種,故二氯蔥應(yīng)有15種。答案:4; 15例10:某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為:13其中屬于芳香醇的同分異構(gòu)體共有()A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種解析:分子式為C8H10。;可考慮為C6H5 C2H4OH 有兩種,為CH3 c6H4 CH2OH(兩個側(cè)鏈)有鄰、間、對有3種。共5種,應(yīng)選Co 例11:聯(lián)苯?。ǎ┯蓛蓚€苯環(huán)通過單鍵連 接而成。假定二氯連苯分子中,苯環(huán)間的單鍵可 以自由旋轉(zhuǎn),理論上由異構(gòu)而形成的二氯聯(lián)苯共 有(D )A. 6 種 B. 9 種 C. 10 種 D. 12 種解析:每個苯環(huán)上只有三種不同的 H原子:a、 b、g,用定一移二法時要注意
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